JP6835583B2 - メチルメタクリレートの製造法 - Google Patents
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Description
(a)製造プロセス系の反応器におけるMAL定常濃度は、反応器内の反応混合物の総質量の15質量%以下であり、かつ
(b)リットルで示される反応器内の反応混合物の液体総体積を、キログラムで示される反応器内の触媒の総質量で除したものに相当する比Fは4以下である
ことを特徴とする触媒連続法を提供する。
前述の通り、本願記載の1つの考えられる実施態様は図1に示される。この方法では、酸素または酸素含有ガス(好ましくは、不活性成分、例えばN2との混合物)は、導管1を通って供給される一方、MAL/メタノール混合物は、導管2を通って反応器Aに供給される。それらの成分が混合されて、結果として生じた不均一なガス/液体混合物は、導管3を通って外部熱交換器を備える固定床反応器Aに供給され、それに関して、ガス/液体混合物もそれらの個々の成分も、反応器の上部から供給されても、下部から供給されてもよい。
さらに、本発明を以下の非限定例1から3まで、および比較例1から2までにおいて説明する。以下の例1から3までは、本発明による好ましい実施態様をさらに説明するために用いるが、本発明を制限することを意図するものではない。すべての結果は、第1表に示されている。
水100mL中の硝酸マグネシウム六水和物51.2gおよび60%硝酸5.4gの溶液を20℃でSiO2担体(Fuji Silicia、Cariact Q−10、0.85mmから1.75mmまで)108gに添加した。この混合物を50℃で24時間撹拌し、その後、室温まで冷却し、乾燥して焼成させた。このSiO2−MgO担体30gを水100mLに懸濁させて、90℃に加熱した。15分後に90℃で、水100mL中の硝酸ニッケル六水和物1.64gおよび金酸(HAuCl4)530mgを滴下しながら30分の間、上述の懸濁液に添加した。さらに90℃で30分間撹拌した後、この混合物を冷却して固体を取り除き、その後、新鮮な水100mLで3分間洗浄して、いずれの場合も20℃で5分間撹拌してろ別した。触媒を105℃で10時間にわたって乾燥して、450℃で5時間にわたって焼成させた。ICP分析(inductively coupled plasma mass spectrometry(誘導結合プラズマ質量分析装置))は、結果として得られた紫色粉末が、Ni 1.1%およびAu 0.9%を含むことを示した。金のナノ粒子の平均径(TEM)は、5nm未満であった。
MAL 30.9質量%およびメタノール69.1質量%の混合物に、メタノール中の1%水酸化ナトリウム溶液を添加してpHを7にした。次に、この中和した混合物を20.9g/hの流量で、O2/N2ガス混合物(O2 7体積%)と一緒に6barで外部熱交換器を備える管型反応器に供給した(80℃)。排ガス中のO2残留含有率は4体積%に調整した。反応器は、触媒1を15g含んでいた。メタノール中の1%水酸化ナトリウム溶液を中和槽に連続的に添加して、pHを系内でpH7に保った。導管12を通って再循環される混合物の生成物産出量(product output)11に対する比R/Pは10であった。生成混合物をガスクロマトグラフィで分析した。第1表は、MMA製造法を運転して73時間後、および512時間後に得られた結果を示している。
例3は、例2と同じ運転条件下で実施したが、供給流量は15.1g/h、供給濃度はMAL 45.3質量%およびメタノール54.7質量%で実施した。
比較例1は、例2と同じ運転条件下で実施したが、供給流量は10.3g/h、供給濃度はMAL 63質量%およびメタノール27質量%で実施した。反応器内のMAL定常濃度は、15質量%よりも高かった。
比較例2は、例2と同じ運転条件下で実施したが、供給流量は21g/h、触媒1 5g、および供給濃度はMAL 33.3質量%およびメタノール66.7質量%で実施した。MAL定常濃度は、15質量%より高く、上に定義した比Fは4より高かった。
(B) 熱交換器
(C) ガス/液体分離器
(D) 中和槽、ここで、pHは5から9までに調整される
(E) 代替物または追加の熱交換器
(1) 酸素を含む気相(11)のための供給管
(2) 液体反応物(メタノールおよびMAL)(13)のための供給管
(3) 気相(11)と液体反応物(13)を混合するための供給管
(4) 反応器(A)からガス/液体分離器(C)および熱交換器(B)までの導管
(5) ガス/液体分離器(C)からの排ガス(14)のためのアウトプット導管
(6) ガス/液体分離器(C)から中和槽(D)までの導管
(7) 塩基性溶液(12)を中和槽(D)に供給するための供給管
(8) pHが調整された反応混合物の一部を、導管(1)を通って供給される気相(11)と混合しながら導管(3)を通して反応器(A)に返送するための再循環管
(9) MMAを含む液相(15)の精製のためのアウトプット導管
(10) 酸素を含む気相
(11) 塩基性溶液
(12) 液体反応物(メタノールおよびMAL)
(13) 排ガス
(14) MMAを含む液相
(15) 酸素含有ガスの一部を酸素含有ガス供給に返送するための再循環管
Claims (10)
- メタクロレインを酸素およびメタノールと、貴金属を含有する不均一系触媒の存在下で酸化エステル化反応において反応させる段階を含むメチルメタクリレートを製造するための触媒連続法であって、
(a)メタクロレインの定常濃度は、反応器内の反応混合物の総質量を基準として8質量%未満であり、かつ
(b)リットルで示される反応器内の液体総体積を、キログラムで示される反応器内の触媒の総質量で除した比Fは、4L/kg以下であり、
前記酸化エステル化反応を、2barから50barまでの圧力で実施し、
前記反応器は固定床反応器であり、
前記貴金属を含有する不均一系触媒は、AuおよびNiOを含むことを特徴とする前記触媒連続法。 - 反応器での滞留時間は10時間未満であることを特徴とする、請求項1に記載の触媒連続法。
- 反応器での滞留時間は3時間未満であることを特徴とする、請求項2に記載の触媒連続法。
- 酸化エステル化を、120℃未満の反応器内温度で実施することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の触媒連続法。
- 酸化エステル化を、60℃から90℃までの反応器内温度で実施することを特徴とする、請求項4に記載の触媒連続法。
- 酸化エステル化反応を、メタノール対メタクロレインのモル比が1:1から50:1までの範囲で行うことを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の触媒連続法。
- 酸化エステル化反応のために使用する貴金属を含有する不均一系触媒は、平均粒径20nm未満の超微細分散した金を含むことを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の触媒連続法。
- 酸化エステル化反応のために使用する貴金属を含有する不均一系触媒は、200μm以下の平均径を有することを特徴とする、請求項7に記載の触媒連続法。
- 酸化エステル化反応のために使用する貴金属を含有する不均一系触媒は、200μm超の平均径を有することを特徴とする、請求項1に記載の触媒連続法。
- メタクロレインを、有機塩基である第二級アミンおよび少なくとも1つの有機酸の存在下で、プロパナールとホルムアルデヒドとのマンニッヒ縮合反応における反応により製造することを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載の触媒連続法。
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