JP6550048B2 - 光開始剤及びその感光性組成物 - Google Patents
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Description
式2の化合物を調製する方法に制限はない。例えば、式2の化合物は、反応スキーム1に示される合成経路で調製してよい。
式3の化合物を調製する方法に制限はない。例えば、式3の化合物は、反応スキーム2に示される合成経路で調製してよい。
ステップ1:1―(9―(2―ヒドロキシエチル)―6―(チオフェン―2―カルボニル)―9H―カルバゾール―3―イル)―2―(o―トリル)エタノンの合成
ステップ1:9―(2―エトキシエチル)―9H―カルバゾールの合成
ステップ1:1―(9―(2―ヒドロキシエチル)―6―(チオフェン―2―カルボニル)―9H―カルバゾール―3―イル)―2―(o―トリル)エタノンの合成
ステップ1:1―(9―(2―エトキシエチル)―6―(チオフェン―2―カルボニル)―9H―カルバゾール―3―イル)エタノンの合成
ステップ1:1―(9―(2―エトキシエチル)―6―(チオフェン―2―カルボニル)―9H―カルバゾール―3―イル)エタノンの合成
ステップ1:1―(6―(2―ナフトイル)―6―(エトキシエチル)―9H―カルバゾール―3―イル)エタノンの合成
ステップ1:4―クロロ―1―(9―(2―エトキシエチル)―6―(2―メチルベンゾイル)―9H―カルバゾール―3―イル)ブタン―1―ワンの合成
ステップ1:1―(9―(2―エトキシエチル)―6―(チオフェン―2―カルボニル)―9H―カルバゾール―3―イル)―2―(o―トリル)エタノンの合成
ステップ1:1―(9―(2―エトキシエチル)―6―(2―メチルベンゾイル)―9H―カルバゾール―3―イル)エタノンの合成
ステップ1:1―(9―(2―エトキシエチル)―6―(2―(トリフルオロメチル)ベンゾイル)―9H―カルバゾール―3―イル)エタノンの合成
アクリル共重合体17gと、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6gと、光開始剤として式4―1の化合物1.5gと、プロピレングリコールモノエチルエーテル67gとの混合物を十分に撹拌して、透明レジスト組成物を調製した。
アクリル共重合体10gと、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6gと、光開始剤として式4―1の化合物2.0gと、顔料ブラック7を48gと、プロピレングリコールモノエチルエーテル25gとの混合物を十分に撹拌して、ブラックレジスト組成物を調製した。
アクリル共重合体10gと、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6gと、光開始剤として式4―1の化合物1.5gと、顔料レッド192を25gと、プロピレングリコールモノエチルエーテル49gとの混合物を十分に撹拌して、レッドレジスト組成物を調製した。
アクリル共重合体17gと、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6gと、光開始剤として式5―1の化合物1.5gと、プロピレングリコールモノエチルエーテル67gとの混合物を十分に撹拌して、透明レジスト組成物を調製した。
アクリル共重合体10gと、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6gと、光開始剤として式5―1の化合物2.0gと、顔料ブラック7を48gと、プロピレングリコールモノエチルエーテル25gとの混合物を十分に撹拌して、ブラックレジスト組成物を調製した。
アクリル共重合体10gと、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6gと、光開始剤として式5―1の化合物1.5gと、顔料レッド192を25gと、プロピレングリコールモノエチルエーテル49gとの混合物を十分に撹拌して、レッドレジスト組成物を調製した。
透明レジスト組成物の調製
アクリル共重合体17gと、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6gと、光開始剤として式6の化合物1.5gと、プロピレングリコールモノエチルエーテル67gとの混合物を十分に撹拌して、透明レジスト組成物を調製した。
ブラックレジスト組成物の調製
アクリル共重合体10gと、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6gと、光開始剤として式6の化合物2.0gと、顔料ブラック7を48gと、プロピレングリコールモノエチルエーテル25gとの混合物を十分に撹拌して、ブラックレジスト組成物を調製した。
レッドレジスト組成物の調製
アクリル共重合体10gと、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6gと、光開始剤として式6の化合物1.5gと、顔料レッド192を25gと、プロピレングリコールモノエチルエーテル49gとの混合物を十分に撹拌して、レッドレジスト組成物を調製した。
透明レジスト組成物の調製
アクリル共重合体17gと、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6gと、光開始剤として式7の化合物1.5gと、プロピレングリコールモノエチルエーテル67gとの混合物を十分に撹拌して、透明レジスト組成物を調製した。
ブラックレジスト組成物の調製
アクリル共重合体10gと、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6gと、光開始剤として式7の化合物2.0gと、顔料ブラック7を48gと、プロピレングリコールモノエチルエーテル25gとの混合物を十分に撹拌して、ブラックレジスト組成物を調製した。
レッドレジスト組成物の調製
アクリル共重合体10gと、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6gと、光開始剤として式7の化合物1.5gと、顔料レッド192を25gと、プロピレングリコールモノエチルエーテル49gとの混合物を十分に撹拌して、レッドレジスト組成物を調製した。
それぞれの感光性組成物をスピンコータで800〜900rpmで15秒間塗布し、ホットプレート上で、90℃で100秒間乾燥させた。パターンマスクを介して感光性組成物を光源の超高圧水銀ランプで露光し、0.04%水酸化カリウム溶液を用いて25℃で60秒間スピン現像し、水で洗浄して、230℃で40分間焼いてパターンを形成した。パターンは、以下の性質について評価した。感光性組成物で使用した光開始剤と、評価の結果を表3に示す。
それぞれの感光性組成物の密着性を、JIS D 0202規格試験方法に従って評価した。まず、感光性組成物を被覆、露光、現像し、200℃で30分間加熱して膜を形成した。膜に碁盤目状にクロスカット(100マス)を入れた後、セロハンテープを用いて剥離試験を実施した。碁盤目状のクロスカットの剥がれ具合を観察した。密着性は、95個以上の碁盤目が剥がれずに残れば「○」、60個以上の碁盤目が剥がれずに残れば「△」、40個以上が剥がれた場合には「×」として判定した。
それぞれの感光性組成物を現像し、230℃で30分間焼いて膜を形成した。膜を5%NaOH水溶液に24時間、4%KOH水溶液に50℃で10分間、1%NaOH水溶液に80℃で5分間、順次浸漬した。浸漬後に膜の状態を観察した。膜の耐アルカリ性は、外観に変化がなく、剥離も認められなければ「○」、レジストのめくれが認められた場合には「△」、レジストの剥離が認められた場合には「×」として判定した。
それぞれの感光性組成物を、スピンコータを用いてガラス基板(Eagle2000、Samsung Corning)に塗布し、ホットプレート上で、90℃で1分間乾燥させた。ブラックレジストと透明ネガレジストの膜厚は、触針式段差計(α―step 500、KLA―Tencor)を用いて測定し、それぞれ1ミクロンと5ミクロンであった。次いで、マスクを介して各試料を高圧水銀ランプで露光した。その後で、露光した試料を、0.04%水酸化カリウム水溶液を散布して現像し、レジストパターンを得た。レジストパターンが、40ミクロンのマスクパターンに相当する寸法に達した最適な露光量(mJ/cm2)を、試料の感度として定義した。すなわち、必要とする露光量がより低いレジスト組成物は、より少ない光エネルギーでパターン化でき、つまり、より高い感度を示す。
光開始剤を含むそれぞれの感光性樹脂組成物を、スピンコータを用いてガラス基板に塗布した。光開始剤の溶解度に応じて、スピンコート時に結晶が形成された。膜の表面状態を、結晶が形成されて被覆表面に傷がたくさんできた場合には「×」、結晶が形成されて表面が曇った場合には「△」、光開始剤がレジスト組成物に十分に溶解しており、表面がきれいなままで、結晶が形成されていなければ「○」として判定した。
Claims (4)
- 下記式で表される光開始剤であって、
式中、
R2が、メチル、トリル、2―メチルベンジル基または
であり、
R3が、C1―C10直鎖、分岐、または環状のアルキル基、C6―C20アリール基、またはC4―C20ヘテロアリール基であり、
R4が、メチルまたはフェニル基であり、
Zが、―OR5または―OC(O)R5であり、
R5が、C1―C6直鎖、分岐、または環状のアルキル、
である
ことを特徴とする光開始剤。 - R3が、チエニル、ナフチル、トリル、またはC6―C20アリール基であり、C6―C20アリール基において、アリール基が任意選択で、フルオロ基、フッ素化アルキル基、またはフッ素化アルコキシ基で置換される
請求項1に記載の光開始剤。 - R3が、チエニル、ナフチル、トリル、
である
請求項1に記載の光開始剤。 - 請求項1ないし3のいずれかに記載の光開始剤を含む
ことを特徴とする感光性樹脂組成物。
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