JP2008024828A - ポリイソシアネート組成物、及びコーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)脂肪族あるいは脂環式ジイソシアネート、炭素数が1〜20のモノアルコールから得られ、アロファネート基/イソシアヌレート基のモル比が40/60〜69/31であり、分子量368〜650の成分が65〜95質量%であるポリイソシアネート化合物、
(B)アニリン点10℃〜70℃の低極性有機溶剤、及び
(C)シリケート化合物、
を含有するポリイソシアネート組成物。
【選択図】なし
Description
このような問題を解決するために、ポリウレタン組成物、特にポリイソシアネート組成物中に、一般にシリケート化合物と呼ばれる、テトラアルコキシシランやその縮合物、あるいはそれらの誘導体を混合して用いることによって、形成されるポリウレタン塗膜の表面を親水化する方法が用いられてきた。特許文献6では、二液型ポリウレタン塗料中に、テトラアルコキシシランを含有する塗料組成物が提案されている。また、特許文献7では、低極性有機溶剤に溶解可能なポリオールと、ポリイソシアネート化合物、長鎖のアルキル基を有するテトラアルコキシシランを含有した二液型ポリウレタン塗料が提案されている。これらの先行文献では、ポリイソシアネートの構造に関する詳細な記述はなく、シリケート化合物及び低極性有機溶剤と混合した場合に、相溶性不足のため白濁や相分離が生じる場合があった。特許文献8では、モノアルコールとジイソシアネートから得られたポリイソシアネートとテトラアルコキシシラン縮合物からなり、相分離や白濁を生じにくいポリイソシアネート組成物が提案されているが、これら組成物でも、シリケート化合物の含有量が多い場合や低温時に相溶性が不十分となる場合があった。
(B)アニリン点10℃〜70℃の低極性有機溶剤、
を含有するポリイソシアネート組成物。
(3)(A)脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネートから選ばれる少なくとも1種類のジイソシアネート、及び炭素数が1〜20のモノアルコールから得られ、アロファネート基/イソシアヌレート基のモル比が40/60〜69/31であり、分子量368〜650の成分が65質量%〜95質量%であるポリイソシアネート化合物、(C)下記の構造で表されるテトラアルコキシシラン、テトラアルコキシシランの縮合物、及びテトラアルコキシシランの誘導物から選ばれる少なくとも1種類のシリケート化合物、
を含有するポリイソシアネート組成物。
(式中、Rは同一、もしくは異なる炭素数1〜10のアルキル基、またはアリール基を示す。)
(4)(A)脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネートから選ばれる少なくとも1種類のジイソシアネート、及び炭素数が1〜20のモノアルコールから得られ、アロファネート基/イソシアヌレート基のモル比が40/60〜69/31であり、分子量368〜650の成分が65質量%〜95質量%であるポリイソシアネート化合物、(B)アニリン点10℃〜70℃の低極性有機溶剤、及び(C)下記の構造で表されるテトラアルコキシシラン、テトラアルコキシシランの縮合物、及びテトラアルコキシシランの誘導物から選ばれる少なくとも1種類のシリケート化合物、
を含有するポリイソシアネート組成物。
(式中、Rは同一、もしくは異なる炭素数1〜10のアルキル基、またはアリール基を示す。)
(5)(イ)水酸基価1〜300mgKOH/gの主剤ポリオール、(ロ)前記(1)〜(4)のいずれかに記載のポリイソシアネート化合物、あるいはポリイソシアネート組成物からなる硬化剤、を含有するコーティング組成物。
(6)(イ)水酸基価1〜300mgKOH/gで、アニリン点10℃〜70℃の低極性有機溶剤に溶解あるいは分散している主剤ポリオール、(ロ)前記(1)〜(4)のいずれかに記載のポリイソシアネート化合物、あるいはポリイソシアネート組成物からなる硬化剤、を含有する低極性有機溶剤型コーティング組成物。
(7)主剤ポリオールがアクリル系ポリオールである前記(6)に記載の低極性有機溶剤型コーティング組成物。
(8)主剤ポリオールが含フッ素系ポリオールである前記(6)に記載の低極性有機溶剤型コーティング組成物。
更に、低極性有機溶剤は低臭気という性質を併せ持つ場合が多く、塗装作業者や、近くの人に臭気を及ぼし難いという特徴も有する。本発明のコーティング組成物から得られた塗膜は、緻密な架橋構造を作ることができるので、良好な外観、優れた耐候性に加え、耐擦り傷性が優れているという特徴を有している。
アロファネート基/イソシアヌレート基=(8.5ppm付近のシグナル面積)/(3.85ppm付近のシグナル面積/6)
また、ウレトジオン体は、低極性有機溶剤への溶解性が低いだけでなく、熱などにより解離してジイソシアネートを生成し易いため、ウレトジオン体の含有量を削減することが好ましい。ウレトジオン体の含有量は、ポリイソシアネート組成物に対して好ましくは10質量%以下、より好ましくは5質量%以下、更に一層好ましくは3質量%以下である。ウレトジオン体の含有量の測定は、ゲル濾過クロマトグラフィー(以下、GPC)で可能であり、例えばHDIを用いたポリイソシアネート化合物の場合は、分子量336程度のピークの面積の割合を視差屈折計で測定することで求めることができる。336程度のピーク付近に測定の障害となるようなピークがある場合は、FT−IRを用いて、1770cm−1程度のウレトジオン基のピークの高さと、1720cm−1程度のアロファネート基のピークの高さの比を、内部標準を用いて定量する方法によっても求めることができる。
数平均官能基数=数平均分子量×NCO含有量(%)/4200
数平均分子量は、GPCの測定で求めることができる。
本発明のポリイソシアネート化合物を製造する方法としては、以下の3つの方法が挙げられる。
(I)C1〜20のモノアルコールとジイソシアネートを、ウレタン化反応し、その後、あるいは同時にアロファネート化反応及びイソシアヌレート化反応を行い、ポリイソシアネートを得る方法。
ウレタン化反応は、好ましくは20〜200℃、より好ましくは40〜150℃、より一層好ましくは60〜120℃で、好ましくは10分〜24時間、より好ましくは15分〜15時間、より一層好ましくは20分〜10時間行われる。20℃以上で反応が速く、200℃以下でウレトジオン化などの副反応が抑制され、また着色も抑制される。時間は、10分以上であれば反応を完結させることが可能となり、24時間以下であれば生産効率に問題が無く、また副反応も抑制される。ウレタン化反応は、無触媒で、またはスズ系、アミン系などの触媒の存在下で行う事ができる。
アロファネート化触媒、イソシアヌレート化触媒、アロファネート化及びイソシアヌレート化触媒の使用量は、反応液総質量を基準にして、好ましくは0.001〜2.0質量%、より好ましくは、0.01〜0.5質量%の量にて用いられる。0.001質量%以上で触媒の効果が十分に発揮できる。2重量%以下で、アロファネート化反応の制御が容易である。
また、シリカゲルや活性炭等の吸着剤を停止剤として用いることも可能である。この場合、反応で使用するジイソシアネートに対して、0.05〜10質量%の添加量が好ましい。
光安定剤としては、ヒンダードアミン系光安定剤等が挙げられ、アデカスタブLA62、アデカスタブLA67(商品名、アデカアーガス化学社製、商品名)、チヌビン292、チヌビン144、チヌビン123、チヌビン440(商品名、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)、サノールLS765(商品名、三共ライフテック株式会社製)等が挙げられる。
アロファネート基とイソシアヌレート基の比は、1H−NMR(Bruker社製FT−NMR DPX−400)を用いて、8.5ppm付近のアロファネート基の窒素原子上の水素のシグナルと、3.8ppm付近のイソシアヌレート基のイソシアヌレート環の窒素原子の隣のメチレン基の水素のシグナルの面積比から求めた。
NCO含有率は、イソシアネート基を過剰の2Nアミンで中和した後、1N塩酸による逆滴定によって求めた。
標準ローター(1°34’×R24)を用いた。回転数は、以下の通り。
50r.p.m. (128mPa.s〜256mPa.sの場合)
20r.p.m. (256mPa.s〜640mPa.sの場合)
10r.p.m. (640mPa.s〜1280mPa.sの場合)
5r.p.m. (1280mPa.s〜2560mPa.sの場合)
低極性有機溶剤溶解性は、20℃の条件で、ポリイソシアネート化合物に対して、低極性有機溶剤を攪拌しながら徐々に加えていき、濁り始めた時点の質量を測定し、以下の式で求めた。
低極性有機溶剤溶解性(%)=((濁り始めた時点の低極性有機溶剤の質量(g)×100%)/(ポリイソシアネート化合物の質量(g))
シリケート相溶性は、有姿でのNCO含有率が12.5%となるように低極性有機溶剤「HAWS」(商品名、アニリン点17℃、シェルジャパン製)で希釈したサンプル 80部に、シリケート化合物(MKCシリケート MS58B30、商品名、一部ブトキシ基で置換したメチルシリケートの縮合物、三菱化学株式会社製)20部を加え、0℃、−10℃に一日放置後、目視で濁りの有無を確認した。
ゲル分率は、塗膜約0.1gをアセトン中に20℃で24時間浸漬し、塗膜取り出し後、80℃1時間乾燥した塗膜の質量から求めた。
攪拌器、温度計、冷却管を取り付けた四ッ口フラスコの内部を窒素置換し、HDI 2700gとイソブタノール132gを仕込み、攪拌化130℃で1時間ウレタン化反応を行った。アロファネート化触媒として2−エチルヘキサン酸ジルコニルの固形分20%ミネラルスピリット溶液(日本化学産業株式会社製、商品名「ニッカオクチックスジルコニウム12%」をミネラルスピリットで希釈したもの)を0.55g加えた。反応液の屈折率の上昇が0.0055となった時点で、リン酸2−エチルヘキシルエステル0.32g(触媒に対して、4.1倍モル)を加え、反応を停止した。
反応液の濾過後、合成例1と同様の方法で未反応のHDIを除去した。
[合成例2(アロファネート基を有するポリイソシアネートの合成2)]
合成例1と同様の装置に、HDI 2700gと2−エチルヘキサノール210gを仕込み、攪拌化130℃で1時間ウレタン化反応を行った。アロファネート化触媒として2−エチルヘキサン酸ジルコニルの固形分20%ミネラルスピリット溶液を0.54g加えた。反応液の屈折率の上昇が0.0055となった時点で、リン酸ドデシルエステルの50%イソブタノール溶液(城北化学工業株式会社製、商品名「JP−512」をイソブタノールで希釈したもの)0.81g(触媒に対して、4.0倍モル)を加え、反応を停止した。
反応液の濾過後、合成例1と同様の方法で未反応のHDIを除去した。
[合成例3(アロファネート基及びイソシアヌレート基を有するポリイソシアネート)]
合成例1と同様の装置に、HDI 1000gと2−エチルヘキサノール30gを仕込み、攪拌化80℃で1時間ウレタン化反応を行った。アロファネート化及びイソシアヌレート化触媒としてカプリン酸テトラメチルアンモニウムの固形分10%n−ブタノール溶液を0.36加えた。反応液の屈折率のNCO含有率が41.7%となった時点で、リン酸の固形分85%水溶液0.58g(触媒に対して4.0倍モル)を加え、反応を停止した。
反応液の濾過後、合成例1と同様の方法で未反応のHDIを除去した。
合成例1と同様の装置に、HDI 1000gと2−エチルヘキサノール30gを仕込み、攪拌下90℃で1時間ウレタン化反応を行った。90℃で、アロファネート化/イソシアヌレート化触媒としてのテトラメチルアンモニウムカプリエートの固形分5%イソブタノール溶液を0.6g加えた。反応液のNCO含有率が43.5%となった時点でリン酸85%水溶液(和光純薬製の試薬)を0.06g(触媒に対して4.2倍モル)を加え反応を停止した。
反応液を濾過後、合成例1と同様の方法で未反応のHDIを除去した。
合成例1と同様の装置に、HDI 1000gと2−エチルヘキサノール60gを仕込み、攪拌下90℃で1時間ウレタン化反応を行った。90℃で、アロファネート化/イソシアヌレート化触媒としてのテトラメチルアンモニウムカプリエートの固形分5%イソブタノール溶液を0.6g加えた。反応液のNCO含有率が39.3%となった時点でリン酸85%水溶液(和光純薬製の試薬)を0.06g(触媒に対して4.2倍モル)を加え反応を停止した。
反応液を濾過後、合成例1と同様の方法で未反応のHDIを除去した。
上記で得られたM−1〜M−3、およびイソシアヌレート基を有するポリイソシアネートM−4(旭化成ケミカルズ株式会社製、商品名「デュラネートTPA−100」、粘度1300mPa.s、NCO含有率=23.2%)を混合し、ポリイソシアネート化合物P−3〜P−6、H−1〜H−2を合成した。
[比較例3(ポリイソシアネート化合物の合成)]
合成例1と同様の装置に、HDI 1000gと2−エチルヘキサノール100gを仕込み、攪拌下90℃で1時間ウレタン化反応を行った。90℃で、アロファネート化/イソシアヌレート化触媒としてのテトラメチルアンモニウムカプリエートの固形分5%イソブタノール溶液を0.8g加えた。反応液のNCO含有率が35.4%となった時点でリン酸85%水溶液(和光純薬製の試薬)を0.07g(触媒に対して4.0倍モル)を加え反応を停止した。
反応液を濾過後、合成例1と同様の方法で未反応のHDIを除去した。
P−1〜P−6、H−1〜H−3を用いて、ポリイソシアネート化合物、低極性有機溶剤を含有したポリイソシアネート組成物を作製し、低極性有機溶剤溶解性を測定した。低極性有機溶剤としては、HAWS(商品名、アニリン点17℃、シェルジャパン製)と、調整低極性有機溶剤(シェルゾールS/酢酸ブチル=70/30(質量比)でブレンドした低極性有機溶剤、アニリン点=35℃:シェルゾールS;商品名、アニリン点78℃、シェルジャパン製、酢酸ブチル;和光純薬製の試薬)を用いた。結果を表2に示す。なお、溶解性が100%未満を×、100〜300%を△、300〜1000%を○、1000%以上を◎と表す。
P−1〜P−6、H−1〜H−3を用いて、上記方法でポリイソシアネート化合物、低極性有機溶剤、シリケート化合物を含有したポリイソシアネート組成物を作製し、シリケート相溶性を測定した。結果を表3に示す。なお、目視観察の際、濁りが見られたものを×、濁りが認められないものを○、極薄い濁りが見られたものを○’とする。
実施例13〜18、比較例7で作製したポリイソシアネート組成物を用いて、塗膜性能(ゲル分率)の試験を実施した。比較例2、3のポリイソシアネート化合物を用いた比較例8、9の組成では0℃で白濁するため、低温時でも白濁しない組成として、比較例2、3を、溶剤を含んだ状態でのNCO%が12.5%となるように低極性有機溶剤「HAWS」で希釈したサンプル 80部に、シリケート化合物「MKCシリケート MS58B30」10部、HAWS10部を加えたポリイソシアネート組成物を用いた。このポリイソシアネート組成物を比較例10、比較例11とする。比較例10、比較例11は、0℃、−10℃に冷却しても白濁しなかった。
実施例13〜18、比較例7、比較例10、11で作製したポリイソシアネート組成物を用いて、塗膜性能(耐雨筋汚染性)の試験を実施した。
前記のアクリルポリオールと酸化チタンを主剤とする成分を調整し、ポリイソシアネート組成物と、NCO/OH比=1.0で混合してポリウレタン塗料を作成した。
ヒタロイド6500 170部
ヒタロイド6500B 19部
酸化チタン 100部
Aソルベント 20部
これを100mm×225mmのアルマイト板上に、アプリケーターで乾燥膜厚100ミクロンとなるように塗布し、20℃65%RH条件下で1週間乾燥させた後、長辺の1/3のところで、内角135℃となるように折り曲げ、面積の広い面を垂直にして、神奈川県川崎市にて北方向になるように固定し、実曝開始後3ヶ月目について、雨筋汚染を目視判定した。この結果を表5に記す。なお、表5では、雨筋汚染の判定は以下の通りである。
◎:雨筋が全く見られず、全体も汚れていない。
○:全体に汚れているが雨筋は見られない。
×:全体にやや汚れが見られ、雨筋も認められる。
従って、本発明のポリイソシアネート組成物を用いたコーティング組成物は、塗料、インキ、接着剤、インキ、注型材、エラストマー、フォーム、プラスチック材料の原料として使用することができる。中でも、建築用塗料、重防食用塗料、自動車用塗料、家電用塗料、パソコンや携帯電話等の情報機器用塗料に用いることができる。特に、塗り替え用途の建築外装塗料、重防食用塗料に適している。
Claims (8)
- 脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネートから選ばれる少なくとも1種類のジイソシアネート、及び炭素数が1〜20のモノアルコールから得られ、アロファネート基/イソシアヌレート基のモル比が40/60〜69/31であり、分子量368〜650の成分が65質量%〜95質量%であるポリイソシアネート化合物。
- (A)脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネートから選ばれる少なくとも1種類のジイソシアネート、及び炭素数が1〜20のモノアルコールから得られ、アロファネート基/イソシアヌレート基のモル比が40/60〜69/31であり、分子量368〜650の成分が65質量%〜95質量%であるポリイソシアネート化合物、
(B)アニリン点10℃〜70℃の低極性有機溶剤、
を含有するポリイソシアネート組成物。 - (A)脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネートから選ばれる少なくとも1種類のジイソシアネート、及び炭素数が1〜20のモノアルコールから得られ、アロファネート基/イソシアヌレート基のモル比が40/60〜69/31であり、分子量368〜650の成分が65質量%〜95質量%であるポリイソシアネート化合物、
(B)アニリン点10℃〜70℃の低極性有機溶剤、及び
(C)下記の構造で表されるテトラアルコキシシラン、テトラアルコキシシランの縮合物、及びテトラアルコキシシランの誘導物から選ばれる少なくとも1種類のシリケート化合物、
を含有するポリイソシアネート組成物。
(式中、Rは同一、もしくは異なる炭素数1〜10のアルキル基、またはアリール基を示す。) - (イ)水酸基価1〜300mgKOH/gの主剤ポリオール、(ロ)請求項1〜4のいずれかに記載のポリイソシアネート化合物、あるいはポリイソシアネート組成物からなる硬化剤、を含有するコーティング組成物。
- (イ)水酸基価1〜300mgKOH/gで、アニリン点10℃〜70℃の低極性有機溶剤に溶解あるいは分散している主剤ポリオール、(ロ)請求項1〜4のいずれかに記載のポリイソシアネート化合物、あるいはポリイソシアネート組成物からなる硬化剤、を含有する低極性有機溶剤型コーティング組成物。
- 主剤ポリオールがアクリル系ポリオールである請求項6記載の低極性有機溶剤型コーティング組成物。
- 主剤ポリオールが含フッ素系ポリオールである請求項6記載の低極性有機溶剤型コーティング組成物。
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