JP6576330B2 - ゲニピンまたはゲニピン含有材料由来の着色剤化合物 - Google Patents
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Description
を含む着色剤組成物に関し、
式中、nは、2〜200の整数であり;
式中、各Aは、独立して、式5A、式5B、式5C、それらの幾何異性体、それらの互変異性体、それらの塩、およびそれらの組み合わせからなる群より選択され:
R1は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、イソブチル、またはtert−ブチルであり;
R2およびR’2は、それぞれ独立して、水素またはC1−10アルキルであり;
R3は、水素またはCOOHであり;
かつ、式中、T1は、水素またはメチル基であり;かつT2は、水素またはA−T1であり、式中、AおよびT1は、上記で定義され;
この場合、着色剤組成物は、式6、式7、式8、それらの幾何異性体、それらの互変異性体、およびそれらの塩からなる群より選択される第一の付加化合物を実質的に含まない:
を含み、
式中、nは、2〜20の整数であり;
式中、各Aは、独立して、式5’A、式5’B、式5’C、それらの幾何異性体、それらの互変異性体、それらの塩、およびそれらの組み合わせからなる群より選択され:
R1は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、イソブチル、またはtert−ブチルであり;
かつ、式中、T1は、水素またはメチル基であり;かつ、T2は、水素またはA−T1であり、式中、AおよびT1は、上記で定義され;
この場合、着色剤組成物は、式2’、式3’A、式3’B、それらの幾何異性体、それらの互変異性体、およびそれらの塩からなる群より選択される第一の付加化合物を実質的に含まない:
に関し、
式中、nは、2〜20の整数であり;
式中、各Aは、式5’A(Me)のもの、その幾何異性体、その互変異性体、またはその塩であり:
本明細書中使用される場合、「重合体」という用語は、重合により形成される、基本的に繰返し構造単位で構成される、化合物または化学混合物を意味する。
本発明は、ゲニパ・アメリカナのゲニピンとグリシンの反応に由来する着色剤化合物およびその分子構造式、ならびに着色剤化合物を単離する方法を提供する。いくつかの実施形態において、着色剤化合物は、反応で得られる物質をクロマトグラフィーで複数回分画することにより得られる。いくつかの実施形態において、分子構造式は、1H核磁気共鳴分光法(1H NMR)、J変調(JMOD)、H−H相関分光(COSY1H−1H)実験、および他の分子構造解析ツールによる分析で決定される。
A.ゲニパ・アメリカナジュースからゲニピンを単離する工程;
B.グリシンとこのゲニピンを反応させて、メタノール溶解性の材料を得る工程;
C.メタノール溶解性の材料を、クロマトグラフィーにより、S1画分、S2画分、S3画分、およびS4画分へと分離する工程。
D.S3画分を、クロマトグラフィーにより、S31画分、S32画分、S33画分、およびS34画分へと再度分離する工程。逆相クロマトグラフィーにより、S33画分から、式Iの化合物を単離する工程。
A.ゲニパ・アメリカナジュースからゲニピンを単離する工程;
B.グリシンとこのゲニピンを反応させて、メタノール溶解性の材料を得る工程;
C.メタノール溶解性の材料を、クロマトグラフィーにより、S1画分、S2画分、S3画分、およびS4画分へと分離する工程。
D.S3画分を、クロマトグラフィーにより、S31画分、S32画分、S33画分、およびS34画分へと再度分離する工程。
E.逆相クロマトグラフィーにより、S33画分から、式Iの化合物を単離する工程。
m/z505[M+H]
A.ゲニパ・アメリカナジュースからゲニピンを単離する工程;
B.グリシンとこのゲニピンを反応させて、メタノール溶解性の材料を得る工程;
C.メタノール溶解性の材料を、クロマトグラフィーにより、S1画分、S2画分、S3画分、およびS4画分へと分離する工程。
D.S3画分を、クロマトグラフィーにより、S31画分、S32画分、S33画分、およびS34画分へと再度分離する工程(図7)。逆相クロマトグラフィーにより、S33画分から、式Iの化合物を単離する工程。
A.ゲニパ・アメリカナジュースからゲニピンを単離する工程;
B.グリシンとこのゲニピンを反応させて、メタノール溶解性の材料を得る工程;
C.メタノール溶解性の材料を、クロマトグラフィーにより、S1画分、S2画分、S3画分、およびS4画分へと分離する工程。
D.S3画分を、クロマトグラフィーにより、S31、S32、S33、およびS34画分へと再度分離する工程(図7)。逆相クロマトグラフィーにより、S33画分から、化合物3を単離する工程。
ある特定の実施形態において、本開示の精製重合体(例えば、式4の重合体、その幾何異性体、その互変異性体、またはその塩)は、そのものを単独のまたは主要着色剤として、または別の着色剤(例えば、式1A、1B、2、3A、3B、2’、3’A、3’B、3’A(Me)、3’B(Me)の二量体、またはそれらの任意の組み合わせ)と組み合わせて使用することができる。いくつかの実施形態において、本開示の精製重合体(例えば、式4の重合体、その幾何異性体、その互変異性体、またはその塩)は、重合体を希釈剤(例えば、水)と混合することにより希釈することができる。いくつかの実施形態において、本開示の精製重合体(例えば、式4の重合体、その幾何異性体、その互変異性体、またはその塩)は、重合体および希釈剤(例えば、メタノール、水、などの溶媒)を含む組成物から、希釈剤を除去することにより濃縮することができる。
を含み、
式中、nは2〜200の整数であり;
式中、各Aは、独立して、式5A、式5B、式5C、それらの幾何異性体、それらの互変異性体、それらの塩、およびそれらの組み合わせからなる群より選択され:
R1は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、イソブチル、またはtert−ブチルであり;
R2およびR’2は、それぞれ独立して、水素またはC1−10アルキルであり;
R3は、水素またはCOOHであり;
かつ、式中、T1は、水素またはメチル基であり;かつT2は、水素またはA−T1であり、式中AおよびT1は、上記で定義され;
この場合、着色剤組成物は、式6、式7、式8、それらの幾何異性体、それらの互変異性体、およびそれらの塩からなる群より選択される第一の付加化合物を実質的に含まない:
を含み、
式中、nは、2〜20の整数であり;
式中、各Aは、独立して、式5’A、式5’B、式5’C、それらの幾何異性体、それらの互変異性体、それらの塩、およびそれらの組み合わせからなる群より選択され:
R1は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、イソブチル、またはtert−ブチルであり;かつ、式中、T1は、水素またはメチル基であり;かつT2は、水素またはA−T1であり、式中AおよびT1は、上記で定義され;
この場合、着色剤組成物は、式2’、式3’A、式3’B、それらの幾何異性体、それらの互変異性体、およびそれらの塩からなる群より選択される第一の付加化合物を実質的に含まない:
いくつかの実施形態において、式4の重合体の各Aは、それぞれ独立して、式5’A、式5’B、式5’C、その幾何異性体、その互変異性体、またはその塩である。いくつかの実施形態において、式4の重合体の各Aは、式5’A、その幾何異性体、その互変異性体、またはその塩である。いくつかの実施形態において、式4の重合体の各Aは、式5’B、その幾何異性体、その互変異性体、またはその塩である。いくつかの実施形態において、式4の重合体の各Aは、式5’C、その幾何異性体、その互変異性体、またはその塩である。他の実施形態において、式4の重合体は、式5’Aおよび式5’B両方、式5’Aおよび式5’C両方、式5’Bおよび式5’C両方、または式5’A、式5’B、および式5’Cを含む繰返し単位を含むことができる。
ある特定の実施形態において、ある特定の特性を有する重合体(例えば、式4の重合体、その幾何異性体、その互変異性体、またはその塩)は、着色剤組成物に使用するのに適している。
ある特定の実施形態において、適切な重合体として、例えば、本明細書中記載されるものである特定のレベルの純度を持つものが挙げられる。いくつかの実施形態において、着色剤組成物は、式4の重合体を含み、この場合の着色剤組成物は、式6、式7、式8、それらの幾何異性体、それらの互変異性体、およびそれらの塩からなる群より選択される第一の付加化合物を実質的に含まない。いくつかの実施形態において、着色剤組成物は、式2’、式3’A、式3’B、それらの幾何異性体、それらの互変異性体、およびそれらの塩からなる群より選択される第一の付加化合物を実質的に含まない。いくつかの実施形態において、着色剤組成物は、式2、式3’A(Me)、式3’B(Me)、それらの幾何異性体、それらの互変異性体、およびそれらの塩からなる群より選択される第一の付加化合物を実質的に含まない:
を含み、
式中、nは、2〜20の整数であり;
式中、各Aは、式5’A(Me)のもの、その幾何異性体、その互変異性体、またはその塩であり:
ある特定の実施形態において、本開示の重合体は、スキーム1に開示されるとおり、ゲニピン誘導体(例えば、ゲニピン)とアミン(例えば、グリシン)を反応させることで調製される。いくつかの実施形態において、精製重合体は、スキーム1に開示されるとおり、ゲニピン誘導体(例えば、ゲニピン)とアミン(例えば、グリシン)を反応させた混合物を精製することで得られる。
ある特定の実施形態は、精製重合体(例えば、式4の重合体)を含む着色剤組成物に関し、この場合の着色剤組成物は、炭水化物(例えば、単糖類、二糖類、少糖類、または多糖類)を実質的に含まない。いくつかの実施形態において、炭水化物は、糖(例えば、単糖類および二糖類)である。いくつかの実施形態において、炭水化物を実質的に含まない着色剤組成物は、他の不純物(例えば、式1A、1B、2、3A、または3Bの二量体)も実質的に含まない。いくつかの実施形態において、着色剤組成物は、炭水化物を含まない、例えば、着色剤組成物は、例えば、実施例7に記載の方法により検出可能な炭水化物をまったく含有しない。「炭水化物」および「糖」という用語は、本明細書中、他に何か区別がないかぎり、同義に用いられる。
ある特定の実施形態は、着色剤組成物を調製する方法に関する。いくつかの実施形態において、着色剤組成物を調製する方法は、以下を含む:(a)ゲニパ・アメリカナ果物からジュースを単離する工程;(b)ジュースと、グリシン(GLY)、バリン(VAL)、リシン(LYS)、プロリン(PRO)、メチオニン(MET)、チロシン(TYR)、およびトリプトファン(TRP)からなる群より選択される第一のアミノ酸と、グリシン(GLY)、バリン(VAL)、リシン(LYS)、プロリン(PRO)、メチオニン(MET)、チロシン(TYR)、およびトリプトファン(TRP)からなる群より選択される第二のアミノ酸とを混合する工程;(c)(b)の後、着色剤組成物を単離する工程。ある特定の実施形態は、ゲニパ・アメリカナ果物から得られるジュースと、アミノ酸の組み合わせ、例えば、グリシンおよびメチオニンとを反応させることにより形成された生成物を含む着色剤組成物に関する。ある特定の実施形態において、新鮮な果物が、収穫から1日または2日以内(例えば、約0〜6、0〜12、0〜18、0〜24、0〜36、または0〜48時間以内)に使用される。他の実施形態において、果物は、冷蔵条件で貯蔵して1.5週間以内(例えば、約1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、または12日以内)または2週間以内(例えば、約1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、または14日以内)に使用される。別の実施形態において、果物は熟成しておらず、例えば、熟成した果物が柔らかくでこぼこした表面を持つのに比べて、固く表面も滑らかな果物である。いくつかの実施形態において、着色剤組成物は、青、青緑、緑、紫、赤、または黒色である。
ゲニパ・アメリカナの未成熟果物は、ゲニピンの原料であるが、ゲニピンは、イリドイド代謝産物であり、これがアミンと反応して青く着色した生成物をもたらす。ゲニパ・アメリカナ果物(ハグワ)において、ゲニピンは、内果皮(果肉)に見られるので、果物のその他の部分は廃棄される。ハグワ中果皮(皮)部分は、ゲニピン含有量が少ないため、廃棄される。
ある特定の実施形態は、緑色または黒色着色剤組成物を調製する方法に関する。ゲニパ・アメリカナジュースを様々なアミノ酸と反応させると、様々な色の生成物、例えば、青色(GLYおよびLYS)、青緑色(VAL、MET、およびTYR)、緑色(TRP)、および黒色(PRO)のものが生成した。いくつかの実施形態は、黒色着色剤組成物を調製する方法に関し、本方法は以下を含む:(a)ゲニパ・アメリカナ果物からジュース抽出物を調製する工程;(c)ジュース抽出物とプロリンを混合する工程;および(e)(c)から黒色着色剤組成物を単離する工程。いくつかの実施形態は、緑色着色剤組成物を調製する方法に関し、本方法は以下を含む:(a)ゲニパ・アメリカナ果物からジュース抽出物を調製する工程;(c)ジュース抽出物とトリプトファンを混合する工程;および(e)(c)から緑色着色剤組成物を単離する工程。
ある特定の実施形態は、基質(例えば、食品要素、化粧品、医薬品または栄養補助食品、繊維製品、あるいは医療用デバイスなどのデバイス)に青色を付与するための、精製重合体(例えば、式4の重合体、その幾何異性体、その互変異性体、またはその塩、または炭水化物を実質的に含まない重合体(例えば、ゲニピンとグリシンの反応に由来する重合体)など)または精製二量体(例えば、実質的に純粋な化合物番号1、2、3、または実質的に純粋な式1A、1B、2、3’A(Me)、3’B(Me)の化合物、またはそれらの組み合わせ)の使用に関する。
ゲニパ・アメリカナジュースからのゲニピン単離
ゲニパ・アメリカナの生ジュース10リットルを凍結乾燥(凍結乾燥)させた固形物(900グラム)を、ジクロロメタンでのソックスレー抽出に供した;生じた溶媒を減圧蒸留して、褐色残渣(240g)を得た;残渣から1gを分取して、移動相にヘキサン/メタノール/ジクロロメタン(2:2:1)の混合物を用いて、分子ふるいクロマトグラフィーにより分離させ、その結果、4つの画分が得られた;薄層クロマトグラフィーを用いて、既に分かっているゲニピンパターンと比較することで、4つの画分のうちの1つにおいてゲニピンを同定した。NMRスペクトルで確認して純粋な生成物(ゲニピン200mg)が得られるまで、ゲニピン含有画分を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにヘキサン/酢酸エチル移動相を用いて、複数回精製した。
ゲニピンとグリシンの反応
グリシン(2g)を水(200mL)に溶解させて、70℃に加熱した。次いで、ゲニピン(5g)のメタノール(10mL)溶液を加え、混合物を4時間撹拌した。反応混合物を凍結乾燥(凍結乾燥)させ、青色粉末を酢酸エチル抽出に供して、過剰なゲニピンおよび他の低極性成分を除去した。
成分の分画
青色粉末(5.7g)を、メタノール(5×100mL)抽出に供し、生じた溶媒を減圧蒸留して、青色樹脂(2.2g)を得た。青色樹脂をメタノール90%に溶解させて、Sephadex(登録商標)LH20(メタノール移動相)で分離させて、4つの画分を得た。画分は、S1(1.5g)、S2(0.3g)、S3(100mg)、およびS4(5mg)と名付けた(この特許出願の目的上)。
メタノール不溶性画分の精製
メタノール不溶性成分を、Sephadex LH−20を用い、MeOH−水で溶出させて分離させ、サブ画分i1(3.1g)およびi2(100mg)を集めた。サブ画分i2を、反復RP−C18カラムを用い、MeOH/水で溶出させて分離させ、純粋な化合物番号2(25mg)を得た。化合物2は、式2の構造を有することが示された。
ゲニパ・アメリカナジュースとグリシンの反応
原液ジュース(100mL)をグリシン(0.8g、グリシンの量は、グリシンとゲニピンのモル比が約1:1であるように、原液ジュースのゲニピン含量に応じて調整することができる)と混合し、反応温度を、2時間70℃に維持した。それから、溶媒を蒸留して減圧にし、または凍結乾燥させて、暗青色粉末混合物を得た。
重合体の定量
青色重合体の純度を評価するため、およびハグワ抽出物中の青色重合体(ゲニパ・アメリカナジュースとグリシンの反応から得られるもの)の含量を定量するために、HPLC/PDA方法を開発した。
長さ150mm
内径4.6mm
粒子径5μm。
Tsamples:常温(20〜24℃)
Tcolumn:40℃
TDetectorcell:40℃
Maxplot590nm(青色重合体の定量)。
糖を含まない青色重合体の精製
Sephadex LH−20を用いたカラムクロマトグラフィーにより、糖を含まない青色重合体を精製した。
ハグワ抽出物試料中の青色重合体含有量の定量
参照標準である、実施例7で調製した糖を含まない青色重合体を、外部標準として用いて、実施例6に記載の分析方法により、ハグワ抽出物試料中の青色重合体含有量を定量した。
青色重合体参照標準から参照標準溶液を調製した。参照標準から得られる各曲線下面積(AUC)を、濃度に対してプロットし、線形回帰を行って、較正曲線方程式を得た。
ハグワ抽出物中の青色重合体濃度を測定するために開発した方法は、590nmで監視して、検出下限濃度2μg/mLで、10.2分のシグナルを検出することができた。式2H/hによれば、式中、Hは、標準参照ピークの高さであり、hは、ブランククロマトグラム(メタノールまたは水10μLを注入したもの)におけるその保持時間での高さである。値(2×3423/2836=2.4)は、検出限度として許容できる下限値である。標準参照ピーク高さおよびブランククロマトグラムの平均値を計算に使用した。
ハグワ抽出物から得られる青色重合体を、外部標準法を用いてパーセンテージで定量した。
発酵による糖の除去
ハグワ抽出物(4.5L、ゲニパ・アメリカナジュースとグリシンの反応から得られたもの、Batch5113003)を、縦型オートクレーブTuttnauer 3870 ELV(85リットル)(Tuttnauer Europe BV、Netherlands)に入れて、121℃、15psiで20分間滅菌した。次いで、滅菌したハグワ抽出物を、オートクレーブ内で放冷した。得られるブロスに、市販純度(Levapan、Colombia)の酵母菌(サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae))25gを播種した。この酵母菌は、同じ滅菌ブロス中30℃で予め活性化されていた。発酵は、7Lバイオリアクター中、5Lの作業体積で行った。
発酵生成物と非発酵生成物の特性の比較
試料調製
実施例9で調製した発酵ハグワ抽出物(遠心および濾過したもの)をロータリーエバポレーターで濃縮し、次いでキャリアビヒクル(変性食物デンプン(Capsul(登録商標)))を用いてまたは用いずに、Buchi B−290(BUCHI Labortechnik AG、Flawil、Switzerland)で噴霧乾燥させた。乾燥条件は以下のとおりであった:150℃の導入温度および103〜110℃の放出温度;ポンピング25%(290mL/h)、空気乾燥流速400、および吸引85%。
(1)PF:発酵生成物、遠心しおよび濃縮したもの、ビヒクルなし;
(2)FC:発酵生成物、遠心しおよび濃縮したもの、ビヒクルあり(ビヒクルとしてCapsul(登録商標))(生成物による全固形分60%−ビヒクルによる全固形分40%);
(3)PC:非発酵、ビヒクルあり(Capsul(登録商標))(生成物による全固形分60%−ビヒクルによる全固形分40%)。
PF、FC、およびPCの重合体含量を、実施例6〜8に記載のとおりに、HPLC方法により測定した。HPLCの結果を、表3に示した。HPLCクロマトグラムを図15に示す。
呈色パラメーター
PF、FC、およびPCの色素水溶液(0.015gの粉末/40mL)を、CIELabパラメーターについて、GENESYS 10S UV−VIS分光計にVISIONliteソフトウェアを用いて、3つ組で分析した。3つの試料の呈色パラメーターを図16に示す。
PF、FC、およびPCの安定性を、pH3.0の緩衝液中、3通りの貯蔵条件下で評価した:冷蔵庫(6℃)、常温(20℃)、およびチャンバー(45℃)中で19日間。
XAD−7によるハグワ抽出物からの糖除去
粗ゲニパ・アメリカナジュース(150mL)を、グリシン(1.5g)と、70℃で2時間反応させた。反応混合物を室温まで放冷させた。次いで、XAD−7樹脂(100g)を、冷却した反応混合物に加えた。24時間後、XAD−7樹脂を濾別した。
POL:重合体画分;エタノールで溶出、重合体の大部分を含有。
H2O:水性画分;水で溶出、糖が豊富
ゲニパ・アメリカナジュースと様々なアミノ酸の反応
ゲニパ・アメリカナジュースを、いくつかのアミノ酸と反応させて、得られる呈色特性を明らかにした。100mL三角フラスコ中、ゲニパ・アメリカナジュース(50mL)(ゲニピン含有量2.42%、ダイオードアレイ検出器およびPDAを接続した島津製作所Prominence UFLC(Japan)でHPLC測定)を、等モル量のグリシン(GLY)、バリン(VAL)、リシン(LYS)、プロリン(PRO)、メチオニン(MET)、チロシン(TYR)、またはトリプトファン(TRP)と混合した。得られるジュース+アミノ酸混合物を、70℃で2時間撹拌した。反応は、アルミニウム板をシリカゲルF254で覆ったもの4×5cmからメタノール−水の4:1混合物で溶出させる薄層クロマトグラフィーにより監視した。反応生成物を、実施例6に記載の方法によりHPLC分析した。反応生成物の分光測定特性決定は、GENESYS 10S分光光度計UV−VISにVISIONliteソフトウェアバージョン2.0を用いて行った。特性決定実験のため、反応溶液20μLを脱イオン水5mLで希釈して試料を調製したが、ただしトリプトファンおよびプロリンとの反応の場合は、試料はそれぞれ、反応溶液100および200μLを脱イオン水5mLで希釈して調製した。
ゲニパ・アメリカナ果物中果皮の抽出物とグリシンの反応でもたらされる色
ゲニパ・アメリカナ果物中果皮の水抽出物
ゲニパ・アメリカナ果物中果皮(すなわち、果物の皮)から水抽出物を調製した。熟していない果物は、熟した果物が柔らかくでこぼした表面を持つのとは対照的に、固くて表面が滑らかであるが、これを用いた。新鮮な(すなわち、収穫して1〜2日以内の)ゲニパ・アメリカナ果物の中果皮(76g)を、脱イオン水300mLで液化した。このジュースを濾過し、TLCおよびHPLC(島津製作所Prominence UFLCにダイオードアレイ検出器(DAD)を接続したもの)で分析して、ゲニピンおよび他のイリドイドゲニピン含有量を測定した。比較のため、同熟成度の果物を無処置で室温で3日間放置(新鮮ではない果物)してから、上記のとおり脱イオン水で抽出した。これで得られるジュースも、TLCおよびHPLCで分析して、ゲニピンおよび他のイリドイドゲニピン含有量を測定した。
500mL三角フラスコ中、上記のとおり調製した中果皮の水抽出物(濾過したジュース、300mL)をグリシン(450mg)と混合した。次いで、得られる混合物を、ホットプレート上で磁気撹拌(VELP、Italy)により、90分間、4000rpmおよび75℃で撹拌した。この方法により、深紫色を持つ生成物が得られた。
I.水抽出および凍結乾燥方法
ゲニパ・アメリカナの新鮮な熟していない果物(収穫から2日)を、4つに切り分け、中果皮(皮)を、内果皮(果肉)および果皮(外皮)から分離した。熟していないゲニパ・アメリカナの画像を図24に示す。ブレンダー中、中果皮360gを脱イオン水300mLとともに粉砕し、得られるジュースを、コットン越しに吸引濾過し、そしてLABCONCO装置を用いてジュースを直ちに一晩凍結乾燥させた。
新鮮な切断中果皮を、液体窒素で凍結させてから粉砕し、得られる粉末50mgを、CD3OD1mLに入れて5分間超音波処理して抽出を行い、濾過し、溶液を、Bruker Fourier 300で、水を抑制した状態で、1Hおよび13C NMRで、それぞれ300MHZおよび75MHzで分析した。
中果皮を凍結乾燥させたものおよび窒素凍結させたものの1H NMRの結果は、ゲニピンの指紋的固有パターンと類似したパターンを持つ非常に良好な解像度のスペクトルを示した(図25A〜B)
ゲニパ・アメリカナジュースへのメチオニンおよびグリシンの添加
ゲニパ・アメリカナジュースを、メチオニンおよびグリシンと反応させて、得られる色の特性を明らかにした。メチオニン100mgとグリシン100mgの混合物に、ゲニパ・アメリカナジュース(50mL)を加え、反応物を2時間70℃に維持した。
1+2:メチオニンとゲニパ・アメリカナジュースを反応させ、続いてグリシンと反応させたもの。
RN:ゲニパ・アメリカナジュースとグリシンを反応させたもの。
Claims (8)
- 下記式(Formula)4の重合体:
式中、nは、2〜20の整数であり;
式中、各Aは、独立して、式5’A、式5’B、式5’C:
それらの幾何異性体、それらの互変異性体、それらの塩、およびそれらの組み合わせからなる群より選択され、
式中、R1は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、イソブチル、またはtert−ブチルであり;かつ式中、T1は、水素またはメチル基であり;かつT2は、水素またはA−T1であり、式中、AおよびT1は上記で定義され;
該着色剤組成物は、以下の式2’、式3’A、式3’B:
それらの幾何異性体、それらの互変異性体、およびそれらの塩からなる群より選択される第一の付加化合物の含有量が5重量%未満である
ことを特徴とする着色剤組成物。 - 基質に青色を付与する方法であって、該基質を、請求項1または2に記載の着色剤組成物、または請求項3に記載の重合体と接触させる工程を含む
ことを特徴とする方法。 - (a)請求項1または2に記載の着色剤組成物または請求項3に記載の重合体と、(b)食品要素と、医薬品と、栄養補助食品と、化粧品と、医療用デバイスとのいずれかとを含む
ことを特徴とする製品。 - 前記食品要素は、固形食品要素または液状食品要素である
請求項5に記載の製品。 - 前記医薬品または栄養補助食品は、錠剤、ゲルカプセル剤、ビーズ剤、ペレット剤、丸剤、ドラジェ、ロゼンジ、軟膏、カプセル剤、散剤、液剤、ゲル剤、シロップ剤、スラリー剤、および懸濁剤からなる群より選択される剤形になっている
請求項5に記載の製品。 - 前記着色剤組成物は、炭水化物の含有量が5重量%未満である
請求項1または2に記載の着色剤組成物。
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