JPH01106834A - シクロヘキシルシクロヘキシルビニルエーテル - Google Patents
シクロヘキシルシクロヘキシルビニルエーテルInfo
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- JPH01106834A JPH01106834A JP26477087A JP26477087A JPH01106834A JP H01106834 A JPH01106834 A JP H01106834A JP 26477087 A JP26477087 A JP 26477087A JP 26477087 A JP26477087 A JP 26477087A JP H01106834 A JPH01106834 A JP H01106834A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F16/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F16/12—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
- C08F16/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F16/16—Monomers containing no hetero atoms other than the ether oxygen
- C08F16/22—Carbocyclic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は成形品として用いるに十分な耐熱性盤ひに極め
て優れた耐水性を有し、また複屈折が非常に低く光透過
性の高い新規ポリビニルエーテル樹脂原料に関する。
て優れた耐水性を有し、また複屈折が非常に低く光透過
性の高い新規ポリビニルエーテル樹脂原料に関する。
ポリビニルエーテルは従来低級脂肪族ビニルエーテルの
ポリマーが可塑剤や繊維助剤・接着剤・塗料あるいは感
熱凝固剤として用いられているが、成形物としては実用
化されていない。
ポリマーが可塑剤や繊維助剤・接着剤・塗料あるいは感
熱凝固剤として用いられているが、成形物としては実用
化されていない。
脂肪族および脂環式ビニルエーテルのポリマーは透明性
が高く、またポリメチルビニルエーテル等の一部のもの
を除いて耐水性が高い。すなわち分子構造からは透明成
形物用樹脂として有望な素材と考えられ、特に芳香環を
含まないために低複屈折性であることから、光学用透明
材料として大きな期待が持てる。しかるに例えばポリエ
チルビニルエーテルではガラス転移点(Tg)が−43
℃(Polymer Handbook 、 2nd
Ed、、 P、 [1−149。
が高く、またポリメチルビニルエーテル等の一部のもの
を除いて耐水性が高い。すなわち分子構造からは透明成
形物用樹脂として有望な素材と考えられ、特に芳香環を
含まないために低複屈折性であることから、光学用透明
材料として大きな期待が持てる。しかるに例えばポリエ
チルビニルエーテルではガラス転移点(Tg)が−43
℃(Polymer Handbook 、 2nd
Ed、、 P、 [1−149。
John Wiley &’ 5ons 、 197
5 )、ポリイソブチルビニルエーテルでも一19℃と
低く、室温ではゴム状であシ、このことがポリビニルエ
ーテルの成形物としての実用化に対する最大の障壁であ
った。
5 )、ポリイソブチルビニルエーテルでも一19℃と
低く、室温ではゴム状であシ、このことがポリビニルエ
ーテルの成形物としての実用化に対する最大の障壁であ
った。
本発明の目的は特に光学特性及び耐水性に優れ、かつ成
形品として用いるに十分な耐熱性を有するポリビニルエ
ーテル樹脂を与える新規ビニルエーテル化合物を提供す
ることにある。
形品として用いるに十分な耐熱性を有するポリビニルエ
ーテル樹脂を与える新規ビニルエーテル化合物を提供す
ることにある。
本発明者らは、上記の目的に鑑み鋭意検討した結果、特
定のビニルエーテル化合物においてはその重合体が良好
な光学特性および耐水性を示し、かつ成形品として用い
るに十分なTgを有していることを見出し本発明に至っ
た。すなわち本発明は下式の一般式で表わされるビニル
エーテル化合物に関するものである。
定のビニルエーテル化合物においてはその重合体が良好
な光学特性および耐水性を示し、かつ成形品として用い
るに十分なTgを有していることを見出し本発明に至っ
た。すなわち本発明は下式の一般式で表わされるビニル
エーテル化合物に関するものである。
CH2=CH
■
具体的な名称を挙げれば、2−シクロヘキシルフクロヘ
キシルビニルエーテル、3−シクロヘキシルフクロヘキ
シルビニルエーテルおよび4−シクロヘキシル7クロヘ
キシルビニルエーテルテアリ、シス体であってもトラン
ス体であってもよい。
キシルビニルエーテル、3−シクロヘキシルフクロヘキ
シルビニルエーテルおよび4−シクロヘキシル7クロヘ
キシルビニルエーテルテアリ、シス体であってもトラン
ス体であってもよい。
また、それらの混合物であってもよい。
本発明のシクロヘキシル7クロヘキシルビニルエーテル
は、公知の任意の方法によって合成することができる。
は、公知の任意の方法によって合成することができる。
すなわち例えば酢酸水銀(11)を触媒トシてシクロヘ
キシルシクロヘキサノールとインブチルビニルエーテル
等のアルキルビニルエーテルとのエーテル文換反応に工
9得ることができる。また、シクロヘキシルシクロヘキ
サノール・べL のアルカリ存在下でのアセチレンの付加反応による方法
は収率が高く工業的に有利であろう。
キシルシクロヘキサノールとインブチルビニルエーテル
等のアルキルビニルエーテルとのエーテル文換反応に工
9得ることができる。また、シクロヘキシルシクロヘキ
サノール・べL のアルカリ存在下でのアセチレンの付加反応による方法
は収率が高く工業的に有利であろう。
得らレタシクロヘキシルシクロヘキシルビニルエーテル
は、公知のビニルエーテル重合体の製法に準じて重合す
ることができる。例えば不活性葬囲気中で硫酸等のブレ
ンステッド酸や三フッ化ホウ素、四塩化チタン等のルイ
ス酸を開始剤とする通常のカチオン重合によシ高分子量
化させることができる。重合の反応溶媒としては通常の
カチオン重合に用いられる溶媒例えばトルエンや塩化メ
チレン、あるいは塩化メチレン/ヘキサン混合溶媒等が
用いられる。反応温度は通常−100°Cから30℃程
展の範囲であるが、高分子量のものを得るためには開始
剤濃度を下げ、−30°C以下の低温で重合させるのが
よい。ただし、最近報告されたヨウ化水素/ヨウ化亜鉛
等のヨウ素を含む開始剤系(C,0katnoto e
t al 、、 Polymer Prepr、。
は、公知のビニルエーテル重合体の製法に準じて重合す
ることができる。例えば不活性葬囲気中で硫酸等のブレ
ンステッド酸や三フッ化ホウ素、四塩化チタン等のルイ
ス酸を開始剤とする通常のカチオン重合によシ高分子量
化させることができる。重合の反応溶媒としては通常の
カチオン重合に用いられる溶媒例えばトルエンや塩化メ
チレン、あるいは塩化メチレン/ヘキサン混合溶媒等が
用いられる。反応温度は通常−100°Cから30℃程
展の範囲であるが、高分子量のものを得るためには開始
剤濃度を下げ、−30°C以下の低温で重合させるのが
よい。ただし、最近報告されたヨウ化水素/ヨウ化亜鉛
等のヨウ素を含む開始剤系(C,0katnoto e
t al 、、 Polymer Prepr、。
Jpn、36<2) 、237(1987))を用いる
と室温付近の高温でも十分に高分子量化させることがで
き、工業的に有利である。
と室温付近の高温でも十分に高分子量化させることがで
き、工業的に有利である。
本発明のビニルエーテルはまた、種々のラジカルもしく
はカチオン重合性モノマーとラジカルもしくはカチオン
重合することにより共重合体とすることもできる。従っ
て公知のビニル糸上ツマ−と共重合させることにより、
複屈折が小さく、且つ耐水性の優れた成形品を与える共
重合モノマーとして有用である。ここでその際のガラス
転移点は好丑しい方向に設定されるだろう。
はカチオン重合性モノマーとラジカルもしくはカチオン
重合することにより共重合体とすることもできる。従っ
て公知のビニル糸上ツマ−と共重合させることにより、
複屈折が小さく、且つ耐水性の優れた成形品を与える共
重合モノマーとして有用である。ここでその際のガラス
転移点は好丑しい方向に設定されるだろう。
以下実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例1
ルの合成
500mナスフラスコに2−シクロヘキシルシクロヘキ
サノール76.5F(0,42モル入イソフ。
サノール76.5F(0,42モル入イソフ。
チルビニルエーテル123.3r(1,23モル)、酢
酸水銀(n) 3.279 (10,3ミリモル)を入
れ、環流冷却器を付して80°Cで40時間反応させた
。
酸水銀(n) 3.279 (10,3ミリモル)を入
れ、環流冷却器を付して80°Cで40時間反応させた
。
次いで減圧蒸留によシ沸点80.9〜91.1℃10.
18−HPの留分を分離したところ、無色透明な特異臭
を有する液体が65?得られた。この液体は1HNMR
スペクトルにおいて以下のような吸収を示した0 CH2− cH) 0.5〜2.3 21ま
た、元素分析値は理論値がC:80.77%、H:11
.54%であるのに対し、分析値はC: 80.72チ
、H:11.56%でよく一致しており、2−シクロヘ
キシルシクロヘキシルビニルエーテルテアルことが確認
された(収率74%)。
18−HPの留分を分離したところ、無色透明な特異臭
を有する液体が65?得られた。この液体は1HNMR
スペクトルにおいて以下のような吸収を示した0 CH2− cH) 0.5〜2.3 21ま
た、元素分析値は理論値がC:80.77%、H:11
.54%であるのに対し、分析値はC: 80.72チ
、H:11.56%でよく一致しており、2−シクロヘ
キシルシクロヘキシルビニルエーテルテアルことが確認
された(収率74%)。
重 合
2−シクロヘキシルシクロヘキシルビニルエーテル2o
、8f(o、tモル)、ト/l/ x :/ 200
mlを窒素下で500rILlナスフラスコに入れ、−
78℃に冷却し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体
71■(0,5ミリモル)を添加して24時間重合させ
た。停止は少量のメタノールによって行ない、反応混合
物を大量のメタノールに注いで再沈精製することにより
、白色ポリマー20.Ofを得た。
、8f(o、tモル)、ト/l/ x :/ 200
mlを窒素下で500rILlナスフラスコに入れ、−
78℃に冷却し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体
71■(0,5ミリモル)を添加して24時間重合させ
た。停止は少量のメタノールによって行ない、反応混合
物を大量のメタノールに注いで再沈精製することにより
、白色ポリマー20.Ofを得た。
ゲルパーミエイションクロマトグ°ラフイーKJ1.ル
数平均分子量(ポリスチレン換算)は180,000、
分子量分布は3.6であった。示差熱分析法(窒素中、
昇温速度10℃/分)によるガラス転移点は92℃と十
分に高く射出成形等各種溶融成形可能であf)、2rn
厚に熱プレス成形した板の光透過率は550 nmで8
6%と十分透明であった。また、このポリマーの吸水率
(ASTMD570準拠)は0.04%、飽和吸水率は
0.12%であシ極めて耐水性に優れていた。
数平均分子量(ポリスチレン換算)は180,000、
分子量分布は3.6であった。示差熱分析法(窒素中、
昇温速度10℃/分)によるガラス転移点は92℃と十
分に高く射出成形等各種溶融成形可能であf)、2rn
厚に熱プレス成形した板の光透過率は550 nmで8
6%と十分透明であった。また、このポリマーの吸水率
(ASTMD570準拠)は0.04%、飽和吸水率は
0.12%であシ極めて耐水性に優れていた。
次に直径40w1厚さ6mに成形した試料を熱プレスに
よシ1日厚に圧延し、中心から30日の点について光源
にヘリウム−ネオンレーザ(波長633 nm )を用
い偏光顕微鏡の原理を応用して複屈折(リターデーショ
ン)を測定したところ6 nmであった。
よシ1日厚に圧延し、中心から30日の点について光源
にヘリウム−ネオンレーザ(波長633 nm )を用
い偏光顕微鏡の原理を応用して複屈折(リターデーショ
ン)を測定したところ6 nmであった。
実施例2
実施例1において2−シクロヘキシルシクロヘキサノー
ルに換えて、4−シクロヘキシルヘキサノールを用いた
以外は全く同様にして合成を行ない減圧蒸留によ、p
95.8〜96.0℃/ 0.42 mmHyの留分を
分離したところ無色透明な特異臭を有する液体が58F
得られた。1HNMRスペクトルにおいて、実施例1に
示したと全く同じ位置にビニル基のプロトンによるケミ
カルシフトが認められたこと、及び元素分析値の結果よ
シ、4−シクロヘキシルシクロヘキシルビニルエーテル
でアルコとが確認された(収率67%)。
ルに換えて、4−シクロヘキシルヘキサノールを用いた
以外は全く同様にして合成を行ない減圧蒸留によ、p
95.8〜96.0℃/ 0.42 mmHyの留分を
分離したところ無色透明な特異臭を有する液体が58F
得られた。1HNMRスペクトルにおいて、実施例1に
示したと全く同じ位置にビニル基のプロトンによるケミ
カルシフトが認められたこと、及び元素分析値の結果よ
シ、4−シクロヘキシルシクロヘキシルビニルエーテル
でアルコとが確認された(収率67%)。
実施例3
実jul+2に準じて3−シクロ−\キシルシクロヘキ
シルビニルエーテルヲ合成した。収率70%にて沸点8
4.0〜84.3℃/ 0.26 mHfの無色透明の
特異臭を有する液体が得られた。同定は実施例2と同様
に’)l N M Rスペクトル及び元素分析にて行な
われた。
シルビニルエーテルヲ合成した。収率70%にて沸点8
4.0〜84.3℃/ 0.26 mHfの無色透明の
特異臭を有する液体が得られた。同定は実施例2と同様
に’)l N M Rスペクトル及び元素分析にて行な
われた。
に準じて重合し、実施例1と同様な方法で各種物性値を
測定し、た結果を第1表に示した。
測定し、た結果を第1表に示した。
参考例
実施例10重合においてモノマーとして2−シクロヘキ
シルシクロヘキシルビニルエーテルニ換、t−’r、2
−シクロヘキシルシクロヘキシルビニルエーテル及びア
ダマンチルビニルエーテルヲ用いて重合を行った。得ら
れた重合体は数平均分子量が100,000であり、ガ
ラス転移点は162℃であった。また元素分析値より計
算した共重合組成比は2−シクロヘギシルシクロヘキシ
ルビニルエーテル/アダヤンチルビニルエーテル=30
/70(モル比)であった。
シルシクロヘキシルビニルエーテルニ換、t−’r、2
−シクロヘキシルシクロヘキシルビニルエーテル及びア
ダマンチルビニルエーテルヲ用いて重合を行った。得ら
れた重合体は数平均分子量が100,000であり、ガ
ラス転移点は162℃であった。また元素分析値より計
算した共重合組成比は2−シクロヘギシルシクロヘキシ
ルビニルエーテル/アダヤンチルビニルエーテル=30
/70(モル比)であった。
ポリ(アダマンチルビニルエーテル)のガラス転移点が
200℃以上であり、溶融成形が国難であることに比較
し、この共重合体のガラス転移点は適度に調節されてい
ることがわかる。
200℃以上であり、溶融成形が国難であることに比較
し、この共重合体のガラス転移点は適度に調節されてい
ることがわかる。
第 1 表
(発明の効果)
以上の結果よジシクロへキシルシクロヘキシルビニルエ
ーテルは単独重合することによりガラス転移点が75〜
95℃の範囲にあシ、またそれよシ得られ*Fi5i、
形品は耐水性に優れ、また複屈折も少ないので、光学用
成形材料を与える原料とじて有用であることが認められ
る。
ーテルは単独重合することによりガラス転移点が75〜
95℃の範囲にあシ、またそれよシ得られ*Fi5i、
形品は耐水性に優れ、また複屈折も少ないので、光学用
成形材料を与える原料とじて有用であることが認められ
る。
特許巳顕人 株式会社 り ラ し
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式で表わされるシクロヘキシルシクロヘキシル
ビニルエーテル。 ▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26477087A JPH01106834A (ja) | 1987-10-19 | 1987-10-19 | シクロヘキシルシクロヘキシルビニルエーテル |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26477087A JPH01106834A (ja) | 1987-10-19 | 1987-10-19 | シクロヘキシルシクロヘキシルビニルエーテル |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01106834A true JPH01106834A (ja) | 1989-04-24 |
Family
ID=17407945
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26477087A Pending JPH01106834A (ja) | 1987-10-19 | 1987-10-19 | シクロヘキシルシクロヘキシルビニルエーテル |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01106834A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5763560A (en) * | 1994-12-05 | 1998-06-09 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | Method of producing styrene derivatives |
JP2007161784A (ja) * | 2005-12-09 | 2007-06-28 | Fujifilm Corp | 絶縁膜、化合物、膜形成用組成物及び電子デバイス |
JP2008137974A (ja) * | 2006-12-05 | 2008-06-19 | Nippon Carbide Ind Co Inc | 1−インダニルビニルエーテル |
-
1987
- 1987-10-19 JP JP26477087A patent/JPH01106834A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5763560A (en) * | 1994-12-05 | 1998-06-09 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | Method of producing styrene derivatives |
JP2007161784A (ja) * | 2005-12-09 | 2007-06-28 | Fujifilm Corp | 絶縁膜、化合物、膜形成用組成物及び電子デバイス |
JP2008137974A (ja) * | 2006-12-05 | 2008-06-19 | Nippon Carbide Ind Co Inc | 1−インダニルビニルエーテル |
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