JP5543467B2 - ゴム組成物、架橋ゴム組成物及び空気入りタイヤ - Google Patents
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Description
で表される構造単位を有するイソブチレン系重合体(B)、を含有するゴム組成物を提供する。
で表される構造単位及び/又は下記式(4):
で表される構造単位を有するものとすることができる。
(1)屈曲や伸長などの繰返し応力に対する耐破壊性及び耐摩耗性に優れること。
(2)転動抵抗が小さいこと(転がり抵抗特性が良好であること)。
(3)湿潤路面におけるブレーキ制動性(ウェットグリップ性)に優れること。
ゴム成分(A)は、オレフィン性二重結合を含有するものであれば特に制限はなく、天然ゴム、合成ゴム及びこれらの混合物のいずれであっても良く、架橋によってもゴム物性を維持するものが好ましい。また、架橋により力学物性(機械物性)が増大するものが好ましい。
イソブチレン系重合体(B)は、上記式(1)で表される構造単位及び上記式(2)で表される構造単位を含有する重合体(なお、「重合体」は、共重合体を包含する用語として用いられる。)である。
テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ−4−エニル、9−メチルテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ−4−エニル、9−エチルテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ−4−エニル、9−シクロヘキシルテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ−4−エニル、9−シクロペンチルテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ−4−エニル、9−メチレンテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ−4−エニル、9−エチリデンテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ−4−エニル、9−ビニルテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ−4−エニル、9−プロペニルテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ−4−エニル、9−シクロヘキセニルテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ−4−エニル、9−シクロペンテニルテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ−4−エニル、9−フェニルテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ−4−エニルなどのテトラシクロドデセニル系脂環基;
2−ノルボルネニル、5−メチル−2−ノルボルネニル、5−エチル−2−ノルボルネニル、5−ブチル−2−ノルボルネニル、5−ヘキシル−2−ノルボルネニル、5−デシル−2−ノルボルネニル、5−シクロヘキシル−2−ノルボルネニル、5−シクロペンチル−2−ノルボルネニル、5−エチリデン−2−ノルボルネニル、5−ビニル−2−ノルボルネニル、5−プロペニル−2−ノルボルネニル、5−シクロヘキセニル−2−ノルボルネニル、5−シクロペンテニル−2−ノルボルネニル、5−フェニル−2−ノルボルネニル、テトラシクロ[9.2.1.02,10.03,8]テトラデカ−3,5,7,12−テトラエニル(1,4−メタノ−1,4,4a,9a−テトラヒドロ−9H−フルオレニルとも言う。)、テトラシクロ[10.2.1.02,11.04,9]ペンタデカ−4,6,8,13−テトラエニル(1,4−メタノ−1,4,4a,9,9a,10−ヘキサヒドロアントラセニルとも言う。)などのノルボルネニル系脂環基;
ペンタシクロ[6.5.1.13,6.02,7.09,13]ペンタデカ−4,10−ジエニル、ペンタシクロ[9.2.1.14,7.02,10.03,8]ペンタデカ−5,12−ジエニル、ヘキサシクロ[6.6.1.13,6.110,13.02,7.09,14]ヘプタデカ−4−エニルなどの五環体以上の環状オレフィン系脂環基;などが挙げられる。
CH2=CH−O−(X)n―Y (5)
本実施形態に係るゴム組成物はさらに、ゴム工業の分野で使用される種々の補強剤、充填剤、ゴム伸展油、軟化剤等を含有してもよい。
以下の手順に従って、下記式(1):
次にシリンジを用いて、5.68mmolのトリシクロデセンビニルエーテルを注入した。フラスコを所定温度の低温槽に浸漬させ、系内の液温が表1記載の所定温度になったことを確認した後、イソブチレン51.2mmolを反応系に移した。次いで、1.06mol/Lのエチルアルミニウムジクロライド(EADC)/n−ヘキサン溶液を精製ヘキサンにて10倍希釈した調製触媒液(エチルアルミニウムジクロライドとして、1.14mmol)をシリンジにて秤量し、反応器に注入した。
触媒液の注入から2時間後、フラスコから低温槽をはずし、室温まで放置させた。反応混合液を1N水酸化ナトリウム水溶液にて抽出操作を行い(2回)、得られた油相を純水にて抽出操作を行った。水相側のpHが中性になったことを確認した後、油相中の溶媒をエバポレータにて留去させ、残渣を減圧乾燥機にて1mmHg、12時間、60℃にて乾燥させ、目的のイソブチレン共重合体を2.41g得た。
イソブチレンとトリシクロデセンビニルエーテルの仕込み比、EADC触媒量、反応温度を表1に示すように変更した以外は、製造例1と同様にしてイソブチレン系重合体を製造して評価した。
トリシクロデセンビニルエーテルを使用せず、EADC触媒量、反応温度を表1に示すように変更した以外は、製造例1と同様にしてイソブチレンホモ重合体を製造して評価した。
製造例1〜6のイソブチレン系重合体について13C−NMR測定を実施した。具体的には、イソブチレン系重合体を重水素化クロロホルムに溶解し、Varian社製VNMRS−500で測定した。化学シフトの較正には内標物質テトラメチルシランを用いた。 13C−NMR測定により求められた共重合比を表1に示す。また、製造例1における共重合反応前の13C−NMRスペクトルを図1に、得られたイソブチレン系重合体の13C−NMRスペクトルを図2に、それぞれ示す。なお、参考のため、図1には、13C−NMRスペクトルにおけるピークと式(7−a)、(7−b)中の炭素との関係を、図2には、13C−NMRスペクトルにおけるピークと式(9−a)、(9−b)中の炭素との関係を、それぞれ示す。式(9−a)、(9−b)は、上記式(1)で表される構造単位と、上記式(8−a)又は(8−b)で表される構造単位との共重合鎖であり、これらの共重合鎖はイソブチレン系重合体の一分子中に存在し得る。
製造例1〜6のイソブチレン系重合体及び製造例7のイソブチレンホモ重合体についてGPC測定を実施した。具体的には、化合物をテトラヒドロフランに溶解し、東ソー社製8020GPCシステムで、TSK−GEL SuperH1000、SuperH2000、SuperH3000、SuperH4000を直列につなぎ、溶出液としてテトラヒドロフランを用いてGPC測定を実施した。分子量の較正にはポリスチレンスタンダードを用いた。GPC測定により求められた各イソブチレン系重合体及びイソブチレンホモ重合体の重量平均分子量を表1に示す。
製造例1〜6のイソブチレン系重合体及び製造例7のイソブチレンホモ重合体について、一定温度における動的粘弾性測定による粘度変化に基づき、硫黄架橋性を評価した。動的粘弾性測定は、REOLOGICA INSTRUMENTS AB社製のDAR−50装置を用いた。当該測定機に、イソブチレン系重合体又はイソブチレンホモ重合体と架橋剤との混合物を設置し、その混合物について100℃から160℃まで2℃/分で昇温し、160℃に到達した後に30分間保持しながら、各温度でのずり粘度挙動を追跡した。
なお、ずり粘度は周波数1Hz、歪み10%の条件で付与させた。
製造例1〜6のイソブチレン系重合体の場合、所定温度で粘度が急に上昇する現象がみられた。各イソブチレン系重合体の粘度上昇開始温度を表1に示す。一方、イソブチレンホモ重合体の場合は、測定温度域で粘度上昇がみられなかった。
スチレン−ブタジエン共重合体ゴム(JSR SL552、JSR社製、表2中でSBRと略す。)に、製造例6で合成したイソブチレン共重合体6、充填剤、可塑剤、加硫剤、加硫促進剤、加硫助剤及び老化防止剤を、それぞれ表2に示す量で配合して、混練した。なお、充填剤としてはシリカAQ(東ソー・シリカ社製)を、可塑剤としてはプロセスオイル(NS−100、出光興産社製)を、加硫剤としては硫黄(川越化学社製)を、加硫助剤としては酸化亜鉛3号(ハクスイテック社製)及びステアリン酸(日本精化社製)を、加硫促進剤としてはスルフェンアミド系促進剤のノクセラーCZ(N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアジルスルフェンアミド、大内新興化学社製)及びグアニジン系促進剤のノクセラーD(1,3−ジフェニルグアニジン、大内新興化学社製)を、老化防止剤としては老化防止剤224(大内新興化学社製)を、それぞれ用いた。
この混練はロール機(6インチφ×16インチ)を用い、回転数30rpm、前後ロール回転比1:1.22の条件で行った。この混練で得られたゴム組成物を160℃×20分の加硫条件で圧縮成形し、シートを作製した。この際の成形性は極めて良好であった。次いで、この作製シートを用いて、後述の方法により動的粘弾性及び耐摩耗性を評価した。これらの結果を表3に示す。
イソブチレン系重合体6を使用しなかったこと以外は、実施例1と同様にしてシートを作製し評価した。
イソブチレン系重合体6にかえて製造例7で合成したイソブチレンホモ重合体10質量部を使用した以外は、実施例1と同様にしてシートを作製し評価した。
動的粘弾性の測定は、JIS K−7244−4(プラスチック−動的機械特性の試験方法−第4部:引張振動―非共振法)に準じて実施した。具体的には、実施例1、比較例1〜2で得られたシートから、厚さ1mm×幅5mm×長さ40mmの試験片を1枚切り出して用い、周波数10Hz、歪み 0.1%の条件で、−50〜100℃の範囲を2℃/分で昇温させながら、引張モードで測定した。用いた装置は動的粘弾性測定装置RSA−3(TA INSTRUMENTS製)である。測定結果を表3に示す。
このとき、周波数は10Hzであるが、これはウェットグリップ性が、粘弾性の時間温度換算則を利用すると、10Hz−0℃におけるtanδ値と相関しているためであり、その数値が大きいほど、ウェットグリップ性が良好であることが知られている。また、転がり抵抗は、同様にして、10Hz−60℃におけるtanδ値と相関しており、その数値が小さいほど、転がり抵抗が良好であることが知られている。
耐摩耗性試験は、JIS K−6264−2(加硫ゴム及び熱可塑性ゴム−耐摩耗性の求め方−第2部試験方法)に準じて実施した。具体的にはアクロン摩耗試験機において、荷重27N、傾角15度の条件で、75rpmの回転速度で1000回転させた際の磨耗体積(mm3)を測定し、耐摩耗性を評価した。なお、試験は3回行い、これらの平均値を測定値とした。
以下の手順に従って、上記式(1)で表される構造単位と、上記式(8−a)で表される構造単位と、上記式(8−b)で表される構造単位とを含有するイソブチレン系重合体を合成した。
スチレン−ブタジエン共重合体ゴム(JSR SL552、JSR社製、表5中でSBRと略す。)に、製造例8で合成したイソブチレン系重合体8、充填剤、シランカップリング剤、可塑剤、加硫剤、加硫促進剤、加硫助剤及び老化防止剤を、それぞれ表5に示す量で配合して、混練した。なお、充填剤としてはシリカAQ(東ソー・シリカ社製)を、シランカップリング剤としてはSi69(デグサ社製、(EtO)3Si−C3H6−S4−C3H6−Si(OEt)3)を、可塑剤としてはプロセスオイル(NS−100、出光興産社製)を、加硫剤としては硫黄(川越化学社製)を、加硫助剤としては酸化亜鉛3号(ハクスイテック社製)及びステアリン酸(日本精化社製)を、加硫促進剤としてはスルフェンアミド系促進剤のノクセラーCZ(N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアジルスルフェンアミド、大内新興化学社製)及びグアニジン系促進剤のノクセラーD(1,3−ジフェニルグアニジン、大内新興化学社製)を、老化防止剤としては老化防止剤224(大内新興化学社製)を、それぞれ用いた。
この混練はロール機(6インチφ×16インチ)を用い、回転数30rpm、前後ロール回転比1:1.22の条件で行った。この混練で得られたゴム組成物を160℃×20分の加硫条件で圧縮成形し、シートを作製した。この際の成形性は極めて良好であった。次いで、このシートを用いて、上記の方法により動的粘弾性及び耐摩耗性を評価した。これらの結果を表6に示す。
イソブチレン系重合体8の配合量を表5に示すように変更したこと以外は、実施例2と同様にして、シートを作製し、動的粘弾性及び耐摩耗性を評価した。評価結果を表6に示す。
イソブチレン系重合体8にかえて、製造例7で合成したイソブチレンホモ重合体10質量部を使用したこと以外は、実施例2と同様にして、シートを作製し、動的粘弾性及び耐摩耗性を評価した。評価結果を表6に示す。
スチレン−ブタジエン共重合体ゴム(SBR 1500、JSR社製、表7中でSBRと略す。)、天然ゴム(NR、RSS♯1)及びハロゲン化ブチルゴム(クロロブチル1068、JSR社製)に、製造例6で合成したイソブチレン系重合体6、カーボンブラック、軟化剤、加硫剤、加硫助剤及び加硫促進剤を、それぞれ表7に示す量で配合して、混練した。なお、カーボンブラックとしてはFEF(東海カーボン社製)を、軟化剤としてはパインタール(パインタールMT2−3、東京樹脂工業社製)を、加硫剤としては硫黄(川越化学社製)を、加硫助剤としては酸化亜鉛2号(ハクスイテック社製)及びステアリン酸(日本精化社製)を、加硫促進剤としてはスルフェンアミド系促進剤のノクセラーCZ(N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアジルスルフェンアミド、大内新興化学社製)を、それぞれ用いた。
この混練はロール機(6インチφ×16インチ)を用い、回転数30rpm、前後ロール回転比1:1.22の条件で行った。この混練で得られたゴム組成物を160℃×20分の加硫条件で圧縮成形し、シートを作製した。この際の成形性は極めて良好であった。
水蒸気透過度の測定は、JIS Z 0208(1976年)「防湿包装材料の透湿度試験方法(カップ法)」に準拠した。測定時の温度は40±1℃、湿度は90±5%とした。試験は3回行い、これらの平均値を測定値とした。なお、本測定方法における測定下限値は0.4g/(m2・day)であるため、測定下限値を下回る場合(水蒸気透過度が0.4g/(m2・day)以下である場合)は、「≦0.4」と表した。
酸素透過度の測定は、JIS K 7126−1(2006年)「プラスチック−フィルム及びシート−ガス透過度試験方法−第1部:差圧法」付属書1(圧力センサ法)に準拠した。測定時の温度は23±1℃とした。試験は3回行い、これらの平均値を測定値とした。
イソブチレン系重合体6を配合しなかったこと以外は、実施例6と同様にして、シートを作製した。作製したシートを用いて、実施例6と同様の方法により水蒸気透過度及び酸素透過度を評価した。評価結果を表8に示す。
Claims (13)
- 前記イソブチレン系重合体の含有量は、前記ゴム成分100質量部に対して、0.5〜70質量部である、請求項1又は2に記載のゴム組成物。
- 前記イソブチレン系重合体の重量平均分子量は、500〜500000である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のゴム組成物。
- 前記イソブチレン系重合体は、主鎖中に不飽和結合を有しない、請求項1〜4のいずれか一項に記載のゴム組成物。
- 前記イソブチレン系重合体は、前記式(1)で表される構造単位と前記式(2)で表される構造単位とのランダム共重合鎖を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載のゴム組成物。
- 架橋剤をさらに含有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載のゴム組成物。
- 前記ゴム成分は、天然ゴム、ブタジエンゴム、ニトリルゴム、シリコーンゴム、イソプレンゴム、スチレン−ブタジエンゴム、イソプレン−ブタジエンゴム、スチレン−イソプレン−ブタジエンゴム、エチレン−プロピレン−ジエンゴム、ハロゲン化ブチルゴム、ハロゲン化イソプレンゴム、ハロゲン化イソブチレンコポリマー、クロロプレンゴム、ブチルゴム及びハロゲン化イソブチレン−p−メチルスチレンゴムからなる群より選ばれる少なくとも1種を含有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載のゴム組成物。
- 前記ゴム成分は、実質的にスチレン−ブタジエンゴムである、請求項1〜8のいずれか一項に記載のゴム組成物。
- 前記ゴム成分は、ブチルゴムを含有する、請求項1〜9のいずれか一項に記載のゴム組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載のゴム組成物を用いて得られる架橋ゴム組成物であって、前記ゴム成分と前記イソブチレン系重合体とが架橋した構造を有する、架橋ゴム組成物。
- トレッド部に請求項11に記載の架橋ゴム組成物を含有する、空気入りタイヤ。
- インナーライナー部に請求項11に記載の架橋ゴム組成物を含有する、空気入りタイヤ。
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JP2005113049A (ja) * | 2003-10-09 | 2005-04-28 | Maruzen Petrochem Co Ltd | 新規な脂環式ビニルエーテル類の重合体 |
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