JP7183532B2 - 変性有機ポリイソシアネート組成物及びそれを用いた二液型塗料組成物 - Google Patents
変性有機ポリイソシアネート組成物及びそれを用いた二液型塗料組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7183532B2 JP7183532B2 JP2017127614A JP2017127614A JP7183532B2 JP 7183532 B2 JP7183532 B2 JP 7183532B2 JP 2017127614 A JP2017127614 A JP 2017127614A JP 2017127614 A JP2017127614 A JP 2017127614A JP 7183532 B2 JP7183532 B2 JP 7183532B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organic polyisocyanate
- modified organic
- polyisocyanate composition
- phosphite
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
脂肪族ジイソシアネートの具体例としては、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、2-メチル-ペンタン-1,5-ジイソシアネート、3-メチル-ペンタン-1,5-ジイソシアネート、リジンジイソシアネート、トリオキシエチレンジイソシアネート等を挙げることができ、これらの混合物も使用することができる。
脂環族ジイソシアネートの具体例としては、例えばイソホロンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、水素添加ジフェニルメタンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、水素添加トリレンジイソシアネート、水素添加キシレンジイソシアネート、水素添加テトラメチルキシレンジイソシアネート等を挙げることができ、これらの混合物も使用することができる。
芳香族ジイソシアネートの具体例としては、例えば2,4-トリレンジイソシアネート、2,6-トリレンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、2,2’-ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルエーテルジイソシアネート、2-ニトロジフェニル-4,4’-ジイソシアネート、2,2’-ジフェニルプロパン-4,4’-ジイソシアネート、3,3’-ジメチルジフェニルメタン-4,4’-ジイソシアネート、4,4’-ジフェニルプロパンジイソシアネート、m-フェニレンジイソシアネート、p-フェニレンジイソシアネート、ナフチレン-1,4-ジイソシアネート、ナフチレン-1,5-ジイソシアネート、3,3’-ジメトキシジフェニル-4,4’-ジイソシアネート等を挙げることができ、これらの混合物も使用することができる。
芳香脂肪族ジイソシアネートの具体例としては、例えば1,3-又は1,4-キシリレンジイソシアネート、1,3-又は1,4-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼン、ω,ω’-ジイソシアナト-1,4-ジエチルベンゼン等を挙げることができ、これらの混合物も使用することができる。
ポリエステルポリオールの具体例としては、例えばフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、コハク酸、酒石酸、シュウ酸、マロン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、グルタコン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,4-シクロヘキシルジカルボン酸、α-ハイドロムコン酸、β-ハイドロムコン酸、α-ブチル-α-エチルグルタル酸、α,β-ジエチルサクシン酸、マレイン酸、フマル酸等のジカルボン酸またはこれらの無水物等の1種類以上と、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、3,3-ジメチロールヘプタン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン-1,4-ジオール、シクロヘキサン-1,4-ジメタノール、ダイマー酸ジオール、ビスフェノールAのエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド付加物、ビス(β-ヒドロキシエチル)ベンゼン、キシリレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の分子量500以下の低分子ポリオール類の1種類以上との縮重合反応から得られるもの等を挙げることができる。また、ε-カプロラクトン、アルキル置換ε-カプロラクトン、δ-バレロラクトン、アルキル置換δ-バレロラクトン等の環状エステルモノマーの開環重合から得られるラクトン系ポリエステルポリオール等を挙げることができる。更に、低分子ポリオールの一部をヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、モノエタノールアミン等の低分子ポリアミンや低分子アミノアルコールに代えて得られるポリエステル-アミドポリオールを使用することもできる。
ポリエーテルポリオールの具体例としては、例えばエチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、3,3-ジメチロールヘプタン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン-1,4-ジオール、シクロヘキサン-1,4-ジメタノール、ダイマー酸ジオール、ビスフェノールA、ビス(β-ヒドロキシエチル)ベンゼン、キシリレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の低分子ポリオール類、またはエチレンジアミン、プロピレンジアミン、トルエンジアミン、メタフェニレンジアミン、ジフェニルメタンジアミン、キシリレンジアミン等の低分子ポリアミン類等のような活性水素基を2個以上、好ましくは2~3個有する化合物を開始剤として、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等のようなアルキレンオキサイド類を付加重合させることによって得られるポリエーテルポリオール、或いはメチルグリシジルエーテル等のアルキルグリシジルエーテル類、フェニルグリシジルエーテル等のアリールグリシジルエーテル類、テトラヒドロフラン等の環状エーテルモノマーを開環重合することで得られるポリエーテルポリオール等を挙げることができる。
ポリカーボネートポリオールの具体例としては、例えばエチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、3,3-ジメチロールヘプタン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン-1,4-ジオール、シクロヘキサン-1,4-ジメタノール、ダイマー酸ジオール、ビスフェノールAのエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド付加物、ビス(β-ヒドロキシエチル)ベンゼン、キシリレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の低分子ポリオールの1種類以上と、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のジアルキルカーボネート類、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のアルキレンカーボネート類、ジフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネート、ジアントリルカーボネート、ジフェナントリルカーボネート、ジインダニルカーボネート、テトラヒドロナフチルカーボネート等のジアリールカーボネート類との脱アルコール反応や脱フェノール反応から得られるもの等を挙げることができる。
ポリオレフィンポリオールの具体例としては、例えば水酸基を2個以上有するポリブタジエン、水素添加ポリブタジエン、ポリイソプレン、水素添加ポリイソプレン等を挙げることができる。
アクリルポリオールとしては、例えばアクリル酸エステル及び/又はメタクリル酸エステル〔以下(メタ)アクリル酸エステルという〕と、反応点となりうる少なくとも分子内に1個以上の水酸基を有するアクリル酸ヒドロキシ化合物及び/又はメタクリル酸ヒドロキシ化合物〔以下(メタ)アクリル酸ヒドロキシ化合物という〕と、重合開始剤とを熱エネルギーや紫外線または電子線などの光エネルギー等を使用し、アクリルモノマーを共重合したもの等を挙げることができる。
(メタ)アクリル酸エステルの具体例としては、例えば炭素数1~20のアルキルエステル等を挙げることができる。このような(メタ)アクリル酸エステルの具体例としては、例えば(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸-2-エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸ノニル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸ドデシル等の(メタ)アクリル酸アルキルエステル、シクロヘキシル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸の脂環属アルコールとのエステル、(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸ベンジル等の(メタ)アクリル酸アリールエステル等を挙げることができる。このような(メタ)アクリル酸エステルは単独または2種類以上組み合わせたものを挙げることができる。
(メタ)アクリル酸ヒドロキシ化合物の具体例としては、ポリイソシアネートとの反応点となりうる少なくとも分子内に1個以上の水酸基を有しており、具体的には、例えば2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレート、4-ヒドロキシブチルアクリレート、3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロピルアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート等のアクリル酸ヒドロキシ化合物等が挙げられる。また、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、4-ヒドロキシブチルメタクリレート、3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロピルメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート等のメタクリル酸ヒドロキシ化合物等が挙げられる。これら(メタ)アクリル酸ヒドロキシ化合物は、単独または2種以上を組み合わせたものを挙げることができる。
シリコーンポリオールの具体例としては、例えばγ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等を重合したビニル基含有シリコーン化合物、及び分子中に少なくとも1個の末端水酸基を有する、α,ω-ジヒドロキシポリジメチルシロキサン、α,ω-ジヒドロキシポリジフェニルシロキサン等のポリシロキサン等を挙げることができる。
ヒマシ油系ポリオールの具体例としては、例えばヒマシ油脂肪酸とポリオールとの反応により得られる線状または分岐状ポリエステルポリオール等が挙げられる。また、脱水ヒマシ油、一部分を脱水した部分脱水ヒマシ油、水素を付加させた水添ヒマシ油も使用することができる。
フッ素系ポリオールの具体例としては、例えば含フッ素モノマーとヒドロキシ基を有するモノマーとを必須成分として共重合反応により得られる線状または分岐状のポリオールである。ここで、含フッ素モノマーとしては、フルオロオレフィンであることが好ましく、例えば、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、トリクロロフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、フッ化ビニリデン、フッ化ビニル、トリフルオロメチルトリフルオロエチレン等が挙げられる。また、ヒドロキシル基を有するモノマーとしては、例えばヒドロキシエチルビニルエーテル、4-ヒドロキシブチルビニルエーテル、シクロヘキサンジオールモノビニルエーテル等のヒドロキシアルキルビニルエーテル、2-ヒドロキシエチルアリルエーテル等のヒドロキシアルキルアリルエーテル、ヒドロキシアルキルクロトン酸ビニル等のヒドロキシル基含有カルボン酸ビニル又はアリルエステル等のヒドロキシル基を有するモノマー等が挙げられる。
<実施例1>
攪拌機、温度計、冷却管、および窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート(東ソー社製、NCO含量:49.9質量%、以下HDIという)910g、及びn-オクタノール(三洋化成工業社製)90gを仕込み、これらを撹拌しながら60℃に昇温し、この反応液中にアロファネート化触媒であるオクチル酸ジルコニール(第一稀元素化学工業社製)0.1gを添加し、110℃にて所定の屈折率に達するまで反応させた後、反応停止剤である酸性リン酸エステル(JP-508、城北化学工業社製)0.11gを添加し、60℃で1時間停止反応を行った。ここで、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト(BASF社製、IRGAFOS 168)を0.3g添加し、60℃で1時間撹拌混合した。その後、反応生成物から、薄膜蒸留(条件:140℃,0.04kPa)により過剰のHDIを除去し、変性有機ポリイソシアネートP-1を430g得た。
表1に示す条件で合成を行い,実施例1と同様な手順にて各変性ポリイソシアネートP-2を得た。
攪拌機、温度計、冷却管、および窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、HDI592g、及びトリメチロールプロパン(三菱ガス化学社製)158g、酢酸エチル(昭和電工社製)250gを仕込み、これらを撹拌しながら60℃に昇温し,所定のNCO含量に達するまで反応させた。その後、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト(BASF社製、IRGAFOS 168)を0.3g添加し、60℃で1時間撹拌混合し、変性有機ポリイソシアネートP-3を1000g得た。
表1に示す条件で合成を行い,実施例1と同様な手順にて各変性ポリイソシアネートP-4を得た。
攪拌機、温度計、冷却管、および窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、HDI910g、及びn-オクタノール(三洋化成工業社製)90gを仕込み、これらを撹拌しながら60℃に昇温し,この反応液中にアロファネート化触媒であるオクチル酸ジルコニール(第一稀元素化学工業社製)0.1gを添加し、110℃にて所定の屈折率に達するまで反応させた後、反応停止剤である酸性リン酸エステル(JP-508、城北化学工業社製)0.11gを添加し、60℃で1時間停止反応を行った。その後、反応生成物から、薄膜蒸留(条件:140℃,0.04kPa)により過剰のHDIを除去し、変性有機ポリイソシアネートP-5を430g得た。
・酸性リン酸エステル:リン酸ジ-2-エチルヘキシル (JP-508、城北化学工業社製)
・触媒-1:オクチル酸ジルコニール (第一稀元素化学工業社製)
・酸化防止剤-1:トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト (IRGAFOS 168、BASF社製)
・酸化防止剤-2:3,9-ビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノキシ)-2,4,8,10-テトラオキサ-3,9-ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン (アデカスタブ PEP-36、ADEKA社製)
・酸化防止剤-3:トリフェニルホスファイト (アデカスタブ TPP、ADEKA社製)。
色数の評価は、JIS K 0071-1に示されるハーゼン単位色数(白金-コバルト スケール)の方法を使用した。
濁度の評価は、JIS K 0101に示されるカオリン濁度(視覚法)の方法を使用した。
<初期値>
それぞれ得られた変性有機ポリイソシアネートP-1~P-5をメチルエチルケトン(MEK)にて固形分20%になるよう希釈し、その色数・濁度を測定した。
<50℃×3ヶ月後>
変性有機ポリイソシアネートP-1~P-5を、MEKにて固形分20%に希釈したものを50℃で3ヶ月保管した後、その色数・濁度を測定した。
Claims (8)
- アロファネート基を含有する変性有機ポリイソシアネート組成物(A1)と、
式1で示されるホスファイト構造を持つ化合物、3,9-ビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノキシ)-2,4,8,10-テトラオキサ-3,9-ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン、3,9-ビス(オクタデシルオキシ)-2,4,8,10-テトラオキサ-3,9-ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン、2,2-メチレンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェニル)2-エチルヘキシルホスファイト、テトラ-C12-15-アルキル(プロパン-2,2-ジイルビス(4,1-フェニレン))ビス(ホスファイト)、2-エチルヘキシルジフェニルホスファイト、及びイソデシルジフェニルホスファイトからなる群より選ばれる少なくとも一種のホスファイト系化合物(B)と、を含む変性有機ポリイソシアネート組成物であって、
前記(A1)を構成する水酸基含有化合物が、一分子中に水酸基を一つ有する化合物、C2~C18のアルカンジオール、及びトリメチロールプロパンからなる群より選ばれる少なくとも一種であり、
カルボン酸のジルコニウム塩(ただし、2-エチルヘキサン酸ジルコニウムを除く)を含むこと、を特徴とする、変性有機ポリイソシアネート組成物。
- アロファネート基を含有する変性有機ポリイソシアネート組成物(A1)、及びウレタン基を含有する変性有機ポリイソシアネート組成物(A2)からなる群より選ばれる少なくとも一種と、
式1で示されるホスファイト構造を持つ化合物、3,9-ビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノキシ)-2,4,8,10-テトラオキサ-3,9-ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン、3,9-ビス(オクタデシルオキシ)-2,4,8,10-テトラオキサ-3,9-ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン、2,2-メチレンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェニル)2-エチルヘキシルホスファイト、テトラ-C12-15-アルキル(プロパン-2,2-ジイルビス(4,1-フェニレン))ビス(ホスファイト)、2-エチルヘキシルジフェニルホスファイト、及びイソデシルジフェニルホスファイトからなる群より選ばれる少なくとも一種のホスファイト系化合物(B)と、を含む変性有機ポリイソシアネート組成物であって、
前記(A1)、及び(A2)を構成する水酸基含有化合物が、一分子中に水酸基を一つ有する化合物、C2~C18のアルカンジオール、及びトリメチロールプロパンからなる群より選ばれる少なくとも一種であり、
式1で示されるホスファイト構造を持つ化合物(B)が、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリイソデシルホスファイトから選ばれる、少なくとも一種であることを特徴とする、変性有機ポリイソシアネート組成物。
- アロファネート基を含有する変性有機ポリイソシアネート組成物(A1)が、ヘキサメチレンジイソシアネートの変性体であることを特徴とする請求項1に記載の変性有機ポリイソシアネート組成物、または、
アロファネート基を含有する変性有機ポリイソシアネート組成物(A1)、及びウレタン基を含有する変性有機ポリイソシアネート組成物(A2)からなる群より選ばれる少なくとも一種が、ヘキサメチレンジイソシアネートの変性体であることを特徴とする請求項2に記載の変性有機ポリイソシアネート組成物。 - アロファネート基を含有する変性有機ポリイソシアネート組成物(A1)、及びウレタン基を含有する変性有機ポリイソシアネート組成物(A2)からなる群より選ばれる少なくとも一種と、式1で示されるホスファイト構造を持つ化合物、3,9-ビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノキシ)-2,4,8,10-テトラオキサ-3,9-ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン、3,9-ビス(オクタデシルオキシ)-2,4,8,10-テトラオキサ-3,9-ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン、2,2-メチレンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェニル)2-エチルヘキシルホスファイト、テトラ-C12-15-アルキル(プロパン-2,2-ジイルビス(4,1-フェニレン))ビス(ホスファイト)、2-エチルヘキシルジフェニルホスファイト、及びイソデシルジフェニルホスファイトからなる群より選ばれる少なくとも一種のホスファイト系化合物(B)と、を含む変性有機ポリイソシアネート組成物の製造方法であって、前記(A1)、及び(A2)を構成する水酸基含有化合物が、一分子中に水酸基を一つ有する化合物、C2~C18のアルカンジオール、及びトリメチロールプロパンからなる群より選ばれる少なくとも一種であり、前記(A1)の製造触媒が、カルボン酸のスズ塩、またはジルコニウム塩であり、
以下の第1~第3工程を備えること、を特徴とする、変性有機ポリイソシアネート組成物の製造方法。
第1工程:有機ジイソシアネートモノマーと水酸基含有化合物とを、触媒の存在下、又は不存在下、ウレタン化、及びアロファネート化反応のうち少なくとも一種の反応をさせてイソシアネート基末端プレポリマーIを製造する工程。
第2工程:イソシアネート基末端プレポリマーIに反応停止剤を添加し、反応を停止させる工程。
第3工程:反応停止後のイソシアネート基末端プレポリマーIに、前記ホスファイト系化合物(B)を添加した後、イソシアネート基末端プレポリマーIを薄膜蒸留、又は溶剤抽出により、有機ジイソシアネートモノマーを抽出する工程。
- 式1で示されるホスファイト構造を持つ化合物(B)が、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリイソデシルホスファイトから選ばれる、少なくとも一種であることを特徴とする、請求項4に記載の変性有機ポリイソシアネート組成物の製造方法。
- アロファネート基を含有する変性有機ポリイソシアネート組成物(A1)、及びウレタン基を含有する変性有機ポリイソシアネート組成物(A2)からなる群より選ばれる少なくとも一種が、ヘキサメチレンジイソシアネートの変性体であることを特徴とする請求項4又は5に記載の変性有機ポリイソシアネート組成物の製造方法。
- 請求項1乃至3のいずれかに記載の変性有機ポリイソシアネート組成物と、ポリオールとを含む二液型塗料組成物。
- 請求項7に記載の二液型塗料組成物から得られる塗膜。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017127614A JP7183532B2 (ja) | 2017-06-29 | 2017-06-29 | 変性有機ポリイソシアネート組成物及びそれを用いた二液型塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017127614A JP7183532B2 (ja) | 2017-06-29 | 2017-06-29 | 変性有機ポリイソシアネート組成物及びそれを用いた二液型塗料組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019011402A JP2019011402A (ja) | 2019-01-24 |
JP7183532B2 true JP7183532B2 (ja) | 2022-12-06 |
Family
ID=65226630
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017127614A Active JP7183532B2 (ja) | 2017-06-29 | 2017-06-29 | 変性有機ポリイソシアネート組成物及びそれを用いた二液型塗料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7183532B2 (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007177171A (ja) | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Mitsui Chemicals Polyurethanes Inc | アロファネート基含有ポリイソシアネートの製造方法、ならびにウレタンプレポリマーおよびポリウレタン樹脂組成物 |
JP2009007409A (ja) | 2007-06-26 | 2009-01-15 | Mitsui Chemicals Polyurethanes Inc | 水分散性イソシアネート組成物および水性ポリウレタン樹脂組成物 |
JP2017048270A (ja) | 2015-08-31 | 2017-03-09 | 旭化成株式会社 | ポリイソシアネート組成物及びその製造方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3850895B2 (ja) * | 1995-01-06 | 2006-11-29 | 三井化学ポリウレタン株式会社 | アロファネート化方法及び二液型樹脂組成物 |
-
2017
- 2017-06-29 JP JP2017127614A patent/JP7183532B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007177171A (ja) | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Mitsui Chemicals Polyurethanes Inc | アロファネート基含有ポリイソシアネートの製造方法、ならびにウレタンプレポリマーおよびポリウレタン樹脂組成物 |
JP2009007409A (ja) | 2007-06-26 | 2009-01-15 | Mitsui Chemicals Polyurethanes Inc | 水分散性イソシアネート組成物および水性ポリウレタン樹脂組成物 |
JP2017048270A (ja) | 2015-08-31 | 2017-03-09 | 旭化成株式会社 | ポリイソシアネート組成物及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2019011402A (ja) | 2019-01-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6428208B2 (ja) | 塗料組成物、該組成物を用いた自己修復型形成塗膜 | |
CN106062026B (zh) | 异氰脲酸酯组合物 | |
TWI443125B (zh) | Polycarbonate diol | |
JP6716262B2 (ja) | ポリカーボネートジオール | |
JP6405744B2 (ja) | ポリイソシアヌレート変性イソシアネート組成物 | |
JP7293762B2 (ja) | ポリイソシアネート組成物およびそれを用いた塗料組成物 | |
JP7183532B2 (ja) | 変性有機ポリイソシアネート組成物及びそれを用いた二液型塗料組成物 | |
JP6840939B2 (ja) | ポリイソシアネート組成物およびそれを用いた塗料組成物 | |
JP7159613B2 (ja) | ポリイソシアネート組成物およびそれを用いた塗料組成物 | |
JP2018002972A (ja) | ポリイソシアネート組成物およびそれを用いた塗料組成物 | |
JP7243051B2 (ja) | ポリイソシアネート組成物およびそれを用いた塗料組成物 | |
JP7354578B2 (ja) | ポリイソシアネート組成物およびそれを用いた塗料組成物 | |
JP7259204B2 (ja) | ポリイソシアネート組成物およびそれを用いた塗料組成物 | |
JP6926489B2 (ja) | 変性有機ポリイソシアネートの製造方法 | |
JP6840991B2 (ja) | ポリイソシアネート組成物およびそれを用いた塗料組成物 | |
JP6878796B2 (ja) | 速硬化型ポリウレタン樹脂組成物 | |
WO2019181798A1 (ja) | ポリイソシアネート組成物およびそれを用いた塗料組成物 | |
JP7435117B2 (ja) | 変性ポリイソシアネート組成物 | |
JP7069653B2 (ja) | ポリイソシアネート組成物およびそれを用いた二液型塗料組成物 | |
WO2018079428A1 (ja) | ポリイソシアネート組成物およびそれを用いた塗料組成物、及び該ポリイソシアネート組成物の製造方法 | |
JP6660717B2 (ja) | 繊維強化複合材、自動車、航空機及び風車ブレード用材料部材 | |
JP2018070689A (ja) | ポリイソシアネート組成物およびそれを用いた塗料組成物 | |
JP2022000495A (ja) | 変性ポリイソシアネート組成物およびそれを用いた塗料組成物 | |
WO2023190307A1 (ja) | ブタンジイソシアネート誘導体、ブタンジイソシアネート誘導体の製造方法、ポリイソシアネート組成物、ポリウレタン樹脂形成性組成物、塗料組成物及び塗膜 | |
EP4303280A1 (en) | Coating material composition, kit, coating film, and coating film forming method |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200519 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210209 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210302 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210427 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210803 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210811 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211214 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20220208 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220214 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220705 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220826 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20221025 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20221107 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7183532 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |