JPH02311438A - 新規含フッ素化合物，その製造方法及び用途 - Google Patents
新規含フッ素化合物，その製造方法及び用途Info
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- JPH02311438A JPH02311438A JP12868189A JP12868189A JPH02311438A JP H02311438 A JPH02311438 A JP H02311438A JP 12868189 A JP12868189 A JP 12868189A JP 12868189 A JP12868189 A JP 12868189A JP H02311438 A JPH02311438 A JP H02311438A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、新規含フッ素化合物、その製造方法及びそれ
を用いたＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２の製
造方法に関するものである。
を用いたＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２の製
造方法に関するものである。
［従来の技術］
本発明のＣＦ２ＣＩＣＦＣＩＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ
２（１，２−ジクロロ−１，１，２，４，４，５，５，
６，７，７−ゾカフルオロー３−オキサ−６−ヘプテン
）は、文献未載の新規化合物であり、二種類の反応性の
異なる二重結合を有する化合９１ （ＣＦ２＝ＣＦＣｊ
［：Ｆ２ＣＦ２ＣＦ：ＣＦ２． １，１，２，４．４−
．５，５，６，７．７−ゾカフルオロー３−オキサ
−１，６−へブタジェン）の前駆体となり得る。
２（１，２−ジクロロ−１，１，２，４，４，５，５，
６，７，７−ゾカフルオロー３−オキサ−６−ヘプテン
）は、文献未載の新規化合物であり、二種類の反応性の
異なる二重結合を有する化合９１ （ＣＦ２＝ＣＦＣｊ
［：Ｆ２ＣＦ２ＣＦ：ＣＦ２． １，１，２，４．４−
．５，５，６，７．７−ゾカフルオロー３−オキサ
−１，６−へブタジェン）の前駆体となり得る。
［発明の解決しようとする問題点］
従来知られていたＣＦｐ＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ”Ｃ
Ｆ２の合成方法は、文献記載の（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ
、 、３４．１８４１（１９６９） ）ジカルボン酸の
シカ１ノウム塩の熱分解によるものであった。しかしこ
の方法では、蒸留等により分離不可能な異性体ＣＦ２＝
ＣＦＯＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ３を副生成物として生ずる
ために高純度のものは得られなかった。
Ｆ２の合成方法は、文献記載の（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ
、 、３４．１８４１（１９６９） ）ジカルボン酸の
シカ１ノウム塩の熱分解によるものであった。しかしこ
の方法では、蒸留等により分離不可能な異性体ＣＦ２＝
ＣＦＯＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ３を副生成物として生ずる
ために高純度のものは得られなかった。
［問題点を解決するための手段］
かくして本発明は、第一に、一般式ＣＦ２ＸＣＦＹＯＣ
Ｆ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２ （式中、Ｘ及びＹは同一また
は相異なり、フッ素を除くハロゲンから選ばれる。）で
表される新規含フッ素化合物を提供するものであり、第
二に、一般式ＣＦ２ＸＣＦＹ（］ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ
Ｆ２Ｇ（＝０）Ｚ （式中、Ｘ及びＹは同一または相異
なり、フッ素を除くハロゲンから選ばれる。ＺはＦまた
は０Ｍであり、Ｍは Ｋ、Ｎａからえらばれる。）を熱
分解することを特徴とするＣＦ２ＸＣＦＹＯＣＦ２ＣＦ
２ＣＦ：ＣＦ２（式中、Ｘ及びＹは同一または相異なり
、フッ素を除くハロゲンから選ばれる。）で表される新
規含フッ素化合物の製造方法を新規に提供するものであ
り、第三に、一般式ＣＦ２ＸＣＦＹＯＣＦｖＣＦ２ＣＦ
−ＣＦ２（式中、Ｘ及びＹは同一または相異なり、フッ
素を除くハロゲンから選ばれる。）と亜鉛等の脱ハロゲ
ン化剤とを反応させて脱ハロゲン化させることを特徴と
するＣＦ２：ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ二〇Ｆ２の製造方
法を新規に提供するものである。
Ｆ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２ （式中、Ｘ及びＹは同一また
は相異なり、フッ素を除くハロゲンから選ばれる。）で
表される新規含フッ素化合物を提供するものであり、第
二に、一般式ＣＦ２ＸＣＦＹ（］ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ
Ｆ２Ｇ（＝０）Ｚ （式中、Ｘ及びＹは同一または相異
なり、フッ素を除くハロゲンから選ばれる。ＺはＦまた
は０Ｍであり、Ｍは Ｋ、Ｎａからえらばれる。）を熱
分解することを特徴とするＣＦ２ＸＣＦＹＯＣＦ２ＣＦ
２ＣＦ：ＣＦ２（式中、Ｘ及びＹは同一または相異なり
、フッ素を除くハロゲンから選ばれる。）で表される新
規含フッ素化合物の製造方法を新規に提供するものであ
り、第三に、一般式ＣＦ２ＸＣＦＹＯＣＦｖＣＦ２ＣＦ
−ＣＦ２（式中、Ｘ及びＹは同一または相異なり、フッ
素を除くハロゲンから選ばれる。）と亜鉛等の脱ハロゲ
ン化剤とを反応させて脱ハロゲン化させることを特徴と
するＣＦ２：ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ二〇Ｆ２の製造方
法を新規に提供するものである。
本発明の新規含フッ素化合物は例えば次のように合成す
ることが出来る。
ることが出来る。
ＨＦＰＯ
ＦＣＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＯＦ−一→ＦＣＯＣＦ（Ｃ
Ｆ３）Ｏ（ＣＦ２）ａｃＯＦ（ａ）
（ｂ）Δ 一一一一→ ＣＦ２”ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２
ＣＯＦ（Ｃ） Ｙ −一一−サ ＣＦ２ＸＣＦＹＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ
Ｆ２ＣＯＦ（ｄ） △ ： ＣＦ２ＸＣＦＹＯＣＦ２ＣＦ：＞ＣＦ二ＣＦ２（
ｅ） ｎ −〉 ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ”ＣＦ２（ｆ
） 即ち、パーフルオログルタリルフロリド（ａ）をヘキサ
フルオロプロピレンオキシド（ＨＦＰＯ）と１モルのみ
反応させた後、気相熱分解を行い部分的に熱分解させた
（Ｃ）を得、二重結合をハロゲンで保護した後さらに熱
分解を行うことによって新規含フッ素化合物（ｅ）を得
ることが出来る。また、この化合物を亜鉛等の脱ハロゲ
ン化剤と反応させることにより含フッ素モノマーを得る
ことが出来る。
Ｆ３）Ｏ（ＣＦ２）ａｃＯＦ（ａ）
（ｂ）Δ 一一一一→ ＣＦ２”ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２
ＣＯＦ（Ｃ） Ｙ −一一−サ ＣＦ２ＸＣＦＹＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ
Ｆ２ＣＯＦ（ｄ） △ ： ＣＦ２ＸＣＦＹＯＣＦ２ＣＦ：＞ＣＦ二ＣＦ２（
ｅ） ｎ −〉 ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ”ＣＦ２（ｆ
） 即ち、パーフルオログルタリルフロリド（ａ）をヘキサ
フルオロプロピレンオキシド（ＨＦＰＯ）と１モルのみ
反応させた後、気相熱分解を行い部分的に熱分解させた
（Ｃ）を得、二重結合をハロゲンで保護した後さらに熱
分解を行うことによって新規含フッ素化合物（ｅ）を得
ることが出来る。また、この化合物を亜鉛等の脱ハロゲ
ン化剤と反応させることにより含フッ素モノマーを得る
ことが出来る。
（ｂ）の合成方法は、文献記載の通り（Ｊ、Ｏｒｇ。
Ｃｈｅｍ、、３４．１８４１（１９６９）） パーフ
ルオログルタリルフロリド（ａ）を金属フッ化物の作用
のもと極性溶媒中ヘキサフルオロプロピレンオキシド（
ＨＦＰＡ）とを１モルだけ反応させることにより得るこ
とが出来る。この時の極性溶媒としては、例えばアセト
ニトリル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、■
、４−ジオキサン等が挙げられる。反応温度は５０〜−
３０°Ｃ１好ましくは、２０〜−２０°Ｃである。
ルオログルタリルフロリド（ａ）を金属フッ化物の作用
のもと極性溶媒中ヘキサフルオロプロピレンオキシド（
ＨＦＰＡ）とを１モルだけ反応させることにより得るこ
とが出来る。この時の極性溶媒としては、例えばアセト
ニトリル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、■
、４−ジオキサン等が挙げられる。反応温度は５０〜−
３０°Ｃ１好ましくは、２０〜−２０°Ｃである。
（ｂ）を２５０〜４００℃、好ましくは２８０〜３５０
°Ｃの温度範囲で気相熱分解することにより （Ｃ）を
得ることが出来る。ここで、反応温度が低い場合には変
換率が低くなり、また高い場合には分解生成物量が多く
なる。
°Ｃの温度範囲で気相熱分解することにより （Ｃ）を
得ることが出来る。ここで、反応温度が低い場合には変
換率が低くなり、また高い場合には分解生成物量が多く
なる。
（Ｃ）を溶媒中または無溶媒中、０〜１００°Ｃでハロ
ゲンと反応させることにより （ｄ）を定量的に得るこ
とができる。
ゲンと反応させることにより （ｄ）を定量的に得るこ
とができる。
本発明の新規含フッ素化合′１ＩＪ（ｅ）は、（ｄ）の
気相熱分解、もしくは（ｄ）と水酸化アルカリとを反応
させて得られるカルボン酸アルカリ塩の熱分解により得
ることが出きる。気相熱分解における反応温度は、４０
０〜５５０°Ｃであり、またカルボン酸アルカリ塩の熱
分解における反応温度は１５０〜３００℃、好ましくは
２００〜２８０℃である。
気相熱分解、もしくは（ｄ）と水酸化アルカリとを反応
させて得られるカルボン酸アルカリ塩の熱分解により得
ることが出きる。気相熱分解における反応温度は、４０
０〜５５０°Ｃであり、またカルボン酸アルカリ塩の熱
分解における反応温度は１５０〜３００℃、好ましくは
２００〜２８０℃である。
更に、（ｅ）は極性溶媒中、亜鉛等の脱ハロゲン化剤を
用いて脱ハロゲン化反応をさせることにより、含フッ素
モノマー（ｆ）を得ることが出来る。この反応における
溶媒は、例えばジグライム、１，４−ジオキサン、メタ
ノール等が好ましく使用される。また、脱ハロゲン化剤
としては、亜鉛の他にナトリウム、マグネシウム、スズ
、銅、鉄、水銀等が挙げられるが、反応速度及び価格の
点から亜鉛が好ましく使用される。また、脱ハロゲン化
剤のモル比は、（ｅ）の２〜６倍、好ましくは３〜４倍
である。さらに反応温度は２０〜１５０℃、好ましくは
３０〜１００°Ｃである。
用いて脱ハロゲン化反応をさせることにより、含フッ素
モノマー（ｆ）を得ることが出来る。この反応における
溶媒は、例えばジグライム、１，４−ジオキサン、メタ
ノール等が好ましく使用される。また、脱ハロゲン化剤
としては、亜鉛の他にナトリウム、マグネシウム、スズ
、銅、鉄、水銀等が挙げられるが、反応速度及び価格の
点から亜鉛が好ましく使用される。また、脱ハロゲン化
剤のモル比は、（ｅ）の２〜６倍、好ましくは３〜４倍
である。さらに反応温度は２０〜１５０℃、好ましくは
３０〜１００°Ｃである。
［実施例］
実施例１゜
十分に乾燥させたＣＦ２ＣＩＣＦＣ１０ＣＦ２ＣＦ２Ｃ
Ｆ２ＣＦ２Ｃ０ＯＮａ４３５ｇ （１，００ｍｏｌンを
１０１００Ｏのフラスコに入れ減圧下２６０°Ｃで８時
間熱分解を行い、−７８℃のトラップに反応生成物を凝
縮させる。蒸留により純粋なＣＦ２ＣＩＣＦＣ１０ＣＦ
２ＣＦａＣＦ＝ＣＦ２を３３２ｇ （９５％収率）得た
。
Ｆ２ＣＦ２Ｃ０ＯＮａ４３５ｇ （１，００ｍｏｌンを
１０１００Ｏのフラスコに入れ減圧下２６０°Ｃで８時
間熱分解を行い、−７８℃のトラップに反応生成物を凝
縮させる。蒸留により純粋なＣＦ２ＣＩＣＦＣ１０ＣＦ
２ＣＦａＣＦ＝ＣＦ２を３３２ｇ （９５％収率）得た
。
ｂ、９．１２４℃、１９Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ 、 Ｃ
ＦＣｌ３基準、ＣＤＣｌ３中）ａニー７１．２ ｂニ
ー７７．２ ｃニー８４．８ ｄニー１２０．８ｅ
ニー１９０．４ ｆニー８８．０ ｇニー１０４．
８カツプリング定数（Ｈｚ） Ｊ Ｆ”Ｆ’＝３９ Ｊ Ｆ”Ｆ９＝ｉ１８
Ｊ Ｆ’Ｆ”＝５１元素分析測定結果ｉ Ｆ：５４．
６０％、 （：：２０．６０％（計算値； Ｆ：５４
．４４％、 Ｃ：２０．６５％）実施例２゜ 撹拌機、還流コンデンサー、滴下ロートを備えた２００
０ｍ１の四ツ目フラスコに亜鉛４６０ｇ （７，０３ｍ
ｏ １ ）、１，４−ジオキサン９００ｍ１を入れ、
９０’Ｃにする。そコヘＣＦ２ＸＣＦＹＯＣＦ２ＣＦ２
ＣＦ”ＣＦ２６２８ｇ （１，８０ｍｏｌ’）をゆっく
り滴下する。滴下終了後６時間還流熟成する。蒸留によ
り生成物を抜き出した後、精留により純粋なＣＦ２＝Ｃ
ＦＯＣＦａＣＦａＣＦ”ＣＦ２を３１１ｇ（６２％収率
）得た。
ＦＣｌ３基準、ＣＤＣｌ３中）ａニー７１．２ ｂニ
ー７７．２ ｃニー８４．８ ｄニー１２０．８ｅ
ニー１９０．４ ｆニー８８．０ ｇニー１０４．
８カツプリング定数（Ｈｚ） Ｊ Ｆ”Ｆ’＝３９ Ｊ Ｆ”Ｆ９＝ｉ１８
Ｊ Ｆ’Ｆ”＝５１元素分析測定結果ｉ Ｆ：５４．
６０％、 （：：２０．６０％（計算値； Ｆ：５４
．４４％、 Ｃ：２０．６５％）実施例２゜ 撹拌機、還流コンデンサー、滴下ロートを備えた２００
０ｍ１の四ツ目フラスコに亜鉛４６０ｇ （７，０３ｍ
ｏ １ ）、１，４−ジオキサン９００ｍ１を入れ、
９０’Ｃにする。そコヘＣＦ２ＸＣＦＹＯＣＦ２ＣＦ２
ＣＦ”ＣＦ２６２８ｇ （１，８０ｍｏｌ’）をゆっく
り滴下する。滴下終了後６時間還流熟成する。蒸留によ
り生成物を抜き出した後、精留により純粋なＣＦ２＝Ｃ
ＦＯＣＦａＣＦａＣＦ”ＣＦ２を３１１ｇ（６２％収率
）得た。
［発明の効果］
本発明の新規含フッ素化合物は、反応性の異なる二種類
の二重結合を有するモノマーの有効な前駆体となり得る
という効果を有する。
の二重結合を有するモノマーの有効な前駆体となり得る
という効果を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ＣＦ＿２ＸＣＦＹＯＣＦ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＝ＣＦ＿２（
式中、Ｘ及びＹは同一または相異なり、フッ素を除くハ
ロゲンから選ばれる。） で表される新規含フッ素化合物 ２、Ｘ、Ｙがともに塩素原子である請求項１の新規含フ
ッ素化合物 ３、一般式 ＣＦ＿２ＸＣＦＹＯＣＦ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＿２
Ｃ（＝Ｏ）Ｚ（式中、Ｘ及びＹは同一または相異なり、 フッ素を除くハロゲンから選ばれる。ＺはＦまたはＯＭ
であり、ＭはＫ、Ｎａから選ばれる。） を熱分解することを特徴とする ＣＦ＿２ＸＣＦＹＯＣＦ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＝ＣＦ＿２（
式中、Ｘ及びＹは同一または相異なり、フッ素を除くハ
ロゲンから選ばれる。） で表される新規含フッ素化合物の製造方法 ４、Ｘ、Ｙがともに塩素原子である請求項３の製造方法 ５、一般式 ＣＦ＿２ＸＣＦＹＯＣＦ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＝ＣＦ＿２（
式中、Ｘ及びＹは同一または相異なり、フッ素を除くハ
ロゲンから選ばれる。） と亜鉛等の脱ハロゲン化剤とを反応させて脱ハロゲン化
させることを特徴とする ＣＦ＿２＝ＣＦＯＣＦ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＝ＣＦ＿２の製
造方法６、Ｘ、Ｙがともに塩素原子である請求項５のＣ
Ｆ＿２＝ＣＦＯＣＦ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＿＝ＣＦ＿２の製
造方法
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