JP2016008300A - ポリイソシアヌレート変性イソシアネート組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)脂肪族および/または脂環式ジイソシアネート(A)、水酸基含有化合物(B)を反応させた後、イソシアヌレート化触媒(C)の存在下でイソシアヌレート化し、次いで、触媒を失活させることにより得ることを特徴とするポリイソシアヌレート変性イソシアネート組成物であって、イソシアヌレート化触媒(C)が式1で表される4級アンモニウムアルキル炭酸塩(R1からR5までの合計炭素数が10〜50)(C1)と炭素数4から13の一価アルコールである希釈剤(C2)を含有することを特徴とするポリイソシアヌレート変性イソシアネート組成物。
[式1]
(2)添加剤(D)として亜リン酸エステル系酸化防止剤であって、リン原子に2−tert−ブチルフェノキシ基が1つ以上結合するものを添加することを特徴とする請求項1に記載のポリイソシアヌレート変性イソシアネート組成物。
水酸基含有化合物(B)の具体例としては、一価アルコール(1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、イソブタノール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、イソアミルアルコール、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、2−エチル−1−ヘキサノール、3,3,5−トリメチル−1−ヘキサノール、1−トリデカノール、2−トリデカノール、2−オクチルドデカノール、ペンタデカノール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、トリメチルシクロヘキサノール等)、二価アルコール(エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、ジエチレングリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、あるいはビスフェノールAのエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイド付加物等)、三価アルコール(グリセリン、トリメチロールプロパン等)、四価アルコール(エリスリトール、ペンタエリスリトール等)、五価アルコール(アラブット、キシリット等)、六価アルコール(ソルビット、マンニッヒ等)等が挙げられ、単独または2種以上を併用することができる。これらの中で、一価もしくは二価のアルコールを使用すると粘度を低く抑えることができるので好ましい。
本発明において、一般式(1)で示される4級アンモニウムアルキル炭酸塩のR1〜R3は、各々独立した炭素数1〜12のアルキル基からなり、R4及びR5は炭素数1〜18の直鎖アルキル基である。又は、R1〜R3は、炭素数1〜12のアルキル基を含み、且つR1〜R3のうちの何れか2個が炭素、酸素又は窒素原子を介したヘテロ環を形成しており、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基及びドデシル基から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。また、アンモニウムイオンは、例えばピペラジン、モルホリン、ピロリジン、キヌクリジン又はジアザービシクロ[2.2.2]オクタン由来の1個以上の環を有する環系の一部でもあり得る。また、R4、及びR5は、炭素数1〜18の直鎖飽和炭化水素基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘプタデシル基、又はヘキサデシル基であることが有機イソシアネートに溶解しやすいので好ましい。
第2工程:イソシアネート基末端プレポリマーIにイソシアヌレート化触媒(C)を仕込み、50〜90℃にてイソシアヌレート化を行ってイソシアネート基末端プレポリマーIIを製造する。
第3工程:イソシアネート基末端プレポリマーIIに反応停止剤を添加することによって、反応の停止を行う。これら第1工程〜第3工程においては、窒素ガス、若しくは、乾燥空気気流下で反応を進行させる。
第4工程:イソシアネート基末端プレポリマーIIを薄膜蒸留又は溶剤抽出によって、遊離の有機ジイソシアネートの含有量を1質量%未満になるまで除去する。
第1工程における「イソシアネート基が過剰になる量」とは、原料仕込みの際、有機ジイソシアネート(A)のイソシアネート基と水酸基含有化合物(B)の水酸基とのモル比が、R=イソシアネート基/水酸基で20〜7000になるように仕込むことが好ましく、更に好ましくは、R=25〜5000になるように仕込むことが好ましい。上限を超える場合には、反応性が低下することから反応時間が長くなり、着色等の不具合を生じる場合がある。下限未満の場合には、水酸基含有化合物(B)との反応物であるウレタン基含有ポリイソシアネートやアロファネート基含有化合物の生成量が多くなり、イソシアネート含有量の低下やポリイソシアヌレート含有量の低下による耐候性の低下を招く恐れがある。
<ウレタン化触媒>
ウレタン化に使用できる触媒の具体例としては、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレート等の有機金属化合物や、トリエチレンジアミンやトリエチルアミン等の有機アミンやその塩を選択して用いる。これらの触媒は、第3工程で使用される反応停止剤と反応し、溶剤希釈安定性を悪化せしめるカルボン酸成分が生成しない範囲で、単独又は2種以上併用することができる。
第2工程におけるイソシアヌレート化触媒(C)の使用量は、有機ジイソシアネート(A)と、水酸基含有化合物(B)との合計質量に対して0.001〜1.0質量%が好ましく、0.005〜0.1質量%がより好ましい。下限未満の場合には、イソシアヌレート化反応が速やかに進行せず、着色等の不具合を生じる場合がある。また、上限値を超える場合には、反応の制御が困難になる恐れがあり、局所的な反応により高分子量体が発生し、溶剤希釈安定性の低下、反応熱による温度上昇によりイソシアヌレート化温度の上限値を超えることに起因する着色等の不具合や、イソシアヌレート化反応を目標通りに停止することが困難となり高粘度となる恐れがある。
有機溶媒の存在下で反応を行う場合には、反応に影響を与えない有機溶媒を用いることが好ましい。
製造に使用する有機溶媒の具体例としては、オクタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂環族炭化水素類、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸ブチル、酢酸イソブチル等のエステル類、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、エチル−3−エトキシプロピオネート等のグリコールエーテルエステル類、ジオキサン等のエーテル類、ヨウ化メチレン、モノクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホニルアミド等の極性非プロトン溶媒などが挙げられる。これらの溶媒は単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、反応で使用した有機溶媒は、第4工程における遊離の有機ジイソシアネート(B)の除去時に同時に除去される。
第3工程におけるに反応停止剤としては、触媒の活性を失活させる作用があり、反応終了後、速やかに添加される。
<反応停止剤>
反応停止剤の具体例としては、スルホン酸基、スルファミン酸基等を有する有機酸およびこれらのエステル類、酸性リン酸エステル類、アシルハライド、アルキルハライド等公知の化合物が使用される。これらの反応停止剤は、単独又は2種以上を併用することができる。
第4工程の精製工程では、反応混合物中に存在している遊離の未反応の有機ジイソシアネート(A)を、例えば、10〜100Paの高真空下、120〜150℃での薄膜蒸留による除去法や有機溶剤による抽出法により、残留含有率を1.0質量%以下にされる。尚、有機ジイソシアネート(A)の残留含有率が上限値を超える場合は、臭気や貯蔵安定性の低下を招く恐れがある。
<実施例1>
攪拌機、温度計、冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、HDI(NCO含有量:49.9質量%)を990gと、2−エチルヘキサノール(KHネオケム社製)を10gと、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト(商品名;アデカスタブ2112、アデカ社製)を0.1gと、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](Irganox 1010、BASF社製)を0.1gとを仕込み、窒素気流下、撹拌しながら60℃に加熱し、1時間ウレタン化反応を行うことでイソシアネート基末端プレポリマーIを得た。その後、このイソシアネート基末端プレポリマーIにイソシアヌレート化触媒CAT−1を0.10g添加し、60℃でNCO含有量が39.5%になるまでイソシアヌレート化反応を行った。その後、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート(商品名;JP−508、城北化学工業社製)を0.0128g添加し、停止反応を行い、反応液を室温に冷却し、イソシアネート末端プレポリマーIIを得た。このイソシアネート末端プレポリマーIIを150℃×0.04kPaで薄膜蒸留をすることで未反応のHDIを除去し、精製したポリイソシアネート組成物PI−1を得た。
ポリイソシアネート組成物PI−1はNCO含有量が22.0質量%、外観は透明液体、25℃での粘度は3020mPa・s、色数は20(APHA)、濁度は0、遊離HDI含有量は0.15質量%であった。PI−1を窒素パージ後に密栓し,50℃雰囲気下で6ヶ月間保存し、再度色数を測定すると20(APHA)であった。このポリイソシアネート組成物PI−1 20gを酢酸エチル80gに溶かし、濁度を測定すると0.4度であった。さらにこの溶液を窒素パージ後に密栓し、50℃雰囲気下で2週間保存し、再度濁度を測定すると0.4度であった。
攪拌機、温度計、冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、HDI(NCO含有量:49.9質量%)を995gと、1−ブタノール(三菱化学社製)を5gと、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト(商品名;アデカスタブ2112、アデカ社製)を0.1gと、ベンゼンプロパン酸、3,5−ビス(1、1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシ、C7−C9側鎖アルキルエステル(Irganox 1135、BASF社製)を0.1gとを仕込み、窒素気流下、撹拌しながら60℃に加熱し、1時間ウレタン化反応を行うことでイソシアネート基末端プレポリマーIを得た。その後、このイソシアネート基末端プレポリマーIにイソシアヌレート化触媒CAT−2を0.12g添加し、60℃でNCO含有量が39.5%になるまでイソシアヌレート化反応を行った。その後、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート(商品名;JP−508、城北化学工業社製)を0.0128g添加し、停止反応を行い、反応液を室温に冷却し、イソシアネート末端プレポリマーIIを得た。このイソシアネート末端プレポリマーIIを150℃×0.04kPaで薄膜蒸留をすることで未反応のHDIを除去し、精製したポリイソシアネート組成物PI−2を得た。
ポリイソシアネート組成物PI−2はNCO含有量が21.9質量%、外観は透明液体、25℃での粘度は2960mPa・s、色数は20(APHA)、濁度は0、遊離HDI含有量は0.13質量%であった。PI−2を窒素パージ後に密栓し,50℃雰囲気下で6ヶ月間保存し、再度色数を測定すると20(APHA)であった。このポリイソシアネート組成物PI−2 20gを酢酸エチル80gに溶かし、濁度を測定すると0.4度であった。さらにこの溶液を窒素パージ後に密栓し、50℃雰囲気下で2週間保存し、再度濁度を測定すると0.4度であった。
攪拌機、温度計、冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、HDI(NCO含有量:49.9質量%)を999gと、1,3−ブタンジオール(ダイセル工業社製)を1gと、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト(商品名;アデカスタブ2112、アデカ社製)を0.1gと、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](Irganox 1010、BASF社製)を0.1gとを仕込み、窒素気流下、撹拌しながら60℃に加熱し、1時間ウレタン化反応を行うことでイソシアネート基末端プレポリマーIを得た。その後、このイソシアネート基末端プレポリマーIにイソシアヌレート化触媒CAT−3を0.10g添加し、60℃でNCO含有量が45.0%になるまでイソシアヌレート化反応を行った。その後、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート(商品名;JP−508、城北化学工業社製)を0.0128g添加し、停止反応を行い、反応液を室温に冷却し、イソシアネート末端プレポリマーIIを得た。このイソシアネート末端プレポリマーIIを150℃×0.04kPaで薄膜蒸留をすることで未反応のHDIを除去し、精製したポリイソシアネート組成物PI−3を得た。
ポリイソシアネート組成物PI−3はNCO含有量が22.7質量%、外観は透明液体、25℃での粘度は2000mPa・s、色数は20(APHA)、濁度は0、遊離HDI含有量は0.15質量%であった。PI−3を窒素パージ後に密栓し,50℃雰囲気下で6ヶ月間保存し、再度色数を測定すると20(APHA)であった。このポリイソシアネート組成物PI−3 20gを酢酸エチル80gに溶かし、濁度を測定すると0.4度であった。さらにこの溶液を窒素パージ後に密栓し、50℃雰囲気下で2週間保存し、再度濁度を測定すると0.4度であった。
攪拌機、温度計、冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、HDI(NCO含有量:49.9質量%)を998gと、ジプロピレングリコール(旭硝子社製)を2gと、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト(商品名;アデカスタブ2112、アデカ社製)を0.1gと、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](Irganox 1010、BASF社製)を0.1gとを仕込み、窒素気流下、撹拌しながら60℃に加熱し、1時間ウレタン化反応を行うことでイソシアネート基末端プレポリマーIを得た。その後、このイソシアネート基末端プレポリマーIにイソシアヌレート化触媒CAT−4を0.31g添加し、60℃でNCO含有量が42.5%になるまでイソシアヌレート化反応を行った。その後、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート(商品名;JP−508、城北化学工業社製)を0.0128g添加し、停止反応を行い、反応液を室温に冷却し、イソシアネート末端プレポリマーIIを得た。このイソシアネート末端プレポリマーIIを150℃×0.04kPaで薄膜蒸留をすることで未反応のHDIを除去し、精製したポリイソシアネート組成物PI−3を得た。
ポリイソシアネート組成物PI−4はNCO含有量が22.3質量%、外観は透明液体、25℃での粘度は2300mPa・s、色数は20(APHA)、濁度は0、遊離HDI含有量は0.15質量%であった。PI−4を窒素パージ後に密栓し,50℃雰囲気下で6ヶ月間保存し、再度色数を測定すると20(APHA)であった。このポリイソシアネート組成物PI−4 20gを酢酸エチル80gに溶かし、濁度を測定すると0.3度であった。さらにこの溶液を窒素パージ後に密栓し、50℃雰囲気下で2週間保存し、再度濁度を測定すると0.3度であった。
攪拌機、温度計、冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、HDI(NCO含有量:49.9質量%)を990gと、2−エチルヘキサノール(KHネオケム社製)を10gと、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](Irganox 1010、BASF社製)を0.1gとを仕込み、窒素気流下、撹拌しながら60℃に加熱し、1時間ウレタン化反応を行うことでイソシアネート基末端プレポリマーIを得た。その後、このイソシアネート基末端プレポリマーIにイソシアヌレート化触媒CAT−3を0.10g添加し、60℃でNCO含有量が39.5%になるまでイソシアヌレート化反応を行った。その後、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート(商品名;JP−508、城北化学工業社製)を0.0128g添加し、停止反応を行い、反応液を室温に冷却し、イソシアネート末端プレポリマーIIを得た。このイソシアネート末端プレポリマーIIを150℃×0.04kPaで薄膜蒸留をすることで未反応のHDIを除去し、精製したポリイソシアネート組成物PI−5を得た。
ポリイソシアネート組成物PI−5はNCO含有量が21.9質量%、外観は透明液体、25℃での粘度は2940mPa・s、色数は20(APHA)、濁度は0、遊離HDI含有量は0.15質量%であった。PI−5を窒素パージ後に密栓し,50℃雰囲気下で6ヶ月間保存し、再度色数を測定すると50(APHA)であった。このポリイソシアネート組成物PI−5 20gを酢酸エチル80gに溶かし、濁度を測定すると0.4度であった。さらにこの溶液を窒素パージ後に密栓し、50℃雰囲気下で2週間保存し、再度濁度を測定すると0.4度であった。
攪拌機、温度計、冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネートHDI(NCO含有量:49.9質量%)を990gと、2−エチルヘキサノール(KHネオケム社製)を10gと、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト(商品名;アデカスタブ2112、アデカ社製)を0.1gと、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](Irganox 1010、BASF社製)を0.1gとを仕込み、窒素気流下、撹拌しながら60℃に加熱し、1時間ウレタン化反応を行うことでイソシアネート基末端プレポリマーIを得た。その後、このイソシアネート基末端プレポリマーIにイソシアヌレート化触媒CAT−5を0.09g添加し、60℃でNCO含有量が39.5%になるまでイソシアヌレート化反応を行った。その後、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート(商品名;JP−508、城北化学工業社製)を0.0128g添加し、停止反応を行い、反応液を室温に冷却し、イソシアネート末端プレポリマーIIを得た。このイソシアネート末端プレポリマーIIを150℃×0.04kPaで薄膜蒸留をすることで未反応のHDIを除去し、精製したポリイソシアネート組成物PI−6を得た。
ポリイソシアネート組成物PI−6はNCO含有量が22.0質量%、外観は透明液体、25℃での粘度は3050mPa・s、色数は20(APHA)、濁度は0、遊離HDI含有量は0.14質量%であった。PI−6を窒素パージ後に密栓し,50℃雰囲気下で6ヶ月間保存し、再度色数を測定すると20(APHA)であった。このポリイソシアネート組成物PI−6 20gを酢酸エチル80gに溶かし、濁度を測定すると0.8度であった。さらにこの溶液を窒素パージ後に密栓し、50℃雰囲気下で2週間保存し、再度濁度を測定すると0.8度であった。
攪拌機、温度計、冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、HDI(NCO含有量:49.9質量%)を990gと、2−エチルヘキサノール(KHネオケム社製)を10gと、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト(商品名;アデカスタブ2112、アデカ社製)を0.1gと、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](Irganox 1010、BASF社製)を0.1gとを仕込み、窒素気流下、撹拌しながら60℃に加熱し、1時間ウレタン化反応を行うことでイソシアネート基末端プレポリマーIを得た。その後、このイソシアネート基末端プレポリマーIにイソシアヌレート化触媒CAT−6を0.08g添加し、60℃でNCO含有量が39.5%になるまでイソシアヌレート化反応を行った。その後、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート(商品名;JP−508、城北化学工業社製)を0.0128g添加し、停止反応を行い、反応液を室温に冷却し、イソシアネート末端プレポリマーIIを得た。このイソシアネート末端プレポリマーIIを150℃×0.04kPaで薄膜蒸留をすることで未反応のHDIを除去し、精製したポリイソシアネート組成物PI−7を得た。
ポリイソシアネート組成物PI−7はNCO含有量が22.0質量%、外観は透明液体、25℃での粘度は3100mPa・s、色数は20(APHA)、濁度は0、遊離HDI含有量は0.14質量%であった。PI−7を窒素パージ後に密栓し,50℃雰囲気下で6ヶ月間保存し、再度色数を測定すると20(APHA)であった。このポリイソシアネート組成物PI−7 20gを酢酸エチル80gに溶かし、濁度を測定すると0.7度であった。さらにこの溶液を窒素パージ後に密栓し、50℃雰囲気下で2週間保存し、再度濁度を測定すると0.7度であった。
攪拌機、温度計、冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、HDI(NCO含有量:49.9質量%)を990gと、2−エチルヘキサノール(KHネオケム社製)を10gと、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト(商品名;アデカスタブ2112、アデカ社製)を0.1gと、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](Irganox 1010、BASF社製)を0.1gとを仕込み、窒素気流下、撹拌しながら60℃に加熱し、1時間ウレタン化反応を行うことでイソシアネート基末端プレポリマーIを得た。その後、このイソシアネート基末端プレポリマーIにイソシアヌレート化触媒CAT−7を0.06g添加し、60℃でNCO含有量が39.5%になるまでイソシアヌレート化反応を行った。その後、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート(商品名;JP−508、城北化学工業社製)を0.0128g添加し、停止反応を行い、反応液を室温に冷却し、イソシアネート末端プレポリマーIIを得た。このイソシアネート末端プレポリマーIIを150℃×0.04kPaで薄膜蒸留をすることで未反応のHDIを除去し、精製したポリイソシアネート組成物PI−8を得た。
ポリイソシアネート組成物PI−8はNCO含有量が22.1質量%、外観は透明液体、25℃での粘度は2870mPa・s、色数は20(APHA)、濁度は0、遊離HDI含有量は0.14質量%であった。PI−8を窒素パージ後に密栓し,50℃雰囲気下で6ヶ月間保存し、再度色数を測定すると20(APHA)であった。このポリイソシアネート組成物PI−8 20gを酢酸エチル80gに溶かし、濁度を測定すると1.1度であった。さらにこの溶液を窒素パージ後に密栓し、50℃雰囲気下で2週間保存し、再度濁度を測定すると1.2度であった。
攪拌機、温度計、冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、HDI(NCO含有量:49.9質量%)を990gと、2−エチルヘキサノール(KHネオケム社製)を10gと、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト(商品名;アデカスタブ2112、アデカ社製)を0.1gと、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](Irganox 1010、BASF社製)を0.1gとを仕込み、窒素気流下、撹拌しながら60℃に加熱し、1時間ウレタン化反応を行うことでイソシアネート基末端プレポリマーIを得た。その後、このイソシアネート基末端プレポリマーIにイソシアヌレート化触媒CAT−8を0.11g添加し、60℃でNCO含有量が39.5%になるまでイソシアヌレート化反応を行った。その後、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート(商品名;JP−508、城北化学工業社製)を0.0128g添加し、停止反応を行い、反応液を室温に冷却し、イソシアネート末端プレポリマーIIを得た。このイソシアネート末端プレポリマーIIを150℃×0.04kPaで薄膜蒸留をすることで未反応のHDIを除去し、精製したポリイソシアネート組成物PI−9を得た。
ポリイソシアネート組成物PI−9はNCO含有量が21.9質量%、外観は透明液体、25℃での粘度は2900mPa・s、色数は20(APHA)、濁度は0、遊離HDI含有量は0.15質量%であった。PI−9を窒素パージ後に密栓し,50℃雰囲気下で6ヶ月間保存し、再度色数を測定すると20(APHA)であった。このポリイソシアネート組成物PI−9 20gを酢酸エチル80gに溶かし、濁度を測定すると0.8度であった。さらにこの溶液を窒素パージ後に密栓し、50℃雰囲気下で2週間保存し、再度濁度を測定すると0.8度であった。
攪拌機、温度計、冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、HDI(NCO含有量:49.9質量%)を990gと、2−エチルヘキサノール(KHネオケム社製)を10gと、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト(商品名;アデカスタブ2112、アデカ社製)を0.1gと、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](Irganox 1010、BASF社製)を0.1gとを仕込み、窒素気流下、撹拌しながら60℃に加熱し、1時間ウレタン化反応を行うことでイソシアネート基末端プレポリマーIを得た。その後、このイソシアネート基末端プレポリマーIにイソシアヌレート化触媒CAT−9を0.13g添加し、60℃でNCO含有量が39.5%になるまでイソシアヌレート化反応を行った。その後、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート(商品名;JP−508、城北化学工業社製)を0.0128g添加し、停止反応を行い、反応液を室温に冷却し、イソシアネート末端プレポリマーIIを得た。このイソシアネート末端プレポリマーIIを150℃×0.04kPaで薄膜蒸留をすることで未反応のHDIを除去し、精製したポリイソシアネート組成物PI−10を得た。
ポリイソシアネート組成物PI−10はNCO含有量が21.9質量%、外観は透明液体、25℃での粘度は3030mPa・s、色数は20(APHA)、濁度は0、遊離HDI含有量は0.15質量%であった。PI−10を窒素パージ後に密栓し,50℃雰囲気下で6ヶ月間保存し、再度色数を測定すると20(APHA)であった。このポリイソシアネート組成物PI−10 20gを酢酸エチル80gに溶かし、濁度を測定すると0.9度であった。さらにこの溶液を窒素パージ後に密栓し、50℃雰囲気下で2週間保存し、再度濁度を測定すると0.9度であった。
攪拌機、温度計、冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、HDI(NCO含有量:49.9質量%)を990gと、2−エチルヘキサノール(KHネオケム社製)を10gと、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト(商品名;アデカスタブ2112、アデカ社製)を0.1gと、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](Irganox 1010、BASF社製)を0.1gとを仕込み、窒素気流下、撹拌しながら60℃に加熱し、1時間ウレタン化反応を行うことでイソシアネート基末端プレポリマーIを得た。その後、このイソシアネート基末端プレポリマーIにイソシアヌレート化触媒CAT−10を0.10g添加し、60℃でNCO含有量が39.5%になるまでイソシアヌレート化反応を行った。その後、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート(商品名;JP−508、城北化学工業社製)を0.0128g添加し、停止反応を行い、反応液を室温に冷却し、イソシアネート末端プレポリマーIIを得た。このイソシアネート末端プレポリマーIIを150℃×0.04kPaで薄膜蒸留をすることで未反応のHDIを除去し、精製したポリイソシアネート組成物PI−11を得た。
ポリイソシアネート組成物PI−11はNCO含有量が22.0質量%、外観は透明液体、25℃での粘度は3030mPa・s、色数は20(APHA)、濁度は0、遊離HDI含有量は0.15質量%であった。PI−11を窒素パージ後に密栓し,50℃雰囲気下で6ヶ月間保存し、再度色数を測定すると20(APHA)であった。このポリイソシアネート組成物PI−11 20gを酢酸エチル80gに溶かし、濁度を測定すると2.1度であった。さらにこの溶液を窒素パージ後に密栓し、50℃雰囲気下で2週間保存し、再度濁度を測定すると3.4度であった。
攪拌機、温度計、冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、HDI(NCO含有量:49.9質量%)を990gと、2−エチルヘキサノール(KHネオケム社製)を10gと、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト(商品名;アデカスタブ2112、アデカ社製)を0.1gと、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](Irganox 1010、BASF社製)を0.1gとを仕込み、窒素気流下、撹拌しながら60℃に加熱し、1時間ウレタン化反応を行うことでイソシアネート基末端プレポリマーIを得た。その後、このイソシアネート基末端プレポリマーIにイソシアヌレート化触媒CAT−11を0.10g添加し、60℃でNCO含有量が39.5%になるまでイソシアヌレート化反応を行った。その後、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート(商品名;JP−508、城北化学工業社製)を0.0128g添加し、停止反応を行い、反応液を室温に冷却し、イソシアネート末端プレポリマーIIを得た。このイソシアネート末端プレポリマーIIを150℃×0.04kPaで薄膜蒸留をすることで未反応のHDIを除去し、精製したポリイソシアネート組成物PI−12を得た。
ポリイソシアネート組成物PI−12はNCO含有量が21.9質量%、外観は透明液体、25℃での粘度は2980mPa・s、色数は20(APHA)、濁度は0、遊離HDI含有量は0.13質量%であった。PI−12を窒素パージ後に密栓し,50℃雰囲気下で6ヶ月間保存し、再度色数を測定すると20(APHA)であった。このポリイソシアネート組成物PI−12 20gを酢酸エチル80gに溶かし、濁度を測定すると0.7度であった。さらにこの溶液を窒素パージ後に密栓し、50℃雰囲気下で2週間保存し、再度濁度を測定すると0.7度であった。
攪拌機、温度計、冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、HDI(NCO含有量:49.9質量%)を990gと、2−エチルヘキサノール(KHネオケム社製)を10gと、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト(商品名;アデカスタブ2112、アデカ社製)を0.1gと、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](Irganox 1010、BASF社製)を0.1gとを仕込み、窒素気流下、撹拌しながら60℃に加熱し、1時間ウレタン化反応を行うことでイソシアネート基末端プレポリマーIを得た。その後、このイソシアネート基末端プレポリマーIにイソシアヌレート化触媒CAT−12を0.10g添加し、60℃でNCO含有量が39.5%になるまでイソシアヌレート化反応を行った。その後、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート(商品名;JP−508、城北化学工業社製)を0.0128g添加し、停止反応を行い、反応液を室温に冷却し、イソシアネート末端プレポリマーIIを得た。このイソシアネート末端プレポリマーIIを150℃×0.04kPaで薄膜蒸留をすることで未反応のHDIを除去し、精製したポリイソシアネート組成物PI−13を得た。
ポリイソシアネート組成物PI−13はNCO含有量が22.0質量%、外観は透明液体、25℃での粘度は3010mPa・s、色数は20(APHA)、濁度は0、遊離HDI含有量は0.14質量%であった。PI−13を窒素パージ後に密栓し,50℃雰囲気下で6ヶ月間保存し、再度色数を測定すると20(APHA)であった。このポリイソシアネート組成物PI−13 20gを酢酸エチル80gに溶かし、濁度を測定すると0.6度であった。さらにこの溶液を窒素パージ後に密栓し、50℃雰囲気下で2週間保存し、再度濁度を測定すると0.6度であった。
攪拌機、温度計、冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、HDI(NCO含有量:49.9質量%)を990gと、2−エチルヘキサノール(KHネオケム社製)を10gと、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト(商品名;アデカスタブ2112、アデカ社製)を0.1gと、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](Irganox 1010、BASF社製)を0.1gとを仕込み、窒素気流下、撹拌しながら60℃に加熱し、1時間ウレタン化反応を行うことでイソシアネート基末端プレポリマーIを得た。その後、このイソシアネート基末端プレポリマーIにイソシアヌレート化触媒CAT−13を0.07g添加し、60℃でNCO含有量が39.5%になるまでイソシアヌレート化反応を行った。その後、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート(商品名;JP−508、城北化学工業社製)を0.0128g添加し、停止反応を行い、反応液を室温に冷却し、イソシアネート末端プレポリマーIIを得た。このイソシアネート末端プレポリマーIIを150℃×0.04kPaで薄膜蒸留をすることで未反応のHDIを除去し、精製したポリイソシアネート組成物PI−14を得た。
ポリイソシアネート組成物PI−14はNCO含有量が22.0質量%、外観は透明液体、25℃での粘度は3040mPa・s、色数は20(APHA)、濁度は1、遊離HDI含有量は0.13質量%であった。PI−14を窒素パージ後に密栓し,50℃雰囲気下で6ヶ月間保存し、再度色数を測定すると20(APHA)であった。このポリイソシアネート組成物PI−14 20gを酢酸エチル80gに溶かし、濁度を測定すると0.9度であった。さらにこの溶液を窒素パージ後に密栓し、50℃雰囲気下で2週間保存し、再度濁度を測定すると0.9度であった。
薄膜蒸留後のポリイソシアネート組成物の濁度測定は、JISK0101の記載に基づき、カオリン濁度を測定した。また,溶剤希釈後の濁度の測定は、TR−55(笠原理化工業社製濁度計)を用い、水道法水質基準(平成15年厚生労働省令第101号)に準拠したポリスチレン濁度を測定した。20%濁度0.5度以下を合格とした。
Claims (2)
- 添加剤(D)として、亜リン酸エステル系酸化防止剤であって、リン原子に2−tert−ブチルフェノキシ基が1つ以上結合するものを添加することを特徴とする請求項1に記載のポリイソシアヌレート変性イソシアネート組成物。
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