JP5117040B2 - 1−インダニルビニルエーテル - Google Patents
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Description
で表されるビニルエーテルが提供される。
本発明に係るビニルエーテル(I)は、次のような反応式に従って調製することができる。
本発明化合物の具体的な合成法としては、例えば、次のような方法を挙げることができる。
反応条件としては、アセチレンの圧力が0.01〜0.18MPaで80〜120℃が好ましい。より好ましくは0.15〜0.18MPaで80〜100℃である。
攪拌器、圧力ゲージ、温度計、ガス導入管、ガスパージラインを備えた2000mlのSUS製耐圧反応容器に、ジメチルスルホキシド302.2g、1−インダノール100.0g(0.738mol)を仕込み、触媒として純度95重量%の水酸化カリウム4.5g(0.076モル)を添加した。攪拌しながら窒素ガスを流して該容器内を窒素置換した後、反応容器を密封し、容器内にアセチレンガスを約0.18MPaの圧力で圧入した。次いで、ゲージ圧力を約0.18MPaに保ちながら反応容器内温が80℃になるまで昇温し、反応温度が80℃に達してから、約4時間反応させた。この間、逐次アセチレンガスを補充して反応容器内の圧力は常に約0.18MPaに保った。反応終了後、残留するアセチレンガスをパージして反応液429.0gを得た。ガスクロ分析の結果、1−インダノールの転化率98.9%、1−インダニルビニルエーテルの生成率97.5%であった。
攪拌器、圧力ゲージ、温度計、ガス導入管、ガスパージラインを備えた2000mlのSUS製耐圧反応容器に、ジメチルスルホキシド301.6g、1−インダノール99.9g(0.737mol)を仕込み、触媒として純度95重量%の水酸化カリウム4.5g(0.076モル)を添加した。攪拌しながら窒素ガスを流して該容器内を窒素置換した後、反応容器を密封し、容器内にアセチレンガスを約0.18MPaの圧力で圧入した。次いで、ゲージ圧力を約0.18MPaに保ちながら反応容器内温が100℃になるまで昇温し、反応温度が100℃に達してから、約1時間10分反応させた。この間、逐次アセチレンガスを補充して反応容器内の圧力は常に約0.18MPaに保った。反応終了後、残留するアセチレンガスをパージして反応液431.7gを得た。ガスクロ分析の結果、1−インダノールの転化率99.1%、1−インダニルビニルエーテルの生成率97.2%であった。
攪拌器、圧力ゲージ、温度計、ガス導入管、ガスパージラインを備えた2000mlのSUS製耐圧反応容器に、ジメチルスルホキシド202.1g、1−インダノール200.1g(1.476mol)を仕込み、触媒として純度95重量%の水酸化カリウム6.7g(0.11モル)を添加した。攪拌しながら窒素ガスを流して該容器内を窒素置換した後、反応容器を密封し、容器内にアセチレンガスを約0.18MPaの圧力で圧入した。次いで、ゲージ圧力を約0.18MPaに保ちながら反応容器内温が100℃になるまで昇温し、反応温度が100℃に達してから、約15時間反応させた。この間、逐次アセチレンガスを補充して反応容器内の圧力は常に約0.18MPaに保った。反応終了後、残留するアセチレンガスをパージして反応液450.8gを得た。ガスクロ分析の結果、1−インダノールの転化率84.0%、1−インダニルビニルエーテルの生成率72.4%であった。
次いで、実施例1〜3で得られた反応液の混合物1266.6gを、減圧下(0.15kPa)に蒸留して、79℃にて留出した留分219.5gを集めた。NMRによる分析の結果、下記式で示される1-インダニルビニルエーテルであった(ガスグロマトグラフによる純度98.6%)。
1H NMR(CDCl3、60MHz):δppm 2.04−3.13(m,4H;d,e),4.09(dd,1H,J=6.7,1.6Hz;a2),4.37(dd,1H,J=14.1,1.6Hz;a1),5.36(dd,1H,J=5.8,5.4Hz;c),6.50(dd,1H,J=14.1,6.7Hz;b),7.22−7.35(m,4H;f,g,h,i)
攪拌器、圧力ゲージ、温度計、ガス導入管、ガスパージラインを備えた2000mlのSUS製耐圧反応容器に、ジメチルスルホキシド251.5g、1−インダノール151.7g(1.119mol)を仕込み、触媒として純度95重量%の水酸化カリウム4.4g(0.074モル)を添加した。攪拌しながら窒素ガスを流して該容器内を窒素置換した後、反応容器を密封し、容器内にアセチレンガスを約0.18MPaの圧力で圧入した。次いで、ゲージ圧力を約0.18MPaに保ちながら反応容器内温が100℃になるまで昇温し、反応温度が100℃に達してから、約4時間30分反応させた。この間、逐次アセチレンガスを補充して反応容器内の圧力は常に約0.18MPaに保った。反応終了後、残留するアセチレンガスをパージして反応液440.2gを得た。ガスクロ分析の結果、1−インダノールの転化率95.6%、1−インダニルビニルエーテルの生成率91.5%であった。
Claims (1)
- 式(I)で表される化合物。
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