ITMI20010954A1 - Procedimento di iodurazione - Google Patents
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Description
Descrizione dell'invenzione industriale a nome:
La presente invenzione riguarda un procedimento per la iodurazione di acilalogenuri perfluoropolieterei aventi formu-la :
XC0-CF20[ (CF2O )„(CF2CF20 )m]PCF2-Q (II)
in cui X, Q e gli indici hanno i valori sotto definiti, per ottenere perf luoropolieteri con terminali iodurati -CF2I con rese elevate.
I perfluoropolieteri iodurati sono utilizzabili come com-ponenti oleo- idrorepellenti, o come intermedi per fluororesine, fluoroelast omeri , gomme fluorurate e tensioattivi fluoru-rati .
Sono noti nell'arte metodi per iodurare acilalogenuri di perf luoropolieteri , ma aventi unità ripetitive che sono diver-se da quelle di formula (II).
La iodurazione viene ad esempio effettuata facendo rea-gire un acilfluoruro con iodio in presenza di un solvente peralogenato e di un carbonato di un metallo alcalino o alcalino terroso, come descritto ad esempio in EP 348.948. Come esempio di solvente peralogenato viene citato l'esacloro- 1-3-butadie-ne. Lo svantaggio di questo processo é che 1'esacloro-1 -3-bu-tadiene non é un solvente utilizzabile da un punto di vista industriale in quanto é un composto irritante.
Un altro processo per la preparazione di iododerivati di perf luoropolieteri aventi struttura diversa da quella indicata in (II) é riportato in EP 520.821 che descrive la reazione di un acilfluoruro con uno ioduro metallico, in cui il metallo é ad esempio Li, Na, Ng, Ca, Al, per formare perfluoropolieteri aventi terminali -COI. Secondo questo brevetto la reazione avviene a temperature tra 0°C e 100°C, e in un passaggio successivo si effettua l'irraggiamento del composto ottenuto mediante raggi UV a temperatura ambiente, ottenendo il perfluoropolietere con terminali iodurati. Lo svantaggio di questo pro-cesso é quello di comprendere due passaggi distinti e di uti-lizzare una sorgente di raggi UV, che come ben noto richiede impianti abbastanza complessi da gestire industrialmente.
Era sentita l'esigenza di disporre di un procedimento di sintesi di perfluoropolieteri con uno o entrambi i terminali recanti un atomo di iodio partendo da monoacil- o diacil-alogenuri di perfluoropolieteri lineari, aventi la struttura (II), che consentisse di ottenere dei prodotti con rese eleva-te, senza sostanzialmente modificare il peso molecolare medio numerico M„ del prodotto di partenza di struttura (II), essen-do detto peso molecolare medio considerato senza i due termi-nali -COX.
Costituisce un oggetto della presente invenzione un pro-cedimento di sintesi di ioduri perfluoropolieterei , per reazione con Lil di monoacil- o diacil-alogenuri di perfluoropolieteri, aventi peso molecolare medio numerico da 200 a 3000, e aventi la seguente struttura:
XC0-CF20[(CF20)n(CF2CF20)JpCF2-Q (II)
in cui:
m/n = 0,5-10; p = 0-20;
X = Cl, F;
Q = H, CF3, X come sopra definito oppure COX', in cui X' é Cl, F con la condizione che X'= X;
detto procedimento caratterizzato dal fatto che si effettua la reazione di iodurazione in reattore, operando a una temperatura da 180°C a 260°C, preferibilmente da 185°C a 220°C.
Secondo il procedimento della presente invenzione si ope-ra sia in presenza che in assenza di solventi.
Come solventi si utilizzano quelli che solubilizzano i perfluoropolieteri di formula (II). Si possono citare come esempi acetonitrile, perfluoroottano, etc.
Preferibilmente nel processo dell'invenzione nella for-mula (II) X = X' = F.
Il rapporto tra le moli di Lil in reazione e quelle dei gruppi terminali -OCF2COX varia da 1,1 a 2.
Il tempo di reazione é quello necessario per arrivare alla conversione totale dell'alogenuro perfluoropolietereo nel corrispondente ioduro alla temperatura di reazione scelta. In genere la reazione si considera terminata quando nel reattore si raggiunge un valore di pressione che rimane costante alla temperatura di reazione prescelta. In genere tempi di reazione di 4-6 ore sono sufficienti per condurre a termine la reazio-ne.
Nel reattore a tenuta utilizzato nel procedimento secondo la presente invenzione prima di iniziare la reazione vengono allontanati i gas presenti riducendo la pressione interna.
I composti periluoropolieterei iodurati che si ottengono con il processo dell'invenzione hanno la seguente formula:
I-CF20[(CF20)n(CF2CF20)m]pCF2-T (I) in cui T = I, F, CF3, H, Cl; m/n = 0,5-10, p = 0-20 e aventi peso molecolare numerico medio da 200 a 3000.
I risultati della presente invenzione sono particolarmen-te sorprendenti ed inaspettati in quanto nell'arte nota non é stata mai descritta la preparazione di composti iodurati di periluoropolieteri aventi struttura (I). Infatti nei composti di partenza di struttura (II) sono presenti nella struttura unità -0CF20- (unità Cl) in posizione β rispetto al terminale -COX. Quando la struttura del composto acilalogenuro fluorura-to comprende i suddetti gruppi, contemporaneamente alla iodurazione avviene la reazione secondaria di β-scissione, che provoca la diminuzione di unità Cl nella struttura del perfluoropolietere , con formazione di carbonil fluoruro COF2. Pertanto la reazione di β-scissione dà luogo a una perdita di massa del prodotto finale. E' stato trovato dalla Richiedente che l'effetto di questa reazione secondaria é particolarmente evidente quando si utilizza un agente iodurante diverso da Lil .
Operando con il processo dell'invenzione inaspettatamente si é trovato che la reazione di β-scissione può essere note-volmente ridotta o sostanzialmente eliminata.
I seguenti esempi illustrano l'invenzione ma non ne limi-tano lo scopo.
ESEMPIO la confronto
Sintesi del derivato di-ioduro da periluoro-ossi -diacilcloruro di formula C1C0CF20CF2C0C1 (corrispondente alla formula gene-rale II in cui p = 0) PM = 243 g/mole
20 grammi del diacilalogenuro (82,3 mmoli, 164 meq) sono fatti reagire con 40,8 grammi di KI anidro, finemente macinato (246 mmoli, 1,5 moli ΚΙ/eq diacilcloruro). Si trasferisce KI in una autoclave da 300 mi in AISI 316 munita di ancoretta magnetica. Si elimina l'ossigeno dall'interno dell'autoclave ripetendo per due-tre volte il seguente ciclo: formazione del vuoto mediante pompa ad olio (vuoto residuo circa IO<'2 >mm Hg) e successivo lavaggio con azoto. L'autoclave sotto vuoto viene caricata per sifonamento con il perfluoro-ossi -diacilcloruro , e quindi immersa in un bagno ad olio, mantenendo la miscela all'interno sotto forte agitazione. La temperatura interna dell'autoclave viene regolata a 210°C tramite una termocoppia. Il tempo di reazione viene calcolato dal momento in cui la temperatura all'interno raggiunge i 210°C ed é di 4,5 ore. Questo tempo viene determinato calcolando la pressione teori-camente ottenibile a conversione completa di acilalogenuro mediante la legge standard dei gas, e interrompendo la reazio-ne quando nel reattore la pressione si mantiene costante at-torno al valore calcolato. La pressione viene misurata tramite un manometro o un lettore di pressione collocati in testa al-l'autoclave. La pressione aumenta durante la reazione in rela-zione ai gas che vengono liberati e che non rimangono disciol-ti nella miscela di reazione e riempiono il volume libero del-l'autoclave. Il volume libero nel caso del presente esempio é stato di 267 mi.
Nel corso della reazione la pressione massima raggiunta a fine reazione, é stata di 22 atm.
A fine reazione l'autoclave viene collegata ad una linea del vuoto ed i gas contenuti nell'autoclave vengono raccolti ed analizzati tramite GC-MS. Il contenuto non gassoso rimasto nell'autoclave viene raccolto ed analizzato tramite <19>FNMR. Il raffronto fra le analisi dei gas e dei prodotti in autoclave permette di calcolare con precisione la conversione del diacilcloruro, la resa in di-ioduro, e la β-scissione, determi-nata dalle moli % di COF2 che si sono formate.
La conversione del diacilcloruro è stata del 100% ma la resa in di-ioduro é stata solo del 2% e la β-scissione é stata del 95%. Il materiale residuo era prodotto di partenza e prodotto mono-iodurato .
ESEMPIO lb
Sintesi come in esempio la del derivato di-ioduro da perfluoro-ossi-diacilf luoruro di formula FCOCF2OCF2COF PM = 210 g/mole ma utilizzando Lil invece di KI
Si ripete l'esempio la utilizzando Lil al posto di KI ed il perfluoro-ossi-diacilf luoruro in oggetto al posto del perfluoro- ossi -diacilcloruro . Si opera a 210°C per 5,5 ore.
La pressione massima raggiunta a fine reazione é stata di 20 atm; la conversione é stata del 100%, la resa in di-ioduro é stata del 57% in moli e la β-scissione é stata del 43% in moli .
ESEMPIO 2 confronto
Sintesi del derivato di-ioduro da perfluoro-ossi -diacilcloruro di formula C1C0CF2[ (CF20)n(CF2CF20)m]pCF2C0Cl PM = 600 g/mole, m/n = 2,2 p = 1,2
50 grammi di diacilalogenuro (82,3 mmoli, 164 meq) sono stati fatti reagire con 41 grammi di KI anidro, finemente ma-cinato (247 mmoli, 1,5 moli ΚΙ/eq diacilcloruro). Si trasferi-sce KI in una autoclave da 300 mi in AISI 316 munita di ancoretta magnetica. Si elimina l'ossigeno dall'interno dell'auto-clave ripetendo per due-tre volte il seguente ciclo: formazio-ne del vuoto mediante pompa ad olio e successivo lavaggio con azoto.
L'autoclave sotto vuoto viene caricata per sifonamento con il perfluoro-ossi-diacilcloruro, e quindi immersa in un bagno ad olio, mantenendo la miscela all'interno sotto forte agitazione. La temperatura interna dell'autoclave viene rego-lata a 210°C tramite una termocoppia. Si fa reagire a 210°C per 8 ore. La pressione massima, raggiunta a fine reazione, é di 22 atm.
A fine reazione la conversione é stata del 100%, la resa in di-ioduro del 98% e la /3-scissione del 15%.
ESEMPIO 3
Si ripete l'esempio 2 ma utilizzando Lil al posto di KI e utilizzando un perfluoro-ossi-diacilfluoruro di formula FCOC-F2[(CF20)n(CF2CF20)m]pCF2C0F PM = 570 g/mole, m/n = 2,2 p = 1,2.
A fine reazione la conversione é stata del 100%, la resa in di-ioduro del 98% e la β -scissione inferiore a 1%.
ESEMPIO 4
Si ripete l'esempio 3 ma utilizzando un perfluoro-ossidiacilfluoruro avente PM 1100, m/n = 2,5 p = 5.
A fine reazione la conversione é stata del 100%, la resa in di-ioduro del 98% e la /3-scissione inferiore a 1%.
ESEMPIO 5
Si ripete l'esempio 3 ma utilizzando un perfluoro-ossidiacilfluoruro avente PM 3000, m/n = 1,7 p = 15
A fine reazione la conversione é stata del 100%, la resa in di-ioduro del 98% e la β -scissione inferiore a 1%.
ESEMPIO 6 confronto
Iodurazione di perfluoropolieteri di formula (II) con Ag20 e iodio secondo US 3.810.874
Un diacido perfluoropolietereo avente formula:
H00C-CF20[ (CF20)n(CF2CF20)m]p-CF2C00H con m/n = 2,5 e p = 5
viene fatto reagire con una quantità equivalente di Ag20 for-mando il sale di argento e successivamente con una quantotà equivalente di Iodio, alla temperatura di 120°C, nelle condi-zioni della reazione di Hunsdiecker. Alla fine della reazione l'analisi del composto mediante analisi <19>F NMR evidenzia solo tracce di terminali iodurati, essendo la quasi totalità degli altri terminali acidi e neutri.
Claims (5)
- RIVENDICAZIONI 1. Procedimento di sintesi di ioduri periluoropolieterei, per reazione con Lil di monoacil- o diacil-alogenuri di perfluoropolieteri , aventi peso molecolare medio numerico da 200 a 3000, e aventi la seguente struttura: XC0-CF20[(CF20)n(CF2CF20)m]pCF2-Q (II) in cui: m/n = 0,5-10; p - 0-20; X = Cl, F; Q = H, CF3, X come sopra definito oppure COX', in cui X' é Cl, F con la condizione che X'= X; detto procedimento caratterizzato dal fatto che si effet-tua la reazione di iodurazione operando a una temperatura da 180°C a 260°C, preferibilmente da 185°C a 220°C.
- 2. Procedimento secondo la rivendicazione 1 in cui si opera in presenza di solventi.
- 3. Procedimento secondo la rivendicazione 2 in cui i solven-ti utilizzati sono quelli che solubilizzano i perfluoropolieteri di formula (II).
- 4. Procedimento secondo le rivendicazioni 1-3 in cui in formula (II) X = X' = F.
- 5. Procedimento secondo le rivendicazioni 1-4 in cui il rap-porto tra le moli di Lil e quelle dei gruppi terminali (AF 2386/031) 11 -OCF2COX varia da 1,1 a 2.
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