JP6506732B2 - ネガ感光型樹脂組成物及びそれから製造される光硬化パターン - Google Patents
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- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Description
〔上記化学式1において、
前記R1及びR2は、それぞれ独立して、水素またはC1−C6の直鎖若しくは側鎖のアルキル基であり、
前記mおよび前記nは、それぞれ、前記化合物中の前記構造単位Xおよび前記構造単位Yの数を示し、
前記mは、4〜12の整数であり、前記nは、1である。〕
前記mおよび前記nは、それぞれ、前記化合物中の前記構造単位Xおよび前記構造単位Yの数を示し、
前記mは、4〜12の整数であり、前記nは、1である。〕
本発明に用いられるアルカリ可溶性樹脂(A)は、下記化学式2で表される繰り返し単位を有する第1の樹脂と、下記化学式3で表される繰り返し単位を有する第2の樹脂とを含むことができる。
本発明の感光型樹脂組成物に用いられる重合性化合物(B)は、製造工程中の架橋密度を増加させ、光硬化パターンの機械的特性を強化させることができる。
本発明に係る光重合開始剤(C)は、前記重合性化合物(B)を重合できるものであれば、その種類を特に制限しない。例えば、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ビイミダゾール系化合物、チオキサントン系化合物、オキシムエステル系化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を用いることができ、好ましくはオキシムエステル系化合物を用いることがよい。
本発明の感光型樹脂組成物は、下記化学式1で表される添加剤を含む。
前記R1及びR2は、それぞれ独立して、水素またはC1−C6の直鎖若しくは側鎖のアルキル基であり、
前記mおよび前記nは、それぞれ、前記化合物中の前記構造単位Xおよび前記構造単位Yの数を示し、
前記mは、4〜12の整数であり、前記nは、1である。〕
溶媒(E)としては、特に限定されることなく、前記で言及した成分を溶解することができ、適当な乾燥速度を有し、溶媒の蒸発後に均一で滑らかなコーティング膜を形成できるものであれば、何れでも用いることができる。
本発明は、前記感光型樹脂組成物で製造される光硬化パターン及び該光硬化パターンを備える画像表示装置を提供することを目的とする。
還流冷却器、滴下漏斗及び攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に、窒素を0.02L/分で流入するようにして窒素雰囲気とし、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル150gを投入し、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、下記化学式5及び化学式6の混合物(モル比は50:50)132.2g(0.60mol)、(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート55.3g(0.30mol)、及びメタクリル酸8.6g(0.10mol)をジエチレングリコールメチルエチルエーテル150gに溶解して投入した。
還流冷却器、滴下漏斗及び攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に、窒素を0.02L/分で流入するようにして窒素雰囲気とし、ジエチレングリコールメチルエチルエーテルアセテート200gを投入し、100℃に昇温した。その後、スチレン10.4g(0.10モル)、ノルボルネン23.5g(0.25モル)、メタクリル酸12.9g(0.15モル)、グリシジルメタクリレート71.1g(0.50モル)を加えた後、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)2.0gをジエチレングリコールメチルエチルエーテル100gに溶解させた溶液を滴下ロートで2時間かけてフラスコに滴下し、さらに100℃で5時間攪拌を続けた。
前記製造例1で得られた樹脂の5.6%と、製造例2で得られた樹脂の11.2%と、重合性化合物としてのジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD DPHA:日本化薬(株)製)の11.2%と、光重合開始剤としてのオキシムエステル系化合物OXE−01の0.7%とに、シラン系添加剤としてのSH−8400の1%及びKBM−403の1%を混合した。その後、下記化学式9の添加剤化合物を2.4%混合し、溶剤としてのPGMEAを合計含有量が100重量%になるように混合した。該混合物を3時間撹拌して光重合組成物を調製した。
下記化学式10で表される添加剤化合物を用いた以外は、前記実施例1と同様な方法により光重合組成物を調製した。
前記化学式9の添加剤化合物を組成物の全重量に対して0.3重量%加えた以外は、前記実施例1と同様な方法により光重合組成物を調製した。
前記化学式9の添加剤化合物を組成物の全重量に対して7重量%加えた以外は、前記実施例1と同様な方法により光重合組成物を調製した。
本発明の化学式9の添加剤化合物を含まない以外は、前記実施例1と同様な方法により光重合組成物を調製した。
下記化学式11の添加剤化合物を用いた以外は、前記実施例1と同様な方法により光重合組成物を調製した。
下記化学式12の添加剤化合物を用いた以外は、前記実施例1と同様な方法により光重合組成物を調製した。
2インチ角のガラス基板(イーグル2000、コーニング社製)を中性洗剤、水及びアルコールにより順次洗浄した後、乾燥した。このガラス基板上に、前記実施例及び比較例で調製された感光型樹脂組成物をそれぞれスピンコートした後、ホットプレートを用いて80℃で125秒間プリベークを行った。前記プリベークを行った基板を常温に冷却後、石英ガラス製のフォトマスクとの間隔を150μmとし、露光機(UX−1100SM、Ushio(株)製)を用いて40mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光調査した。このとき、フォトマスクとしては、同一平面上に一辺が30μmの正方形のパターンを有し、相互間隔が100μmのフォトマスクを用いた。
5B:剥離0%
4B:5%未満の剥離
3B:5%以上15%未満の剥離
2B:15%以上35%未満の剥離
1B:35%以上65%未満の剥離
0B:65%以上の剥離
◎:SEM観察時、パターン表面に表面損傷が全くない
○:SEM観察時、100個のパターンのうち2〜3%において表面損傷が観察される
△:SEM観察時、100個のパターンのうち10〜30%において表面損傷が観察される
×:SEM観察時、100個のパターンのうち50〜80%において表面損傷が観察される
◎:エッチャント処理前後の膜厚の変化が1%未満
○:エッチャント処理前後の膜厚の変化が1〜2%
△:エッチャント処理前後の膜厚の変化が3〜4%
×:エッチャント処理前後の膜厚の変化が5〜6%
Claims (8)
- 前記化学式1の化合物におけるR1及びR2は、それぞれ独立して水素である、請求項1に記載のネガ感光型樹脂組成物。
- 前記化学式1の化合物は、前記組成物の全重量に対して0.1〜5重量%含まれる、請求項1または2に記載のネガ感光型樹脂組成物。
- 前記ネガ感光型樹脂組成物は、70〜100℃の低温で硬化が可能である、請求項1ないし4のいずれか一項に記載のネガ感光型樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の前記ネガ感光型樹脂組成物から形成される光硬化パターン。
- 前記光硬化パターンは、アレイ平坦化膜パターン、保護膜パターン、絶縁膜パターン、フォトレジストパターン、ブラックマトリックスパターン、及びカラムスペーサパターンからなる群より選択される、請求項6に記載の光硬化パターン。
- 請求項6または7に記載の前記光硬化パターンを備える画像表示装置。
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