JPS58222061A - 脂肪族イソシアナ−トの精製方法 - Google Patents
脂肪族イソシアナ−トの精製方法Info
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- JPS58222061A JPS58222061A JP10297582A JP10297582A JPS58222061A JP S58222061 A JPS58222061 A JP S58222061A JP 10297582 A JP10297582 A JP 10297582A JP 10297582 A JP10297582 A JP 10297582A JP S58222061 A JPS58222061 A JP S58222061A
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- tar
- aliphatic
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- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B37/00—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/02—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which the conductive material is applied to the surface of the insulating support and is thereafter removed from such areas of the surface which are not intended for current conducting or shielding
- H05K3/022—Processes for manufacturing precursors of printed circuits, i.e. copper-clad substrates
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は脂肪族ジイソンアナートの着色を抑制するため
の脂肪族ジイソシアナートの精製法に関する。
の脂肪族ジイソシアナートの精製法に関する。
不活性有機溶媒の存在下、脂肪族イソンアナートを、対
応するアミン又はその塩をホスゲン化して製造すること
は公知である。例えばヘキサメチレンジイソンアナート
は、オルト−ジクロベンゼンのよう１こアミンに対し不
活性である有機溶媒の存在下へキサメチレンジアミン、
又はその塩酸塩をホスゲン化して製造される。得られた
粗インシアナート反応液はその後精留に付されて製品と
なるかこの時しばしば問題となるのは、製品インシアナ
ートか黄色〜赤色に着色することである。着色は室温に
おいて非常に速やかにおこるもの、もあるか、ジイソシ
アナ−１・をビユレット化或はアダクト化して使用する
時に生じるものもある。この着色は、ヘキサメチレンシ
イソソアナート、ジイソシアナートメチルカプロエート
など脂肪族ジイソシアナートの主要用途か塗料であるの
て特Ｉこ黄変性、耐候性なとて問題となる。着色の原因
は明らかではないか、その一つは、インシアナート製造
時に生成したカルボジイミド基、ニトロン基、アロファ
ニルクロライド基なとを有する高沸点化合物か着色不純
物として、製品中に含有されているためと云われている
。この他に着色を促進する不純物としては、ジインシア
ナートのＮＣＯｇの一つがＣ／基に置換された塩素化物
も推定できる。
応するアミン又はその塩をホスゲン化して製造すること
は公知である。例えばヘキサメチレンジイソンアナート
は、オルト−ジクロベンゼンのよう１こアミンに対し不
活性である有機溶媒の存在下へキサメチレンジアミン、
又はその塩酸塩をホスゲン化して製造される。得られた
粗インシアナート反応液はその後精留に付されて製品と
なるかこの時しばしば問題となるのは、製品インシアナ
ートか黄色〜赤色に着色することである。着色は室温に
おいて非常に速やかにおこるもの、もあるか、ジイソシ
アナ−１・をビユレット化或はアダクト化して使用する
時に生じるものもある。この着色は、ヘキサメチレンシ
イソソアナート、ジイソシアナートメチルカプロエート
など脂肪族ジイソシアナートの主要用途か塗料であるの
て特Ｉこ黄変性、耐候性なとて問題となる。着色の原因
は明らかではないか、その一つは、インシアナート製造
時に生成したカルボジイミド基、ニトロン基、アロファ
ニルクロライド基なとを有する高沸点化合物か着色不純
物として、製品中に含有されているためと云われている
。この他に着色を促進する不純物としては、ジインシア
ナートのＮＣＯｇの一つがＣ／基に置換された塩素化物
も推定できる。
この脂肪族モノイソシアナート塩素化物の生成は、製造
工程でカルバモイルクロライドがら生成する経路、ジイ
ンシアナートが塩酸及びホスゲンと作用して生成する経
路の外に、製造工程で副生されたタール分の熱分解によ
っても生成される。脂肪族ジインシアナートにおいては
、その製造時にタール分は芳香族インシアナートの場合
に比へ特に炙１ｙｔに生成するので、反応終了後反応液
の精製工程での加熱により、この塩素化物は増大し、こ
れかアロファニルクロライド化合物なとの他の着色成分
不純物と混合されていて、比較的低沸点化合物である脂
肪族ジインシアナートより、着色成分不純物を精留によ
り完全に除去することは困難であった。
工程でカルバモイルクロライドがら生成する経路、ジイ
ンシアナートが塩酸及びホスゲンと作用して生成する経
路の外に、製造工程で副生されたタール分の熱分解によ
っても生成される。脂肪族ジインシアナートにおいては
、その製造時にタール分は芳香族インシアナートの場合
に比へ特に炙１ｙｔに生成するので、反応終了後反応液
の精製工程での加熱により、この塩素化物は増大し、こ
れかアロファニルクロライド化合物なとの他の着色成分
不純物と混合されていて、比較的低沸点化合物である脂
肪族ジインシアナートより、着色成分不純物を精留によ
り完全に除去することは困難であった。
本発明者らは、脂肪族ジイソシアナートを対応するアミ
ンまたはその塩酸塩をホスゲン化して製造する方法にお
いて、反応後の精製工程で脂肪族インシアナートの着色
原因となる着色成分の除去方法を種々検討した結果、本
発明に到達したものてあり、本発明は脂肪族ジインシア
ナートの精製工程で・着色原因となる着色成分を効果的
に除去する脂肪族ジインシアナートの精製方法を提供す
るものである。
ンまたはその塩酸塩をホスゲン化して製造する方法にお
いて、反応後の精製工程で脂肪族インシアナートの着色
原因となる着色成分の除去方法を種々検討した結果、本
発明に到達したものてあり、本発明は脂肪族ジインシア
ナートの精製工程で・着色原因となる着色成分を効果的
に除去する脂肪族ジインシアナートの精製方法を提供す
るものである。
即ち、本発明方法は、脂肪族ジイソシアナート反応後、
得られた反応液中の溶媒を留出させて、１０〜５０重量
％の溶媒を含むジインシアナート濃縮液となし、この濃
縮液を脱タールし、脱タールした濃縮液を、反応に用い
た残存溶媒の沸点ないし沸点より３０℃低い温度範囲で
熱処理した後、 １、。
得られた反応液中の溶媒を留出させて、１０〜５０重量
％の溶媒を含むジインシアナート濃縮液となし、この濃
縮液を脱タールし、脱タールした濃縮液を、反応に用い
た残存溶媒の沸点ないし沸点より３０℃低い温度範囲で
熱処理した後、 １、。
蒸留することを特徴とする脂肪族ジインシアナートの精
製方法である。
製方法である。
本発明方法は、脂肪族ジインシアナート反応液１゛中に
含有している着色成分のうち、主に脂肪族モノイソノア
ナート塩素化物などの低沸点物の大部分は精製工程の蒸
留時に比較的容易に分離できるか、アロファニルクロラ
イド基なとを有する高沸点不純物は、このまま精留して
も完全な分離が困難であり、精留前に反応時に用いた溶
媒を特定量残存させてその存在下、特定温度条件下で熱
処理ずれは被精製液中の着色成分を高分子状にタール化
してしまい釜残として容易に除去できる知見にもとすく
ものである。またその際熱処理工程前に脱タール工程を
組合せることにより、熱処理時にタールより分解生成さ
れる主に脂肪族モノイソノアナート塩素化物を抑制しな
がら効果的に処理できる方法を見出し、本発明は完成さ
れたものである。
含有している着色成分のうち、主に脂肪族モノイソノア
ナート塩素化物などの低沸点物の大部分は精製工程の蒸
留時に比較的容易に分離できるか、アロファニルクロラ
イド基なとを有する高沸点不純物は、このまま精留して
も完全な分離が困難であり、精留前に反応時に用いた溶
媒を特定量残存させてその存在下、特定温度条件下で熱
処理ずれは被精製液中の着色成分を高分子状にタール化
してしまい釜残として容易に除去できる知見にもとすく
ものである。またその際熱処理工程前に脱タール工程を
組合せることにより、熱処理時にタールより分解生成さ
れる主に脂肪族モノイソノアナート塩素化物を抑制しな
がら効果的に処理できる方法を見出し、本発明は完成さ
れたものである。
本発明方法において、適用できるインシアナートとして
はへキサメチレンツイソシアナート、２．６−ジイソン
アナートメチルカプロエート等の脂肪族ジインシアナー
ト、の着色抑制には特に効果的な精製方法であるが、ｎ
−プロピルイソシアナート、ｎ−ブチルイソ／アナ−１
・、ｎ−ヘキソルイソシアナート等のモノイソシアナー
トなどの精製にも適用できる。これらのインシアナート
は原料該アミン、又はその塩酸塩をホスゲン化すること
により合成できる。
はへキサメチレンツイソシアナート、２．６−ジイソン
アナートメチルカプロエート等の脂肪族ジインシアナー
ト、の着色抑制には特に効果的な精製方法であるが、ｎ
−プロピルイソシアナート、ｎ−ブチルイソ／アナ−１
・、ｎ−ヘキソルイソシアナート等のモノイソシアナー
トなどの精製にも適用できる。これらのインシアナート
は原料該アミン、又はその塩酸塩をホスゲン化すること
により合成できる。
通常上記の反応においては、該アミンに対して不活性な
有機溶媒が１０倍〜２０倍程度使用され、反応終了後は
その殆んとを留出させた粗イソシアナート濃縮液を精製
工程に付されている。本発明では反応に使用した溶媒の
大部分は留出させるが少くとも１０重量％以上、５０重
量％以下、好ましくは１０〜３０重１％が粗イソシアナ
ート濃縮液中に存在していることが必要である。残存す
る溶媒か５０％より多すぎると、次の熱処理工程で着色
成分を高分子状タール化する反応か抑制され、熱処理効
果が減少するので、好ましくない必要以上の加熱を要し
、また１０％より少なすぎると、熱処理工程で被処理物
のアロファニルクロライド等の高沸点塩素化物か熱分解
してクロル化物が多く留出する結果となる。
有機溶媒が１０倍〜２０倍程度使用され、反応終了後は
その殆んとを留出させた粗イソシアナート濃縮液を精製
工程に付されている。本発明では反応に使用した溶媒の
大部分は留出させるが少くとも１０重量％以上、５０重
量％以下、好ましくは１０〜３０重１％が粗イソシアナ
ート濃縮液中に存在していることが必要である。残存す
る溶媒か５０％より多すぎると、次の熱処理工程で着色
成分を高分子状タール化する反応か抑制され、熱処理効
果が減少するので、好ましくない必要以上の加熱を要し
、また１０％より少なすぎると、熱処理工程で被処理物
のアロファニルクロライド等の高沸点塩素化物か熱分解
してクロル化物が多く留出する結果となる。
本発明ではこの範囲に脱溶媒された粗イソシアナート濃
縮液は最初脱タール工程に付される。この脱タールはで
きるたけ低温で、短時間（ζ行なうことが望ましい。
縮液は最初脱タール工程に付される。この脱タールはで
きるたけ低温で、短時間（ζ行なうことが望ましい。
高温で長時間、脱タールを行なうとタールが分解して、
クロル化合物か生成したり、次の着色原因物質か生成す
るからである。望ましくは減圧下で、濃縮液中のタール
含有量にもよるが通常１５時間以内で単蒸留を行なう。
クロル化合物か生成したり、次の着色原因物質か生成す
るからである。望ましくは減圧下で、濃縮液中のタール
含有量にもよるが通常１５時間以内で単蒸留を行なう。
これにより反応濃縮液中のタールは塔底より抜き出され
、残存している溶媒はそのまま塔頂より粗イソシアナー
ト濃縮液として留出し、脱タール濃縮液は、次の熱処理
工程に付される。
、残存している溶媒はそのまま塔頂より粗イソシアナー
ト濃縮液として留出し、脱タール濃縮液は、次の熱処理
工程に付される。
熱処理工程は、アロファニルクロライド、カルボジイミ
ド基なとを有する高沸点着色成分となる不純物を高分子
状にタール化する工程であり、常圧下Ｎ２気流下で２〜
４時間加熱維持することにより粗イソノアナート濃縮液
中の着色成分は高分子化される。熱処理温度は、濃縮液
中に残存している反応時に使用した溶媒の沸点またはそ
れより３０℃低い温度で加熱する。例えば溶媒がオルｉ
一ジクロルベ大ゼンである場合は１６０〜１７５℃範囲
で実施するのが好ましい。これより低いと存在している
溶媒か少（でも着色成分の高分子化反応は完全１こ進ま
ず、次の精留工程で留出分に着色成分が混入される。ま
た溶媒の沸点以上で行えば、粗イシアナート自身のター
ル化も進み好ましくない。
ド基なとを有する高沸点着色成分となる不純物を高分子
状にタール化する工程であり、常圧下Ｎ２気流下で２〜
４時間加熱維持することにより粗イソノアナート濃縮液
中の着色成分は高分子化される。熱処理温度は、濃縮液
中に残存している反応時に使用した溶媒の沸点またはそ
れより３０℃低い温度で加熱する。例えば溶媒がオルｉ
一ジクロルベ大ゼンである場合は１６０〜１７５℃範囲
で実施するのが好ましい。これより低いと存在している
溶媒か少（でも着色成分の高分子化反応は完全１こ進ま
ず、次の精留工程で留出分に着色成分が混入される。ま
た溶媒の沸点以上で行えば、粗イシアナート自身のター
ル化も進み好ましくない。
熱処理された粗インシアナート濃縮液は次いて減圧上脱
溶媒された後、減圧還流しなから精留に付される。精留
塔では初留カット分と１．て、脂肪族モノイソノアナー
ト塩素化物が主留分として留出されまた、熱処理により
高分子化された高沸点物着色成分のアロファニルクロラ
イド化合物類なとの着色成分は釜残として分離される。
溶媒された後、減圧還流しなから精留に付される。精留
塔では初留カット分と１．て、脂肪族モノイソノアナー
ト塩素化物が主留分として留出されまた、熱処理により
高分子化された高沸点物着色成分のアロファニルクロラ
イド化合物類なとの着色成分は釜残として分離される。
加熱精留中には、新たな着色成分の生成も殆んど生じな
いのて精ジイソンアナートは主留分としてカットされ留
出液中には、着色不純物は殆んど含有されることはない
。
いのて精ジイソンアナートは主留分としてカットされ留
出液中には、着色不純物は殆んど含有されることはない
。
本発明方法で使用される溶媒は、通常用いられているモ
ノクロヘンゼン、オルトジクロルベンゼン、オルトキソ
レン、デカリンなどの比較的高沸点溶媒か好ましく、こ
れらを、目的生成物の製造にあわせて適宜選択する。例
えば、ヘキサメチレンツイソ／アナ−１・の製造にはオ
ルト−ジクロべ／インを用いるのが好ましい。
ノクロヘンゼン、オルトジクロルベンゼン、オルトキソ
レン、デカリンなどの比較的高沸点溶媒か好ましく、こ
れらを、目的生成物の製造にあわせて適宜選択する。例
えば、ヘキサメチレンツイソ／アナ−１・の製造にはオ
ルト−ジクロべ／インを用いるのが好ましい。
また脱タール工程で分離されたタール分は、必１、
要に応し単蒸留され含有インシアナートは回
収される。
要に応し単蒸留され含有インシアナートは回
収される。
実施例１
ヘキサメチレノンアミン１１６．２ｇをオルトノクロル
ヘンセン１９７７ｇに溶解し、ホスゲン１５０ｇを１．
５時間で３０℃で加えた。１６５°Ｃに昇温し、この温
度で５０ｇのホスゲンを５．０時間で吹き込んた。透明
となった反応液に窒素ガスを吹き込んで、溶存ホスゲン
を除き、次いで脱溶へ媒して、２０％のオルトジクロル
ベンゼンを含む粗ヘキサメチルンジイソンアナート濃縮
液とした。
ヘンセン１９７７ｇに溶解し、ホスゲン１５０ｇを１．
５時間で３０℃で加えた。１６５°Ｃに昇温し、この温
度で５０ｇのホスゲンを５．０時間で吹き込んた。透明
となった反応液に窒素ガスを吹き込んで、溶存ホスゲン
を除き、次いで脱溶へ媒して、２０％のオルトジクロル
ベンゼンを含む粗ヘキサメチルンジイソンアナート濃縮
液とした。
これを脱タール塔へ導入し３Ｑ、、Ｊ（ｇの減圧下に、
還流なして塔頂温１３０〜１５５℃で１時間で脱タール
した。塔頂より得られた脱タール液をＮ２ガス気流中１
７５℃で３時間加熱処理した後、３０調の径Ｘ１５０＋
＋ｎの高さのマクマホン充てん精留塔を用いて還流下３
０ ＋−Ｊｇ、８０℃でオルにジクロルベンゼンを脱溶
媒後、釜温１５０〜１５５℃で精留しクロルヘキシルイ
ソシアナート９％を含ｔｌｌ留３６．０ｇ、クロルヘキ
ンルイソンアナート０３％を含む主留１１５．Ｏｇ、及
び釜残２．Ｏｇが得られた。主留分はへキサメチレンジ
イソシアナートでありこれを１８０℃で３０分加熱して
着色試験をした。ＡＰＨＡは２ｏてあり、またこの主留
に対し、０１３モルの水を用いてビュレッｌ−化反応さ
せて得られたデスモジュールＮ−７５（塗料、バイエル
社商品名）タイプのビユレット変性品０芭相はＡＰＨＡ
６０であった。
還流なして塔頂温１３０〜１５５℃で１時間で脱タール
した。塔頂より得られた脱タール液をＮ２ガス気流中１
７５℃で３時間加熱処理した後、３０調の径Ｘ１５０＋
＋ｎの高さのマクマホン充てん精留塔を用いて還流下３
０ ＋−Ｊｇ、８０℃でオルにジクロルベンゼンを脱溶
媒後、釜温１５０〜１５５℃で精留しクロルヘキシルイ
ソシアナート９％を含ｔｌｌ留３６．０ｇ、クロルヘキ
ンルイソンアナート０３％を含む主留１１５．Ｏｇ、及
び釜残２．Ｏｇが得られた。主留分はへキサメチレンジ
イソシアナートでありこれを１８０℃で３０分加熱して
着色試験をした。ＡＰＨＡは２ｏてあり、またこの主留
に対し、０１３モルの水を用いてビュレッｌ−化反応さ
せて得られたデスモジュールＮ−７５（塗料、バイエル
社商品名）タイプのビユレット変性品０芭相はＡＰＨＡ
６０であった。
比較例１
実施例１と同様にホスゲン化反応を行ない・、得られた
反応液を脱溶媒した。脱夕・−ルを行なうことなく、実
施例１と全く同し条件で熱処理、精留を行なった。クロ
ルヘキシルイソシアナート１５％を含む初留３６．Ｏｇ
、クロルヘキシルイソンアナ−１・１０％を含む主留１
１３．２ｇ、及び釜残５．３ｇか得られＩコ主留を１８
０℃で３０分加熱した時のＡＰＨＡは１１０て主留に対
し０．１３モルの水を用いてヒュレット化反応させて得
られたデスモジュールＮ−７５タイプのビユレット変性
品の色相はＡＰＨＡ ２００であった。
反応液を脱溶媒した。脱夕・−ルを行なうことなく、実
施例１と全く同し条件で熱処理、精留を行なった。クロ
ルヘキシルイソシアナート１５％を含む初留３６．Ｏｇ
、クロルヘキシルイソンアナ−１・１０％を含む主留１
１３．２ｇ、及び釜残５．３ｇか得られＩコ主留を１８
０℃で３０分加熱した時のＡＰＨＡは１１０て主留に対
し０．１３モルの水を用いてヒュレット化反応させて得
られたデスモジュールＮ−７５タイプのビユレット変性
品の色相はＡＰＨＡ ２００であった。
比較例２
熱処理を省いた他は実施例１と全く同様に反応、及び後
処理を行なった。主留１１４．０ｇ中のクロルヘキ／ル
イソノアナートは０４９６で、これを１８０℃で３０分
加熱した時のＡＰＨＡは７０、主留に対して０１３モル
の水を用いてビユレット化反応させて得られたデスモジ
ュールＮ−７５タイフノヒュレット変性品の色相はＡＰ
ＨＡ １２０であつｌこ。
処理を行なった。主留１１４．０ｇ中のクロルヘキ／ル
イソノアナートは０４９６で、これを１８０℃で３０分
加熱した時のＡＰＨＡは７０、主留に対して０１３モル
の水を用いてビユレット化反応させて得られたデスモジ
ュールＮ−７５タイフノヒュレット変性品の色相はＡＰ
ＨＡ １２０であつｌこ。
実施例２
リジンメチルエステル２塩酸塩１２４．５ｇをオルトキ
ルレン１１２０ｇに加工、ホスケン１４８．９ｇを１４
０℃で２３時間吹きこんた後、脱ガスし、ろ過、濃縮し
た。得られたオルトキルン２０％を含む濃縮液を１００
〜ｂ ールした。脱タール液を１３０°Ｃて３時間加熱処理し
、ヘリックス充てん塔（３０朋の径×１５０調の高さ）
を用いて精留し、オルトキルンを脱溶媒後タイツシアナ
ートメチルカプロエートのモノ塩素化物の初留３３．６
ｇ、２６−ジイツンアナートメチルカプロエートの主留
分１００ｇを得た。
ルレン１１２０ｇに加工、ホスケン１４８．９ｇを１４
０℃で２３時間吹きこんた後、脱ガスし、ろ過、濃縮し
た。得られたオルトキルン２０％を含む濃縮液を１００
〜ｂ ールした。脱タール液を１３０°Ｃて３時間加熱処理し
、ヘリックス充てん塔（３０朋の径×１５０調の高さ）
を用いて精留し、オルトキルンを脱溶媒後タイツシアナ
ートメチルカプロエートのモノ塩素化物の初留３３．６
ｇ、２６−ジイツンアナートメチルカプロエートの主留
分１００ｇを得た。
主留中のクロル化物は１．０％、その色相はＡＰＨＡ４
０てあった。
０てあった。
比較例３
リジンメチルエステル２塩酸塩を実施例２と同様にホス
ゲン化し、脱タール、熱処理を省いた他は実施例２と同
様に処理した。ジイソシアナートメチルカプロエート主
留中のクロル化物は１２％、その他色相は、ＡＰＨＡ
２００てあった。
ゲン化し、脱タール、熱処理を省いた他は実施例２と同
様に処理した。ジイソシアナートメチルカプロエート主
留中のクロル化物は１２％、その他色相は、ＡＰＨＡ
２００てあった。
１、。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 不活性有機溶媒の存在下、脂肪族ジアミン、また
はその塩酸塩をホスゲンと反応させて、対応する脂肪族
シイソンアナートヘ反応後、得られた反応液中の溶媒を
留出させて、１０〜５０重量％の溶媒を含むジイソシア
ナート濃縮液となし、この濃縮液を脱タールして、脱タ
ールした濃縮液を、反応に用いた残存溶媒の沸点ないし
沸点より３０℃低い温度範囲て熱処理した後、精留する
ことを特徴とする脂肪族ジイソシアナートの精製方法。 ２、 ジイソシアナート濃縮液中の残存溶媒が１０〜３
０ｍ迅％である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、 脂肪族ノイソソアナートか、ヘキサメチレンジイ
ソンアナートであり、溶媒か、オルト−ジクロルヘンセ
ンである特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10297582A JPS58222061A (ja) | 1982-06-17 | 1982-06-17 | 脂肪族イソシアナ−トの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10297582A JPS58222061A (ja) | 1982-06-17 | 1982-06-17 | 脂肪族イソシアナ−トの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58222061A true JPS58222061A (ja) | 1983-12-23 |
Family
ID=14341743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10297582A Pending JPS58222061A (ja) | 1982-06-17 | 1982-06-17 | 脂肪族イソシアナ−トの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58222061A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190016072A (ko) | 2016-10-26 | 2019-02-15 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 펜타메틸렌 다이아이소사이아네이트의 제조 방법 |
-
1982
- 1982-06-17 JP JP10297582A patent/JPS58222061A/ja active Pending
Cited By (4)
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