JP6671336B2 - 水の存在下、高圧でのα−置換カルボン酸の脱水 - Google Patents
水の存在下、高圧でのα−置換カルボン酸の脱水 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6671336B2 JP6671336B2 JP2017500007A JP2017500007A JP6671336B2 JP 6671336 B2 JP6671336 B2 JP 6671336B2 JP 2017500007 A JP2017500007 A JP 2017500007A JP 2017500007 A JP2017500007 A JP 2017500007A JP 6671336 B2 JP6671336 B2 JP 6671336B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dehydration
- water
- reaction
- pressure
- substituted carboxylic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/03—Monocarboxylic acids
- C07C57/04—Acrylic acid; Methacrylic acid
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00002—Chemical plants
- B01J2219/00027—Process aspects
- B01J2219/00033—Continuous processes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00162—Controlling or regulating processes controlling the pressure
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Description
a)アセトン及びHCNからアセトンシアンヒドリン(ACH)を製造する工程、b)MnO2におけるACH加水分解によってヒドロキシイソ酪酸アミド(HIBA)合成を生み出す工程、c)メチルホルメート又はMeOH/COを用いて、ホルムアミドを形成しながらHIBAを均一系触媒により反応させてヒドロキシイソ酪酸メチルエステル(HIBSM)にする工程、d)HIBSMを加水分解してHIBSにし、引き続き脱水することでMASにする工程
を有するメタクリル酸の製造方法が開示されている。最後の反応工程は連続的であると記載されており、安定化剤の供給を伴う。それによって長期稼動において必然的に生じる、副生成物などの堆積による難題については述べられていない。
のα−置換カルボン酸が適する。
実施例1〜5を、図1に記載の設備において実施する。保管容器A中に、水及びHIBSを13.5:1のモル比で予め装入する。予熱器C(加熱コイルを有するヒートブロック)を220℃に予熱し、反応器D(予熱器と同じ構造)をそれぞれの反応温度に加熱する。圧力保持弁Fにおいて100barの圧力を予めかける。出発物質混合物はポンプBによって予熱器及び反応器に圧送し、熱交換器において室温に冷却し、そして三方コックGを介して保管容器Hに到達する。Jにおいて一定の間隔で試料を採取する。反応器における様々な温度での結果は表1に示されている。
実施例11〜22を一定の320℃において実施例1〜5と同様に実施するのだが、供給物における水濃度は様々であり、反応器中の滞留時間は異なる。これらの結果は2つの異なる圧力について表2に示してある。
実施例31〜33及び比較例1〜3も同じように、一定の320℃及び様々な滞留時間において実施例1〜5と同様に実施する。320barという本発明による圧力及び25barという比較例の圧力についての結果は表4に示されている。
Claims (3)
- α−置換カルボン酸の脱水方法において、反応が、水の存在下で、80〜500barの圧力において行われること、
反応が280〜400℃において行われること、
圧力反応器中の滞留時間が5〜60秒であること、
圧力反応器の後に生じる粗メタクリル酸が、ダイマー状若しくはオリゴマー状の副生成物を2%未満含有すること、及び、
α−置換カルボン酸がα−ヒドロキシイソ酪酸であること、
を特徴とする前記脱水方法。 - 請求項1に記載の脱水方法において、触媒不含で実施されることを特徴とする前記脱水方法。
- 請求項1または2いずれか一項に記載の脱水方法において、連続的に実施されることを特徴とする前記脱水方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102014213016.6 | 2014-07-04 | ||
DE102014213016.6A DE102014213016A1 (de) | 2014-07-04 | 2014-07-04 | Dehydratisierung von alpha-substituierten Carbonsäuren in Gegenwart von Wasser bei hohen Drücken |
PCT/EP2015/064233 WO2016001033A1 (de) | 2014-07-04 | 2015-06-24 | Dehydratisierung von alpha-substituierten carbonsäuren in gegenwart von wasser bei hohen drücken |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017519794A JP2017519794A (ja) | 2017-07-20 |
JP6671336B2 true JP6671336B2 (ja) | 2020-03-25 |
Family
ID=53476909
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017500007A Active JP6671336B2 (ja) | 2014-07-04 | 2015-06-24 | 水の存在下、高圧でのα−置換カルボン酸の脱水 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10160713B2 (ja) |
JP (1) | JP6671336B2 (ja) |
KR (1) | KR20170026403A (ja) |
CN (1) | CN106660923B (ja) |
DE (2) | DE102014213016A1 (ja) |
RU (1) | RU2695648C2 (ja) |
TW (1) | TW201615606A (ja) |
WO (1) | WO2016001033A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10138306B1 (en) | 2015-10-28 | 2018-11-27 | University Of Georgia Research Foundation, Inc. | Methacrylic acid production method |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1191367B (de) | 1960-03-16 | 1965-04-22 | Kalk Chemische Fabrik Gmbh | Verfahren zur Herstellung von alpha, beta-ungesaettigten Carbonsaeuren aus alpha-Oxycarbonsaeuren |
CH430691A (de) | 1963-09-17 | 1967-02-28 | Lonza Ag | Verfahren zur Herstellung von Methacrylverbindungen |
US3562320A (en) | 1967-04-25 | 1971-02-09 | Escambia Chem Corp | Process for producing methacrylic acid |
DE2144304A1 (de) | 1970-09-04 | 1972-03-09 | Vyskumny Ustav Pre Petrochemiu, Novaky (Tschechoslowakei) | Verfahren zur Herstellung der alpha-Hydroxycarbonsäure, alpha, beta-ungesättigter Säuren und/oder ihrer Derivate |
SU891631A1 (ru) | 1979-06-11 | 1981-12-23 | Горьковский политехнический институт им.А.А.Жданова | Способ получени метакриловой кислоты |
JP2959121B2 (ja) | 1990-11-28 | 1999-10-06 | 三菱瓦斯化学株式会社 | メタクリル酸の製造法 |
CN100584822C (zh) * | 2004-04-02 | 2010-01-27 | 西巴特殊化学水处理有限公司 | 由α或β-羟基羧酸制备丙烯酸衍生物 |
DE102005023975A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alkyl(meth)acrylaten |
AU2007327594B2 (en) * | 2006-11-28 | 2013-08-22 | Purac Biochem Bv | Stable lactide particles |
MY154910A (en) | 2007-06-01 | 2015-08-28 | Evonik Roehm Gmbh | A process for preparing methacrylic acid or methacrylic esters |
GB0922255D0 (en) * | 2009-12-21 | 2010-02-03 | Lucite Int Uk Ltd | Method of producing acrylic and methacrylic acid |
WO2013137277A1 (ja) * | 2012-03-14 | 2013-09-19 | 株式会社日本触媒 | 3-ヒドロキシプロピオン酸の製造方法、遺伝子組換え微生物、並びに前記方法を利用したアクリル酸、吸水性樹脂、アクリル酸エステル、およびアクリル酸エステル樹脂の製造方法 |
-
2014
- 2014-07-04 DE DE102014213016.6A patent/DE102014213016A1/de not_active Withdrawn
-
2015
- 2015-06-24 US US15/316,685 patent/US10160713B2/en active Active
- 2015-06-24 DE DE112015003133.2T patent/DE112015003133A5/de active Pending
- 2015-06-24 KR KR1020167036939A patent/KR20170026403A/ko unknown
- 2015-06-24 CN CN201580035158.5A patent/CN106660923B/zh active Active
- 2015-06-24 JP JP2017500007A patent/JP6671336B2/ja active Active
- 2015-06-24 WO PCT/EP2015/064233 patent/WO2016001033A1/de active Application Filing
- 2015-06-24 RU RU2017100004A patent/RU2695648C2/ru active
- 2015-07-02 TW TW104121487A patent/TW201615606A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20170026403A (ko) | 2017-03-08 |
JP2017519794A (ja) | 2017-07-20 |
CN106660923B (zh) | 2020-10-02 |
US20180118650A1 (en) | 2018-05-03 |
RU2695648C2 (ru) | 2019-07-25 |
DE112015003133A5 (de) | 2017-03-16 |
WO2016001033A1 (de) | 2016-01-07 |
RU2017100004A3 (ja) | 2018-10-31 |
TW201615606A (zh) | 2016-05-01 |
CN106660923A (zh) | 2017-05-10 |
RU2017100004A (ru) | 2018-07-16 |
US10160713B2 (en) | 2018-12-25 |
DE102014213016A1 (de) | 2016-01-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7999130B2 (en) | Methods for producing alkyl(meth)acrylates | |
CN113402368B (zh) | 制备甲基丙烯醛的优化方法 | |
KR101148471B1 (ko) | 알파-히드록시카르복실산 및 이의 에스테르 제조방법 | |
US9309180B2 (en) | Method for producing acrylic acid | |
JP6824253B2 (ja) | メタクロレインをベースとするアルキルメタクリレートからのメタクリル酸の合成 | |
US3562320A (en) | Process for producing methacrylic acid | |
US8207371B2 (en) | Process for preparing (meth)acrylic acid | |
JP6671336B2 (ja) | 水の存在下、高圧でのα−置換カルボン酸の脱水 | |
KR20050073582A (ko) | (i) 포름산, (ii) 2개 이상의 탄소 원자를 포함하는카르복실산 및(또는) 그의 유도체, 및 (iii) 카르복실산무수물을 공동 제조하는 유동적 방법 | |
TW201726596A (zh) | 丙烯酸寡聚物之合成方法 | |
CN113831242A (zh) | 一种4-甲氧基乙酰乙酸甲酯的制备方法 | |
JP2016520103A (ja) | α置換カルボン酸の脱水法 | |
CN104926661A (zh) | 一种溴硝醇的合成方法 | |
RU2382767C2 (ru) | Способ получения 3-метилтиопропаналя | |
EP3856708A1 (en) | Process for production of pentaerythritol with an increased yield of di-pentaerythritol | |
KR20230054720A (ko) | 에스테르의 카르복실레이트로의 직접 전환 | |
CN114249687B (zh) | 3-异丁基戊二酰亚胺的合成工艺 | |
NZ726674A (en) | Method for the preparation of (s)-2-acetyloxypropionic acid and derivatives thereof | |
US20130211144A1 (en) | Multi-stage reaction for mitigatingthe presence of unwanted cations | |
JP2000026370A (ja) | α−ヒドロキシカルボン酸エステルの製造方法 | |
US20170144960A1 (en) | Method for producing alpha-hydroxy carboxylic esters in the gas phase | |
WO2012175304A1 (en) | Process for 4-methyloxazole-5-carboxamide | |
JPH0768165B2 (ja) | 不飽和化合物製造のためにニトリル類を用いる改良方法 | |
AU2003242494A1 (en) | Process for Producing a Calcium Carboxylate |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180611 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190605 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190617 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190912 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200203 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200303 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6671336 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |