JP5961635B2 - 1、5−ペンタメチレンジアミンの製造方法 - Google Patents
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Description
[1]リジン脱炭酸反応の減速または停止を防ぐ物質の存在下において、L−リジン及び/またはその塩を、リジン脱炭酸酵素及び/または変異型リジン脱炭酸酵素によって、リジン脱炭酸反応させることを特徴とする、1、5−ペンタメチレンジアミンの製造方法、
[2]リジン脱炭酸酵素及び/または変異型リジン脱炭酸酵素をリジン1g当たり5unitから165unit使用する、または、リジン1gあたり精製酵素換算で5μgから165μg使用することを特徴とする、[1]に記載の1、5−ペンタメチレンジアミンの製造方法、
[3]リジン脱炭酸反応の減速または停止を防ぐ物質が、微生物の発酵液またはその処理物またはそれらに含まれる成分であることを特徴とする、[1]または[2]に記載の1、5−ペンタメチレンジアミンの製造方法、
[4]リジン脱炭酸反応の減速または停止を防ぐ物質が、リジン生産時の発酵液、またはその処理物に含まれる成分であることを特徴とする、[1]〜[3]のいずれかに記載の1、5−ペンタメチレンジアミンの製造方法、
[5]リジン脱炭酸反応の減速または停止を防ぐ物質が、微生物を培養した培養液に含まれる成分であることを特徴とする、[1]〜[4]のいずれかに記載の1、5−ペンタメチレンジアミンの製造方法、
[6]リジン脱炭酸反応の減速または停止を防ぐ物質が、微生物または微生物処理物であることを特徴とする、[1]〜[5]のいずれかに記載の1、5−ペンタメチレンジアミンの製造方法、
[7]微生物が、原核生物および/または真核生物であることを特徴とする、[5]または[6]に記載の1、5−ペンタメチレンジアミンの製造方法、
[8]微生物がリジン生産菌であることを特徴とする、[5]〜[7]のいずれかに記載の1、5−ペンタメチレンジアミンの製造方法、
[9]リジン脱炭酸反応の減速または停止を防ぐ物質が、微生物が炭素源としうる化合物であることを特徴とする、[1]〜[5]のいずれかに記載の1、5−ペンタメチレンジアミンの製造方法、
[10]微生物が炭素源としうる化合物が、コーンスティープリカー、廃糖蜜、糖類およびアミノ酸類からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする、[9]に記載の1、5−ペンタメチレンジアミンの製造方法、
[11]反応の減速または停止を防ぐ物質が、微生物と、微生物が炭素源としうる化合物との混合物であることを特徴とする、[1]〜[5]のいずれかに記載の1、5−ペンタメチレンジアミンの製造方法、
[12]変異型リジン脱炭酸酵素が、配列表の配列番号4に記載のアミノ酸配列において、前記アミノ酸配列中のアミノ酸の少なくとも1つが、活性が上昇する他のアミノ酸に置換されている変異型リジン脱炭酸酵素であることを特徴とする、[1]〜[11]のいずれかに記載の1、5−ペンタメチレンジアミンの製造方法、
[13]他のアミノ酸に置換される前記アミノ酸が、10量体形成ドメインおよび/または活性領域ドメインに存在することを特徴とする、[12]に記載の1、5−ペンタメチレンジアミンの製造方法、
[14]前記10量体形成ドメインが、ウィングドメインおよび/またはリンカードメインであり、前記活性領域ドメインが、ピリドキサールリン酸酵素共通ドメインおよび/または基質出入口であることを特徴とする、[13]に記載の1、5−ペンタメチレンジアミンの製造方法、
[15]配列表の配列番号4に記載のアミノ酸配列において、前記10量体形成ドメインに存在する前記アミノ酸が、14、28、39、64、67、70、75、79、83、84、85、88、89、94、95、98、99、104、112、119、137、138、139、143、145、148、182番目のアミノ酸であり、前記活性領域ドメインに存在する前記アミノ酸が、184、253、262、286、290、295、303、317、335、352、353、386、430、443、446、460、466、471、475、506、524、539、544、546、553、623、626、636、646、648、711番目のアミノ酸であることを特徴とする、[13]または[14]に記載の1,5−ペンタメチレンジアミンの製造方法、
[16]配列表の配列番号4に記載のアミノ酸配列において、前記ウィングドメインに存在する前記アミノ酸が、14、28、39、64、67、70、75、79、83、84、85、88、89、94、95、98、99、104、112、119番目のアミノ酸であり、前記リンカードメインに存在する前記アミノ酸が、137、138、139、143、145、148、182番目のアミノ酸であり、前記ピリドキサールリン酸酵素共通ドメインに存在する前記アミノ酸が、184、253、262、286、290、295、303、317、335、352、353、386番目のアミノ酸であり、前記基質出入口に存在する前記アミノ酸が、430、443、446、460、466、471、475、506、524、539、544、546、553、623、626、636、646、648、711番目のアミノ酸であることを特徴とする、[14]または[15]に記載の1,5−ペンタメチレンジアミンの製造方法、
[17]配列表の配列番号4に記載のアミノ酸配列において、10量体形成ドメインに存在するアミノ酸のうち14番目のアミノ酸をPheからGlnに変更したもの、28番目のアミノ酸をArgからIleに変更したもの、39番目のアミノ酸をArgからIleに変更したもの、39番目のアミノ酸をArgからValに変更したもの、64番目のアミノ酸をLeuからLysに変更したもの、67番目のアミノ酸をCysからThrに変更したもの、67番目のアミノ酸をCysからLeuに変更したもの、70番目のアミノ酸をIleからLeuに変更したもの、70番目のアミノ酸をIleからProに変更したもの、75番目のアミノ酸をGluからProに変更したもの、75番目のアミノ酸をGluからHisに変更したもの、79番目のアミノ酸をLeuからIleに変更したもの、83番目のアミノ酸をAlaからLeuに変更したもの、84番目のアミノ酸をAsnからAspに変更したもの、84番目のアミノ酸をAsnからThrに変更したもの、85番目のアミノ酸をThrからProに変更したもの、88番目のアミノ酸をThrからLysに変更したもの、88番目のアミノ酸をThrからArgに変更したもの、88番目のアミノ酸をThrからAsnに変更したもの、89番目のアミノ酸をLeuからPheに変更したもの、94番目のアミノ酸をAsnからIleに変更したもの、95番目のアミノ酸をAspからProに変更したもの、98番目のアミノ酸をLeuからIleに変更したもの、99番目のアミノ酸をGlnからThrに変更したもの、104番目のアミノ酸をGluからAsnに変更したもの、104番目のアミノ酸をGluからLysに変更したもの、112番目のアミノ酸をAspからGluに変更したもの、119番目のアミノ酸をGlnからAsnに変更したもの、119番目のアミノ酸をGlnからIleに変更したもの、119番目のアミノ酸をGlnからThrに変更したもの、119番目のアミノ酸をGlnからSerに変更したもの、137番目のアミノ酸をPheからValに変更したもの、138番目のアミノ酸をLysからIleに変更したもの、139番目のアミノ酸をTyrからValに変更したもの、139番目のアミノ酸をTyrからCysに変更したもの、139番目のアミノ酸をTyrからThrに変更したもの、139番目のアミノ酸をTyrからSerに変更したもの、139番目のアミノ酸をTyrからAsnに変更したもの、143番目のアミノ酸をGlyからGluに変更したもの、145番目のアミノ酸をTyrからArgに変更したもの、148番目のアミノ酸をCysからSerに変更したもの、148番目のアミノ酸をCysからAlaに変更したもの、182番目のアミノ酸をIleからMetに変更したもの、活性領域ドメインに存在するアミノ酸のうち184番目のアミノ酸をValからAlaに変更したもの、253番目のアミノ酸をMetからLeuに変更したもの、262番目のアミノ酸をPheからTyrに変更したもの、286番目のアミノ酸をAlaからAspに変更したもの、290番目のアミノ酸をLysからHisに変更したもの、295番目のアミノ酸をAlaからSerに変更したもの、303番目のアミノ酸をIleからThrに変更したもの、317番目のアミノ酸をPheからGlnに変更したもの、335番目のアミノ酸をProからAlaに変更したもの、352番目のアミノ酸をGlyからAlaに変更したもの、353番目のアミノ酸をArgからHisに変更したもの、386番目のアミノ酸をGluからSerに変更したもの、430番目のアミノ酸をGluからPheに変更したもの、443番目のアミノ酸をArgからMetに変更したもの、446番目のアミノ酸をSerからTyrに変更したもの、446番目のアミノ酸をSerからGlnに変更したもの、460番目のアミノ酸をAspからIleに変更したもの、460番目のアミノ酸をAspからAsnに変更したもの、460番目のアミノ酸をAspからCysに変更したもの、460番目のアミノ酸をAspからGlnに変更したもの、460番目のアミノ酸をAspからProに変更したもの、460番目のアミノ酸をAspからSerに変更したもの、466番目のアミノ酸をProからAsnに変更したもの、466番目のアミノ酸をProからGlyに変更したもの、466番目のアミノ酸をProからSerに変更したもの、471番目のアミノ酸をSerからTyrに変更したもの、475番目のアミノ酸をGlyからAsnに変更したもの、506番目のアミノ酸をAspからProに変更したもの、524番目のアミノ酸をValからLeuに変更したもの、524番目のアミノ酸をValからLeuに変更したもの、539番目のアミノ酸をIleからCysに変更したもの、539番目のアミノ酸をIleからLeuに変更したもの、544番目のアミノ酸をThrからAlaに変更したもの、544番目のアミノ酸をThrからSerに変更したもの、544番目のアミノ酸をThrからProに変更したもの、546番目のアミノ酸をAlaからSerに変更したもの、553番目のアミノ酸をLeuからValに変更したもの、623番目のアミノ酸をAlaからCysに変更したもの、623番目のアミノ酸をAlaからPheに変更したもの、623番目のアミノ酸をAlaからGlnに変更したもの、626番目のアミノ酸をLysからValに変更したもの、636番目のアミノ酸をTyrからCysに変更したもの、636番目のアミノ酸をTyrからProに変更したもの、646番目のアミノ酸をAlaからLeuに変更したもの、646番目のアミノ酸をAlaからIleに変更したもの、648番目のアミノ酸をMetからSerに変更したもの、710番目のアミノ酸をLysからThrに変更したもの、711番目のアミノ酸をGluからAspに変更したものに少なくとも1箇所以上置換されている変異型リジン脱炭酸酵素であることを特徴とする、[15]または[16]に記載の1,5−ペンタメチレンジアミンの製造方法、
[18]配列表の配列番号4に記載のアミノ酸配列において、ウィングドメインに存在するアミノ酸のうち14番目のアミノ酸をPheからGlnに変更したもの、28番目のアミノ酸をArgからIleに変更したもの、39番目のアミノ酸をArgからIleに変更したもの、39番目のアミノ酸をArgからValに変更したもの、64番目のアミノ酸をLeuからLysに変更したもの、67番目のアミノ酸をCysからThrに変更したもの、67番目のアミノ酸をCysからLeuに変更したもの、70番目のアミノ酸をIleからLeuに変更したもの、70番目のアミノ酸をIleからProに変更したもの、75番目のアミノ酸をGluからProに変更したもの、75番目のアミノ酸をGluからHisに変更したもの、79番目のアミノ酸をLeuからIleに変更したもの、83番目のアミノ酸をAlaからLeuに変更したもの、84番目のアミノ酸をAsnからAspに変更したもの、84番目のアミノ酸をAsnからThrに変更したもの、85番目のアミノ酸をThrからProに変更したもの、88番目のアミノ酸をThrからLysに変更したもの、88番目のアミノ酸をThrからArgに変更したもの、88番目のアミノ酸をThrからAsnに変更したもの、89番目のアミノ酸をLeuからPheに変更したもの、94番目のアミノ酸をAsnからIleに変更したもの、95番目のアミノ酸をAspからProに変更したもの、98番目のアミノ酸をLeuからIleに変更したもの、99番目のアミノ酸をGlnからThrに変更したもの、104番目のアミノ酸をGluからAsnに変更したもの、104番目のアミノ酸をGluからLysに変更したもの、112番目のアミノ酸をAspからGluに変更したもの、119番目のアミノ酸をGlnからAsnに変更したもの、119番目のアミノ酸をGlnからIleに変更したもの、119番目のアミノ酸をGlnからThrに変更したもの、119番目のアミノ酸をGlnからSerに変更したもの、リンカードメインに存在するアミノ酸のうち137番目のアミノ酸をPheからValに変更したもの、138番目のアミノ酸をLysからIleに変更したもの、139番目のアミノ酸をTyrからValに変更したもの、139番目のアミノ酸をTyrからCysに変更したもの、139番目のアミノ酸をTyrからThrに変更したもの、139番目のアミノ酸をTyrからSerに変更したもの、139番目のアミノ酸をTyrからAsnに変更したもの、143番目のアミノ酸をGlyからGluに変更したもの、145番目のアミノ酸をTyrからArgに変更したもの、148番目のアミノ酸をCysからSerに変更したもの、148番目のアミノ酸をCysからAlaに変更したもの、182番目のアミノ酸をIleからMetに変更したもの、ピリドキサールリン酸酵素共通ドメインに存在するアミノ酸のうち184番目のアミノ酸をValからAlaに変更したもの、253番目のアミノ酸をMetからLeuに変更したもの、262番目のアミノ酸をPheからTyrに変更したもの、286番目のアミノ酸をAlaからAspに変更したもの、290番目のアミノ酸をLysからHisに変更したもの、295番目のアミノ酸をAlaからSerに変更したもの、303番目のアミノ酸をIleからThrに変更したもの、317番目のアミノ酸をPheからGlnに変更したもの、335番目のアミノ酸をProからAlaに変更したもの、352番目のアミノ酸をGlyからAlaに変更したもの、353番目のアミノ酸をArgからHisに変更したもの、386番目のアミノ酸をGluからSerに変更したもの、基質出入口に存在するアミノ酸のうち430番目のアミノ酸をGluからPheに変更したもの、443番目のアミノ酸をArgからMetに変更したもの、446番目のアミノ酸をSerからTyrに変更したもの、446番目のアミノ酸をSerからGlnに変更したもの、460番目のアミノ酸をAspからIleに変更したもの、460番目のアミノ酸をAspからAsnに変更したもの、460番目のアミノ酸をAspからCysに変更したもの、460番目のアミノ酸をAspからGlnに変更したもの、460番目のアミノ酸をAspからProに変更したもの、460番目のアミノ酸をAspからSerに変更したもの、466番目のアミノ酸をProからAsnに変更したもの、466番目のアミノ酸をProからGlyに変更したもの、466番目のアミノ酸をProからSerに変更したもの、471番目のアミノ酸をSerからTyrに変更したもの、475番目のアミノ酸をGlyからAsnに変更したもの、506番目のアミノ酸をAspからProに変更したもの、524番目のアミノ酸をValからLeuに変更したもの、524番目のアミノ酸をValからLeuに変更したもの、539番目のアミノ酸をIleからCysに変更したもの、539番目のアミノ酸をIleからLeuに変更したもの、544番目のアミノ酸をThrからAlaに変更したもの、544番目のアミノ酸をThrからSerに変更したもの、544番目のアミノ酸をThrからProに変更したもの、546番目のアミノ酸をAlaからSerに変更したもの、553番目のアミノ酸をLeuからValに変更したもの、623番目のアミノ酸をAlaからCysに変更したもの、623番目のアミノ酸をAlaからPheに変更したもの、623番目のアミノ酸をAlaからGlnに変更したもの、626番目のアミノ酸をLysからValに変更したもの、636番目のアミノ酸をTyrからCysに変更したもの、636番目のアミノ酸をTyrからProに変更したもの、646番目のアミノ酸をAlaからLeuに変更したもの、646番目のアミノ酸をAlaからIleに変更したもの、648番目のアミノ酸をMetからSerに変更したもの、710番目のアミノ酸をLysからThrに変更したもの、711番目のアミノ酸をGluからAspに変更したものに少なくとも1箇所以上置換されている変異型リジン脱炭酸酵素であることを特徴とする、[16]または[17]に記載の1,5−ペンタメチレンジアミンの製造方法。
[19]変異型リジン脱炭酸酵素が、配列表の配列番号4に記載のアミノ酸配列において、290、335、475および711番目のアミノ酸が、他のアミノ酸に置換されている変異型リジン脱炭酸酵素であることを特徴とする、[12]〜[18]のいずれかに記載の1、5−ペンタメチレンジアミンの製造方法、
[20]変異型リジン脱炭酸酵素が、配列表の配列番号4に記載のアミノ酸配列において、286、290、335、475および711番目のアミノ酸が、他のアミノ酸に置換されている変異型リジン脱炭酸酵素であることを特徴とする、[12]〜[18]のいずれかに記載の1、5−ペンタメチレンジアミンの製造方法、
[21][1]〜[20]のいずれかに記載の方法により得られた1、5−ペンタメチレンジアミンまたはその塩を、イソシアネート化することを特徴とする、1、5−ペンタメチレンジイソシアネートの製造方法、
[22][21]に記載の方法により得られた1、5−ペンタメチレンジイソシアネートを、下記(a)〜(e)の官能基を少なくとも1種含有するように変性することを特徴とする、ポリイソシアネート組成物の製造方法。
(a)イソシアヌレート基
(b)アロファネート基
(c)ビウレット基
(d)ウレタン基
(e)ウレア基
である。
(1)リジン脱炭酸酵素
本発明におけるリジン脱炭酸酵素とは、国際生化学連合(I.U.B.)酵素委員会報告に準拠した酵素番号EC4.1.1.18に分類され、ピリドキサールリン酸(PLP)を補酵素として要求し、L−リジン(リジンとも記載する)から1,5−ペンタメチレンジアミン(ペンタン1,5―ジアミン、1,5―ペンタメチレンジアミンとも記載する)及び炭酸を生成する反応を触媒する酵素、及びこの酵素を遺伝子組み換え等の技術で高生産している菌体、及びその処理物を指す。本発明のリジン脱炭酸酵素はその由来は特に限定されるものではなく、例えば、公知の生物に由来するものが挙げられる。リジン脱炭酸酵素として、より具体的には、例えば、バシラス・ハロドゥランス(Bacillus halodurans)、バシラス・サブチリス(Bacillus subtilis)、エシェリシア・コリ(Escherichia coli)、ビブリオ・コレラ(Vibrio cholerae)、ビブリオ・パラヘモリティカス(Vibrio parahaemolyticus)、ストレプトマイセス・コエリカーラ(Streptomyces coelicolor)、ストレプトマイセス・ピロサス(Streptomyces pilosus)、エイケネラ・コロデンス(Eikenella corrodens)、イユバクテリウム・アシダミノフィルム(Eubacterium acidaminophilum)、サルモネラ・ティフィムリウム(Salmonella typhimurium)、ハフニア・アルベイ(Hafnia alvei)、ナイセリア・メニンギチデス(Neisseria meningitidis)、テルモプラズマ・アシドフィルム(Thermoplasma acidophilum)、ピロコッカス・アビシ(Pyrococcus abyssi)またはコリネバクテリウム・グルタミカス(Corynebacterium glutamicum)などの微生物に由来するものが挙げられる。安全性の観点から、好ましくは、Escherichia coliに由来するものが挙げられる。
(2)リジン脱炭酸酵素活性
本発明において、リジン脱炭酸酵素活性とは、リジンを脱炭酸して1,5−ペンタメチレンジアミンへと変換する反応を触媒する活性を意味する。本発明においてはリジンからの1,5−ペンタメチレンジアミンの生成量を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で測定することにより、算出することができる。
(3)反応の減速または停止を防ぐ物質
本発明における反応の減速または停止を防ぐ物質とは、L−リジン、PLP、リジン脱炭酸酵素、水、pHを調製するために使用される無機の酸類、塩基類およびジカルボン酸類を除く反応液中の物質であり、L−リジン水溶液にL−リジン脱炭酸酵素を作用させる際にリジン脱炭酸反応の反応速度の急激な低下、または停止する現象を防ぐ効果がある物質、言い換えると、当該反応系において、リジン脱炭酸反応を促進する物質である。例えば、微生物を培養した培養液、微生物、微生物が利用しうる炭素源、及びリジン発酵液等が例示できる。
本発明におけるリジン生産時の発酵液に用いる微生物は、L−リジンを生成する能力を有する微生物であれば、野生株であってもよいし、該野生株から人工的に育種された育種株であってもよい。
(4)変異型リジン脱炭酸酵素
本発明における変異型リジン脱炭酸酵素とは、主に遺伝子組換え技術を利用して野生型リジン脱炭酸酵素のアミノ酸配列において少なくとも1つのアミノ酸が他のアミノ酸に置換された変異を有し、かつ、リジン脱炭酸酵素自体の酵素活性が向上したことを特徴とするリジン脱炭酸酵素と定義される。変異型リジン脱炭酸酵素は、本発明の範囲に含まれる。
4番目のアミノ酸であるThrをコードする塩基配列がACCからSerをコードする塩基配列であるTCCに変更したもの、544番目のアミノ酸であるThrをコードする塩基配列がACCからProをコードする塩基配列であるCCTに変更したもの、544番目のアミノ酸であるThrをコードする塩基配列がACCからProをコードする塩基配列であるCCGに変更したもの、546番目のアミノ酸であるAlaをコードする塩基配列がGCAからSerをコードする塩基配列であるAGCに変更したもの、553番目のアミノ酸であるLeuをコードする塩基配列がCTGからValをコードする塩基配列であるGTAに変更したもの、623番目のアミノ酸であるAlaをコードする塩基配列がGCAからCysをコードする塩基配列であるTGTに変更したもの、623番目のアミノ酸であるAlaをコードする塩基配列がGCAからPheをコードする塩基配列であるTTTに変更したもの、623番目のアミノ酸であるAlaをコードする塩基配列がGCAからPheをコードする塩基配列であるTTCに変更したもの、623番目のアミノ酸であるAlaをコードする塩基配列がGCAからGlnをコードする塩基配列であるCAGに変更したもの、626番目のアミノ酸であるLysをコードする塩基配列がAAAからValをコードする塩基配列であるGTGに変更したもの、636番目のアミノ酸であるTyrをコードする塩基配列がTACからCysをコードする塩基配列であるTGTに変更したもの、636番目のアミノ酸であるTyrをコードする塩基配列がTACからProをコードする塩基配列であるCCCに変更したもの、646番目のアミノ酸であるAlaをコードする塩基配列がGCCからLeuをコードする塩基配列であるTTGに変更したもの、646番目のアミノ酸であるAlaをコードする塩基配列がGCCからIleをコードする塩基配列であるATCに変更したもの、648番目のアミノ酸であるMetをコードする塩基配列がATGからSerをコードする塩基配列であるTCTに変更したもの、648番目のアミノ酸であるMetをコードする塩基配列がATGからSerをコードする塩基配列であるTCCに変更したもの、710番目のアミノ酸であるLysをコードする塩基配列がAAAからThrをコードする塩基配列であるACGに変更したもの、711番目のアミノ酸であるGluをコードする塩基配列がGAAからAspをコードする塩基配列であるGACに変更したものに少なくとも1箇所以上置換されている変異型リジン脱炭酸酵素が挙げられる。
配列がACCからSerをコードする塩基配列であるTCTに変更したもの、544番目のアミノ酸であるThrをコードする塩基配列がACCからSerをコードする塩基配列であるTCCに変更したもの、544番目のアミノ酸であるThrをコードする塩基配列がACCからProをコードする塩基配列であるCCTに変更したもの、544番目のアミノ酸であるThrをコードする塩基配列がACCからProをコードする塩基配列であるCCGに変更したもの、546番目のアミノ酸であるAlaをコードする塩基配列がGCAからSerをコードする塩基配列であるAGCに変更したもの、553番目のアミノ酸であるLeuをコードする塩基配列がCTGからValをコードする塩基配列であるGTAに変更したもの、623番目のアミノ酸であるAlaをコードする塩基配列がGCAからCysをコードする塩基配列であるTGTに変更したもの、623番目のアミノ酸であるAlaをコードする塩基配列がGCAからPheをコードする塩基配列であるTTTに変更したもの、623番目のアミノ酸であるAlaをコードする塩基配列がGCAからPheをコードする塩基配列であるTTCに変更したもの、623番目のアミノ酸であるAlaをコードする塩基配列がGCAからGlnをコードする塩基配列であるCAGに変更したもの、626番目のアミノ酸であるLysをコードする塩基配列がAAAからValをコードする塩基配列であるGTGに変更したもの、636番目のアミノ酸であるTyrをコードする塩基配列がTACからCysをコードする塩基配列であるTGTに変更したもの、636番目のアミノ酸であるTyrをコードする塩基配列がTACからProをコードする塩基配列であるCCCに変更したもの、646番目のアミノ酸であるAlaをコードする塩基配列がGCCからLeuをコードする塩基配列であるTTGに変更したもの、646番目のアミノ酸であるAlaをコードする塩基配列がGCCからIleをコードする塩基配列であるATCに変更したもの、648番目のアミノ酸であるMetをコードする塩基配列がATGからSerをコードする塩基配列であるTCTに変更したもの、648番目のアミノ酸であるMetをコードする塩基配列がATGからSerをコードする塩基配列であるTCCに変更したもの、710番目のアミノ酸であるLysをコードする塩基配列がAAAからThrをコードする塩基配列であるACGに変更したもの、711番目のアミノ酸であるGluをコードする塩基配列がGAAからAspをコードする塩基配列であるGACに変更したものに少なくとも1箇所以上置換されている変異型リジン脱炭酸酵素が挙げられる。
(5)変異型リジン脱炭酸酵素の製造方法
本発明にかかる前記変異型リジン脱炭酸酵素の製造方法(以下、単に「製造方法」とも言う。)は、形質転換体を培養し、培養された形質転換体及び該形質転換体の培養物のうち少なくともいずれか一方から、前記変異型リジン脱炭酸酵素を回収するものである。
(6)形質転換体培養工程
形質転換体培養工程は、野生型および前記変異型リジン脱炭酸酵素のアミノ酸配列をコードする塩基配列で示される核酸を含む発現ベクターで形質転換された形質転換体を培養する工程である。
〔形質転換体〕
本発明にかかる製造方法において、形質転換体とは野生型および前記変異型リジン脱炭酸酵素のアミノ酸配列をコードする塩基配列で示される核酸を含む発現ベクターで形質転換されたものであれば特に限定されない。
〔核酸〕
前記核酸は、野生型および前記変異型リジン脱炭酸酵素のアミノ酸配列をコードする塩基配列で示される。
〔発現ベクター〕
前記発現ベクターは、野生型および前記変異型リジン脱炭酸酵素のアミノ酸配列をコードする塩基配列で示される核酸を含むものであれば特に限定されるものではないが、形質転換効率や翻訳効率を向上させるなどの観点より、以下に示すような構成を示すプラスミドベクターやファージベクターであることがより好ましい。
〔発現ベクターの基本構成〕
発現ベクターは、野生型および前記変異型リジン脱炭酸酵素をコードする塩基配列を含み、前記宿主細胞を形質転換しうるものであれば特に限定されない。必要に応じて、該塩基配列の他に、他の領域を構成する塩基配列(以下、単に「他の領域」とも言う。)を含んでいてもよい。
〔原核生物を宿主細胞とした場合の発現ベクター〕
原核生物を宿主細胞とする場合、発現ベクターは、野生型および前記変異型リジン脱炭酸酵素をコードする塩基配列の他に、野生型および前記変異型リジン脱炭酸酵素の産生効率の観点より、プロモーター配列を含んでいることが好ましい。また、プロモーター配列の他にリボゾーム結合配列や転写終結配列等を含んでいてもよい。
〔形質転換体の作製方法〕
本発明にかかる形質転換体は、公知の方法により作製することができる。例えば、本発明にかかる野生型および変異型リジン脱炭酸酵素をコードする塩基配列と、必要に応じて前記他の領域とを含む前記発現ベクターを構築し、該発現ベクターを所望の宿主細胞に形質転換する方法等が挙げられる。具体的には、Sambrook、J.、et.al.、”Molecular Cloning A Laboratory Manual、 3rd Edition”、Cold Spring Harbor Laboratory Press、(2001)等に記載されている分子生物学、生物工学及び遺伝子工学の分野において公知の一般的な方法を利用することができる。
〔形質転換体の培養方法〕
本発明の形質転換体を培養する培地は、宿主が資化し得る炭素源、窒素源、無機塩類などを含有し、形質転換体の培養を効率的に行うことができる培地であれば、天然培地、合成培地のいずれを用いてもよい。
(7)1、5−ペンタメチレンジアミンの製造方法
上述のように製造された野生型および変異型リジン脱炭酸酵素は酵素触媒として物質生産に利用することができる。例えばリジンに上述の野生型および変異型リジン脱炭酸酵素を接触させることにより、1、5−ペンタメチレンジアミンを製造することができる。すなわち、リジンと、野生型および変異型リジン脱炭酸酵素、野生型および変異型リジン脱炭酸酵素を発現する形質転換体、形質転換体の処理物、形質転換体およびその処理物の固定化物からなる群から選択された少なくとも1種と、反応溶媒とを混合し、反応溶媒中でリジン脱炭酸酵素と、リジンを接触させて、リジンの脱炭酸酵素反応により、1、5−ペンタメチレンジアミンを製造する。
また、この方法では、得られたペンタメチレンジアミン水溶液から、必要により、水の一部を留去させることができる。
(8)1、5−ペンタメチレンジイソシアネートの製造方法
また、ペンタメチレンジアミン水溶液を、90℃以上で加熱(熱処理)すると、その水溶液から得られたペンタメチレンジアミンを用いてペンタメチレンジイソシアネートを製造し、さらに、そのペンタメチレンジイソシアネートからイソシアネート変性体(後述)を製造する場合に、反応速度が低い場合や、得られるイソシアネート変性体(後述)の貯蔵安定性が低い場合がある。
(b)アロファネート基
(c)ビウレット基
(d)ウレタン基
(e)ウレア基
上記(a)の官能基(イソシアヌレート基)を含有するポリイソシアネート組成物は、ペンタメチレンジイソシアネートのトリマー(三量体)であって、例えば、ペンタメチレンジイソシアネートを公知のイソシアヌレート化触媒の存在下において反応させ、三量化することにより、得ることができる。
[実施例]
以下、本発明を実施例にて詳細に説明する。しかしながら、本発明はそれらに何ら限定されるものではない。
<1、5−ペンタメチレンジアミンの分析条件>
カラム;Asahipak ODP−50 4E(昭和電工社製)
カラム温度;40℃
溶離液;0.2M リン酸ナトリウム(pH7.7)+2.3mM 1−オクタンスルホン酸ナトリウム
溶離液の流量;0.5mL/min
検出はオルトフタルアルデヒドを用いたポストカラム誘導体化法〔J.Chromatogr.、83、353−355(1973)〕を用いた。
<リジン脱炭酸酵素活性の測定方法>
200mM L−リジン一塩酸塩および0.15mM ピリドキサールリン酸(広島和光工業社製)を含む200mM リン酸ナトリウム緩衝液(pH7.0)に菌体懸濁液またはその処理物を添加して合計0.2mLとし、37℃で6分間反応した。反応液に0.2M 塩酸を1mL添加して反応を停止した。この反応停止液を水で適当に希釈し、生成した1、5−ペンタメチレンジアミンをHPLCにより定量した。
<ペンタメチレンジイソシアネート濃度(単位:質量%)>
後述する実施例12で得られたペンタメチレンジイソシアネートを用い、以下のHPLC分析条件下で得られたクロマトグラムの面積値から作成した検量線により、ポリイソシアネート組成物中のペンタメチレンジイソシアネートの濃度を算出した。
1) ポンプ LC−20AT
2) デガッサ DGU−20A3
3) オートサンプラ SIL−20A
4) カラム恒温槽 COT−20A
5) 検出器 SPD−20A
カラム;SHISEIDO SILICA SG−120
カラム温度;40℃
溶離液;n−ヘキサン/メタノール/1、2−ジクロロエタン=90/5/5(体積
比)
流量;0.2mL/min
検出方法;UV 225nm
<イソシアネート基の転化率(単位:%)>
イソシアネート基の転化率は、以下のGPC測定条件において得られたクロマトグラムにより、全ピーク面積に対するペンタメチレンジイソシアネートのピークよりも高分子量側にあるピークの面積の割合を、イソシアネート基の転化率とした。
カラム;G1000HXL、G2000HXLおよびG3000HXL(以上、東ソー製商品名)を直列に連結
カラム温度;40℃
溶離液;テトラヒドロフラン
流量;0.8mL/min
検出方法;示差屈折率
標準物質;ポリエチレンオキシド(東ソー社製、商品名:TSK標準ポリエチレンオキシド)
<イソシアネート3量体濃度(単位:質量%)>
上記した(イソシアネート基の転化率)と同様の測定を行い、ペンタメチレンジイソシアネートの3倍の分子量に相当するピーク面積比率を、イソシアネート3量体濃度とした。
<イソシアネート基濃度(単位:質量%)>
ポリイソシアネート組成物のイソシアネート基濃度は、電位差滴定装置を用いて、JIS K−1556に準拠したn−ジブチルアミン法により、測定した。
<粘度(単位:mPa・s)>
東機産業社製のE型粘度計TV−30を用いて、ポリイソシアネート組成物の25℃における粘度を測定した。
<色相(単位:APHA)>
JIS K−0071に準拠した方法により、ポリイソシアネート組成物の色相を測定した。
(参考例1)
[リジン脱炭酸酵素遺伝子(cadA)のクローニング]
Escherichia coli W3110株(ATCC27325)から常法に従い調製したゲノムDNAをPCRの鋳型に用いた。
[形質転換体の調製]
pCADA1を用いてEscherichia coli W3110株を通常の方法で形質転換し、得られた形質転換体をW/pCADA1と命名した。
[触媒菌体の超音波破砕物の調製]
得られた形質転換体W/pCADA1の回収菌体を希釈液(0.15mM ピリドキサールリン酸および5g/L ウシアルブミン(SIGMA社製)を含む10mM リン酸ナトリウム緩衝液(pH7.0))に懸濁し、菌体懸濁液を調製した。そして、菌体懸濁液をそれぞれバイオラピュター(オリンパス社製)により氷水中で15分間破砕した。
[触媒死菌体の調製]
形質転換体W/pCADA1の回収菌体を水に懸濁し、乾燥菌体換算濃度12.5wt%の菌体懸濁液を調製した。この菌体懸濁液を58℃の湯浴で30分間保温し、熱処理を施し、使用するまで−20℃で凍結保存した。
[精製酵素の調製]
精製酵素は上記の方法で形質転換体を培養し、回収した菌体をSaboら(Biochemistry 13(1974)pp.662-670.)の方法により精製した。精製した酵素の酵素活性を測定したところ1000unit/mgの精製酵素が得られた。
(参考例2)
[変異酵素の作製]
pCADA1を鋳型として表1〜6に示す塩基配列を有するオリゴヌクレオチド(インビトロジェン社に委託して合成した)を用いて、PCRを行った。
[多重変異株の作成]
pCADA5を鋳型として配列番号19および20に示す塩基配列を有するオリゴヌクレオチド(インビトロジェン社に委託して合成した)を用いて、PCRを行った。
そして、変性:96℃、30秒間、アニーリング:55℃、30秒間、伸長反応:68℃、5分間20秒からなる反応サイクルを16サイクルの条件でPCRを行った。
得られた増幅断片をDpnI処理し、ライゲーション・ハイを用いて連結した後、得られた組換えプラスミドを用いて、または、DpnI処理した増幅断片を直接コンピテントセルDH5αに添加し、大腸菌DH5α株を形質転換した。作成した株よりプラスミドを調製して塩基配列を決定し目的の塩基が置換されていることを確認した。このプラスミドを鋳型として同様に配列番号35および36に示す塩基配列を用いて同様にプラスミドを作製し、さらにこのプラスミドに配列番号41および42に示す塩基配列を用いて上記の方法でプラスミドを作製することにより4重変異体の配列をもつプラスミドpCADA21を作製した。得られた4重変異体のDNA配列を配列表の配列番号43に示す。アミノ酸配列を配列表の配列番号44に示す。
さらにこのプラスミドに配列番号9および10に示す塩基配列を用いて上記の方法でプラスミドを作製することにより5重変異体の配列をもつプラスミドpCADA22を作製した。このプラスミドを通常の方法でEscherichia coli W3110株を通常の方法で形質転換し、得られた形質転換体をW/pCADA21及びW/pCADA22と命名した。得られた5重変異体のDNA配列を配列表の配列番号45に示す。アミノ酸配列を配列表の配列番号46に示す。
(参考例4)
[リジン生産菌の作製とリジン発酵]
Corynebacterium glutamicum(ATCC13032)に対しM.Ikedaら(J Ind Microbiol Biotechnol (2006) 33: 610-615)が記載の方法によりAPG−4株(hom、lysC、pyc、gnd変異株)を作製した。
[野生型酵素における 大腸菌、コリネバクテリウム、酵母の添加効果]
500mlのバッフル付きフラスコに100mlのLB培地(Difco Cat.244620)をいれ滅菌したものを2本用意し、大腸菌(ATCC27325)及びCorynebacterium glutamicum(ATCC13032)をそれぞれに植菌し、30℃、20時間、120rpmの振盪培養を行った。
(実施例6)
[野生型酵素における コーンスティープリカー、酵母エキス、糖蜜、ペプトンの添加効果]
12.5%のリジン塩酸塩水溶液に20g/Lのコーンスティープリカー(日本食品加工)(6N NaOHで中和)(以後CSLと略すことがある)、酵母エキス(Difco)、糖蜜(大日本明治製糖)、またはペプトン(Difco)を混合した溶液を調製し、それぞれ1/2倍ずつ12.5%のリジン塩酸塩水溶液で希釈することにより20g/Lから0.156g/Lの希釈系列を作製した。
(実施例7)
[野生型酵素における コリネバクテリウム+コーンスティープリカー、コリネバクテリウム+酵母エキス、コリネバクテリウム+糖蜜の添加効果]
500mlのバッフル付きフラスコに100mlのLB培地(Difco Cat.244620)をいれ滅菌したものを用意し、Corynebacterium glutamicum(ATCC13032)を植菌し、30℃、20時間、120rpmの振盪培養を行った。得られた培養液から菌体を遠心分離し上清を除き、上清と同量の脱イオン交換水で菌体を懸濁し、再度遠心分離を行った。この操作を10回繰り返し菌体を洗浄した後、12.5%のリジン塩酸塩水溶液に懸濁し、以下の実験に使用した。
(実施例8)
[野生型酵素における 発酵液の反応の効果]
参考例4で調製した発酵液Aから5mlをとり、15mlスクリューキャップつきのPP容器に入れ、0.4%PLP水溶液を50μl、及び参考例1で調製した触媒死菌体を乾燥菌体換算で0.153%に希釈して10μl添加した。次に発酵液Aを遠心分離し、上清を0.22μmのフィルターでろ過し、除菌した。この上清を5mlをとり、15mlスクリューキャップつきのPP容器に入れ、0.4%PLP水溶液を50μl、及び参考例1で調製した触媒死菌体を乾燥菌体換算で0.153%に希釈して10μl添加した。さらにこの上清1mlとリジン濃度が27g/Lとなるようにリジン塩酸塩(Wako)をイオン交換水に溶解したものを9mlを混合し、この液を発酵液の希釈混合液とした。この液から5mlをとり、15mlスクリューキャップつきのPP容器に入れ、0.4%PLP水溶液を50μl、及び参考例1で調製した触媒死菌体を乾燥菌体換算で0.153%に希釈して10μl添加した。コントロールにはリジン濃度が27g/Lとなるようにリジン塩酸塩(Wako)をイオン交換水に溶解したものを用いた。
(実施例9)
[変異酵素の反応]
参考例1、参考例2及び参考例3で得られたW/pCADA1からW/pCADA22をを2Lのバッフル付き三角フラスコ中のアンピシリン100μg/mLを含むLB培地500mLに接種し、30℃にて光学密度(OD)(660nm)が0.5になるまで振盪培養した後、IPTG(イソプロピルーβーチオガラクトピラノシド)が0.1mMとなるように添加し、さらに14時間振盪培養した。培養液を8000rpmで20分間遠心分離し、菌体を回収した(乾燥菌体換算濃度は約30wt%)。
[菌体破砕液の調製]
得られた形質転換体W/pCADA1からW/pCADA22の回収菌体を希釈液(0.15mM ピリドキサールリン酸および5g/L ウシアルブミン(SIGMA社製)を含む10mM リン酸ナトリウム緩衝液(pH7.0))に懸濁し、菌体懸濁液を調製した。この菌体懸濁液を参考例1の方法と同様にそれぞれバイオラピュター(オリンパス社製)により氷水中で5分間破砕し、菌体破砕液を調製した。
[リジン脱炭酸酵素活性の測定方法]
200mM L−リジン一塩酸塩および0.15mM ピリドキサールリン酸(広島和光工業社製)を含む200mM リン酸ナトリウム緩衝液(pH7.0、pH8.0)に菌体破砕液を20μl添加して合計0.2mLとし、37℃で4分間反応した。反応液に0.2M塩酸を1mL添加して反応を停止した。この反応停止液を水で適当に希釈し、生成した1、5−ペンタメチレンジアミンをHPLCにより定量した。結果を表21(pH7.0)、表22(pH8.0)に示す。
(実施例10)
[変異酵素 発酵液での反応の効果]
参考例1、参考例2及び参考例3で得られたW/pCADA1からW/pCADA22を3mlのLB培地(Difco Cat.244620)を入れた試験管に植菌し、26℃、200rpmで24時間培養した。得られた培養液1mlを1.5mlチューブに入れ、遠心分離により菌体を集菌した。上清を取り除き得られた菌体に1mlの菌体破砕液(0.1%TritonX−100、0.004%PLP、100mMリン酸ナトリウム緩衝液(pH7.0))を加えた後、菌体を懸濁し、58℃で30分加熱した。
(実施例11)
[高濃度蓄積反応]
300mLのフラスコに、L−リジン塩酸塩を、終濃度が45質量%となるように、およびピリドキサールリン酸を終濃度0.15mMとなるように調製した基質溶液120gを加えた。次に、実施例5に記載のコリネバクテリウム菌を2.5x10^7細胞/mLとなるように添加し、参考例3で調製したW/pCAD21の触媒死菌体を(乾燥菌体重量換算0.0648g、菌体活性164unit/mg乾燥菌体)を添加して42℃、200rpm、24時間反応した。反応収率は99%であった。
(実施例12)
[1、5−ペンタメチレンジイソシアネートの製造]
(リジン発酵液から製造したPDAの精製)
実施例8の表17に示した触媒死菌体を25μL添加した反応液を硫酸でpHを6.0に調整した後、8000rpm、20分の遠心分離により菌体などの沈殿物を除去した。陽イオン交換樹脂(Dowex 50WX8 (H+ 型))を充填したカラムに通液し、陽イオン交換樹脂に1、5−ペンタメチレンジアミンを吸着させた後、0.7M食塩水をカラムに通液して樹脂を充分洗浄して不純物を除去し、吸着した1、5−ペンタメチレンジアミンを6N塩酸で溶出した。そして、この溶出液に30%水酸化ナトリウム溶液を加えてpHを12に調整した。
(精製PDAの濃縮)
分液ロートに1、5−ペンタメチレンジアミン水溶液100質量部をn−ブタノール(抽出溶媒)100質量部とを仕込み、10分間混合し、その後30分間静置した。次いで有機層(1、5−ペンタメチレンジアミンを含むn−ブタノール)を抜き出した。
(PDIの合成)
電磁誘導撹拌機、自動圧力調整弁、温度計、窒素導入ライン、ホスゲン導入ライン、凝縮器、原料フィードポンプを備え付けたジャケット付き加圧反応器に、オルトジクロロベンゼン2000質量部を仕込んだ。次いで、ホスゲン2300質量部をホスゲン導入ラインから加え、撹拌を開始した。反応器のジャケットには冷水を通し、内温を約10℃に保った。そこへ、ペンタメチレンジアミン400質量部をオルトジクロロベンゼン2600質量部に溶解した溶液を、フィードポンプにて60分かけてフィードし、30℃以下、常圧下で冷ホスゲン化を開始した。フィード終了後、加圧反応器内は淡褐白色スラリー状液となった。
(実施例13)
[ポリイソシアネート組成物の製造]
攪拌機、温度計、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、上記により得られたペンタメチレンジイソシアネートを500質量部、1、3−ブタンジオール(以下、1、3−BGと略する場合がある。)を3.9質量部、2、6−ジ(tert-ブチル)−4−メチルフ
ェノールを0.25質量部、トリス(トリデシル)ホスファイトを0.25質量部装入し、80℃で3時間反応させた。この溶液を60℃に降温した後、トリマー化触媒としてN−(2−ヒドロキシプロピル)−N、N、N−トリメチルアンモニウム−2−エチルヘキサノエートを0.1質量部添加した。1時間反応させた後、o−トルエンスルホンアミドを0.12質量部添加した(イソシアネート基の転化率:10質量%)。得られた反応液を薄膜蒸留装置(真空度0.093KPa、温度150℃)に通液して未反応のペンタメチレンジイソシアネートを除去し、さらに、得られた組成物100質量部に対し、o−トルエンスルホンアミドを0.02質量部添加し、ポリイソシアネート組成物を得た。
Claims (1)
- リジン脱炭酸反応の減速または停止を防ぐ物質の存在下において、L−リジン及び/またはその塩を、リジン脱炭酸酵素及び/または変異型リジン脱炭酸酵素によって、リジン脱炭酸反応させ、
前記リジン脱炭酸反応の減速または停止を防ぐ物質が、
大腸菌、酵母、コリネバクテリウムの培養液、コリネバクテリウムの培養上清、コーンスティープリカー、酵母エキス、糖蜜、ペプトンの炭素源、および、コリネバクテリウムと前記炭素源との混合物
からなる群から選択される少なくとも1種であり、
リジン脱炭酸酵素及び/または変異型リジン脱炭酸酵素をリジン1g当たり5unitから165unit使用する、または、リジン1gあたり精製酵素換算で5μgから165μg使用する
ことを特徴とする、1、5−ペンタメチレンジアミンの製造方法。
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