JP6573324B2 - ポリイソシアネート硬化物、及びポリイソシアネート硬化物の製造方法 - Google Patents
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Description
[1]
脂肪族ジイソシアネート及び脂環式ジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種類のジイソシアネートからなるイソシアヌレート構造を単位構造として有し、更にアロファネート基を含み、イソシアヌレート基とアロファネート基とのモル比(イソシアヌレート基/アロファネート基)が99/1〜20/80である、ポリイソシアネート硬化物。
[2]
イソシアヌレート基とアロファネート基とのモル比(イソシアヌレート基/アロファネート基)が99/1〜50/50である、[1]に記載のポリイソシアネート硬化物。
[3]
厚さが1mmの時の黄色度(YI)が10以下であり、かつ、150℃×144時間の条件での耐熱黄変性試験において黄色度(YI)の変化が10以下である、[1]又は[2]に記載のポリイソシアネート硬化物。
[4]
(a)脂肪族ジイソシアネート及び脂環式ジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種類のジイソシアネートから得られ、イソシアヌレート基を含むポリイソシアネートと、脂肪族ジイソシアネート及び脂環式ジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種類のジイソシアネートから得られ、アロファネート基を含むポリイソシアネートとを含むポリイソシアネート組成物と、
(b)イソシアヌレート化触媒と、
を原料として用い、
実質的に溶媒を含有しない条件下でポリイソシアネート組成物におけるイソシアネート基(NCO基)の消失率が90%以上となるまでイソシアヌレート化反応を行う工程を有する、ポリイソシアネート硬化物の製造方法。
[5]
前記ポリイソシアネート組成物中のポリイソシアネートにおけるイソシアヌレート基とアロファネート基とのモル比(イソシアヌレート基/アロファネート基)が99/1〜30/70である、[4]に記載のポリイソシアネート硬化物の製造方法。
[6]
前記ポリイソシアネート組成物が、炭素数3〜9のモノアルコールを原料の一つとして使用して得られるポリイソシアネート組成物である、[5]に記載のポリイソシアネート硬化物の製造方法。
[7]
前記ポリイソシアネート組成物中のポリイソシアネートにおけるイソシアネート基(NCO基)含有量が、7.0〜23.0質量%である、[4]〜[6]のいずれかに記載のポリイソシアネート硬化物の製造方法。
[8]
前記ポリイソシアネート組成物中のポリイソシアネートにおけるイソシアネート基(NCO基)の数平均官能基数が2.1以上である、[4]〜[7]のいずれかに記載のポリイソシアネート硬化物の製造方法。
[9]
前記(b)イソシアヌレート化触媒が、4級有機アンモニウム塩を含む、[4]〜[8]のいずれかに記載のポリイソシアネート硬化物の製造方法。
[10]
前記(b)イソシアヌレート化触媒の添加量が、ポリイソシアネート組成物の固形分に対して5000ppm以下である、[4]〜[9]のいずれかに記載のポリイソシアネート硬化物の製造方法。
[11]
更に、(c)酸化防止剤を原料として用いる、[4]〜[10]のいずれかに記載のポリイソシアネート硬化物の製造方法。
[12]
前記(c)酸化防止剤が、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダートアミン系酸化防止剤、硫黄含有酸化防止剤及びリン含有酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種である、[11]に記載のポリイソシアネート硬化物の製造方法。
[13]
[1]〜[3]のいずれかに記載のポリイソシアネート硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置。
[14]
実質的にウレタン基及びウレア基を含まないポリイソシアネート硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置。
[15]
実質的にウレタン基及びウレア基を含まないポリイソシアネート硬化物をリフレクターとした光半導体装置。
本実施形態のポリイソシアネート硬化物について以下詳細に説明する。
次に、本実施形態のポリイソシアネート硬化物の製造方法について説明する。
(a)脂肪族ジイソシアネート及び脂環式ジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種類のジイソシアネートから得られ、イソシアヌレート基を含むポリイソシアネートと、脂肪族ジイソシアネート及び脂環式ジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種類のジイソシアネートから得られ、アロファネート基を含むポリイソシアネートとを含むポリイソシアネート組成物と、
(b)イソシアヌレート化触媒と、
を原料として用い、
実質的に溶媒を含有しない条件下でポリイソシアネート組成物におけるイソシアネート基(NCO基)の消失率が90%以上となるまでイソシアヌレート化反応を行う工程を有する。
本実施形態のポリイソシアネート硬化物は、耐熱性と耐衝撃性とを併せ持ち、更に吸湿リフロー性が良好である。従って、本実施形態のポリイソシアネート硬化物は、塗料、封止材、フォーム、プラスチック材料の原料として使用することができる。なかでも、本実施形態のポリイソシアネート硬化物を封止剤、もしくはリフレクターとして用いて光半導体素子を作製した際、耐水蒸気透過性が良好という特徴を有するため特に適している。
ポリイソシアネート組成物中のポリイソシアネートにおけるイソシアネート基(NCO基)含有率は、ポリイソシアネート組成物中のポリイソシアネートにおけるイソシアネート基を過剰の2Nアミン(ジ−n−ブチルアミンのトルエン溶液)と反応させた後、得られた反応液を1N塩酸で逆滴定することによって求めた。
粘度は、E型粘度計(株式会社トキメック社)を用いて25℃で測定した。
当該測定において、標準ローター(1°34’×R24)を用い、当該標準ローターの回転数は、以下の通りとした。
100r.p.m. (粘度が128mPa.s未満の場合)
50r.p.m. (粘度が128mPa.s〜256mPa.sの場合)
20r.p.m. (粘度が256mPa.s〜640mPa.sの場合)
10r.p.m. (粘度が640mPa.s〜1280mPa.sの場合)
5r.p.m. (粘度が1280mPa.s〜2560mPa.sの場合)
ポリイソシアネート組成物中のポリイソシアネートにおけるイソシアヌレート基/アロファネート基のモル比は、以下のとおり求めた。まず、ポリイソシアネート組成物を重水素クロロホルムに10質量%の濃度で溶解し(ポリイソシアネート組成物に対して0.03質量%テトラメチルシランを添加)、得られた溶液について1H−NMR(ブルカー・バイオスピン株式会社製 BioSpin Avance500)の測定を行った。化学シフト基準は、テトラメチルシランの水素のシグナルを0ppmとした。1H−NMR測定で得られたスペクトルから、8.5ppm付近のアロファネート基の窒素に結合した水素原子(アロファネート基1molに対して、1molの水素原子)のシグナルと、3.85ppm付近のイソシアヌレート基に隣接したメチレン基の水素原子(イソシアヌレート基1モルに対して、6molの水素原子)のシグナルとの面積を測定した。
当該測定値に基づき、イソシアヌレート基/アロファネート基のモル比を、(3.85ppm付近のシグナル面積/6)/(8.5ppm付近のシグナル面積)で求めた。
FT−IR(日本分光株式会社製 FT/IR−4200)のATR法により、反応前のポリイソシアネート組成物及び反応後のポリイソシアネート硬化物のIRスペクトルを測定した。当該測定結果に基づき以下の式により、イソシアネート基(NCO基)の消失率を求めた。
FT−IR(日本分光株式会社製 FT/IR−4200)のATR法により、ポリイソシアネート硬化物のIRスペクトルを測定した。イソシアヌレート基のカルボニル基のピーク(1690cm−1付近)と、ウレタン、ウレア基のN−Hピーク(3400cm−1付近)から、イソシアヌレート基/(ウレタン基+ウレア基)のモル比を求めた。
ポリイソシアネート硬化物におけるイソシアヌレート基/アロファネート基のモル比は、以下のとおり求めた。まず、ポリイソシアネート硬化物を凍結粉砕し、得られた粉砕物について13C−NMR DD/MAS(DipolarDecoupling/Magic Angle Spinning)(ブルカー・バイオスピン株式会社製 BioSpin Avance500)の測定を行った。当該測定で得られたスペクトルから、イソシアヌレート基のカルボニル基シグナル面積(149ppm付近)とアロファネート基のカルボニル基シグナル面積(152〜160ppm領域)とを求めた。当該結果に基づき、イソシアヌレート基/アロファネート基のモル比を、(149ppm付近のシグナル面積/3)/(152〜160ppm領域のシグナル面積/2)で求めた。
YIの測定は以下の通りに行った。分光光度計(日本分光株式会社製 V−650)により、厚さ1mmのポリイソシアネート硬化物のサンプルの380〜780nmの透過率を測定した。当該分光光度計の測定結果から、JIS Z8701より、X,Y及びZを求めた。求めたX,Y及びZから、JIS K7373,JIS Z8720より、YIを算出した。
耐熱黄変性は、次の方法で求めた。厚さ1mmのポリイソシアネート硬化物のサンプルを150℃、6日間(144時間)放置した。放置前後のYIを上述した方法で測定し、YIの変化を求めた。
熱重量分析は、TG−DTA(セイコーインスツル株式会社製 TG/DTA6200)を用いて、窒素流量100ml/min、昇温速度10℃/minの条件で行った。なお、Td1及びTd5は、それぞれ順に測定サンプルの1%重量減少温度及び5%重量減少温度を示す。
衝撃性試験は、デュポン式耐衝撃性試験機を用いて次の通り行った。厚さ1mmのポリイソシアネート硬化物のサンプルに、1/4インチの撃芯をセットし、1000gの重りを所定の高さから落下させ、塗膜の割れの有無を目視で確認した。塗膜の割れが認められない最大高さ(cm)を耐衝撃性として示した。
水蒸気透過性試験は次の通りに行った。厚さ0.2mmのポリイソシアネート硬化物を用い、JIS Z0208(防湿包装材料の透湿度試験方法)に基づいて、条件B(温度40度、湿度90RH%)で測定した。
LED用リフレクター(TTOP Corp.製 505010−8R)にポリイソシアネート硬化物の原料をポッティングし、所定条件で硬化させることによりポリイソシアネート硬化物で封止されたLED用リフレクターサンプルを作製した。作製したサンプルを、60℃60RH%に保たれた恒温恒湿オーブンに60時間静置し吸湿されることにより、吸湿リフロー耐性用サンプルを作製した。吸湿したサンプルをヒーター上に乗せ、260℃30秒の加熱処理を3回行った。測定中、測定後のサンプルの状態を観察した。割れや膨れが発生していなければ○、発生していれば×とした。
厚さ1mmのリフレクター用硬化物を150℃で2時間乾燥させたのち、温度23度、湿度50RH%の条件下で1時間静置した。静置後の硬化物重量をW0とする。その後、温度85度、湿度85RH%で7日間静置し、静置後の硬化物重量をW1とする。
以下の式で吸湿率を算出した。
厚さ1mmのリフレクター用硬化物を150℃で7日間静置した。静置前後のΔYI値を分光測色系(スガ試験機株式会社製 SM−T45)で測定し、ΔYIの変化率を測定した。
各実施例、比較例で得られたリフレクターを用いた光半導体装置に封止材(HL2002:稲畑産業株式会社製)をポッティングして115℃2時間、150℃4時間の条件で硬化させることによりサンプルを作製した。得られたサンプルを60℃60RH%に保たれた恒温恒湿オーブンに60時間静置して吸湿させ、吸湿したサンプルをヒーター上に乗せ、260℃30秒の加熱処理を3回行った。測定中、測定後のサンプルの状態を観察した。割れや膨れが発生していなければ○、発生していれば×とした。
撹拌器、温度計及び冷却管を取り付けた四ツ口フラスコ(反応器)の内部を窒素置換し、該反応器に、HDI 500gとイソブタノール 0.1gとを仕込んだ。撹拌下反応器内温度が70℃に到達したら、該反応器に、ウレタン化、アロファネート化及びイソシアヌレート化触媒としてN,N,N−トリメチル−N−ベンジルアンモニウムヒドロキシドを0.03g加え、反応液の屈折率の変化が0.010になった時点でリン酸85%水溶液を0.04g加え、反応を停止した。反応液を90℃で1時間保持して触媒を完全に失活させた。
合成例1と同様の反応器に、HDI 600gとイソブタノール 10gとを仕込み、撹拌下反応器内温度を90℃で1時間ウレタン化を行った。その後、イソシアヌレート化触媒としてテトラメチルアンモニウムカプリエートを0.01g加え、アロファネート化及びイソシアヌレート化反応を行い、反応液の屈折率の変化が0.010になった時点でリン酸85%水溶液を0.03g加え、反応を停止した。反応液を100℃で1時間保持して触媒を完全に失活させた。
合成例1と同様の反応器に、HDI 600gと3,3,5−トリメチル−1−ヘキサノール 20gとを仕込んだ。撹拌下反応器内温度が90℃に到達したら、反応器に、N,N,N−トリメチル−N−ベンジルアンモニウムヒドロキシドを0.01g加えて、ウレタン化、アロファネート化及びイソシアヌレート化反応を行い、反応液の屈折率の変化が0.007になった時点でリン酸85%水溶液を0.05g加え、反応を停止した。反応液を90℃で1時間保持して触媒を完全に失活させた。
合成例1と同様の反応器に、HDI 500gと2−エチル−1−ヘキサノール 2gとを仕込んだ。撹拌下反応器内温度を昇温させ、70℃に到達したら、反応器に、イソシアヌレート化触媒としてテトラメチルアンモニウムカプリエートを0.05g加え、ウレタン化、アロファネート化及びイソシアヌレート化反応を行い、反応液の屈折率の変化が0.02になった時点でリン酸85%水溶液を0.08g加え、反応を停止した。その後、反応液を90℃で1時間保持して触媒を完全に失活させた。
合成例1と同様の反応器に、HDI 600gと2−エチル−1−ヘキサノール 70gとを仕込み、撹拌下反応器内温度を80℃で10分間保持した。その後、反応器に、テトラメチルアンモニウムカプリエートを0.01g加えて、ウレタン化、アロファネート化及びイソシアヌレート化反応を行い、反応液の屈折率の変化が0.014になった時点でリン酸85%水溶液を0.02g加え、反応を停止した。反応液を80℃で1時間保持して触媒を完全に失活させた。
合成例1と同様の反応器に、HDI 500gとイソプロパノール 25gとを仕込み、撹拌下反応器内温度を80℃で10分間保持した。その後、反応器に、テトラブチルアンモニウムカプリエートを0.01g加えて、ウレタン化、アロファネート化及びイソシアヌレート化反応を行い、反応液の屈折率の変化が0.015になった時点でリン酸85%水溶液を0.02g加え、反応を停止した。反応液を80℃で1時間保持して触媒を完全に失活させた。
合成例1と同様の反応器に、HDI 1000gとヘキサノール 80gとを仕込み、撹拌下反応器内温度を90℃で1時間保持した。その後、反応器内温度を130℃に昇温し、反応器に、2−エチルヘキサン酸ジルコニウムを0.1g加えて、ウレタン化、アロファネート化及びイソシアヌレート化反応を行い、反応液の屈折率の変化が0.005になった時点でピロリン酸10%2−エチル−1−ヘキサノール溶液を4.6g加え、反応を停止した。反応液を130℃で1時間保持して触媒を完全に失活させた。
合成例1と同様の反応器に、HDI 500gとトリデカノール 70gを仕込み、撹拌下反応器内温度を80℃で10分間保持した。その後、反応器に、N,N,N−トリメチル−N−ベンジルアンモニウムヒドロキシドを0.01g加えて、ウレタン化、アロファネート化及びイソシアヌレート化反応を行い、反応液の屈折率の変化が0.016になった時点でリン酸85%水溶液を0.02g加え、反応を停止した。反応液を80℃で1時間保持して触媒を完全に失活させた。
M−4を90質量部、IPDIを10質量部混合してポリイソシアネート組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物は透明の液体であり、粘度1400mPa.s、NCO基含有率26.4質量%、数平均官能基数3.2であった。得られたポリイソシアネート組成物について、NMRを測定したところ、イソシアヌレート基/アロファネート基のモル比は95/5であった。得られたポリイソシアネート組成物をM−9とする。
M−4を90質量部、VESTANAT T1890(商品名 エボニック社製 IPDIのイソシアヌレート体)を10質量部混合してポリイソシアネート組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物は透明の液体であり、粘度5000mPa.s、NCO基含有率21.2質量%、数平均官能基数3.3であった。得られたポリイソシアネート組成物について、NMRを測定したところ、イソシアヌレート基/アロファネート基のモル比は96/4であった。得られたポリイソシアネート組成物をM−10とする。
M−1を20質量部、M−7を80質量部混合してポリイソシアネート組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物は透明の液体であり、粘度200mPa.s、NCO基含有率21.0質量%、数平均官能基数3.0であった。得られたポリイソシアネート組成物について、NMRを測定したところ、イソシアヌレート基/アロファネート基のモル比(イソシアヌレート基/アロファネート基)は20/80であった。得られたポリイソシアネート組成物をM−11とする。
合成例1と同様の反応器に、HDI 500gを仕込み、イソシアヌレート化触媒としてテトラメチルアンモニウムカプリエートを0.02g加え、アロファネート化及びイソシアヌレート化反応を行い、反応液の屈折率の変化が0.011になった時点でリン酸85%水溶液を0.06g加え、反応を停止した。反応液を100℃で1時間保持して触媒を完全に失活させた。
ポリイソシアネート組成物としてM−2を20g、イソシアヌレート化触媒としてN,N,N−トリメチル−N−ベンジルアンモニウムヒドロキシドをポリイソシアネート組成物の固形分に対して2000ppm配合し、真空攪拌及び脱泡ミキサー(株式会社EME製 V−mini300)を用いて5分間真空状態で放置し、その後真空を保ったまま1500rpmで5分間攪拌を行うことで反応液を得た。得られた反応液をシャーレに流し込み、150℃で1時間置くことで、厚さ1mmのポリイソシアネート硬化物K−1を得た。K−1は、イソシアヌレート/アロファネート基の割合が80/20であり、YIは8であった。耐熱黄変性試験後のYIは15であり、YI値の変化は7であった。Td1は288℃、Td5は355℃であった。
原料及び反応条件を表1及び2に示すとおりとした以外は実施例1と同様の方法でポリイソシアネート硬化物K−2〜K−20、L−1〜L−9を得た。得られたポリイソシアネート硬化物K−2〜K−20及びL−1〜L−9の各種測定結果を表1及び2に示す。
二液型ポリウレタン塗料組成物を以下のようにして作製した。
ポリイソシアネート組成物M−4 100部、BHT 0.2部、スミライザーGP 0.2部、テトラメチルアンモニウムカプリエート 0.2部、球状シリカMSR−4500TN(株式会社龍森製) 400部、酸化亜鉛#1(堺化学工業製) 300部、ステアリン酸カルシウム(太平化学産業製) 1部を配合し、真空攪拌及び脱泡ミキサー(株式会社EME製 V−mini300)を用いて5分間真空状態で放置し、その後真空を保ったまま1500rpmで5分間攪拌を行うことでリフレクター用反応液を得た。得られた反応液をトランスファー成型することにより、厚さ1mmのリフレクター用硬化物を得た。得られた硬化物をR−1とした。R−1は、イソシアヌレート/アロファネート基の割合が98/2であった。成型の条件は、温度170度、時間10分、成型圧力8〜14MPaで行った。また、上記のリフレクター反応液をトランスファー成型することにより、リフレクターを作製し、このリフレクターを用いて光半導体装置を作製した。得られた光半導体装置をH−1とした。
[比較例6]
Claims (9)
- (a)脂肪族ジイソシアネート及び脂環式ジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種類のジイソシアネートから得られ、イソシアヌレート基を含むポリイソシアネートと、脂肪族ジイソシアネート及び脂環式ジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種類のジイソシアネートから得られ、アロファネート基を含むポリイソシアネートとを含むポリイソシアネート組成物と、
(b)イソシアヌレート化触媒と、
を原料として用い、
実質的に溶媒を含有しない条件下でポリイソシアネート組成物におけるイソシアネート基(NCO基)の消失率が90%以上となるまでイソシアヌレート化反応を行う工程を有し、
ポリイソシアネート硬化物中のイソシアヌレート基とアロファネート基とのモル比(イソシアヌレート基/アロファネート基)が99/1〜20/80であり、
イソシアヌレート基と、ウレタン基及びウレア基の合計とのモル比(イソシアヌレート基/(ウレタン基+ウレア基))が、100/0〜95/5の範囲である、ポリイソシアネート硬化物の製造方法。 - 前記ポリイソシアネート組成物中のポリイソシアネートにおけるイソシアヌレート基とアロファネート基とのモル比(イソシアヌレート基/アロファネート基)が99/1〜30/70である、請求項1に記載のポリイソシアネート硬化物の製造方法。
- 前記ポリイソシアネート組成物が、炭素数3〜9のモノアルコールを原料の一つとして使用して得られるポリイソシアネート組成物である、請求項2に記載のポリイソシアネート硬化物の製造方法。
- 前記ポリイソシアネート組成物中のポリイソシアネートにおけるイソシアネート基(NCO基)含有量が、7.0〜23.0質量%である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリイソシアネート硬化物の製造方法。
- 前記ポリイソシアネート組成物中のポリイソシアネートにおけるイソシアネート基(NCO基)の数平均官能基数が2.1以上である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリイソシアネート硬化物の製造方法。
- 前記(b)イソシアヌレート化触媒が、4級有機アンモニウム塩を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリイソシアネート硬化物の製造方法。
- 前記(b)イソシアヌレート化触媒の添加量が、ポリイソシアネート組成物の固形分に対して5000ppm以下である、請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリイソシアネート硬化物の製造方法。
- 更に、(c)酸化防止剤を原料として用いる、請求項1〜7のいずれか一項に記載のポリイソシアネート硬化物の製造方法。
- 前記(c)酸化防止剤が、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダートアミン系酸化防止剤、硫黄含有酸化防止剤及びリン含有酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項8に記載のポリイソシアネート硬化物の製造方法。
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