JP6742923B2 - ジフェニルメタン系ジアミンおよびポリアミンの製造方法 - Google Patents
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Description
変法A:
A.I)反応器内に、アニリン(1)とホルムアルデヒドを導入して、該反応器内において酸触媒(3)の非存在下、アニリン(1)とホルムアルデヒド(2)とを反応させてアミナールを生成し、次いで、得られた反応混合物を水相とアミナール含有有機相に分離する工程;
A.II)反応器内において、工程A.I)で得られたアミナール含有有機相の少なくとも一部を酸(3)と反応させて、該アミナールが反応してジフェニルメタン系ジアミンおよびポリアミンを生成する工程;
該方法を開始および/または少なくとも工程A.I)の中断後に該方法を再開するための以下の工程:
A.I.1)時点t0において開始し、アニリン(1)を質量流量m1で工程A.I)の反応器内に導入する工程;および
A.I.2)時点t1において開始し、時点t1に質量流量m2=0から始まり時点t2に質量流量m2=m2目的まで、ホルムアルデヒド(2)を工程A.I)の反応器内に導入し、ここでt2>t1>t0である工程;を含んでなり、
A.II.1)工程 A.II)も中断された場合には、さらに、アミナール含有有機相が初めて工程A.II)の反応器内に、遅くとも、導入された際に、導入されるやいなや、または導入後に、好ましくは導入されるやいなや、または導入後に、特に好ましくは導入後に、酸(3)を工程A.II)の反応器内に導入する工程;をも含んでなり、
ここで、t1〜t2の期間中、工程A.I.1)のアニリン(1)の導入および工程A.I.2)のホルムアルデヒド(2)の導入が、工程A.I)の反応器内に導入された総アニリン(1)量の、工程A.I)の反応器内に導入された総ホルムアルデヒド(2)量に対する瞬間モル比、A/F瞬間は、常に≧2および≧1.05・A/F目標であるように起こる変法A、あるいは、
変法B:
B.I)反応器内においてアニリン(1)と酸(3)を反応させて、使用した酸(3)のアニリニウム塩を含有する反応混合物を生成する工程;
B.II)反応器内において、工程B.I)で得られた反応混合物の少なくとも一部をホルムアルデヒド(2)と反応させて、ジフェニルメタン系ジアミンおよびポリアミンを生成する工程;
該方法を開始および/または工程B.I)およびB.II)の中断後に該方法を再開するための以下の工程:
B.I.1)時点t0において開始し、アニリン(1)をアニリン質量流量m1で工程B.I)の反応器内に導入する工程;
B.I.2) アニリン(1)の導入前、導入と同時または導入後に酸(3)を導入する工程;および、
B.II.1)時点t1において開始し、時点t1に質量流量m2=0から進行し、時点t2に質量流量m2=m2目的まで、場合によりさらなるアニリン(1)と一緒に、場合によりさらなる酸(3)と一緒に、ホルムアルデヒド(2)を工程B.II)の反応器内に導入し、ここでt2>t1>t0である工程;を含んでなり、
ここで、t1〜t2の期間中、工程B.I.1)および場合によりB.II.1)のアニリン(1)の導入および工程B.II.1)のホルムアルデヒド(2)の導入が、工程B.I)の反応器内に導入された総アニリン(1)量、および存在している場合、工程B.II)の反応器内に導入された総アニリン(1)量の、工程B.II)の反応器内に導入された総ホルムアルデヒド(2)量に対する瞬間モル比、A/F瞬間は、常に≧2および≧1.05・A/F目標であるように起こる変法B
のいずれかに従う、方法によりこの目的を達成する。
は、目的負荷での供給流(1)および(2)の規模を決定する。従って、A/F目標比は、生産の開始の終結後の期間に関係する。
a)工程A.I)の主要手順:反応器(「アミナール反応器」)内でアニリンとホルムアルデヒドとを酸触媒の非存在下で縮合し、アミナールおよび水を生成して、得られたアミナールをアミナール反応器から排出し、かつ
b)主にアミナール反応の縮合水由来である工程a)からの水および出発物質ホルムアルデヒドの水を、少なくとも部分的にアミナール反応からの反応混合物の水相として分離し、かつ
c)工程A.II)の主要手順:工程b)からのアミナールは酸触媒の存在下で転位してMDAを生成する。
a)工程B.I)の主要手順:アニリンと酸とをホルムアルデヒドの非存在下で反応させて使用した酸のアニリニウム塩を含有する反応混合物を生成し、かつ
b)工程B.II)の主要手順:使用した酸のアニリニウム塩を含有する工程a)からの反応混合物をホルムアルデヒドと混合し、転位させてMDAを生成する。
d)工程c(変法A)または工程b(変法B)のジフェニルメタン系ジアミンおよびポリアミンを含有する反応混合物を中和し、かつ
e)ジフェニルメタン系ジアミンおよびポリアミンを含む中和反応混合物を分離槽内でジフェニルメタン系ジアミンおよびポリアミンを含む有機相ならびに水相に分離し、かつ
f)ジフェニルメタン系ジアミンおよびポリアミンを含む有機相を洗浄槽内で洗浄液体によってさらに精製し、かつ
g)このように得られた混合物を分離槽内でジフェニルメタン系ジアミンおよびポリアミンを含む有機相ならびに水相に分離し、かつ
h)ジフェニルメタン系ジアミンおよびポリアミンを含む洗浄された有機相を蒸溜によって水およびアニリンを除去する。
i)反応器、冷却器、分離器および冷却循環ポンプ内の閉塞物および沈殿物の回避、従って、プラントを再度稼動停止して装置の洗浄目的で開く必要がないという理由による第二開始手順の回避。
ii)閉塞物および沈殿物の生成およびその結果として装置洗浄目的のプラント停止が理由の2回目の開始手順を実施する必要がないという理由によるエネルギーの節約。
iii)閉塞物および沈殿物の除去のための洗浄時間をなしで済ますので、反応器の稼働時間が増加するという理由によるプラント生産性の増強。
iv)装置(反応器、冷却器、分離器および冷却循環ポンプ)の沈殿物、ケーキ状物質および閉塞物の回避または低減およびこれに関連してプロセス運転時間の増加。
v)装置洗浄後の廃棄物(高分子量固形物)の減少および焼却費用の節約。
vi)複数の不充分な開始および稼動停止の結果として生成し得る規格外製品の回避:従って、このような不良品質稼動停止製品は良好な品質のMDAと混合する必要なく、最悪の場合の焼却さえ必要ない。
vii)相分離に悪影響を及ぼす高分子量化合物が存在しないので、水相および有機相のより良好な相分離。
連続反応方法(工程a))では、供給アニリン(90質量%のアニリンを含む)24.3トン/時および32%濃度ホルムアルデヒド水溶液(ホルマリンに対するアニリンのモル比、2.1:1)9.9トン/時(ホルムアルデヒドに対するアニリンのモル比、2.1:1)を、撹拌反応槽内で90℃および1.4バール(絶対圧)において混合および反応させてアミナールを生成した。反応槽は冷却循環ポンプを備えた冷却器と共に提供される。反応槽から取り出した反応混合物を、相分離装置(アミナール分離器)中に運搬した(工程b))。
MDAプラントの整備作業後、空の撹拌したアミナール反応器に、ホルムアルデヒドがアミナール分離器へサイフォンを経由して流れ出るまで、32%濃度ホルムアルデヒド水溶液を充填した。アミナール反応器がこの程度まで充填された場合、ホルマリンは撹拌アミナール反応槽内に4.95トン/時の流速で流れたが、これは定格負荷の50%に相当する。
MDAプラントの修繕作業後、32%濃度ホルムアルデヒド水溶液および供給アニリン(90質量%のアニリンを含む)を空のアミナール反応器内へ同時に導入することによってアミナール反応を開始した。45分の開始時間tの間、撹拌アミナール反応器内へ導入した2つの出発物質の量を、32%濃度ホルムアルデヒド水溶液0トン/時から4.95トン/時まで、供給アニリン(90質量%のアニリンを含む)0トン/時から12.2トン/時まで、無段階に増量した。
MDAプラントのアミナール部分における整備作業後、アミナール反応器に、アニリンがアミナール分離器へサイフォンを経由して流れ出るまで、供給アニリン(90質量%のアニリンを含む)を充填した。アミナール反応器がこの程度まで充填されたとき、供給アニリンは撹拌アミナール反応槽内へ12.2トン/時の流速で流れた。続いてホルマリン管路を開放した。反応は直ちに開始し、反応混合物は冷却水回路によって90℃に調節された。アミナール反応器内における圧力は開始段階の間1.4バール(絶対圧)であった。
MDAプラントの停止後、空のアミナール反応器にアニリンがアミナール分離器内へサイフォンを経由して流れ出るまで、供給アニリン(90質量%のアニリンを含む)を充填した。アミナール反応器がこの程度まで充填されたとき、供給アニリンは撹拌アミナール反応槽内へ12.2トン/時の流速で流れた。続いてホルマリン管路を開放した。
Claims (6)
- ホルムアルデヒド(2)に対するアニリン(1)の所望するモル比、A/F目標において、アニリン(1)とホルムアルデヒド(2)とを反応させることにより、ジフェニルメタン系ジアミンおよびポリアミン(MDA)を製造する方法であって、
変法A:
A.I)反応器内に、アニリン(1)およびホルムアルデヒド(2)を導入して、該反応器内において酸触媒(3)の非存在下、アニリン(1)とホルムアルデヒド(2)とを反応させてアミナールを生成し、次いで、得られた反応混合物を水相とアミナール含有有機相に分離する工程;
A.II)反応器内において、工程A.I)で得られたアミナール含有有機相の少なくとも一部を酸(3)と反応させて、該アミナールが反応してジフェニルメタン系ジアミンおよびポリアミンを生成する工程;
前記工程A.I)およびA.II)は連続的に実施され、該方法を開始および/または少なくとも工程A.I)の中断後に該方法を再開するための以下の工程:
A.I.1)時点t0において開始し、アニリン(1)を質量流量m1で工程A.I)の反応器内に導入する工程;および
A.I.2)時点t1において開始し、時点t1に質量流量m2=0から始まり時点t2に質量流量m2=m2目的まで、ホルムアルデヒド(2)を工程A.I)の反応器内に導入し、ここでt2>t1>t0であり、かつ時点t2−t1が0時間超20時間未満である工程;を含んでなり、
A.II.1)工程
A.II)も中断された場合には、さらに、アミナール含有有機相が初めて工程A.II)の反応器内に、遅くとも、導入された際に、導入されるやいなや、または導入後に、酸(3)を工程A.II)の反応器内に導入する工程;をも含んでなり、
ここで、t1〜t2の期間中、工程A.I.1)のアニリン(1)の導入および工程A.I.2)のホルムアルデヒド(2)の導入が、工程A.I)の反応器内に導入された総アニリン(1)量の、工程A.I)の反応器内に導入された総ホルムアルデヒド(2)量に対する瞬間モル比、A/F瞬間は、常に≧2および≧1.05・A/F目標であるように起こり、t2の時点で所望するホルムアルデヒド質量流量m2目的に到達した後、ホルムアルデヒド(2)に対するアニリン(1)のモル比がA/F目標に設定される変法A、あるいは、
変法B:
B.I)反応器内においてアニリン(1)と酸(3)を反応させて、使用した酸(3)のアニリニウム塩を含有する反応混合物を生成する工程;
B.II)反応器内において、工程B.I)で得られた反応混合物の少なくとも一部をホルムアルデヒド(2)と反応させて、ジフェニルメタン系ジアミンおよびポリアミンを生成する工程;
該方法を開始および/または工程B.I)およびB.II)の中断後に該方法を再開するための以下の工程:
B.I.1)時点t0において開始し、アニリン(1)をアニリン質量流量m1で工程B.I)の反応器内に導入する工程;
B.I.2)アニリン(1)の導入前、導入と同時または導入後に酸(3)を導入する工程;および
B.II.1)時点t1において開始し、時点t1に質量流量m2=0から進行し、時点t2に質量流量m2=m2目的まで、場合によりさらなるアニリン(1)と一緒に、場合によりさらなる酸(3)と一緒に、ホルムアルデヒド(2)を工程B.II)の反応器内に導入し、ここで、t2>t1>t0であり、かつ時点t2−t1が0時間超20時間未満である工程;を含んでなり、
ここで、t1〜t2の期間中、工程B.I.1)および場合によりB.II.1)のアニリン(1)の導入および工程B.II.1)のホルムアルデヒド(2)の導入が、工程B.I)の反応器内に導入された総アニリン(1)量、および存在している場合、工程B.II)の反応器内に導入された総アニリン(1)量の、工程B.II)の反応器内に導入された総ホルムアルデヒド(2)量に対する瞬間モル比、A/F瞬間は、常に≧2および≧1.05・A/F目標であるように起こり、t2の時点で所望するホルムアルデヒド質量流量m2目的に到達した後、ホルムアルデヒド(2)に対するアニリン(1)のモル比がA/F目標に設定される変法B
のいずれかに従う、方法。 - 前記両変法のA/F目標が、1.5〜20の値を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記両変法のt1−t0が0.01時間〜3時間である、請求項1または2に記載の方法。
- 前記両変法のt2−t1が0時間超5時間未満である、請求項1〜3のいずれか一項または複数項に記載の方法。
- 両変法の前記質量流量m1が>1000kg/時間であり、かつ前記質量流量m2目的が>300kg/時間である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記両変法の時点t1が、この時点で各反応器がその最大容量の10%〜99%の程度までアニリンで満たされているように選択される、請求項1〜2および4〜5のいずれか一項または複数項に記載の方法。
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