JPH02311438A - 新規含フッ素化合物,その製造方法及び用途 - Google Patents
新規含フッ素化合物,その製造方法及び用途Info
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- JPH02311438A JPH02311438A JP12868189A JP12868189A JPH02311438A JP H02311438 A JPH02311438 A JP H02311438A JP 12868189 A JP12868189 A JP 12868189A JP 12868189 A JP12868189 A JP 12868189A JP H02311438 A JPH02311438 A JP H02311438A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、新規含フッ素化合物、その製造方法及びそれ
を用いたCF2=CFOCF2CF2CF=CF2の製
造方法に関するものである。
を用いたCF2=CFOCF2CF2CF=CF2の製
造方法に関するものである。
[従来の技術]
本発明のCF2CICFCIOCF2CF2CF=CF
2(1,2−ジクロロ−1,1,2,4,4,5,5,
6,7,7−ゾカフルオロー3−オキサ−6−ヘプテン
)は、文献未載の新規化合物であり、二種類の反応性の
異なる二重結合を有する化合91 (CF2=CFCj
[:F2CF2CF:CF2. 1,1,2,4.4−
.5,5,6,7.7−ゾカフルオロー3−オキサ
−1,6−へブタジェン)の前駆体となり得る。
2(1,2−ジクロロ−1,1,2,4,4,5,5,
6,7,7−ゾカフルオロー3−オキサ−6−ヘプテン
)は、文献未載の新規化合物であり、二種類の反応性の
異なる二重結合を有する化合91 (CF2=CFCj
[:F2CF2CF:CF2. 1,1,2,4.4−
.5,5,6,7.7−ゾカフルオロー3−オキサ
−1,6−へブタジェン)の前駆体となり得る。
[発明の解決しようとする問題点]
従来知られていたCFp=CFOCF2CF2CF”C
F2の合成方法は、文献記載の(J、Org、Chem
、 、34.1841(1969) )ジカルボン酸の
シカ1ノウム塩の熱分解によるものであった。しかしこ
の方法では、蒸留等により分離不可能な異性体CF2=
CFOCF2CF=CFCF3を副生成物として生ずる
ために高純度のものは得られなかった。
F2の合成方法は、文献記載の(J、Org、Chem
、 、34.1841(1969) )ジカルボン酸の
シカ1ノウム塩の熱分解によるものであった。しかしこ
の方法では、蒸留等により分離不可能な異性体CF2=
CFOCF2CF=CFCF3を副生成物として生ずる
ために高純度のものは得られなかった。
[問題点を解決するための手段]
かくして本発明は、第一に、一般式CF2XCFYOC
F2CF2CF=CF2 (式中、X及びYは同一また
は相異なり、フッ素を除くハロゲンから選ばれる。)で
表される新規含フッ素化合物を提供するものであり、第
二に、一般式CF2XCFY(]CF2CF2CF2C
F2G(=0)Z (式中、X及びYは同一または相異
なり、フッ素を除くハロゲンから選ばれる。ZはFまた
は0Mであり、Mは K、Naからえらばれる。)を熱
分解することを特徴とするCF2XCFYOCF2CF
2CF:CF2(式中、X及びYは同一または相異なり
、フッ素を除くハロゲンから選ばれる。)で表される新
規含フッ素化合物の製造方法を新規に提供するものであ
り、第三に、一般式CF2XCFYOCFvCF2CF
−CF2(式中、X及びYは同一または相異なり、フッ
素を除くハロゲンから選ばれる。)と亜鉛等の脱ハロゲ
ン化剤とを反応させて脱ハロゲン化させることを特徴と
するCF2:CFOCF2CF2CF二〇F2の製造方
法を新規に提供するものである。
F2CF2CF=CF2 (式中、X及びYは同一また
は相異なり、フッ素を除くハロゲンから選ばれる。)で
表される新規含フッ素化合物を提供するものであり、第
二に、一般式CF2XCFY(]CF2CF2CF2C
F2G(=0)Z (式中、X及びYは同一または相異
なり、フッ素を除くハロゲンから選ばれる。ZはFまた
は0Mであり、Mは K、Naからえらばれる。)を熱
分解することを特徴とするCF2XCFYOCF2CF
2CF:CF2(式中、X及びYは同一または相異なり
、フッ素を除くハロゲンから選ばれる。)で表される新
規含フッ素化合物の製造方法を新規に提供するものであ
り、第三に、一般式CF2XCFYOCFvCF2CF
−CF2(式中、X及びYは同一または相異なり、フッ
素を除くハロゲンから選ばれる。)と亜鉛等の脱ハロゲ
ン化剤とを反応させて脱ハロゲン化させることを特徴と
するCF2:CFOCF2CF2CF二〇F2の製造方
法を新規に提供するものである。
本発明の新規含フッ素化合物は例えば次のように合成す
ることが出来る。
ることが出来る。
HFPO
FCOCF2CF2CF2COF−一→FCOCF(C
F3)O(CF2)acOF(a)
(b)Δ 一一一一→ CF2”CFOCF2CF2CF2CF2
COF(C) Y −一一−サ CF2XCFYOCF2CF2CF2C
F2COF(d) △ : CF2XCFYOCF2CF:>CF二CF2(
e) n −〉 CF2=CFOCF2CF2CF”CF2(f
) 即ち、パーフルオログルタリルフロリド(a)をヘキサ
フルオロプロピレンオキシド(HFPO)と1モルのみ
反応させた後、気相熱分解を行い部分的に熱分解させた
(C)を得、二重結合をハロゲンで保護した後さらに熱
分解を行うことによって新規含フッ素化合物(e)を得
ることが出来る。また、この化合物を亜鉛等の脱ハロゲ
ン化剤と反応させることにより含フッ素モノマーを得る
ことが出来る。
F3)O(CF2)acOF(a)
(b)Δ 一一一一→ CF2”CFOCF2CF2CF2CF2
COF(C) Y −一一−サ CF2XCFYOCF2CF2CF2C
F2COF(d) △ : CF2XCFYOCF2CF:>CF二CF2(
e) n −〉 CF2=CFOCF2CF2CF”CF2(f
) 即ち、パーフルオログルタリルフロリド(a)をヘキサ
フルオロプロピレンオキシド(HFPO)と1モルのみ
反応させた後、気相熱分解を行い部分的に熱分解させた
(C)を得、二重結合をハロゲンで保護した後さらに熱
分解を行うことによって新規含フッ素化合物(e)を得
ることが出来る。また、この化合物を亜鉛等の脱ハロゲ
ン化剤と反応させることにより含フッ素モノマーを得る
ことが出来る。
(b)の合成方法は、文献記載の通り(J、Org。
Chem、、34.1841(1969)) パーフ
ルオログルタリルフロリド(a)を金属フッ化物の作用
のもと極性溶媒中ヘキサフルオロプロピレンオキシド(
HFPA)とを1モルだけ反応させることにより得るこ
とが出来る。この時の極性溶媒としては、例えばアセト
ニトリル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、■
、4−ジオキサン等が挙げられる。反応温度は50〜−
30°C1好ましくは、20〜−20°Cである。
ルオログルタリルフロリド(a)を金属フッ化物の作用
のもと極性溶媒中ヘキサフルオロプロピレンオキシド(
HFPA)とを1モルだけ反応させることにより得るこ
とが出来る。この時の極性溶媒としては、例えばアセト
ニトリル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、■
、4−ジオキサン等が挙げられる。反応温度は50〜−
30°C1好ましくは、20〜−20°Cである。
(b)を250〜400℃、好ましくは280〜350
°Cの温度範囲で気相熱分解することにより (C)を
得ることが出来る。ここで、反応温度が低い場合には変
換率が低くなり、また高い場合には分解生成物量が多く
なる。
°Cの温度範囲で気相熱分解することにより (C)を
得ることが出来る。ここで、反応温度が低い場合には変
換率が低くなり、また高い場合には分解生成物量が多く
なる。
(C)を溶媒中または無溶媒中、0〜100°Cでハロ
ゲンと反応させることにより (d)を定量的に得るこ
とができる。
ゲンと反応させることにより (d)を定量的に得るこ
とができる。
本発明の新規含フッ素化合′1IJ(e)は、(d)の
気相熱分解、もしくは(d)と水酸化アルカリとを反応
させて得られるカルボン酸アルカリ塩の熱分解により得
ることが出きる。気相熱分解における反応温度は、40
0〜550°Cであり、またカルボン酸アルカリ塩の熱
分解における反応温度は150〜300℃、好ましくは
200〜280℃である。
気相熱分解、もしくは(d)と水酸化アルカリとを反応
させて得られるカルボン酸アルカリ塩の熱分解により得
ることが出きる。気相熱分解における反応温度は、40
0〜550°Cであり、またカルボン酸アルカリ塩の熱
分解における反応温度は150〜300℃、好ましくは
200〜280℃である。
更に、(e)は極性溶媒中、亜鉛等の脱ハロゲン化剤を
用いて脱ハロゲン化反応をさせることにより、含フッ素
モノマー(f)を得ることが出来る。この反応における
溶媒は、例えばジグライム、1,4−ジオキサン、メタ
ノール等が好ましく使用される。また、脱ハロゲン化剤
としては、亜鉛の他にナトリウム、マグネシウム、スズ
、銅、鉄、水銀等が挙げられるが、反応速度及び価格の
点から亜鉛が好ましく使用される。また、脱ハロゲン化
剤のモル比は、(e)の2〜6倍、好ましくは3〜4倍
である。さらに反応温度は20〜150℃、好ましくは
30〜100°Cである。
用いて脱ハロゲン化反応をさせることにより、含フッ素
モノマー(f)を得ることが出来る。この反応における
溶媒は、例えばジグライム、1,4−ジオキサン、メタ
ノール等が好ましく使用される。また、脱ハロゲン化剤
としては、亜鉛の他にナトリウム、マグネシウム、スズ
、銅、鉄、水銀等が挙げられるが、反応速度及び価格の
点から亜鉛が好ましく使用される。また、脱ハロゲン化
剤のモル比は、(e)の2〜6倍、好ましくは3〜4倍
である。さらに反応温度は20〜150℃、好ましくは
30〜100°Cである。
[実施例]
実施例1゜
十分に乾燥させたCF2CICFC10CF2CF2C
F2CF2C0ONa435g (1,00molンを
10100Oのフラスコに入れ減圧下260°Cで8時
間熱分解を行い、−78℃のトラップに反応生成物を凝
縮させる。蒸留により純粋なCF2CICFC10CF
2CFaCF=CF2を332g (95%収率)得た
。
F2CF2C0ONa435g (1,00molンを
10100Oのフラスコに入れ減圧下260°Cで8時
間熱分解を行い、−78℃のトラップに反応生成物を凝
縮させる。蒸留により純粋なCF2CICFC10CF
2CFaCF=CF2を332g (95%収率)得た
。
b、9.124℃、19F−NMR(δppm 、 C
FCl3基準、CDCl3中)aニー71.2 bニ
ー77.2 cニー84.8 dニー120.8e
ニー190.4 fニー88.0 gニー104.
8カツプリング定数(Hz) J F”F’=39 J F”F9=i18
J F’F”=51元素分析測定結果i F:54.
60%、 (::20.60%(計算値; F:54
.44%、 C:20.65%)実施例2゜ 撹拌機、還流コンデンサー、滴下ロートを備えた200
0m1の四ツ目フラスコに亜鉛460g (7,03m
o 1 )、1,4−ジオキサン900m1を入れ、
90’Cにする。そコヘCF2XCFYOCF2CF2
CF”CF2628g (1,80mol’)をゆっく
り滴下する。滴下終了後6時間還流熟成する。蒸留によ
り生成物を抜き出した後、精留により純粋なCF2=C
FOCFaCFaCF”CF2を311g(62%収率
)得た。
FCl3基準、CDCl3中)aニー71.2 bニ
ー77.2 cニー84.8 dニー120.8e
ニー190.4 fニー88.0 gニー104.
8カツプリング定数(Hz) J F”F’=39 J F”F9=i18
J F’F”=51元素分析測定結果i F:54.
60%、 (::20.60%(計算値; F:54
.44%、 C:20.65%)実施例2゜ 撹拌機、還流コンデンサー、滴下ロートを備えた200
0m1の四ツ目フラスコに亜鉛460g (7,03m
o 1 )、1,4−ジオキサン900m1を入れ、
90’Cにする。そコヘCF2XCFYOCF2CF2
CF”CF2628g (1,80mol’)をゆっく
り滴下する。滴下終了後6時間還流熟成する。蒸留によ
り生成物を抜き出した後、精留により純粋なCF2=C
FOCFaCFaCF”CF2を311g(62%収率
)得た。
[発明の効果]
本発明の新規含フッ素化合物は、反応性の異なる二種類
の二重結合を有するモノマーの有効な前駆体となり得る
という効果を有する。
の二重結合を有するモノマーの有効な前駆体となり得る
という効果を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 CF_2XCFYOCF_2CF_2CF=CF_2(
式中、X及びYは同一または相異なり、フッ素を除くハ
ロゲンから選ばれる。) で表される新規含フッ素化合物 2、X、Yがともに塩素原子である請求項1の新規含フ
ッ素化合物 3、一般式 CF_2XCFYOCF_2CF_2CF_2CF_2
C(=O)Z(式中、X及びYは同一または相異なり、 フッ素を除くハロゲンから選ばれる。ZはFまたはOM
であり、MはK、Naから選ばれる。) を熱分解することを特徴とする CF_2XCFYOCF_2CF_2CF=CF_2(
式中、X及びYは同一または相異なり、フッ素を除くハ
ロゲンから選ばれる。) で表される新規含フッ素化合物の製造方法 4、X、Yがともに塩素原子である請求項3の製造方法 5、一般式 CF_2XCFYOCF_2CF_2CF=CF_2(
式中、X及びYは同一または相異なり、フッ素を除くハ
ロゲンから選ばれる。) と亜鉛等の脱ハロゲン化剤とを反応させて脱ハロゲン化
させることを特徴とする CF_2=CFOCF_2CF_2CF=CF_2の製
造方法6、X、Yがともに塩素原子である請求項5のC
F_2=CFOCF_2CF_2CF_=CF_2の製
造方法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12868189A JP2701454B2 (ja) | 1989-05-24 | 1989-05-24 | 新規含フッ素化合物,その製造方法及び用途 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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