JP2005113049A - 新規な脂環式ビニルエーテル類の重合体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明の新規な脂環式ビニルエーテル重合体は、式[1]
【化13】
(mは0又は1を示し、nは10〜10,000の整数を示す。)
で表されることを特徴とするか、又は、式[2]
【化14】
(p及びqは0以上の整数を示し、p+q=10〜10,000である。)
で表されることを特徴とするか、或いは、式[3]
【化15】
(mは0又は1を示し、p、qは0以上の整数を示し、p+q=10〜10,000である。)
で表されることを特徴とする。
【選択図】 なし
Description
下記の実施例中、「数平均分子量(以下、Mnと略す)」及び「分子量分布(重量平均分子量と数平均分子量の比、以下、Mw/Mnと略す)」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いた標準ポリスチレン換算法により算出した。
トリシクロデカンモノメチルビニルエーテルの合成
ガラス製フラスコにトリシクロデカンモノメタノール205.66g(1.24mol)、水酸化カリウム7.56g(10mol%)、1,3−ジメチルイミダゾリジノン(DMI) 454.35gを導入し、減圧下(12mmHg)、120℃で反応させた。この反応液をステンレス製オートクレーブに導入し、0.02MPaのアセチレン雰囲気下、140℃で5時間反応させた。反応液を回収、溶媒を留去した後、残渣をヘキサン/メタノール/水で抽出し、ヘキサン相を回収した。ヘキサン相を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾別し、減圧乾燥することにより粗トリシクロデカンモノメチルビニルエーテル160.01gを得た。更に、蒸留精製を行って、目的のトリシクロデカンモノメチルビニルエーテル139.89gを得た。
トリシクロデカンビニルエーテルの合成
ガラス製フラスコにトリシクロデカンモノオール137.00g(0.90mol)、水酸化カリウム5.5g(10mol%)、1,3−ジメチルイミダゾリジノン(DMI)500gを導入し、減圧下(40mmHg)、120℃で反応させた。この反応液をステンレス製オートクレーブに導入し、0.02MPaのアセチレン雰囲気下、140℃で5時間反応させた。反応液を回収、溶媒を留去した後、残渣をトルエン/水で抽出し、トルエン相を回収した。トルエン相を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾別し、減圧乾燥することにより粗トリシクロデカンビニルエーテル143.80gを得た。更に、蒸留精製を行って、目的のトリシクロデカンビニルエーテル116.70gを得た。
トリシクロデセンビニルエーテルの合成
ガラス製フラスコにトリシクロデセンモノオール200.00g(1.33mol)、水酸化カリウム7.2g(10mol%)、1,3−ジメチルイミダゾリジノン(DMI)500gを導入し、減圧下(40mmHg)、120℃で反応させた。この反応液をステンレス製オートクレーブに導入し、0.02MPaのアセチレン雰囲気下、140℃で6時間反応させた。反応液を回収、溶媒を留去した後、残渣をヘキサン/水で抽出し、ヘキサン相を回収した。ヘキサン相を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾別し、減圧乾燥することにより粗トリシクロデセンビニルエーテル211.00gを得た。更に、蒸留精製を行って、目的のトリシクロデセンビニルエーテル170.50gを得た。
ペンタシクロペンタデカンモノビニルエーテルの合成
ガラス製フラスコにペンタシクロペンタモノオール185.00g(0.85mol)、水酸化カリウム4.76g(10mol%)、N−メチルピロリドン(NMP) 500gを導入し、減圧下(40mmHg)、120℃で反応させた。この反応液をステンレス製オートクレーブに導入し、0.02MPaのアセチレン雰囲気下、145℃で5時間反応させた。反応液を回収、溶媒を留去した後、残渣をヘキサン/メタノール/水で抽出し、ヘキサン相を回収した。ヘキサン相を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾別し、減圧乾燥することにより粗ペンタシクロペンタデカンモノビニルエーテル39.06gを得た。更に、蒸留精製を行って、目的のペンタシクロペンタデカンモノビニルエーテル20.28gを得た。
三方活栓を取り付けたガラス容器内を窒素置換した後、窒素ガス雰囲気下で加熱することにより、ガラス容器内の吸着水を除去した。系を室温に戻した後、トリシクロデカンモノメチルビニルエーテル5.0mmol及びトルエン5.0mlを加え、系中の温度が−30℃に達したところで塩化水素(2.5×10−2mmol)のトルエン溶液及び塩化亜鉛(2.5×10−3mmol)のジエチルエーテル溶液を添加して重合を開始した。分子量を時間の経過に応じてGPCを用いてモニタリングし、系中に3.0wt%のアンモニア/メタノール溶液を加えることにより重合反応の停止を行った。反応を終えた混合溶液中にトルエンを加え希釈し、10wt%食塩水溶液で3回洗浄し溶媒を除去した。その後残留物をテトラヒドロフラン(THF)に溶解させ、メタノール溶液中で再沈殿したものを濾過し、減圧乾燥させて目的物であるトリシクロデカンモノメチルビニルエーテル重合体0.8gを得た。
三方活栓を取り付けたガラス容器内を窒素置換した後、窒素ガス雰囲気下で加熱することにより、ガラス容器内の吸着水を除去した。系を室温に戻した後、トリシクロデカンビニルエーテル56.1mmol及びトルエン55.0mlを加え、系中の温度が−30℃に達したところで塩化水素(3.0×10−2mmol)のトルエン溶液及び塩化亜鉛(7.0×10−3mmol)のジエチルエーテル溶液を添加して重合を開始した。分子量を時間の経過に応じてGPCを用いてモニタリングし、系中に3.0wt%のアンモニア/メタノール溶液を加える事により重合反応の停止を行った。反応を終えた混合溶液中にトルエンを加え希釈し、10wt%食塩水溶液で3回洗浄し溶媒を除去した。その後残留物をTHFに溶解させ、メタノール溶液中で再沈殿したものを濾過し、減圧乾燥させて目的物であるトリシクロデカンビニルエーテル重合体8.4gを得た。
三方活栓を取り付けたガラス容器内を窒素置換した後、窒素ガス雰囲気下で加熱することにより、ガラス容器内の吸着水を除去した。系を室温に戻した後、シデカノールビニルエーテル8.0mmol及びトルエン8.0mlを加え、系中の温度が−30℃に達したところで塩化水素(4.0×10−2mmol)のトルエン溶液及び塩化亜鉛(4.0×10−3mmol)のジエチルエーテル溶液を添加して重合を開始した。分子量を時間の経過に応じてGPCを用いてモニタリングし、系中に3.0wt%のアンモニア/メタノール溶液を加える事により重合反応の停止を行った。反応を終えた混合溶液中にトルエンを加え希釈し、10wt%食塩水溶液で3回洗浄し溶媒を除去した。その後残留物をTHFに溶解させ、メタノール溶液中で再沈殿したものを濾過し、減圧乾燥させて目的物であるシデカノールビニルエーテル重合体1.1gを得た。
三方活栓を取り付けたガラス容器内を窒素置換した後、窒素ガス雰囲気下で加熱することにより、ガラス容器内の吸着水を除去した。系を室温に戻した後、ペンタシクロペンタデカンモノビニルエーテル3.9mmol及びトルエン3mlを加え、系中の温度が−30℃に達したところで塩化水素(2.0×10−2mmol)のトルエン溶液及び塩化亜鉛(2.0×10−3mmol)のジエチルエーテル溶液を添加して重合を開始した。GPCを用いてモニタリングし、系中に3wt%のアンモニア/メタノール溶液を加える事により重合反応の停止を行った。反応を終えた混合溶液中にトルエンを加え希釈し、10wt%食塩水溶液で3回洗浄し溶媒を除去した。その後残留物をTHFに溶解させ、メタノール溶液中で再沈殿したものを濾過し、減圧乾燥させて目的物であるペンタシクロペンタデカンモノビニルエーテル重合体0.8gを得た。
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