JPH089691B2 - 青色色素化合物及びその製造方法 - Google Patents
青色色素化合物及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH089691B2 JPH089691B2 JP59169264A JP16926484A JPH089691B2 JP H089691 B2 JPH089691 B2 JP H089691B2 JP 59169264 A JP59169264 A JP 59169264A JP 16926484 A JP16926484 A JP 16926484A JP H089691 B2 JPH089691 B2 JP H089691B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- blue dye
- blue
- producing
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/58—Colouring agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12G—WINE; PREPARATION THEREOF; ALCOHOLIC BEVERAGES; PREPARATION OF ALCOHOLIC BEVERAGES NOT PROVIDED FOR IN SUBCLASSES C12C OR C12H
- C12G3/00—Preparation of other alcoholic beverages
- C12G3/04—Preparation of other alcoholic beverages by mixing, e.g. for preparation of liqueurs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な青色色素化合物およびその製造方法
に関する。
に関する。
（従来技術） 近年、合成色素の安全性が問われるようになって、食
用色素として無害な天然色素の需要が高まっている。青
色色素としてはクチナシ由来の色素及びスピルリナ由来
の色素の２種類が実用化されている。
用色素として無害な天然色素の需要が高まっている。青
色色素としてはクチナシ由来の色素及びスピルリナ由来
の色素の２種類が実用化されている。
クチナシ由来の青色色素は、クチナシの実に含まれる
ゲニポシドがβ−グルコシダーゼなどによって加水分解
されて生成したゲニピンが第一級アミノ基含有化合物と
反応して生成するものであることが知られている（特公
昭54−13451）。しかしながら、この反応により得られ
る色素は、複雑な反応の結果、多数の化合物の混合物で
あり、暗い青紫色を呈する。すなわち、その最大吸収は
λmaxが600nm以下の位置に存在し、しかも半値幅（最大
吸収値の半分の吸収を示す波長の範囲）が100〜140nmと
広い。また、pHに対する色調の安定性も満足なものとは
言えず、使用し得るpH範囲が狭く、使用目的にも限界が
ある。
ゲニポシドがβ−グルコシダーゼなどによって加水分解
されて生成したゲニピンが第一級アミノ基含有化合物と
反応して生成するものであることが知られている（特公
昭54−13451）。しかしながら、この反応により得られ
る色素は、複雑な反応の結果、多数の化合物の混合物で
あり、暗い青紫色を呈する。すなわち、その最大吸収は
λmaxが600nm以下の位置に存在し、しかも半値幅（最大
吸収値の半分の吸収を示す波長の範囲）が100〜140nmと
広い。また、pHに対する色調の安定性も満足なものとは
言えず、使用し得るpH範囲が狭く、使用目的にも限界が
ある。
また、スピルリナ由来の青色色素は、色を安定に維持
し得るpH域が狭く、またエタノール水溶液中に溶解して
放置すれば不溶物が生じ、アルコール飲料用の着色剤と
して使用することができない。
し得るpH域が狭く、またエタノール水溶液中に溶解して
放置すれば不溶物が生じ、アルコール飲料用の着色剤と
して使用することができない。
（発明が解決しようとする問題点） このような現状において、この発明は、エタノール水
溶液中に溶解した状態で長期間安定に維持され、λmax
が600nm以上にあり半値幅が100nm以下であって鮮やかな
青色をもたらす色素を提供することを目的とする。
溶液中に溶解した状態で長期間安定に維持され、λmax
が600nm以上にあり半値幅が100nm以下であって鮮やかな
青色をもたらす色素を提供することを目的とする。
（問題点を解決するための手段） 上記の問題点は、次の式（Ｉ）、 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表わす。） で表わされる青色色素、及びその製造方法を提供するこ
とにより解決される。この明細書において、上記の化合
物の内Ｒが水素原子であるものを化合物（II）と称し、
Ｒがメチル基であるものを化合物（III）と称する。
とにより解決される。この明細書において、上記の化合
物の内Ｒが水素原子であるものを化合物（II）と称し、
Ｒがメチル基であるものを化合物（III）と称する。
青色色素の理化学的性質 化合物（II）（Ｒ＝Ｈ） （１）最大吸収： λmax（H2O）＝610nm λmax（MeOH）＝614nm λmax（EtOH）＝615nm。
（２）分子吸光係数 ε（H2O）＝34,000 ε（MeOH）＝71,000 ε（EtOH）＝66,000。
（３）紫外部及び可視部の吸収スペクトル（メタノール
溶液として測定）：第１図に示す。
溶液として測定）：第１図に示す。
（４）質量分析:m/z＝491（Ｍ＋１）＋。
（５）融点:280℃まで融解せず。
（６）水素核磁気共鳴スペクトル（重水溶液として測
定）：第２図に示す。
定）：第２図に示す。
（７）赤外部吸収スペクトル（薄膜として測定）：第３
図に示す。
図に示す。
（８）色調の安定性等： マックルベイン緩衝液、及び40％エタノール含有マッ
クルベイン緩衝液中での各pHにおける最大吸収波長、及
び吸光度を次の表に示す。
クルベイン緩衝液中での各pHにおける最大吸収波長、及
び吸光度を次の表に示す。
化合物（III）（Ｒ＝CH3） （１）最大吸収： λmax（H2O）＝595nm λmax（MeOH）＝599nm λmax（EtOH）＝600nm。
（２）分子吸光係数： ε（H2O）＝43,500 ε（MeOH）＝64,000 ε（EtOH）＝62,000。
（３）紫外部及び可視部吸収スペクトル（メタノール溶
液として測定）：第４図に示す。
液として測定）：第４図に示す。
（４）質量分析:m/z＝505（Ｍ＋１）＋。
（５）融点:280℃まで融解せず。
（６）水素各磁気共鳴スペクトル（重メタノール溶液と
して測定）：第５図に示す。
して測定）：第５図に示す。
（７）赤外部吸収スペクトル（薄膜として測定）：第６
図に示す。
図に示す。
（８）色調の安定性等： マックルベイン緩衝液、及び40％エタノール含有マッ
クルベイン緩衝液中での各pHにおける最大吸収波長及び
吸光度を次の表に示す。
クルベイン緩衝液中での各pHにおける最大吸収波長及び
吸光度を次の表に示す。
青色色素の製造方法 この発明の青色色素は、次の式（III）、 で表わされるゲニピンとグリシンとを反応せしめ、生成
した色素物質混合物から、式（II）の化合物と式（II
I）の化合物を別々に分散採取することによって製造す
ることができる。この発明の方法の出発物質として使用
するゲニピンは公知物質であり、例えば、特公昭54−13
451号公報；ジャーナル オブ オーガニック ケミス
トリィ（Journal of Organic Chemestry）25.2174〜217
7（1960）に記載されている。
した色素物質混合物から、式（II）の化合物と式（II
I）の化合物を別々に分散採取することによって製造す
ることができる。この発明の方法の出発物質として使用
するゲニピンは公知物質であり、例えば、特公昭54−13
451号公報；ジャーナル オブ オーガニック ケミス
トリィ（Journal of Organic Chemestry）25.2174〜217
7（1960）に記載されている。
この反応のための反応媒体としては、目的とする反応
に対して不所望の影響を与えるものでなければよく、例
えば水、又はアルコール水溶液、例えばメタノール水溶
液もしくはエタノール水溶液を使用するのが好ましい。
反応温度は一般に70℃〜90℃とし、好ましくは75℃〜85
℃とする。反応媒体のpHは、５〜８、好ましくは６〜７
にすることにより化合物（Ｉ）の合成収率を高くするこ
とができる。所定のpHを保持するためには、反応媒体に
適当な緩衝剤を含有せしめるのが好ましい。
に対して不所望の影響を与えるものでなければよく、例
えば水、又はアルコール水溶液、例えばメタノール水溶
液もしくはエタノール水溶液を使用するのが好ましい。
反応温度は一般に70℃〜90℃とし、好ましくは75℃〜85
℃とする。反応媒体のpHは、５〜８、好ましくは６〜７
にすることにより化合物（Ｉ）の合成収率を高くするこ
とができる。所定のpHを保持するためには、反応媒体に
適当な緩衝剤を含有せしめるのが好ましい。
上記のようにして生成せしめた化合物（II）及び（II
I）を単離、採取することによりこの発明の青色色素を
得ることができる。これは、有機化合物の精製に常用さ
れている各種の処理方法、例えばゲル過クロマトグラ
フィー、吸着クロマトグラフィー、溶媒分別等を単独で
使用して、又は適宜組合わせて使用することにより実施
することができる。
I）を単離、採取することによりこの発明の青色色素を
得ることができる。これは、有機化合物の精製に常用さ
れている各種の処理方法、例えばゲル過クロマトグラ
フィー、吸着クロマトグラフィー、溶媒分別等を単独で
使用して、又は適宜組合わせて使用することにより実施
することができる。
（効果） この発明の新規化合物は、エタノール溶液中で600nm
以上の位置にλmaxを有し半値幅が100nm以下で鮮やかな
青色を示し、しかも、アルコール水溶液中でpH5〜８の
間で色調が安定しており、不溶化しない。このため、ア
ルコール飲料の青色色素とし特に有用である。
以上の位置にλmaxを有し半値幅が100nm以下で鮮やかな
青色を示し、しかも、アルコール水溶液中でpH5〜８の
間で色調が安定しており、不溶化しない。このため、ア
ルコール飲料の青色色素とし特に有用である。
（実施例） 次に実施例により、この発明をさらに具体的に説明す
る。
る。
実施例1.青色色素の製造 228mgのゲニピンと75mgのグリシンをpH6.0のマックル
ベイン緩衝液100mlに加え、80℃にて４時間振とうし、
反応せしめた。反応液をダイヤイオンHP−20を充填した
カラム〔三菱化成工業（株）製、カラムサイズ6.4cmφ
×31cm、カラムボリウム1000ml〕に付し、3.0の蒸留
水で洗浄することによって塩その他の不純物を除去し、
次に100％メタノールで溶出を行った。まず第１の溶出
区分（０〜500ml）を廃棄した後、第２の溶出区分（500
〜1000ml）を採取し、減圧乾固し、残渣を10mlのメタノ
ールに溶解した。
ベイン緩衝液100mlに加え、80℃にて４時間振とうし、
反応せしめた。反応液をダイヤイオンHP−20を充填した
カラム〔三菱化成工業（株）製、カラムサイズ6.4cmφ
×31cm、カラムボリウム1000ml〕に付し、3.0の蒸留
水で洗浄することによって塩その他の不純物を除去し、
次に100％メタノールで溶出を行った。まず第１の溶出
区分（０〜500ml）を廃棄した後、第２の溶出区分（500
〜1000ml）を採取し、減圧乾固し、残渣を10mlのメタノ
ールに溶解した。
このメタノール溶液をゲル過カラムセファデックス
LH−20（ファルマシアファインケミカルズ社製、カラム
サイズ3.9cmφ×58.8cm、カラムボリウム700ml）に付
し、100％メタノールを用いて溶出を行った。第１の溶
出区分（０〜250ml）を廃棄した後、第２溶出区分（250
〜500ml）を採取し、そして減圧乾固して残渣を得た。
LH−20（ファルマシアファインケミカルズ社製、カラム
サイズ3.9cmφ×58.8cm、カラムボリウム700ml）に付
し、100％メタノールを用いて溶出を行った。第１の溶
出区分（０〜250ml）を廃棄した後、第２溶出区分（250
〜500ml）を採取し、そして減圧乾固して残渣を得た。
この乾固物（残渣）を2mlの水に溶解し、その1mlを逆
相カラムンODS S−30（山村化学研究所製、カラムサイ
ズ1.4cmφ×43cm、カラムボリウム66ml）に付し、まず
0.5mM燐酸緩衝液（pH6.0）中40％メタノール溶液を用い
て溶出を行た。溶出液（370〜830ml）画分を得、これを
HP−20を用いて脱塩した後減圧乾固し、実質的に純粋な
本発明の青色色素（III）を2.4mg得た。
相カラムンODS S−30（山村化学研究所製、カラムサイ
ズ1.4cmφ×43cm、カラムボリウム66ml）に付し、まず
0.5mM燐酸緩衝液（pH6.0）中40％メタノール溶液を用い
て溶出を行た。溶出液（370〜830ml）画分を得、これを
HP−20を用いて脱塩した後減圧乾固し、実質的に純粋な
本発明の青色色素（III）を2.4mg得た。
さらに溶出を続け、1370mlまで前記溶離液を流した
後、溶離液を0.5mM燐酸緩衝液（pH6.0）中50％メタノー
ル溶液に換えてさらに溶出を行った。溶出液（1480〜17
20ml）区分を得、これをHP−20を用いて脱塩した後減圧
乾固することにより、実質的に純粋な本発明の青色色素
化合物（II）を3.4mg得た。
後、溶離液を0.5mM燐酸緩衝液（pH6.0）中50％メタノー
ル溶液に換えてさらに溶出を行った。溶出液（1480〜17
20ml）区分を得、これをHP−20を用いて脱塩した後減圧
乾固することにより、実質的に純粋な本発明の青色色素
化合物（II）を3.4mg得た。
実施例2.反応条件の検討 ゲニピン10mMとグリシン10mMを、pH5,6,7,及び８のマ
ックルベイン緩衝液中で、80℃で振とうしながら反応さ
せ、経時的に化合物（II）及び（III）の生産量を測定
した。この測定値は、高速液体クロマトグラフィー（カ
ラムYMC−PackA−312、流速1.5ml/分、溶媒60％メタノ
ール、検出615nmにおける吸光度）によるピークの高さ
から任意値として得た。この結果を次の第５表及び第６
表に示す。
ックルベイン緩衝液中で、80℃で振とうしながら反応さ
せ、経時的に化合物（II）及び（III）の生産量を測定
した。この測定値は、高速液体クロマトグラフィー（カ
ラムYMC−PackA−312、流速1.5ml/分、溶媒60％メタノ
ール、検出615nmにおける吸光度）によるピークの高さ
から任意値として得た。この結果を次の第５表及び第６
表に示す。
実施例3.使用例 オレンジの果皮2kg（風乾物）を水でもどし、原料用
アルコール10に浸漬し、その後蒸留し、その蒸留液を
得た。
アルコール10に浸漬し、その後蒸留し、その蒸留液を
得た。
この蒸留液（アルコール濃度95％V/V）42mlにグラニ
ュー糖30g、汲水12ml、本発明色素（化合物II）2.5mgを
加え、ブルーキュラソーを調整した。
ュー糖30g、汲水12ml、本発明色素（化合物II）2.5mgを
加え、ブルーキュラソーを調整した。
得られたブルーキュラソーは、合成青色色素（食用青
色１号）で調整したものと同様に鮮かな青色を示し、室
温で６ケ月保存したが色の変化もなくかつ不溶化しなか
った。
色１号）で調整したものと同様に鮮かな青色を示し、室
温で６ケ月保存したが色の変化もなくかつ不溶化しなか
った。
第１図、第２図、及び第３図は、それぞれ化合物（II）
の紫外部及び可視部吸収スペクトル、核磁気共鳴スペク
トル、及び赤外部吸収スペクトルを示し、そして第４
図、第５図、及び第６図は、それぞれ化合物（III）の
紫外部及び可視部吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクト
ル、及び赤外部吸収スペクトルを示す。
の紫外部及び可視部吸収スペクトル、核磁気共鳴スペク
トル、及び赤外部吸収スペクトルを示し、そして第４
図、第５図、及び第６図は、それぞれ化合物（III）の
紫外部及び可視部吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクト
ル、及び赤外部吸収スペクトルを示す。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−92792（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−134824（ＪＰ，Ａ)
Claims (5)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ）、 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表わす。） で表わされる青色色素化合物
- 【請求項２】次の一般式（Ｉ）、 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表わす。）で表
わされる青色色素化合物の製造方法であって、ゲニピン
とグリシンとを反応せしめ、得られた色素混合物を分画
し、前記式（Ｉ）で表わされる化合物を分離することを
特徴とする方法。 - 【請求項３】式（Ｉ）においてＲが水素原子である化合
物（II）とＲがメチル基である化合物（III）とを相互
に分離して別々に得る特許請求の範囲第２項記載の方
法。 - 【請求項４】反応を70℃〜90℃の温度において行う特許
請求の範囲第２項記載の方法。 - 【請求項５】反応をpH5〜８において行う特許請求の範
囲第２項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59169264A JPH089691B2 (ja) | 1984-08-15 | 1984-08-15 | 青色色素化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59169264A JPH089691B2 (ja) | 1984-08-15 | 1984-08-15 | 青色色素化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6147167A JPS6147167A (ja) | 1986-03-07 |
| JPH089691B2 true JPH089691B2 (ja) | 1996-01-31 |
Family
ID=15883283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59169264A Expired - Lifetime JPH089691B2 (ja) | 1984-08-15 | 1984-08-15 | 青色色素化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH089691B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3222681B1 (en) * | 2014-10-30 | 2023-06-28 | San-Ei Gen F.F.I., INC. | Method for removing geniposide or genipin or both |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH083047B2 (ja) * | 1986-06-21 | 1996-01-17 | サントリー株式会社 | 天然青色系色素組成物及びそれを用いた着色剤 |
| JPH02107162A (ja) * | 1988-10-15 | 1990-04-19 | Suntory Ltd | 乳化物のゲル化方法 |
| EP0505572A4 (en) * | 1990-10-09 | 1993-03-10 | Tsumura & Co. | Iridoide derivative and its use as medicine |
| US20040032036A1 (en) * | 2002-08-19 | 2004-02-19 | Anandaraman Subramaniam | Process for the preparation of flavor or fragrance microcapsules |
| US7927637B2 (en) * | 2008-10-03 | 2011-04-19 | Ecoflora Sa | Blue colorant derived from Genipa americana fruit |
| US9012467B2 (en) | 2009-11-10 | 2015-04-21 | Covidien Lp | Compositions for intratumoral administration |
| US20130345427A1 (en) * | 2012-06-25 | 2013-12-26 | Luis Fernando Echeverry | Colorant compound derived from genipa americana genipin and glycine |
| PE20160370A1 (es) * | 2013-05-22 | 2016-04-30 | Ecoflora S A S | Compuestos de colorante derivados de genipina o materiales que contienen genipina |
| TWI605095B (zh) * | 2016-12-30 | 2017-11-11 | 財團法人工業技術研究院 | 染色方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53134824A (en) * | 1977-04-28 | 1978-11-24 | Taito Kk | Novel nitrogenncontaining monoterpene derivative |
| JPS5692792A (en) * | 1979-07-24 | 1981-07-27 | T Hasegawa Co Ltd | Preparation of natural blue pigment in brightened color |
-
1984
- 1984-08-15 JP JP59169264A patent/JPH089691B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3222681B1 (en) * | 2014-10-30 | 2023-06-28 | San-Ei Gen F.F.I., INC. | Method for removing geniposide or genipin or both |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6147167A (ja) | 1986-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7329427B2 (en) | Process for producing γ-hydroxyamino acid derivatives and monatins | |
| JPH089691B2 (ja) | 青色色素化合物及びその製造方法 | |
| EP0251063B1 (en) | Natural blue dye composition and colorant using the same | |
| KR100473913B1 (ko) | 키랄형화합물및액정내의도핑제로서의이것의용도 | |
| FR2470774A1 (fr) | Derives de nucleosides, leur preparation et leurs utilisations therapeutiques | |
| Yoshitama | Blue and purple anthocyanins isolated from the flowers of Tradescantia reflexa | |
| JPH06113872A (ja) | クロロフィル類組成物の新規製造法 | |
| Cole et al. | The optical activity of urobilins derived from phycoerythrobilin | |
| US6384085B1 (en) | Material separated from Ecklonia cava, method for extracting and purifying the same, and use thereof as antioxidants | |
| US6774145B1 (en) | Material separated from Ecklonia cava, method for extracting and purifying the same, and use thereof as antioxidants | |
| Humpf et al. | Absolute stereochemistry of natural 3, 4-dihydroxy-β-ionone glycosides by the CD exciton chirality method | |
| JP2522509B2 (ja) | 赤色色素及びそれを含む色素組成物 | |
| JPS62242692A (ja) | モラノリン誘導体の製造法 | |
| JP3337251B2 (ja) | キノベオンの製造方法 | |
| Bailey et al. | Spectral compilation of dyes, intermediates, and other reaction products structurally related to FD&C Yellow No. 6 | |
| JP3178807B2 (ja) | 新規色素前駆体、新規色素、及びそれらの製造方法 | |
| SU799390A1 (ru) | Способ получени калиевой соли бис [1 - (4 @ -сульфофенил)-3-карбоксипиразолон-5]-триметиноксанина | |
| JPS6361959B2 (ja) | ||
| JPS63218686A (ja) | 新規ヘプタエンｖ−２８−３ｍ | |
| JP4546041B2 (ja) | 新規アズレン化合物 | |
| JPS6033824B2 (ja) | （ｒ，ｓ）−システインラセミ化合物の分離法 | |
| JPS60202853A (ja) | Ν−（置換フエニルメチリデン）−フエニルアラニンアルキルエステルの光学分割法 | |
| US5244661A (en) | Process for producing a polyene antibiotic | |
| EP0244320B1 (fr) | Procédé de photoclivage des acides nucléiques à l'aide de dications 2,7-diazapyrénium, nouveaux dérivés diazapyréniques | |
| JP2746375B2 (ja) | メチル−４，６−０−アルキリデンまたはシクロヘキセニリデン−ｄ−グリコシド |