JPH029826A - ポリフルオロアイオダイドの製法 - Google Patents
ポリフルオロアイオダイドの製法Info
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- JPH029826A JPH029826A JP63161552A JP16155288A JPH029826A JP H029826 A JPH029826 A JP H029826A JP 63161552 A JP63161552 A JP 63161552A JP 16155288 A JP16155288 A JP 16155288A JP H029826 A JPH029826 A JP H029826A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、ポリフルオロアイオダイドの製法に関する。
ポリフルオロアイオダイドは、撥水撥油剤、離型剤、表
面処理剤等の活性成分として用いられる化合物を、パー
オキサイドを用いたオレフィンのテロメリ化反応やエボ
キン化反応等によって製造する際の中間体として非常に
有用である。
面処理剤等の活性成分として用いられる化合物を、パー
オキサイドを用いたオレフィンのテロメリ化反応やエボ
キン化反応等によって製造する際の中間体として非常に
有用である。
［従来技術］
含フツ素有機酸のヨウ素化反応技術としては、酸化銀等
を用いて銀塩にした後−ヨウ素を反応させる方法（米国
特許第２，１７０．１８１号、フンスディーカー（Ｈｕ
ｎｓｄｉｅｃｋｅｒ）反応）や、有機酸のアルカリ金属
塩にヨウ素を反応させる方法（英国特許出願８６１３４
号（未公開））があるが、いずれの方法も試薬が高価で
あったり、装置化が困難であったり、収率が不安定であ
るというような欠点を有している。
を用いて銀塩にした後−ヨウ素を反応させる方法（米国
特許第２，１７０．１８１号、フンスディーカー（Ｈｕ
ｎｓｄｉｅｃｋｅｒ）反応）や、有機酸のアルカリ金属
塩にヨウ素を反応させる方法（英国特許出願８６１３４
号（未公開））があるが、いずれの方法も試薬が高価で
あったり、装置化が困難であったり、収率が不安定であ
るというような欠点を有している。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は、フッ素化学産業に於いて、その特異的な反応
性から重要な中間体である末端ヨウ素化合物を工業的ス
ケールで、安価に、収率よく製造する方法を提供しよう
とするものである。
性から重要な中間体である末端ヨウ素化合物を工業的ス
ケールで、安価に、収率よく製造する方法を提供しよう
とするものである。
［課題を解決するための手段］
この課題は、本発明によれば、パーハロゲン化溶媒中、
Ｉ２とアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸
塩から選ばれた少なくともＩＩの炭酸塩とをポリフルオ
ロカーボンの酸ハロゲン化物と反応させることを特徴と
ずろポリフルオロアイオダイドの製法により解決される
。
Ｉ２とアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸
塩から選ばれた少なくともＩＩの炭酸塩とをポリフルオ
ロカーボンの酸ハロゲン化物と反応させることを特徴と
ずろポリフルオロアイオダイドの製法により解決される
。
本発明の反応は、ヨウ素を用い、しかも一般に比較的高
温で行なわれる為、反応容器の材料として一般的な金属
材料は使用できず、ガラス製反応容器を用い、常圧で行
うことが望ましい。
温で行なわれる為、反応容器の材料として一般的な金属
材料は使用できず、ガラス製反応容器を用い、常圧で行
うことが望ましい。
本発明の反応は、パーハロゲン化溶媒の存在下に行うが
、これは次のような理由による。
、これは次のような理由による。
本発明の反応では、金属炭酸塩の分解温度付近まで温度
を上げる為、昇華性の■、の存在故に、還流する溶媒が
存在しないと、反応系の閉塞を招いたり、■、を大過剰
に加える必要がある。また、溶媒中に水素原子が含まれ
ていると、末端ヨウ素化物の代わりに、末端水素化物が
生成し、一方、水分が存在しても、水素化物が生成する
という問題がある。しかし、パーハロゲン化溶媒で適当
な沸点のものを使用することにより、反応温度を一定に
保持でき、また還流により！、による固化閉塞を防止で
き、また末端水素化物の生成を抑制できる。
を上げる為、昇華性の■、の存在故に、還流する溶媒が
存在しないと、反応系の閉塞を招いたり、■、を大過剰
に加える必要がある。また、溶媒中に水素原子が含まれ
ていると、末端ヨウ素化物の代わりに、末端水素化物が
生成し、一方、水分が存在しても、水素化物が生成する
という問題がある。しかし、パーハロゲン化溶媒で適当
な沸点のものを使用することにより、反応温度を一定に
保持でき、また還流により！、による固化閉塞を防止で
き、また末端水素化物の生成を抑制できる。
パーハロゲン化溶媒の沸点は、通常１８０〜２６０℃、
好ましくは２００〜２４０℃であり、好ましい溶媒の例
は、パークロロブタジェン、相当留分のパーフルオロポ
リエーテル油、ＶＰＳ （Ｖａｐｏｒ Ｐｈａｓｅ Ｓ
ｏＩｄｅｒｉｎｇ）用溶剤であるが、中でらパークロロ
ブタジェンは、■、の溶解度が大きいので好ましい。特
にパークロロブタジェン量を増すと、■、の過剰量を１
．１〜２．０倍と少なくしても高収率が達成される。
好ましくは２００〜２４０℃であり、好ましい溶媒の例
は、パークロロブタジェン、相当留分のパーフルオロポ
リエーテル油、ＶＰＳ （Ｖａｐｏｒ Ｐｈａｓｅ Ｓ
ｏＩｄｅｒｉｎｇ）用溶剤であるが、中でらパークロロ
ブタジェンは、■、の溶解度が大きいので好ましい。特
にパークロロブタジェン量を増すと、■、の過剰量を１
．１〜２．０倍と少なくしても高収率が達成される。
反応温度は、溶媒によって規定されるが、通常１８０〜
２６０℃、好ましくは、２００〜２４０℃である。
２６０℃、好ましくは、２００〜２４０℃である。
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩としては、ア
ルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩が好ま
しく使用できるが、分解温度の低いことからカリウム塩
が特に好ましい。
ルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩が好ま
しく使用できるが、分解温度の低いことからカリウム塩
が特に好ましい。
炭酸塩の使用量は、出発物質である酸ハロゲン化物に対
して、１．１−１ｏモル倍、好ましくは１．５〜５モル
倍である。
して、１．１−１ｏモル倍、好ましくは１．５〜５モル
倍である。
出発物質として、酸ハロゲン物を用いるのは、次のよう
な理由による。カルボン酸を使用すると、水が発生し、
収率が下する。又、生成した塩からの脱水も非常に困難
である。
な理由による。カルボン酸を使用すると、水が発生し、
収率が下する。又、生成した塩からの脱水も非常に困難
である。
この反応の進行中には、副生物として分解生成物の酸フ
ロリドが生成するが、これら再度炭酸塩および！、と反
応させることができ、最終的には略定量的に末端ヨウ素
化物が得られる。
ロリドが生成するが、これら再度炭酸塩および！、と反
応させることができ、最終的には略定量的に末端ヨウ素
化物が得られる。
ポリフルオロカーボンの酸ハロゲン化物は、−般に式
％式％
Ｕ式中、Ｒｆはパーフルオロアルキル基またはポリフル
オロポリエーテル基、Ｘはフッ素またはトリフルオロメ
チル基を表す。］ で示される化合物である。
オロポリエーテル基、Ｘはフッ素またはトリフルオロメ
チル基を表す。］ で示される化合物である。
中でも、本発明の製造は、ポリフルオロポリエーテルの
酸ハロゲン化物からのポリフルオロアイオダイド化合物
の製法に適している。
酸ハロゲン化物からのポリフルオロアイオダイド化合物
の製法に適している。
ポリフルオロポリエーテルは、たとえば式＝（Ｃ１，Ｃ
Ｆ、ＣＦ、０）ａ （ＣＨＣＩＣＦ、ＣＦ２０）ｂ （ＣＣＩ、ＣＦ、ＣＦ、０）ｃ− （ＣＩＩＰＣＦｔＣＦ、０）ｄ （ＣＦＣＩＣＦｚＣＦ−０）ｅ −（ＣＦ、ＣＦ、ＣＦ、０）ｆ ［式中、ａ、 ｂ、 ｃ、 ｄ、 ｅ及び「はそれぞれ
０又は正の整数であって、２≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋
ｆ≦２００及びｌ≦ａ＋ｃ＋ｄ＋ｆを満足する数である
。］で示される繰り返し単位から成るポリマー鎖を含み
、その片方又は両方の末端に酸ハロゲン基を有する化合
物である。
Ｆ、ＣＦ、０）ａ （ＣＨＣＩＣＦ、ＣＦ２０）ｂ （ＣＣＩ、ＣＦ、ＣＦ、０）ｃ− （ＣＩＩＰＣＦｔＣＦ、０）ｄ （ＣＦＣＩＣＦｚＣＦ−０）ｅ −（ＣＦ、ＣＦ、ＣＦ、０）ｆ ［式中、ａ、 ｂ、 ｃ、 ｄ、 ｅ及び「はそれぞれ
０又は正の整数であって、２≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋
ｆ≦２００及びｌ≦ａ＋ｃ＋ｄ＋ｆを満足する数である
。］で示される繰り返し単位から成るポリマー鎖を含み
、その片方又は両方の末端に酸ハロゲン基を有する化合
物である。
この他、式：
％式％）
で示される繰り返し単位から成るパーフルオロポリオー
ル（たとえば、デュポン社製タライトックス（Ｋｒｙｔ
ｏｘ））、 式 ％式％ ［式中、ｐ、 ｑおよびｒは、２≦ｐ＋ｑ＋ｒ≦２００
を満たす整数である。］ で示される繰り返し単位から成るパーフルオロポリオー
ル（たとえば、モンテジシン社製フオンブリン（Ｆ ｏ
ｍｂｌ １ｎ））などが例示できる。
ル（たとえば、デュポン社製タライトックス（Ｋｒｙｔ
ｏｘ））、 式 ％式％ ［式中、ｐ、 ｑおよびｒは、２≦ｐ＋ｑ＋ｒ≦２００
を満たす整数である。］ で示される繰り返し単位から成るパーフルオロポリオー
ル（たとえば、モンテジシン社製フオンブリン（Ｆ ｏ
ｍｂｌ １ｎ））などが例示できる。
本発明の反応は、−殻内に以下の反応式により示すこと
ができる： ＲｆＣＦＸＣＯＦ＋ＭＣＯ３ ↓ Ｒｆ ＣＦ Ｘ ＣＯＯＭ ＋ ＣＯｔ ＋ Ｍ ＦＲ
ｆＣＦＸＣＯＯＭ＋ １゜ ↓ ＲｆＣＦＸ Ｉ＋ＣＯ，＋ＭＩ ［発明の効果］ 本発明の製法によれば、工業的に、ガラス製反応容鼎を
用い、常圧で、しかも１ポツトで、反応容器の腐食なく
、アイオダイド化合物を製造することが可能である。
ができる： ＲｆＣＦＸＣＯＦ＋ＭＣＯ３ ↓ Ｒｆ ＣＦ Ｘ ＣＯＯＭ ＋ ＣＯｔ ＋ Ｍ ＦＲ
ｆＣＦＸＣＯＯＭ＋ １゜ ↓ ＲｆＣＦＸ Ｉ＋ＣＯ，＋ＭＩ ［発明の効果］ 本発明の製法によれば、工業的に、ガラス製反応容鼎を
用い、常圧で、しかも１ポツトで、反応容器の腐食なく
、アイオダイド化合物を製造することが可能である。
パーハロゲン化溶媒で適当な沸点のものを使用すること
により、反応温度を一定に保持でき、また還流により！
、による固化閉塞を防止でき、また末端水素化物の生成
を抑制できる。
により、反応温度を一定に保持でき、また還流により！
、による固化閉塞を防止でき、また末端水素化物の生成
を抑制できる。
酸ハロゲン化物に対して過剰のアルカリまたはアルカリ
土類金属の炭酸塩を用いることにより、末端水素化物ま
たは酸フルオリドの生成をなくし、目的のポリフルオロ
アイオダイド化合物の収率を高くできる。
土類金属の炭酸塩を用いることにより、末端水素化物ま
たは酸フルオリドの生成をなくし、目的のポリフルオロ
アイオダイド化合物の収率を高くできる。
次に実施例を示し、本発明を具体的に説明する。
実施例！
窒素気流を流した１００好の４つ目フラスコに、よく乾
燥したヘキサクロル−１，３−ブタジェン２０ｙ、（１
，粉末状炭酸カリウム０．６９（４，４ｍｍｏｌ）、ヨ
ウ素３．３ｇ（１３ｎｕ＋＋ｏｌ）を入れ、撹拌しなが
ら２００℃に加熱した。そして式： ％式％） るパーフルオロポリエーテル酸フルオリド１２９（２、
１ｍｍｏｌ）を徐々に滴下し、滴下終了後、２１０〜２
２０℃で加熱還流させた。
燥したヘキサクロル−１，３−ブタジェン２０ｙ、（１
，粉末状炭酸カリウム０．６９（４，４ｍｍｏｌ）、ヨ
ウ素３．３ｇ（１３ｎｕ＋＋ｏｌ）を入れ、撹拌しなが
ら２００℃に加熱した。そして式： ％式％） るパーフルオロポリエーテル酸フルオリド１２９（２、
１ｍｍｏｌ）を徐々に滴下し、滴下終了後、２１０〜２
２０℃で加熱還流させた。
反応開始から７時間後に反応液を分析したところ、ｆＲ
チャート上でカルボニル基の吸収は消滅しており、９１
０ｃｍ−’にＣ−１の吸収が見られた。
チャート上でカルボニル基の吸収は消滅しており、９１
０ｃｍ−’にＣ−１の吸収が見られた。
反応液をフラスコから取り出し、フィルターで濾過後、
分岐ロートで溶媒を分液し、さらに真空乾燥して、生成
物１２．１９を得た。ＮＭＲおよびＩＲ分析の結果、不
純物（末端カルボン酸、酸フルオリドおよび末端水素化
物）は検出されず、末端ヨウ素化物の生成が確認された
。
分岐ロートで溶媒を分液し、さらに真空乾燥して、生成
物１２．１９を得た。ＮＭＲおよびＩＲ分析の結果、不
純物（末端カルボン酸、酸フルオリドおよび末端水素化
物）は検出されず、末端ヨウ素化物の生成が確認された
。
実施例２
窒素気流を流した５００ｚ１２４つロフラスコ中、ヘキ
サフルオロ−！、３−ブタジェン１５０１１Ｉ２、粉末
状炭酸カリウム１２．０９（８，７Ｘ １０−”ｎｏｔ
）、ヨウ素５２ｇ（０，２ｍｏｌ）を分散させ、２１Ｏ
〜２２０°Ｃに保ちながら、式 ％式％） で表される酸フルオリドＩ ２０９ （０，０３ｍｏｌ
）を滴下した。６時間後、ＩＲチャート中にカルボニル
の吸収のない事を確認して、実施例１と同様の方法で精
製し、反応生成物１２０ｇを得た。収率９５％）。ＮＭ
ＲおよびＩＲ分析により、ｋＦ、ＣＦ、ＣＦ、０（ＣＦ
、ＣＦ、ＣＦ、０）−ＣＦ、ＣＦ、 ＋］ｔであること
が確認された。
サフルオロ−！、３−ブタジェン１５０１１Ｉ２、粉末
状炭酸カリウム１２．０９（８，７Ｘ １０−”ｎｏｔ
）、ヨウ素５２ｇ（０，２ｍｏｌ）を分散させ、２１Ｏ
〜２２０°Ｃに保ちながら、式 ％式％） で表される酸フルオリドＩ ２０９ （０，０３ｍｏｌ
）を滴下した。６時間後、ＩＲチャート中にカルボニル
の吸収のない事を確認して、実施例１と同様の方法で精
製し、反応生成物１２０ｇを得た。収率９５％）。ＮＭ
ＲおよびＩＲ分析により、ｋＦ、ＣＦ、ＣＦ、０（ＣＦ
、ＣＦ、ＣＦ、０）−ＣＦ、ＣＦ、 ＋］ｔであること
が確認された。
実施例３
窒素気流を流した１００ｍ（四つロフラスコに、ヘキサ
クロル−１，３−ブタジェン２４ｘＱおよびヨウ素２．
４９９ （９，８４Ｘ ｌ Ｏ−’ｍｏｌ）を加え、溶
解させ、溶解後、炭酸カリウ仏０．６８ｇ（４゜９２
Ｘ １０−３ｍｏｌ）を加え、２１０℃まで加熱した。
クロル−１，３−ブタジェン２４ｘＱおよびヨウ素２．
４９９ （９，８４Ｘ ｌ Ｏ−’ｍｏｌ）を加え、溶
解させ、溶解後、炭酸カリウ仏０．６８ｇ（４゜９２
Ｘ １０−３ｍｏｌ）を加え、２１０℃まで加熱した。
次いで、式：
％式％
（ｎ＝２１）で示されるパーフルオロポリエーテル酸フ
ルオリド１２９ （３，２８Ｘ １０”−”ｍｏｌ）を
徐々に滴下し、滴下終了後も加熱還流を続けた。約７時
間後、反応液をＩＲで分析し、チャート上にカルボニル
の吸収がないことを確認した。実施例１と同様の操作に
より精製して反応生成物１２１９を得た。収率約９８％
。ＮＭＲおよびＩＲ分析より、定量的に末端ヨウ素化物
が生成していることが確認された。
ルオリド１２９ （３，２８Ｘ １０”−”ｍｏｌ）を
徐々に滴下し、滴下終了後も加熱還流を続けた。約７時
間後、反応液をＩＲで分析し、チャート上にカルボニル
の吸収がないことを確認した。実施例１と同様の操作に
より精製して反応生成物１２１９を得た。収率約９８％
。ＮＭＲおよびＩＲ分析より、定量的に末端ヨウ素化物
が生成していることが確認された。
特許出願人 ダイキン工業株式会社
代 理 人 弁理士前出 葆 ほか１名手厳にン首１ｉ
ｔ−１三−Ｌ＝ｙ 平成 １年 ７７’Ｊ ｌｉ＋件の表示 昭和６３年 特許顯 第１６１５５２号２、発明の
名称 ポリフルオロアイオダイドの製法 ３、補正をする者 ＩＩｓ件との関係 特許出願人 名称 （２８６＞ ダイキン工業株式会社４、代理人 ７、補正の内容 明細書の発明の詳細な説明の欄中、次の箇所を補正しま
す。
ｔ−１三−Ｌ＝ｙ 平成 １年 ７７’Ｊ ｌｉ＋件の表示 昭和６３年 特許顯 第１６１５５２号２、発明の
名称 ポリフルオロアイオダイドの製法 ３、補正をする者 ＩＩｓ件との関係 特許出願人 名称 （２８６＞ ダイキン工業株式会社４、代理人 ７、補正の内容 明細書の発明の詳細な説明の欄中、次の箇所を補正しま
す。
（１）第５頁第３行、「下する。」とあるを「低下する
。」と訂正。
。」と訂正。
（２）第９頁第８行、「ヘキサフルオロ」とあるを「ヘ
キサクロル」と訂正。
キサクロル」と訂正。
以上
自 発
６、補正の対象
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、パーハロゲン化溶媒中、Ｉ＿２とアルカリ金属塩お
よびアルカリ土類金属塩から選ばれた少なくとも１種の
塩とをポリフルオロカーボンの酸ハロゲン化物と反応さ
せることを特徴とするポリフルオロアイオダイドの製法
。 ２、ポリフルオロカーボンが、ポリフルオロポリエーテ
ルである特許請求の範囲第１項記載のポリフルオロアイ
オダイドの製法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63161552A JPH029826A (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | ポリフルオロアイオダイドの製法 |
| US07/371,819 US4973762A (en) | 1988-06-28 | 1989-06-27 | Process for production of polyfluoroiodide |
| DE68914042T DE68914042T2 (de) | 1988-06-28 | 1989-06-28 | Verfahren zur Herstellung von Polyfluorokohlenwasserstoffiodid. |
| EP89111784A EP0348948B1 (en) | 1988-06-28 | 1989-06-28 | Process for production of polyfluorocarbon iodide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63161552A JPH029826A (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | ポリフルオロアイオダイドの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH029826A true JPH029826A (ja) | 1990-01-12 |
| JPH059416B2 JPH059416B2 (ja) | 1993-02-04 |
Family
ID=15737282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63161552A Granted JPH029826A (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | ポリフルオロアイオダイドの製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4973762A (ja) |
| EP (1) | EP0348948B1 (ja) |
| JP (1) | JPH029826A (ja) |
| DE (1) | DE68914042T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005306869A (ja) * | 2004-04-20 | 2005-11-04 | Xerox Corp | ヨード芳香族化合物を調製する方法及びヨード芳香族化合物の使用 |
| JP2010018533A (ja) * | 2008-07-09 | 2010-01-28 | Asahi Glass Co Ltd | フルオロアルキルハライドの製造方法 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5288376A (en) * | 1990-08-23 | 1994-02-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Preparation of perfluorooligoether iodides |
| JPH07103060B2 (ja) * | 1990-08-23 | 1995-11-08 | 信越化学工業株式会社 | パーフロロオリゴエーテルアイオダイドの製造方法 |
| IT1284005B1 (it) * | 1996-04-23 | 1998-05-08 | Ausimont Spa | Processo per la praparazione di perfluoropolieteri con terminali bromurati o iodurati |
| IT1290462B1 (it) * | 1997-04-08 | 1998-12-03 | Ausimont Spa | Polimeri idrogenati modificati |
| JP3336958B2 (ja) * | 1998-06-11 | 2002-10-21 | 日本メクトロン株式会社 | 含フッ素ブロック共重合体の製造法 |
| IT1301682B1 (it) * | 1998-06-11 | 2000-07-07 | Ausimont Spa | Procedimento per l'ottenimento di (per)fluoropolieterei sostituitiad uno o entrambi i terminali con un atomo di alogeno. |
| US6753301B2 (en) * | 2000-07-19 | 2004-06-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thermally stable perfluoropolyethers and processes therefor and therewith |
| EP1632516B1 (en) * | 2000-07-19 | 2008-04-02 | E.I.Du pont de nemours and company | Perfluoropolyethers and processes therefor and therewith |
| ITMI20010954A1 (it) | 2001-05-10 | 2002-11-10 | Ausimont Spa | Procedimento di iodurazione |
| US6653511B2 (en) | 2001-07-10 | 2003-11-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluoropolyether primary bromides and iodides |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA554808A (en) * | 1958-03-25 | N. Haszeldine Robert | Polyhalogenomethanes | |
| US3505411A (en) * | 1966-10-11 | 1970-04-07 | Minnesota Mining & Mfg | Perfluoroalkylene oxide polymers |
| US4861836A (en) * | 1986-12-23 | 1989-08-29 | Daikin Industries Ltd. | Novel, iodine-containing compound, preparation thereof and block copolymer comprising the same |
| EP0293864A3 (en) * | 1987-06-02 | 1990-07-18 | Daikin Industries, Limited | Halogen-containing polyether and its use |
-
1988
- 1988-06-28 JP JP63161552A patent/JPH029826A/ja active Granted
-
1989
- 1989-06-27 US US07/371,819 patent/US4973762A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-28 DE DE68914042T patent/DE68914042T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-28 EP EP89111784A patent/EP0348948B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005306869A (ja) * | 2004-04-20 | 2005-11-04 | Xerox Corp | ヨード芳香族化合物を調製する方法及びヨード芳香族化合物の使用 |
| JP2010018533A (ja) * | 2008-07-09 | 2010-01-28 | Asahi Glass Co Ltd | フルオロアルキルハライドの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0348948B1 (en) | 1994-03-23 |
| DE68914042D1 (de) | 1994-04-28 |
| US4973762A (en) | 1990-11-27 |
| DE68914042T2 (de) | 1994-08-04 |
| EP0348948A3 (en) | 1991-02-13 |
| JPH059416B2 (ja) | 1993-02-04 |
| EP0348948A2 (en) | 1990-01-03 |
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|---|---|---|---|
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