JPS6054349A - 有機イソシアナ−トの精製方法 - Google Patents
有機イソシアナ−トの精製方法Info
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- JPS6054349A JPS6054349A JP16189083A JP16189083A JPS6054349A JP S6054349 A JPS6054349 A JP S6054349A JP 16189083 A JP16189083 A JP 16189083A JP 16189083 A JP16189083 A JP 16189083A JP S6054349 A JPS6054349 A JP S6054349A
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- isocyanate
- boiling
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
アナ−１−に含有１また高沸点不純物を除去する精製方
法に関する。 有機イワシアナ−１−ハ高温下では不安定な化合物であ
り、その精製方法として＆工減圧下に単蒸留する方法、
薄膜状にして蒸留する方法が知られている。 この中、単蒸留法では被処理物のタール化が進みやすく
蒸留収率が低下するだけでなく、有機イソシアナートの
種類によっては蒸留塔内で発泡したりする。 通常、化学工業などにおいては熱影響を受けやすい物質
や、沸点の高い物質の蒸留精製の場合、薄膜 ′蒸留が
行われている。これは蒸留装置内にコンデンサーを内蔵
し、塔壁加熱側面に濡壁状に装入された処理液をワイパ
ーなどを装置内へ堆り付けた円筒状の回転体を作動させ
て壁面へ薄膜状に押し広げて均一な処理液膜を形成させ
、こむにより低沸点成分を短時間内に蒸発させ、同時に
内蔵コンデンサーで凝縮させて精留出液として取り出す
装置を用いたものや、或は遠心力により薄膜を形成させ
る蒸留装置を用いた蒸留方法である。 しかしながら、このような蒸発面を広くして処理滞留時
間を短くして蒸留ン行う薄膜蒸留法を有機イソシアナー
トの精製法に採用した場合、確かにタール化は低減する
が、被処理液を薄膜状に押し拡げた蒸留器壁に、イソシ
アナートまたは含有不純物の反応による焼き付きが生成
するという新たな問題がおこる。 即ち、薄膜式蒸留装置の外壁の加熱側面に濡壁状になる
よう少量の有機イソシアナートを連続的に流下させた場
合、壁面は処理する該インシアナ−１〜の沸点以上に加
熱されるため、反応性の大きい有機イソシアナート汀、
その一部がポリマー化してこれが加熱壁面に付着されて
経時的に焼き付きスケーリングが生となり、しばしば蒸
留乞中断せざる暑得なかった。 本発明者らは、このような欠点を解決すべく種々検討
法に関する。 有機イワシアナ−１−ハ高温下では不安定な化合物であ
り、その精製方法として＆工減圧下に単蒸留する方法、
薄膜状にして蒸留する方法が知られている。 この中、単蒸留法では被処理物のタール化が進みやすく
蒸留収率が低下するだけでなく、有機イソシアナートの
種類によっては蒸留塔内で発泡したりする。 通常、化学工業などにおいては熱影響を受けやすい物質
や、沸点の高い物質の蒸留精製の場合、薄膜 ′蒸留が
行われている。これは蒸留装置内にコンデンサーを内蔵
し、塔壁加熱側面に濡壁状に装入された処理液をワイパ
ーなどを装置内へ堆り付けた円筒状の回転体を作動させ
て壁面へ薄膜状に押し広げて均一な処理液膜を形成させ
、こむにより低沸点成分を短時間内に蒸発させ、同時に
内蔵コンデンサーで凝縮させて精留出液として取り出す
装置を用いたものや、或は遠心力により薄膜を形成させ
る蒸留装置を用いた蒸留方法である。 しかしながら、このような蒸発面を広くして処理滞留時
間を短くして蒸留ン行う薄膜蒸留法を有機イソシアナー
トの精製法に採用した場合、確かにタール化は低減する
が、被処理液を薄膜状に押し拡げた蒸留器壁に、イソシ
アナートまたは含有不純物の反応による焼き付きが生成
するという新たな問題がおこる。 即ち、薄膜式蒸留装置の外壁の加熱側面に濡壁状になる
よう少量の有機イソシアナートを連続的に流下させた場
合、壁面は処理する該インシアナ−１〜の沸点以上に加
熱されるため、反応性の大きい有機イソシアナート汀、
その一部がポリマー化してこれが加熱壁面に付着されて
経時的に焼き付きスケーリングが生となり、しばしば蒸
留乞中断せざる暑得なかった。 本発明者らは、このような欠点を解決すべく種々検討
【
、た結果、本発明に到達したものである。 性のない高沸点不活性溶媒ケ用い、該イソシアナー１＞ 沸点残分と【−で流下した流出液−分液により、高沸点
不活性溶媒と不純物を含むイソシアナートと乞（３） 分離することを特徴とする、有機イソシアナートの精製
方法である。 図−１は通常の薄膜蒸留に用いられているｍ規模の蒸留
装置の側面図であり、本発明方法にも適用可能であり、
これに基づき本発明方法を説明する。 図−１中、１＆工、粗有機イソシアナート被処理液２は
、高沸点不活性溶媒である。蒸留塔３の外壁はマントル
ヒータ４で加熱されており、塔内の中心付近には、冷却
水を循環できる棒状体のコンデンサー５が内蔵さｎてあ
り、その底部はコンデンサーで凝縮された精イソシアナ
ート流出物を受ける精イソシアナート留分の受器６に連
通されている。また、棒状体コンデンサーの外側には塔
壁とわずがな空隙を有するように設置さｆ′した円筒状
枠の回転体８が取り付けられてあり、蒸留中はモータ７
で駆動されている。また回転体の枠には、数個の斜方に
切り込まれた溝のある棒状体のワイパー９がスプリング
を介しく ４ ） て枠に嵌め込ま１である。 この装置を用いて、有機イソシアナートの薄膜蒸留を行
う場合、被処理液の相イソシアナート及び高′沸点溶媒
は夫々滴下速度をコックにより任意に調節して導管１１
より装入さする。塔壁を濡壁状に伝わって流下する装入
液は、回転体に嵌め込まれたワイパーにより摺動されて
均一に押し拡げられ、薄膜状になって瞬時に蒸発が行わ
れ、低沸点の精イソシアナー１−蒸気は中心部に設置さ
れているコンデンサーにより凝縮され精イソシアナート
留分として受器６に集められ増り出される。また粗イソ
シアナート中に含有している高沸点不純物（残渣液）は
高沸点溶媒とともに塔壁を流下して高沸点溶媒受器１ｏ
へ集めら■る。ついで分液操作により、高沸点溶媒はイ
ワシアナ−１−残渣液から容易に分離され、必要あらば
活性炭などで処理することによりタール物を除去１−て
から蒸留に再使用される。 マタ、通常上記のようなスミス蒸留においては塔壁面よ
り流下した高沸点留分ば、再度繰返し薄膜式蒸留に付し
て、高沸点留分中の低沸点留分μ回収されているが、本
発明方法も、分液により高沸点不活性溶媒分離後の高沸
点残渣液は、被処理の粗イソシアナートと混合し、繰返
し蒸留に付すことができる。 本発明はこのようにして有機インシアナートから高沸点
不純物を薄膜式蒸留により除去するに際し、有機イソシ
アナートとは実質的に相溶性のない高沸点溶媒を使用す
ることン特徴とするものであり、こむにより蒸留器壁へ
のポリマ化物の焼き付き付着が防止され、器壁の損傷も
なく安定な繰返し連続操作が可能となり、また被処理液
の熱分解が抑えらむるため、蒸留によるタール生成率を
抑制してインシアナートの蒸留収率をアップできるもの
である。 本発明において用いられる高、沸ノ溶１媒゛と社しては
、イソシアナートと実質的に相溶性がなく、かつそむよ
りも高沸点のものから使用可能であるが、好ましくは被
処理液の該インシアナ−１−の常圧での沸点より、少な
くとも５０℃以」二の高沸点差を有するものが好ましく
、このような溶媒を用いｎば精イソシアナート留分に混
入することは殆んどない。このような高沸点溶媒として
はパラフィン系オイル、亜リン酸１〜リイソデシルのよ
うな含リン化合物や低粘度石油系熱媒体油などが））げ
られる。こｎらの高沸点溶媒の使用量ハ処理される該イ
ソシアナートに対して１”−ＦｌＯｗｔ％、好ましくは
１０〜３０％用いられる。 また、本発明において用いらむるイソシアナートとして
は、ヘキサメチレンジイソシアナート、２，６−ジイツ
シアリーー１−メチルカプロニー１−、リジンイワシア
ナ−１−フβ−インシアナートエチルエステル、１．６
．ＩＩ−ウンデカントリイソシアナートのような脂肪族
イソシアナート、１−イソシアナート−３−１（イソシ
アナー１へメチル） −３，５，５−１−リメチルシ（
７） クロヘキサン、トリシクロデカンジイソシアナートなど
の脂環族イソシアナート、ジフェニルメタンジイソシア
ナートのような芳香族イ・ソシアナーＩ−が１歩】げら
れる。 実施例１ リジンアミノエチルエステルｅ３塩酸塩をオルソジクロ
ルベンゼン中、ホスゲン化した後、脱ガス、脱溶媒して
得られた粗リジンイソシアナートーβ−インシアナート
エチルエステル（純度９５％）、ｉ４９．７ｇ及びパラ
フィン系熱媒ヌーレイ（Ｎｕｒａｙ）Ｎ−１６５ＡＨ（
エッソ石油株式会社製）３４ｇを各々を滴下容器に入わ
図−１に示す装置を用いて、２龍七の減圧下で壁温１９
０〜２１０℃で薄膜蒸留を行った。滴下速度は被処理液
の該イソシアナートが２２４９／ｈｒ、ヌーレイが５１
１ ／ｈｒであった。 ４０分で滴下が終了し、’７１．４１の淡黄色の精リジ
ンイソシアナートーβ−イソシアナートエチルニス（８
） チルが留出物として得られ、１０６．３９のヌーレイと
、高沸点不純物のイソシアナー１〜よりなる高沸物が得
もｔ′した。蒸留塔の器壁への焼き付きは全く認められ
なかった。次に高沸物を分液し、ヌーレイ３２ｇ及び高
沸イソシアナート残渣液７４５ｉｆ得た。分離【、たヌ
ーレイはそのまよ２回目の薄膜蒸留に再使用し、また高
沸イワシアナ−１−残渣液７４ｇには新たに被処理液の
粗すジンイソシアナートーβ−イソシアナー１−エチル
エステル７５７９ｙｔ加え、１回目と同様にして薄膜蒸
留を行い、２回目の蒸留では１２１ゾの精すジンイソシ
アナー）へ−β−イソシアナーｌ−エチルエステル及び
６０７ｇの高沸物残渣液を得た。この高沸分残渣液を分
液したら３１９のヌーレイと２９ｇの冒沸イソシアナー
トが得られた。 回収率は８５％であった。なお２回目の蒸留においても
器壁への焼き付き（工全く認めら汎なかった。 比較例１ ヌーレイを用いない他は実施例１と同様の処理を行桁な
ったが、蒸留器壁へ焼き付きがおこり、途中で蒸留不可
能となった。 実施例２ ヘギサメチレンジアミン乞ホスゲン化して得られたヘキ
サメチレンジイソシアナートを蒸留した時の残渣（ＨＤ
ｉ’ｆ７０％含む）２３Ｏｇ及びシェル社熱媒す−ミャ
Ｂ（低粘度石油系熱媒油） ２３ ｇＹ用い２龍Ｈｇの
減圧下に、１４０〜１６０℃の温度で実施したほかは実
施例１と全く同様にして薄膜蒸留を行なった。収率９０
％でヘキサメチレンジイソシアナートが得られ、器壁へ
の焼き付きは認めらゎながった。 分離したサーミャＢ２０９を残渣ｚ３ｏｇに加え、同様
に再度回収操作を行ない、収率８０％でヘキサメチレン
ジイソシアナートを得たが、器壁への焼き（１きは、全
く認めら１１なかった。
、た結果、本発明に到達したものである。 性のない高沸点不活性溶媒ケ用い、該イソシアナー１＞ 沸点残分と【−で流下した流出液−分液により、高沸点
不活性溶媒と不純物を含むイソシアナートと乞（３） 分離することを特徴とする、有機イソシアナートの精製
方法である。 図−１は通常の薄膜蒸留に用いられているｍ規模の蒸留
装置の側面図であり、本発明方法にも適用可能であり、
これに基づき本発明方法を説明する。 図−１中、１＆工、粗有機イソシアナート被処理液２は
、高沸点不活性溶媒である。蒸留塔３の外壁はマントル
ヒータ４で加熱されており、塔内の中心付近には、冷却
水を循環できる棒状体のコンデンサー５が内蔵さｎてあ
り、その底部はコンデンサーで凝縮された精イソシアナ
ート流出物を受ける精イソシアナート留分の受器６に連
通されている。また、棒状体コンデンサーの外側には塔
壁とわずがな空隙を有するように設置さｆ′した円筒状
枠の回転体８が取り付けられてあり、蒸留中はモータ７
で駆動されている。また回転体の枠には、数個の斜方に
切り込まれた溝のある棒状体のワイパー９がスプリング
を介しく ４ ） て枠に嵌め込ま１である。 この装置を用いて、有機イソシアナートの薄膜蒸留を行
う場合、被処理液の相イソシアナート及び高′沸点溶媒
は夫々滴下速度をコックにより任意に調節して導管１１
より装入さする。塔壁を濡壁状に伝わって流下する装入
液は、回転体に嵌め込まれたワイパーにより摺動されて
均一に押し拡げられ、薄膜状になって瞬時に蒸発が行わ
れ、低沸点の精イソシアナー１−蒸気は中心部に設置さ
れているコンデンサーにより凝縮され精イソシアナート
留分として受器６に集められ増り出される。また粗イソ
シアナート中に含有している高沸点不純物（残渣液）は
高沸点溶媒とともに塔壁を流下して高沸点溶媒受器１ｏ
へ集めら■る。ついで分液操作により、高沸点溶媒はイ
ワシアナ−１−残渣液から容易に分離され、必要あらば
活性炭などで処理することによりタール物を除去１−て
から蒸留に再使用される。 マタ、通常上記のようなスミス蒸留においては塔壁面よ
り流下した高沸点留分ば、再度繰返し薄膜式蒸留に付し
て、高沸点留分中の低沸点留分μ回収されているが、本
発明方法も、分液により高沸点不活性溶媒分離後の高沸
点残渣液は、被処理の粗イソシアナートと混合し、繰返
し蒸留に付すことができる。 本発明はこのようにして有機インシアナートから高沸点
不純物を薄膜式蒸留により除去するに際し、有機イソシ
アナートとは実質的に相溶性のない高沸点溶媒を使用す
ることン特徴とするものであり、こむにより蒸留器壁へ
のポリマ化物の焼き付き付着が防止され、器壁の損傷も
なく安定な繰返し連続操作が可能となり、また被処理液
の熱分解が抑えらむるため、蒸留によるタール生成率を
抑制してインシアナートの蒸留収率をアップできるもの
である。 本発明において用いられる高、沸ノ溶１媒゛と社しては
、イソシアナートと実質的に相溶性がなく、かつそむよ
りも高沸点のものから使用可能であるが、好ましくは被
処理液の該インシアナ−１−の常圧での沸点より、少な
くとも５０℃以」二の高沸点差を有するものが好ましく
、このような溶媒を用いｎば精イソシアナート留分に混
入することは殆んどない。このような高沸点溶媒として
はパラフィン系オイル、亜リン酸１〜リイソデシルのよ
うな含リン化合物や低粘度石油系熱媒体油などが））げ
られる。こｎらの高沸点溶媒の使用量ハ処理される該イ
ソシアナートに対して１”−ＦｌＯｗｔ％、好ましくは
１０〜３０％用いられる。 また、本発明において用いらむるイソシアナートとして
は、ヘキサメチレンジイソシアナート、２，６−ジイツ
シアリーー１−メチルカプロニー１−、リジンイワシア
ナ−１−フβ−インシアナートエチルエステル、１．６
．ＩＩ−ウンデカントリイソシアナートのような脂肪族
イソシアナート、１−イソシアナート−３−１（イソシ
アナー１へメチル） −３，５，５−１−リメチルシ（
７） クロヘキサン、トリシクロデカンジイソシアナートなど
の脂環族イソシアナート、ジフェニルメタンジイソシア
ナートのような芳香族イ・ソシアナーＩ−が１歩】げら
れる。 実施例１ リジンアミノエチルエステルｅ３塩酸塩をオルソジクロ
ルベンゼン中、ホスゲン化した後、脱ガス、脱溶媒して
得られた粗リジンイソシアナートーβ−インシアナート
エチルエステル（純度９５％）、ｉ４９．７ｇ及びパラ
フィン系熱媒ヌーレイ（Ｎｕｒａｙ）Ｎ−１６５ＡＨ（
エッソ石油株式会社製）３４ｇを各々を滴下容器に入わ
図−１に示す装置を用いて、２龍七の減圧下で壁温１９
０〜２１０℃で薄膜蒸留を行った。滴下速度は被処理液
の該イソシアナートが２２４９／ｈｒ、ヌーレイが５１
１ ／ｈｒであった。 ４０分で滴下が終了し、’７１．４１の淡黄色の精リジ
ンイソシアナートーβ−イソシアナートエチルニス（８
） チルが留出物として得られ、１０６．３９のヌーレイと
、高沸点不純物のイソシアナー１〜よりなる高沸物が得
もｔ′した。蒸留塔の器壁への焼き付きは全く認められ
なかった。次に高沸物を分液し、ヌーレイ３２ｇ及び高
沸イソシアナート残渣液７４５ｉｆ得た。分離【、たヌ
ーレイはそのまよ２回目の薄膜蒸留に再使用し、また高
沸イワシアナ−１−残渣液７４ｇには新たに被処理液の
粗すジンイソシアナートーβ−イソシアナー１−エチル
エステル７５７９ｙｔ加え、１回目と同様にして薄膜蒸
留を行い、２回目の蒸留では１２１ゾの精すジンイソシ
アナー）へ−β−イソシアナーｌ−エチルエステル及び
６０７ｇの高沸物残渣液を得た。この高沸分残渣液を分
液したら３１９のヌーレイと２９ｇの冒沸イソシアナー
トが得られた。 回収率は８５％であった。なお２回目の蒸留においても
器壁への焼き付き（工全く認めら汎なかった。 比較例１ ヌーレイを用いない他は実施例１と同様の処理を行桁な
ったが、蒸留器壁へ焼き付きがおこり、途中で蒸留不可
能となった。 実施例２ ヘギサメチレンジアミン乞ホスゲン化して得られたヘキ
サメチレンジイソシアナートを蒸留した時の残渣（ＨＤ
ｉ’ｆ７０％含む）２３Ｏｇ及びシェル社熱媒す−ミャ
Ｂ（低粘度石油系熱媒油） ２３ ｇＹ用い２龍Ｈｇの
減圧下に、１４０〜１６０℃の温度で実施したほかは実
施例１と全く同様にして薄膜蒸留を行なった。収率９０
％でヘキサメチレンジイソシアナートが得られ、器壁へ
の焼き付きは認めらゎながった。 分離したサーミャＢ２０９を残渣ｚ３ｏｇに加え、同様
に再度回収操作を行ない、収率８０％でヘキサメチレン
ジイソシアナートを得たが、器壁への焼き（１きは、全
く認めら１１なかった。
図−１げ本発明方法を実施する場合、使用できる薄膜蒸
留装置の側面図である。 １ 相有槻イソシアナート被処理液 ２、高沸点不活性溶媒 ３ 薄膜蒸留塔 ４ マン１−ルヒータ ５ コンデン→１− ６ 低沸点精留分受器 ７ モータ ８ 回転体 ９ ワイパー １０ 高沸点留分受器 特許出願人 三井東圧化学株式会社
留装置の側面図である。 １ 相有槻イソシアナート被処理液 ２、高沸点不活性溶媒 ３ 薄膜蒸留塔 ４ マン１−ルヒータ ５ コンデン→１− ６ 低沸点精留分受器 ７ モータ ８ 回転体 ９ ワイパー １０ 高沸点留分受器 特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 薄膜式蒸留装置を用いて、粗布機イソシアナートを
蒸留精製するにあたり、該イソシアナート被処理液に対
して高沸点を有し、しかも相溶性のない高沸点不活性溶
媒を用い、該イソシアナートと高沸点不活性溶媒を夫々
、同時に装入しながら蒸り参 留を行い、高沸点残液として流下した流出液Ｘ分液によ
り、高沸点不活性溶媒と、該イソシアナート被処理液中
に含有している高沸点不純物を含むイソシアナートに分
離することヶ特徴とする有機イソシアナートの精製方法
。 ２ 高沸点不活性溶媒が、該イソシアナート被処理液の
有する沸点より、常圧で少くとも５０℃以上の篩沸点差
を有するものである特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16189083A JPS6054349A (ja) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | 有機イソシアナ−トの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16189083A JPS6054349A (ja) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | 有機イソシアナ−トの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6054349A true JPS6054349A (ja) | 1985-03-28 |
Family
ID=15743941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16189083A Pending JPS6054349A (ja) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | 有機イソシアナ−トの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6054349A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002003462A (ja) * | 2000-06-20 | 2002-01-09 | Kyowa Yuka Co Ltd | リジンエステルトリイソシアネートの製造法 |
| EP1538143A4 (en) * | 2002-09-09 | 2009-07-15 | Kyowa Hakko Chemical Co Ltd | LYSINE TRIISOCYANATE ESTER AND METHOD OF PRODUCING SAME |
| CN109415307A (zh) * | 2016-10-26 | 2019-03-01 | 三井化学株式会社 | 五亚甲基二异氰酸酯的制造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4840719A (ja) * | 1971-09-27 | 1973-06-15 |
-
1983
- 1983-09-05 JP JP16189083A patent/JPS6054349A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4840719A (ja) * | 1971-09-27 | 1973-06-15 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002003462A (ja) * | 2000-06-20 | 2002-01-09 | Kyowa Yuka Co Ltd | リジンエステルトリイソシアネートの製造法 |
| EP1538143A4 (en) * | 2002-09-09 | 2009-07-15 | Kyowa Hakko Chemical Co Ltd | LYSINE TRIISOCYANATE ESTER AND METHOD OF PRODUCING SAME |
| CN109415307A (zh) * | 2016-10-26 | 2019-03-01 | 三井化学株式会社 | 五亚甲基二异氰酸酯的制造方法 |
| CN109415307B (zh) * | 2016-10-26 | 2021-06-04 | 三井化学株式会社 | 五亚甲基二异氰酸酯的制造方法 |
| US11358928B2 (en) | 2016-10-26 | 2022-06-14 | Mitsui Chemicals, Inc. | Method for producing pentamethylene diisocyanate |
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