JP2018087167A - ペンタメチレンジイソシアネートの製造方法 - Google Patents
ペンタメチレンジイソシアネートの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018087167A JP2018087167A JP2016231299A JP2016231299A JP2018087167A JP 2018087167 A JP2018087167 A JP 2018087167A JP 2016231299 A JP2016231299 A JP 2016231299A JP 2016231299 A JP2016231299 A JP 2016231299A JP 2018087167 A JP2018087167 A JP 2018087167A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pentamethylenediamine
- hydrochloride
- less
- stirring
- pentamethylene diisocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanatopentane Chemical compound O=C=NCCCCCN=C=O DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 55
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 29
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 145
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 138
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 100
- FGNLEIGUMSBZQP-UHFFFAOYSA-N cadaverine dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NCCCCCN FGNLEIGUMSBZQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 65
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 63
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 62
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 40
- 239000011163 secondary particle Substances 0.000 claims abstract description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 52
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 48
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 31
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 11
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 abstract 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 57
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 48
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 40
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 37
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 35
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 16
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 16
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 16
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 13
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 12
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 11
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 9
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 8
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 8
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 7
- 238000004807 desolvation Methods 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 5
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 5
- -1 first Chemical compound 0.000 description 5
- LDFVINFJZGUOAZ-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].NCCCCCC[NH3+] LDFVINFJZGUOAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 5
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 5
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 4
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 4
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 4
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 4
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N butyl butanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001944 continuous distillation Methods 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethylcyclohexane Chemical compound CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQLMXFQTAMDXIZ-UHFFFAOYSA-N isoamyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCCC(C)C PQLMXFQTAMDXIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachloro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1Br WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UALKQROXOHJHFG-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-3-methylbenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC(C)=C1 UALKQROXOHJHFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQLKZWRSOHTERR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylbutyl acetate Chemical compound CCC(CC)COC(C)=O HQLKZWRSOHTERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl acetate Chemical group CCCCC(CC)COC(C)=O WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPIVYSAVIPTCCX-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentan-2-yl acetate Chemical compound CC(C)CC(C)OC(C)=O CPIVYSAVIPTCCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIQMPQMYFZXDAX-UHFFFAOYSA-N Pentyl formate Chemical compound CCCCCOC=O DIQMPQMYFZXDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPTNXMGXEGQYSY-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-methoxybutan-1-ol Chemical compound CC(O)=O.CCCC(O)OC IPTNXMGXEGQYSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004931 aggregating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002306 biochemical method Methods 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 1
- BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N butyl propionate Chemical compound CCCCOC(=O)CC BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethane Chemical compound O=C=NCN=C=O KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000002431 foraging effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940094941 isoamyl butyrate Drugs 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMXBRVLCKXGWSS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-cyclohexylacetate Chemical compound COC(=O)CC1CCCCC1 IMXBRVLCKXGWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000013022 venting Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
このペンタメチレンジイソシアネートの製造方法では、まず、ペンタメチレンジアミンと塩化水素とを混合して、ペンタメチレンジアミン塩酸塩を製造する(塩酸塩法)。
ペンタメチレンジアミンの供給量が上記下限以下であれば、50−200μmのPDA塩酸塩粒子の存在比率を上記範囲内により一層確実に調整できる。ペンタメチレンジアミンの供給量が上記上限以下であれば、造塩工程に要する時間の低減を図ることができ、ペンタメチレンジアミン塩酸塩の生産効率の向上を図ることができる。
次いで、ペンタメチレンジアミン塩酸塩と塩化カルボニルとを反応させて、ペンタメチレンジイソシアネートを得る。
また、上記の反応混合物は、ペンタメチレンジイソシアネートに加えて、タール成分と、加水分解性塩素とを含有する場合がある。
このようなペンタメチレンジイソシアネートの製造方法は、図5に示すように、例えば、プラント100により、工業的に連続実施される。
しかるに、造塩工程において、ペンタメチレンジアミン塩酸塩の全粒子のうち、二次粒子径が上記の範囲未満であるペンタメチレンジアミン塩酸塩の粒子の存在比率が増加すると、比較的小さな粒子が互いに凝集して、塩酸塩スラリーの流動性が低下し、ペンタメチレンジアミン塩酸塩が撹拌槽10に付着する場合がある。
上記の実施形態では、撹拌装置1が、撹拌槽10内にバッフルを備えていないが、これに限定されない。撹拌装置1は、図6に示すように、撹拌槽10内にバッフル50を備えていてもよい。撹拌装置1がバッフル50を備える場合、バッフル50の個数は、2以下である。バッフル50は、回転軸15の軸線方向に延びる板形状を有している。バッフル50は、回転軸15の径方向に沿うように配置される。2つのバッフル50は、撹拌槽10内において、回転軸15の回転方向Rに互いに180°の間隔を空けて位置している。
ペンタメチレンジアミン塩酸塩をアセトンにより質量比で5倍に希釈して、塩酸塩スラリーを調製した。次いで、塩酸塩スラリーをスライドグラス上に滴下し、プリヒーター(商品名:FR−830、白光社製)により加熱して溶媒を揮発させた。その後、デジタルマイクロスコープ(商品名:VHX−700F、キーエンス社製)にて、ペンタメチレンジアミン塩酸塩粒子を写真撮影した。
(1)造塩工程
撹拌槽(内容積1L)と、撹拌槽内に配置される回転羽根(FZ翼)とを備える撹拌装置を準備した。撹拌槽には、還流冷却管、温度計、アミン供給ライン、塩化水素導入ラインおよび塩化カルボニル導入ラインが設けられる。なお、実施例4および比較例2では、さらに、撹拌槽内にバッフルが下記表1に示す個数設けられる。
良好:塩酸塩スラリーの滞留部が観測されず、かつ、造塩時に加熱量一定で内温が一定。
不良:塩酸塩スラリーの滞留部が観測されるか、または、造塩時に加熱量一定で内温が上昇。
少:撹拌槽内の混合溶液の総量に対し、抜き出し可能な量が90%以上。
多:撹拌槽内の混合溶液の総量に対し、抜き出し可能な量が90%未満。
次いで、撹拌槽の内液を徐々に160℃まで昇温した。その後、塩化カルボニルを、塩化カルボニル導入ラインから撹拌槽に、連続的に33g/hrで20時間加えた。そして、1,5−ペンタメチレンジアミン塩酸塩を、圧力0.25MPa、反応温度160℃でイソシアネート化した。反応の過程で、撹拌槽内液は、淡褐色澄明溶液となった。
回転羽根を3枚後退翼に変更したこと、撹拌槽に仕込むジクロロベンゼンを370.4質量部に変更したこと、アミン溶液を1,5−ペンタメチレンジアミン(PDA)45.2質量部をo−ジクロロベンゼン220.4質量部に溶解して調製したこと、各種造塩条件(撹拌条件、造塩温度、塩化水素供給速度、PDA供給速度、供給時間、PDA供給量、および、Pv)を下記表2に示す値に変更したこと以外は、実施例1〜6および比較例1、2と同様にして、精ペンタメチレンジイソシアネートを得た。
10 撹拌槽
16 回転羽根
50 バッフル
Claims (6)
- ペンタメチレンジアミンと塩化水素とを混合して、ペンタメチレンジアミン塩酸塩を得る造塩工程と、
前記ペンタメチレンジアミン塩酸塩と塩化カルボニルとを反応させて、ペンタメチレンジイソシアネートを得るイソシアネート化工程と、を含み、
前記造塩工程において、
前記ペンタメチレンジアミン塩酸塩の全粒子のうち、二次粒子径が50μmを超過し200μm未満の範囲内である前記ペンタメチレンジアミン塩酸塩の粒子の存在比率が、体積基準で50%以上となるように調整する
ことを特徴とする、ペンタメチレンジイソシアネートの製造方法。 - 前記造塩工程において、温度を100℃以上に調整する
ことを特徴とする、請求項1に記載のペンタメチレンジイソシアネートの製造方法。 - 前記造塩工程は、撹拌槽と、前記撹拌槽内に配置される回転羽根とを備える撹拌装置において実施され、
前記撹拌装置の単位体積あたりの撹拌動力は、16kW/m3以下である
ことを特徴とする、請求項1または2に記載のペンタメチレンジイソシアネートの製造方法。 - 前記撹拌装置は、前記撹拌槽内にバッフルを備えるか、またはバッフルを備えず、
前記撹拌装置が前記バッフルを備える場合、前記バッフルの個数は、2以下である
ことを特徴とする、請求項3に記載のペンタメチレンジイソシアネートの製造方法。 - 前記造塩工程において、ペンタメチレンジアミンを連続的に供給する
ことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のペンタメチレンジイソシアネートの製造方法。 - 前記造塩工程において、ペンタメチレンジアミンと塩化水素とは、不活性溶媒存在下において混合され、
前記造塩工程における、ペンタメチレンジアミンおよび不活性溶媒の質量の総和に対する、ペンタメチレンジアミンの供給量は、0.14/hr未満である
ことを特徴とする、請求項5に記載のペンタメチレンジイソシアネートの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016231299A JP6770415B2 (ja) | 2016-11-29 | 2016-11-29 | ペンタメチレンジイソシアネートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016231299A JP6770415B2 (ja) | 2016-11-29 | 2016-11-29 | ペンタメチレンジイソシアネートの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018087167A true JP2018087167A (ja) | 2018-06-07 |
JP6770415B2 JP6770415B2 (ja) | 2020-10-14 |
Family
ID=62493375
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016231299A Active JP6770415B2 (ja) | 2016-11-29 | 2016-11-29 | ペンタメチレンジイソシアネートの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6770415B2 (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50108239A (ja) * | 1974-02-01 | 1975-08-26 | ||
JPH07233137A (ja) * | 1993-12-27 | 1995-09-05 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 脂肪族ポリイソシアナートの製造方法 |
WO2016169810A1 (de) * | 2015-04-20 | 2016-10-27 | Basf Se | Zweikomponentige beschichtungsmassen |
-
2016
- 2016-11-29 JP JP2016231299A patent/JP6770415B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50108239A (ja) * | 1974-02-01 | 1975-08-26 | ||
JPH07233137A (ja) * | 1993-12-27 | 1995-09-05 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 脂肪族ポリイソシアナートの製造方法 |
WO2016169810A1 (de) * | 2015-04-20 | 2016-10-27 | Basf Se | Zweikomponentige beschichtungsmassen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6770415B2 (ja) | 2020-10-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP3533785B1 (en) | Pentamethylene diisocyanate production method | |
US9272988B2 (en) | Method for producing diisocyanates by phosgenating diamine suspensions | |
CN1729168A (zh) | 连续生产异氰酸酯的方法 | |
JP6742923B2 (ja) | ジフェニルメタン系ジアミンおよびポリアミンの製造方法 | |
US6548691B2 (en) | Process for producing carbonic acid diaryl ester | |
JP2005041874A (ja) | 4,4′−メチレンジフェニルジイソシアネートおよび2,4′−メチレンジフェニルジイソシアネートの高い含有率を有するジフェニルメタン系列のジイソシアネートおよびポリイソシアネートの混合物の製造 | |
JP2012158614A (ja) | 高純度テレフタル酸の製造方法 | |
JP2008285565A (ja) | 熱可塑性樹脂の製造装置および熱可塑性樹脂の製造装置の洗浄方法 | |
TW201105707A (en) | Process for production of aliphatic polycarbonate particles | |
JP4772240B2 (ja) | ジアリールカーボネートの連続製造法 | |
JP2010529065A (ja) | ジフェニルメタン系のジおよびポリアミンの製造方法 | |
JP6770415B2 (ja) | ペンタメチレンジイソシアネートの製造方法 | |
JP6744808B2 (ja) | ペンタメチレンジイソシアネートの製造方法 | |
JP6507024B2 (ja) | 脂肪族ポリイソシアネートの製造方法 | |
JP6535542B2 (ja) | 脂肪族ポリイソシアネートの製造方法および脂肪族ポリイソシアネートの製造装置 | |
JP2018087168A (ja) | ペンタメチレンジイソシアネートの製造方法 | |
CN102453240A (zh) | 聚对苯二甲酸亚丙基酯的制造装置及制造方法以及丙烯醛除去装置 | |
JP2012097224A (ja) | ポリヒドロキシカルボン酸の製造装置および製造方法 | |
JP2007051092A (ja) | オキシアルキレン基含有脂肪族イソシアネートの製造方法 | |
JPH03220167A (ja) | 脂環式―脂肪族ジイソシアナートの製造方法 | |
TW201319032A (zh) | 二羥基化合物之製造方法 | |
JP5464166B2 (ja) | 炭酸ジエステルの精製方法及びポリカーボネート樹脂の製造方法 | |
EP3165553A1 (en) | Polyalkylene carbonate particle preparation method | |
JP2008239650A (ja) | 炭酸ジエステル組成物、炭酸ジエステルの精製方法及びポリカーボネート樹脂の製造方法 | |
JP2019108382A (ja) | パラ−チモールを調製するための改良された方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190805 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200714 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200721 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200904 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200923 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200925 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6770415 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |