JP6675497B2 - ペンタメチレンジイソシアネートの製造方法 - Google Patents
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Description
このペンタメチレンジイソシアネートの製造方法では、まず、ペンタメチレンジアミンと塩化カルボニルとを反応させて、反応混合物を製造する。
次いで、反応混合物からタール成分を除去することなく、反応混合物を加熱処理する。
次いで、熱処理工程後の反応混合物(熱処理マス)を精製して、ペンタメチレンジイソシアネートとタール成分とを分離する。
脱タール工程では、例えば、公知の薄膜蒸発器によって、熱処理マスからタール成分を除去する。
次いで、脱タール工程後の反応混合物(脱タールマス)を蒸留して、反応混合物(脱タールマス)からペンタメチレンジイソシアネートを分離する。
また、本実施形態では、蒸留工程の蒸留残渣を熱処理工程に返送する。つまり、本実施形態では、ペンタメチレンジイソシアネートの製造方法は、返送工程をさらに含んでいる。より具体的には、蒸留残渣は、熱処理前の反応混合物に導入(添加)されて、熱処理工程に返送される。
このようなペンタメチレンジイソシアネートの製造方法は、図1に示すように、例えば、プラント1により、工業的に連続実施される。
このようなペンタメチレンジイソシアネートの製造方法によれば、塩化カルボニルとペンタメチレンジアミンとの反応混合物から、塩素含有成分を含むタール成分を除去することなく、反応混合物が加熱処理される。
なお、上記の実施形態では、精製工程が、脱タール工程と蒸留工程とを含んでいるが、これに限定されない。精製工程は、蒸留工程のみであってもよい。
また、上記の実施形態では、脱ガス工程および脱溶媒工程を含んでいるが、これに限定されない。ペンタメチレンジイソシアネートの製造方法は、脱ガス工程および脱溶媒工程を含んでいなくてもよい。
塩素含有成分の濃度は、JIS K−1603−3(2007)に記載されている加水分解性塩素の求め方に準拠して測定した。
(1)反応工程
電磁誘導撹拌機、自動圧力調整弁、温度計、窒素導入ライン、塩化水素導入ライン、塩化カルボニル導入ライン、凝縮器、原料フィードポンプを備え付けたジャケット付き加圧反応容器に、1,5−ペンタメチレンジアミン(PDA)380質量部をo−ジクロロベンゼン5000質量部に溶解したジアミン溶液を仕込んだ。次いで、撹拌を開始し、反応器ジャケットには蒸気を通し、内温を約130℃に保った。そこへ塩化水素400質量部を塩化水素導入ラインから加え、130℃、常圧下で塩酸塩化を開始した。フィード終了後、加圧反応器内は淡褐白色スラリー状液となった。
反応の過程で、加圧反応容器内液は、淡褐色澄明溶液となった。
次いで、反応混合物200質量部を、撹拌機、温度計および窒素導入管を備えたフラスコ(熱処理容器)に装入し、窒素をフラスコ内に30分間導入した後、引き続き、窒素を、10mL/min(窒素の反応混合物の単位体積当たりの供給速度:0.05/min)で導入するとともに、250rpmで撹拌しながら、常圧下、200℃に加熱した。なお、熱処理時間は、4時間とした。
実施例1において得られる反応混合物(熱処理前の反応混合物)、および、熱処理マス(熱処理温度200℃、熱処理時間4時間)のそれぞれの一部をサンプリングして、下記に示す塩化カルボニル発生試験により評価した。その結果を、図3に示す。
次いで、公知の薄膜蒸発器によって、熱処理マスからタール成分を分離し除去した(脱タール工程)。薄膜蒸発器内の温度は、125℃であり、薄膜蒸発器内の圧力は、0.13kPaであった。これにより、脱タール後の反応混合物(脱タールマス)と、熱処理マスから分離されたタール成分(分離タール成分)とを得た。
反応混合物を脱タール後に熱処理したこと以外は、実施例1と同様にして、精ペンタメチレンジイソシアネートを得た。その結果を、表2および図4に示す。
1,5−ペンタメチレンジアミン(PDA)を、1,6−ヘキサメチレンジアミン(HDA)に変更したこと以外は、比較例1〜3と同様にして、精ペンタメチレンジイソシアネートを得た。その結果を、表2および図4に示す。
図3に示すように、熱処理後の反応混合物(熱処理マス)からは、塩化カルボニル発生試験において、塩化カルボニルが発生しなかった。つまり、熱処理後の反応混合物(熱処理マス)は、熱処理前の反応混合物と比較して、塩化カルボニルの発生が抑制されていることが確認された。そのため、実施例1の反応混合物から分離されるタール成分は、塩化カルボニルの発生が抑制されており、安全性が向上していることが確認された。
2 反応ユニット
5 熱処理ユニット
6 精製ユニット
Claims (6)
- 塩化カルボニルとペンタメチレンジアミンとを反応させて、ペンタメチレンジイソシアネートと、塩素含有成分を含むタール成分とを含有する反応混合物を得る反応工程と、
前記反応混合物を加熱処理する熱処理工程と、
前記熱処理工程後の前記反応混合物を精製して、前記ペンタメチレンジイソシアネートと前記タール成分とを分離する精製工程と、を含み、
前記熱処理工程において、前記反応混合物から前記タール成分を除去することなく、前記反応混合物を加熱処理し、
前記精製工程は、
前記反応混合物から前記タール成分を分離する脱タール工程と、
前記脱タール工程後の前記反応混合物を蒸留して、前記反応混合物から前記ペンタメチレンジイソシアネートを分離する蒸留工程と、を含む
ことを特徴とする、ペンタメチレンジイソシアネートの製造方法。 - 前記蒸留工程の蒸留残渣を前記熱処理工程に返送する返送工程を、さらに含む
ことを特徴とする、請求項1に記載のペンタメチレンジイソシアネートの製造方法。 - 前記反応工程後、前記熱処理工程前において、前記反応混合物から余剰な塩化カルボニルを除去する脱ガス工程を、さらに含む
ことを特徴とする、請求項1または2に記載のペンタメチレンジイソシアネートの製造方法。 - 塩化カルボニルとペンタメチレンジアミンとを反応させて、ペンタメチレンジイソシアネートと、塩素含有成分を含むタール成分とを含有する反応混合物を得る反応工程と、
前記反応混合物を加熱処理する熱処理工程と、
前記熱処理工程後の前記反応混合物を精製して、前記ペンタメチレンジイソシアネートと前記タール成分とを分離する精製工程と、
前記反応工程後、前記熱処理工程前において、前記反応混合物から余剰な塩化カルボニルを除去する脱ガス工程と、を含み、
前記熱処理工程において、前記反応混合物から前記タール成分を除去することなく、前記反応混合物を加熱処理する
ことを特徴とする、ペンタメチレンジイソシアネートの製造方法。 - 前記熱処理工程における熱処理温度は、160℃を超過する
ことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のペンタメチレンジイソシアネートの製造方法。 - 前記熱処理工程における滞留時間は、1時間以上である
ことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載のペンタメチレンジイソシアネートの製造方法。
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