KR20180001751A - 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 광경화 패턴 - Google Patents

감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 광경화 패턴 Download PDF

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KR20180001751A
KR20180001751A KR1020160080553A KR20160080553A KR20180001751A KR 20180001751 A KR20180001751 A KR 20180001751A KR 1020160080553 A KR1020160080553 A KR 1020160080553A KR 20160080553 A KR20160080553 A KR 20160080553A KR 20180001751 A KR20180001751 A KR 20180001751A
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Abstract

본 발명은 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 광경화 패턴에 관한 것이다. 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 패턴은 금속 기판과의 밀착성 및 패턴의 내화학성이 우수하며, 광경화 패턴 제조 및 이로부터 제조된 광경화 패턴을 포함하는 화상 표시 장치에 유용하게 사용될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 저온 조건에서도 경화 성능이 우수하다.

Description

감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 광경화 패턴{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION AND PHOTO-CURED PATTERN PREPARED FROM THE SAME}
본 발명은 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 광경화 패턴에 관한 것이다.
디스플레이 분야에 있어서, 감광성 수지 조성물은 포토레지스트, 절연막, 보호막, 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서 등의 다양한 광경화 패턴을 형성하기 위해 사용된다. 구체적으로, 감광성 수지 조성물을 포토리소그래피 공정에 의해 선택적으로 노광 및 현상하여 원하는 광경화 패턴을 형성하는데, 이 과정에서 공정상의 수율을 향상시키고, 적용 대상의 물성을 향상시키기 위해, 고감도를 가지는 감광성 수지 조성물이 요구되고 있다.
감광성 수지 조성물의 패턴 형성은 포토리소그래피, 즉 광반응에 의해 일어나는 고분자의 극성변화 및 가교반응에 의한다. 특히, 노광 후 알칼리 수용액 등의 용제에 대한 용해성의 변화 특성을 이용한다.
감광성 수지 조성물에 의한 패턴 형성은 감광된 부분의 현상에 대한 용해도에 따라 포지티브형과 네가티브형으로 분류된다. 포지티브형 포토레지스트는 노광된 부분이 현상액에 의해 용해되며, 네가티브형 포토레지스트는 노광된 부분이 현상액에 녹지 않고 노광되지 아니한 부분이 용해되어 패턴이 형성되는 방식이고, 포지티브형과 네가티브형은 사용되는 바인더 수지, 가교제 등의 서로 상이하다.
근래에 터치 패널을 구비한 터치 스크린의 사용이 폭발적으로 증가하고 있으며, 최근에는 플렉서블한 터치 스크린이 크게 주목받고 있다. 이에 따라 터치 스크린에 사용되는 각종 기판 등의 소재로 플렉서블한 특성을 구비해야 하는 바, 그에 따라 사용 가능한 소재도 플렉서블한 고분자 소재로 제한이 발생하여, 제조 공정 역시 보다 온화한 조건에서의 수행이 요구되고 있다.
그에 따라, 감광성 수지 조성물의 경화 조건 역시 종래의 고온 경화에서 저온 경화의 필요성이 대두되고 있는데, 저온 경화는 반응성 저하, 형성된 패턴의 내구성 저하의 문제가 있다.
한국등록특허 제10-1302508호는 사이클로헥세닐 아크릴레이트계 단량체를 사용하여 중합된 공중합체를 포함함으로써 내열성 및 내광성이 우수하고 감도를 향상할 수 있는 네가티브 감광성 수지 조성물에 대해서 개시하고 있으나, 저온 경화 조건에서는 요구되는 내구성을 나타내지 못한다.
KR 10-1302508 B1
본 발명은 저온에서 경화가 가능하면서도 반응성이 우수하고, 금속 기판과의 밀착성 및 형성된 패턴의 내화학성 등 내구성이 우수한 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
1. (A) 알칼리 가용성 수지, (B) 에폭시기를 갖는 노볼락 올리고머계 경화제, (C) 중합성 화합물, (D) 광중합 개시제 및 (E) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물에 있어서,
상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위 및 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함하는 것인 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
(상기 화학식 1 및 2에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고,
R3은 탄소수 2 내지 6인 직쇄 또는 측쇄 알칸디일임)
2. 위 1에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 화학식 1로 표시되는 반복단위 30 내지 95 몰% 및 화학식 2로 표시되는 반복단위 5 내지 70 몰%를 포함하는 것인 감광성 수지 조성물.
3. 위 1에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 더 포함하는 것인 감광성 수지 조성물:
[화학식 3]
Figure pat00003
(상기 화학식 3에서,
R4는 수소 또는 메틸기이며,
R5는 직접결합 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이고,
R6는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기임).
4. 위 3에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 화학식 1로 표시되는 반복단위 30 내지 70 몰%, 화학식 2로 표시되는 반복단위 5 내지 30 몰% 및 화학식 3으로 표시되는 반복단위 20 내지 45몰%를 포함하는 것인 감광성 수지 조성물.
5. 위 1에 있어서, (A) 알칼리 가용성 수지는 조성물 전체 100 중량부에 대하여, 10 내지 90 중량부로 포함되는, 네가티브형 감광성 수지 조성물.
6. 위 1에 있어서, 상기 경화제는 반복 단위 내에 에폭시기를 갖는 것인, 네가티브형 감광성 수지 조성물.
7. 위 6에 있어서, 상기 경화제는 폴리[(o-크레실 글리시딜 에테르)-코-포름알데히드](Poly[(o-cresyl glycidyl ether)-co-formaldehyde]); 폴리[(페닐 글리시딜 에테르)-코-포름알데히드](Poly[(phenyl glycidyl ether)-co-formaldehyde]); 폴리(비스페놀 A-코-에피클로로히드린), 글리시딜 엔드-캡(Poly(Bisphenol A-co-epichlorohydrin), end-capped); 및 포름알데히드와 4,4-(1-메틸에틸리덴)비스(페놀)와 (클로로메틸)옥시란의 중합체(Formaldehyde, polymer with (chloromethyl)oxirane and 4,4-(1-methyl-ethylidene)bis(phenol))로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인, 네가티브형 감광성 수지 조성물.
8. 위 1에 있어서, 상기 경화제는 조성물 총 중량 중 0.5 내지 5중량%로 포함되는, 네가티브형 감광성 수지 조성물.
9. 위 1에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 70 내지 100 ℃의 저온에서 경화가 가능한, 감광성 수지 조성물.
10. 위 1 내지 9 중의 어느 하나의 감광성 수지 조성물로 형성되는, 광경화 패턴.
11. 위 10에 있어서, 상기 광경화 패턴은 어레이 평탄화막 패턴, 보호막 패턴, 절연막 패턴, 포토레지스트 패턴, 블랙 매트릭스 패턴 및 스페이서 패턴으로 이루어진 군에서 선택되는, 광경화 패턴.
12. 위 10의 광경화 패턴을 포함하는 화상 표시 장치.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 패턴은 금속 기판과의 밀착성 및 패턴의 내화학성이 우수하며, 광경화 패턴 제조 및 이로부터 제조된 광경화 패턴을 포함하는 화상 표시 장치에 유용하게 사용될 수 있다.
또한 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 저온 조건에서도 경화 성능이 우수하다.
본 발명은 (A) 알칼리 가용성 수지, (B) 에폭시기를 갖는 노볼락 올리고머계 경화제, (C) 중합성 화합물, (D) 광중합 개시제 및 (E) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물에 관한 것으로서, 감광성 수지 조성물은 저온 조건에서도 경화 성능이 우수한 네가티브 감광성 수지 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명에 있어서, 화학식으로 표시되는 각 반복 단위는 그 반복단위의 이성질체를 포함하는 것으로서, 각 화학식으로 표시되는 반복단위가 이성질체가 있는 경우에는 해당 식으로 표시되는 반복단위는 그 이성질체까지 포함하는 대표 화학식을 의미한다.
본 발명에 있어서, 각 반복 단위는 정해진 mol% 범위 내에서 사슬의 어느 위치에라도 자유롭게 위치할 수 있다. 즉, 고분자 또는 수지를 나타내는 화학식 중 각 괄호는 mol%를 표현하기 위해 하나의 블록으로 표시되었으나, 각 반복단위는 해당 수지 내라면 제한없이 블록으로 또는 각각 분리되어 위치될 수 있다.
이하에서, 본 발명에 따른 네가티브 감광성 수지 조성물을 본 발명의 여러 측면 및 다양한 구현예에 대해 더욱 구체적으로 살펴보도록 한다.
알칼리 가용성 수지
본 발명에 사용되는 알칼리 가용성 수지는 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 부여하는 성분이다.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위 및 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00004
[화학식 2]
Figure pat00005
(상기 화학식 1 및 2에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고,
R3은 탄소수 2 내지 6인 직쇄 또는 측쇄 알칸디일임)
본 발명에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 R3는 C2-C6 직쇄 또는 측쇄 알킬기인 것이 바람직한데, 상기 R5가 탄소수 2개 미만의 알킬기인 경우에는 반응성이 저하되는 문제점이 있고, 상기 R5가 탄소수 6개를 초과하는 알킬기인 경우에는 현상성이 커져 밀착성이 떨어지는 문제점이 있다. 또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물이 후술하는 에폭시기를 갖는 노볼락 올리고머계 경화제를 더 포함하는 경우에는 R5가 탄소수 2개 이상인 경우에 상기 경화제와의 반응성도 더욱 증가시킬 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 화학식 1로 표시되는 반복단위가 30 내지 95몰% 및 화학식 2로 표시되는 반복단위 5 내지 70 몰%를 포함할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 반복단위가 30 몰% 미만이면, 잔막율이 떨어지는 문제점이 있을 수 있고, 95 몰% 초과인 경우, 현상성이 떨어져 잔사가 남는 문제점이 있을 수 있다.
또한 상기 화학식 2로 표시되는 반복단위가 5 내지 70 몰%를 포함할 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 반복단위가 5 몰% 미만이면, 현상성 저하로 잔사간 남는 문제점이 있을 수 있고, 70 몰% 초과인 경우, 밀착성이 저하되는 문제점이 있을 수 있다.
또한, 상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 더 포함할 수 있다:
[화학식 3]
Figure pat00006
(상기 화학식 3에서,
R4는 수소 또는 메틸기이며,
R5는 직접결합 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이고,
R6는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기임
본 발명에 있어서 '직접결합'이란 산소 원자와 옥세타닐기의 탄소 원자가 다른 원자의 매개 없이 직접 결합된 구조를 의미한다).
화학식 3의 반복단위를 포함함으로써, 막 수축 효과를 구현할 수 있다.
바람직하게는 본 발명의 상기 알칼리 가용성 수지는 화학식 1로 표시되는 반복단위 30 내지 70 몰%, 화학식 2로 표시되는 반복단위 5 내지 30 몰% 및 화학식 3으로 표시되는 반복단위 20 내지 45몰%를 포함할 수 있다.
상기 화학식 3으로 표시되는 반복단위가 20 몰% 미만이면, 경화막의 경화도 저하로 내화학성이 저하되는 문제점이 있을 수 있고, 40 몰% 초과인 경우, 잔사가 발생하는 문제점이 있을 수 있다.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 서로 독립적으로 전술한 반복 단위 이외에도 당분야에서 공지된 다른 단량체로 형성된 반복단위를 더 포함할 수 있으며, 상기의 반복 단위로만 형성될 수도 있다.
본 발명은 전술한 특정 구조의 반복 단위를 가지는 알칼리 가용성 수지를 조합하여 사용함으로써, 저온 경화 조건, 예를 들면, 70 내지 100 ℃에서도 우수한 반응성으로 신뢰성이 뛰어난 패턴을 형성할 수 있으며, 또한 기판과의 밀착성도 우수하게 나타낼 수 있다.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 감광성 수지 조성물의 패턴 형성성 및 내화학성 등의 내구성을 개선하는 기능을 하며, 이러한 측면에서 알칼리 가용성 수지의 중량평균 분자량은 10,000 내지 30,000인 것이 바람직하다. 상기 분자량 범위에서 가장 우수한 패턴 형성성 및 내화학성을 나타낼 수 있다.
알칼리 가용성 수지는 산가가 20 내지 200(KOH㎎/g)의 범위인 것이 바람직하다. 산가가 상기 범위에 있으면, 우수한 현상성 및 경시 안정성을 가질 수 있다.
알칼리 가용성 수지의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 고형분을 기준으로 감광성 수지 조성물 전체 100 중량부에 대하여, 10 내지 90 중량부, 바람직하게는 25 내지 70 중량부로 포함될 수 있다. 상기의 범위내로 포함되는 경우, 현상액에의 용해성이 충분하여 현상성이 우수해지며, 우수한 기계적 물성을 갖는 광경화 패턴을 형성할 수 있게 한다.
중합성 화합물
본 발명의 감광형 수지 조성물에 사용되는 중합성 화합물은 제조 공정 중 가교 밀도를 증가시키며, 광경화 패턴의 기계적 특성을 강화시킬 수 있다.
중합성 화합물은 당분야에 사용되는 것이 특별한 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들면 단관능 단량체, 2관능 단량체 및 그 밖의 다관능 단량체로, 그 종류는 특별히 한정되지 않으나, 하기 화합물들을 그 예로 들 수 있다.
단관능 단량체의 구체예로는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다. 2관능 단량체의 구체예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
그 밖의 다관능 단량체의 구체예로서는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2관능 이상의 다관능 단량체가 바람직하게 사용된다.
상기 중합성 화합물의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 감광형 수지 조성물 중의 고형분을 기준으로 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대하여, 10 내지 90 중량부, 바람직하게는 30 내지 80 중량부의 범위에서 사용될 수 있다.
경화제
본 발명의 네가티브형 감광성 수지 조성물은 에폭시기를 갖는 노볼락 올리고머계 경화제로서, 상기 에폭시기를 갖는 노볼락 올리고머계 경화제를 전술한 에폭시기 또는 옥세탄기를 갖는 알칼리 가용성 수지와 함께 사용하는 경우, 제조된 패턴의 에천트, 스트리퍼 등의 약액에 대한 내화학성을 현저히 개선할 수 있다.
이는, 에폭시기를 가지고 있어 패턴 형성 과정 중 열처리에 의해 개환되어 수지의 중합 반응성을 촉진시키고, 내화학성이 우수한 노볼락 구조를 함께 포함하기 때문인 것으로 판단된다.
에폭시기가 상기 알칼리 가용성 수지의 중합 반응성을 촉진시키는 바, 에폭시기는 모노머의 반복 단위 내에 포함되는 것이 바람직하다. 그러한 경우, 경화제가 보다 다수의 에폭시기를 가져 반응성 촉진 효과를 극대화할 수 있다.
에폭시기를 갖는 노볼락 올리고머계 경화제는 에폭시기를 가지면서 노볼락 구조를 동시에 갖는 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 폴리[(o-크레실 글리시딜 에테르)-코-포름알데히드](Poly[(o-cresyl glycidyl ether)-co-formaldehyde]); 폴리[(페닐 글리시딜 에테르)-코-포름알데히드](Poly[(phenyl glycidyl ether)-co-formaldehyde]); 폴리(비스페놀 A-코-에피클로로히드린), 글리시딜 엔드-캡(Poly(Bisphenol A-co-epichlorohydrin), end-capped); 포름알데히드와 4,4-(1-메틸에틸리덴)비스(페놀)와 (클로로메틸)옥시란의 중합체(Formaldehyde, polymer with (chloromethyl)oxirane and 4,4-(1-methyl-ethylidene)bis(phenol)); 등을 들 수 있고, 반복 단위 내에 에폭시기를 가지는 폴리[(o-크레실 글리시딜 에테르)-코-포름알데히드]; 폴리[(페닐 글리시딜 에테르)-코-포름알데히드]; 포름알데히드와 4,4-(1-메틸에틸리덴)비스(페놀)와 (클로로메틸)옥시란의 중합체가 보다 바람직하다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
에폭시기를 갖는 노볼락 올리고머계 경화제의 분자량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 수평균 분자량이 200 내지 5,000, 바람직하게는 500 내지 3,000일 수 있다. 수평균 분자량이 상기 범위 내인 경우 조성물의 저장 안정성을 저해시키지 않으면서 우수한 내화학성 개선 효과를 나타낼 수 있다.
본 발명에 따른 에폭시기를 갖는 노볼락 올리고머계 경화제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 조성물 총 중량 중 0.5 내지 5중량%, 바람직하게는 1 내지 3 중량%로 포함될 수 있다. 함량이 0.5중량% 미만이면 내화학성 개선 효과가 미미할 수 있고, 5중량% 초과이면 보존 안정성이 저하되어 경시 발생의 우려가 있다.
본 발명에 따른 경화제는 에폭시기 또는 옥세탄기를 갖는 알칼리 가용성 수지를 포함하는 감광성 수지 조성물이라면 특별한 제한 없이 적용이 가능하다. 따라서 통상적인 감광성 수지 조성물에 적용이 가능하다.
광중합 개시제
본 발명에 따른 광중합 개시제는 상기 중합성 화합물을 중합시킬 수 있는 것이라면, 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 옥심에스테르계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종의 화합물을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 옥심에스테르계 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 광중합 개시제는 본 발명의 감광성 수지 조성물의 감도를 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 광중합 개시 보조제를 함유함으로써, 감도가 더욱 높아져 생산성을 향상시킬 수 있다.
상기 광중합 개시 보조제로는, 아민 화합물, 카르복실산 화합물 및 티올기를 가지는 유기 황화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 고형분을 기준으로 감광성 수지 조성물 전체 100 중량부에 대하여, 0.1 내지 10 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위를 만족하는 경우, 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있으며, 형성한 화소부의 강도와 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해질 수 있다 한 점에서 좋다.
용매
용매의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 상기 언급한 성분들을 용해시킬 수 있고, 적합한 건조속도를 가지며, 용매의 증발 후에 균일하고 매끄러운 코팅막을 형성할 수 있는 것이라면 어떤 용매나 사용할 수 있다.
상기 용매의 구체적인 예로는 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜모노알킬에테르류; 프로필렌글리콜디알킬에테르류; 프로필렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류; 부틸디올모노알킬에테르류; 부탄디올모노알킬에테르아세테이트류; 부탄디올모노알킬에테르프로피오네이트류; 디프로필렌글리콜디알킬에테르류; 방향족 탄화수소류; 케톤류; 알코올류; 에스테르류; 고리형 에테르류; 고리형 에스테르류 등을 들 수 있다. 여기서 예시한 용매는, 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매는 도포성 및 건조성을 고려하였을 때 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 부탄디올알킬에테르아세테이트류, 부탄디올모노알킬에테르류, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류가 바람직하게 사용될 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시부탄올, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등이 사용될 수 있다.
상기 용매 함량은 감광성 수지 조성물에 전체 100중량부에 대하여, 40 내지 95중량부, 바람직하게는 45 내지 85 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위를 만족하는 경우, 스핀 코터, 슬릿 & 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터, 커튼플로우 코터라고도 불리는 경우가 있다), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지기 때문에 바람직하다.
첨가제
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 충진제, 다른 고분자 화합물, 레벨링제, 밀착촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제, 연쇄 이동제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
광경화 패턴 및 화상표시 장치
본 발명은 상기 감광성 수지 조성물로 제조되는 광경화 패턴과 상기 광경화 패턴을 포함하는 화상 표시 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 감광성 수지 조성물로 제조된 광경화 패턴은 저온 경화성이 우수하고 내화학성, 내열성 등이 우수하다. 이에 따라 화상 표시 장치에 있어서 각종 패턴, 예를 들면 접착제층, 어레이 평탄화막, 보호막, 절연막 패턴 등으로 이용될 수 있고, 포토레지스트, 블랙 매트릭스, 스페이서 패턴 등으로 이용될 수도 있으나, 이에 제한되는 것은 아니며, 특히, 절연막 패턴으로 매우 적합하다.
이러한 광경화 패턴을 구비하거나 제조 과정 중에 상기 패턴을 사용하는 화상 표시 장치로는 액정 표시 장치, OLED, 플렉서블 디스플레이 등이 있을 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며 적용이 가능한 당분야에 알려진 모든 화상 표시 장치를 예시할 수 있다.
광경화 패턴은 전술한 본 발명의 감광성 수지 조성물을 기재 상에 도포하고, 필요에 따라 현상 공정 거친 후 광경화 패턴을 형성함으로써 제조할 수 있다.
이하에서 실시예 등을 통해 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 하며, 다만 이하에 실시예 등에 의해 본 발명의 범위와 내용이 축소되거나 제한되어 해석될 수 없다. 또한, 이하의 실시예를 포함한 본 발명의 개시 내용에 기초한다면, 구체적으로 실험 결과가 제시되지 않은 본 발명을 통상의 기술자가 용이하게 실시할 수 있음은 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연하다.
이하, 실시예 및 비교예에서 분산수지의 중량평균 분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)의 측정은 HLC-8120GPC(도소㈜ 제조)장치를 사용하였으며, 칼럼은 TSK-GELG4000HXL와 TSK-GELG2000HXL를 직렬 접속하여 사용하였고, 칼럼 온도는 40℃, 이동상 용매는 테트라히드로퓨란, 유속은 1.0㎖/분, 주입량은 50㎕, 검출기 RI를 사용하였으며, 측정 시료 농도는 0.6질량%(용매 = 테트라히드로퓨란), 교정용 표준 물질은 TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500(도소㈜ 제조)을 사용하였다.
얻어진 중량평균분자량 및 수평균분자량의 비를 분자량 분포(Mw/Mn)로 하였다.
실시예 1
환류 냉각기, 적하 깔대기 및 교반기를 구비한 1L의 플라스크 내에 질소를 0.02L/분으로 흐르게 하여 질소 분위기로 하고, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 150g을 넣고 교반하면서 70 ℃까지 가열하였다. 이어서, 화학식 16 및 화학식 17의 혼합물(몰비는 50:50) 132.2g(0.60mol), 3-에틸-3-옥세타닐 메타크릴레이트 55.3g(0.30mol) 및 2-아크릴로일옥시에틸 숙시네이트 21.6g(0.10mol)을 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 150g에 용해하여 용액을 조제하였다.
[화학식 4]
Figure pat00007
[화학식 5]
Figure pat00008
제조된 용해액을 적하 깔대기를 사용하여 플라스크 내에 적하한 후, 중합 개시제 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 27.9g(0.11mol)을 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 200g에 용해한 용액을, 별도의 적하 깔대기를 사용하여 4 시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하하였다. 중합 개시제의 용액의 적하가 종료된 후, 4 시간 동안 70 ℃로 유지하고, 그 후 실온까지 냉각시키고, 고형분 36.8 질량%, 산가 27㎎-KOH/g (고형분 환산)의 공중합체 용액을 얻었다.
얻어진 수지의 중량 평균 분자량 Mw는 8,400, 분자량 분포는 1.89 이었다.
상기 제조된 알칼리 가용성 수지를 8.5 중량%, 폴리(o-크레실 글리시딜 에테르)-코-포름알데히드 경화제를 2.5 중량%, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA: 일본화약㈜ 제조) 11.2 중량% 광중합 개시제로 옥심 에스테르계 화합물 OXE-01 0.7 중량%에 실란계 첨가제로 SH-8400 1 중량% 및 KBM-403 1 중량%혼합하고, 용제로 PGMEA로 총 함량이 100 중량%가 되도록 혼합하여 상기 혼합물을 3시간 교반하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 2
상기 실시예 1에서, 2-아크릴로일옥시에틸 숙시네이트 대신 2-아크릴로일옥시펜틸 숙시네이트를 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법을 수행하여 산가 20 mg-KOH/g 고형분 환산의 공중합체 용액을 얻어 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
이때, 얻어진 수지의 중량 평균 분자량 Mw는 10000 이고, 분자량 분포는 1.85 이었다.
실시예 3
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 화학식 4 및 화학식 5의 혼합물(몰비는 50:50) 165.2g(0.75mol)와 2-아크릴로일옥시에틸 숙시네이트 54.1g(0.25mol)을 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 용액에 용해하여 고형분 35.5 질량%, 산가 64㎎-KOH/g의 공중합체 용액을 얻어, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
얻어진 수지의 중량 평균 분자량 Mw는 8,200, 분자량 분포는 2.07 이었다.
실시예 4
상기 실시예 1에서 경화제 2.5 중량%를 사용하는 대신 6 중량%를 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법을 수행하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 1
상기 실시예 1에서 화학식 4 및 화학식 5의 혼합물(몰비는 50:50) 132.2g(0.60mol), 3-에틸-3-옥세타닐 메타크릴레이트 55.3g(0.30mol) 및 메타크릴산 8.6g(0.10mol)을 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 용액에 용해하여 고형분 37.2 질량%, 산가 58㎎-KOH/g (고형분 환산)의 공중합체 용액을 얻어 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
얻어진 수지의 중량 평균 분자량 Mw는 8,150, 분자량 분포는 1.85 이었다.
비교예 2
상기 실시예 1에서, 2-아크릴로일옥시에틸 숙시네이트 대신 2-아크릴로일옥시헵틸 숙시네이트를 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법을 수행하여 산가 50 mg-KOH/g (고형분 환산)의 공중합체 용액을 얻어 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
이때, 얻어진 수지의 중량 평균 분자량 Mw는 75000, 분자량 분포는 1.85 이었다.
비교예 3
상기 비교예 1에서, 경화제를 사용하지 않는 것을 제외하고는 동일한 방법을 수행하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실험예
가로 세로 2 인치의 유리 기판(이글 2000; 코닝사 제조)을 중성 세제, 물 및 알코올로 순차 세정한 후 건조하였다. 이 유리 기판 상에 상기 실시예 및 비교예에서 제조된 감광성 수지 조성물을 각각 스핀 코팅한 다음 핫 플레이트(Hot plate)를 이용하여 80 ℃에서 125 초간 프리베이크하였다. 상기 프리베이크한 기판을 상온으로 냉각 후 석영 유리제 포토마스크와의 간격을 150 ㎛로 하여 노광기 (UX-1100SM; Ushio (주) 제조)를 사용하여 40 mJ/㎠의 노광량(365 ㎚ 기준)으로 광을 조사하였다. 이때 동일 평면 상에 한 변이 30 ㎛인 정사각형의 패턴을 가지며 상호 간격이 100 ㎛인 포토마스크가 사용되었다.
광조사 후, 2.38% 테트라암모늄 히드록시드 수용액에 상기 도막을 25 ℃에서 60초간 침지하여 현상하고 수세 및 건조 후, 클린 오븐을 이용하여 100 ℃에서 60분간 포스트베이크를 실시하였다. 얻어진 콘택트 홀(Contact Hole) 패턴 형성 도막의 막두께는 1.5 ㎛이었다.
(1) 밀착성
상기와 같이 얻어진 도막에 대해 아래와 같이 밀착성 평가를 실시하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
상기에서 얻은 도막을 HNO3와 HCl 수용액(70%질산 (80%) + 농염산 (20%))에 담그고 45분/2분간 처리한 후에 ASTM D-3359-08 표준 시험 조건에 의거하여 커터로 커팅한 표면을 테이프를 붙였다가 떼어내는 방법으로 내화학성 확인하였다.
약액 처리 후의 Cutting/Tape시험에서 도막의 박리가 발생하는 정도를 표준 시험법 기준에 의거하여 0B~5B로 규정하여 5B가 가장 우수한 성능을 가지는 것으로 판단하였다(5B 박리0%, 4B 박리 5%미만, 3B 박리 5~15%, 2B 박리 15~35%, 1B 박리 35~65%, 0B 65%이상).
(2) 표면데미지
상기 밀착성 시험 후 패턴 표면을 SEM으로 관찰하여 표면데미지 정도를 하기 기준으로 판단하였다.
◎: SEM 관찰시, 패턴 표면에 Surface Damage 전혀 없음
○: SEM 관찰시, 패턴 표면에 Surface Damage 100개 패턴 중 2~3%관찰
△: SEM 관찰시, 패턴 표면에 Surface Damage 100개 패턴 중 10~30%관찰
X: SEM 관찰시, 패턴 표면에 Surface Damage 100개 패턴 중 50~80%관찰
(3) 보존 안정성
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 조성물을 23 ℃의 인큐베이터에 72 시간 보관한 후, 점도계(TVE-33L, Toki-SanGyo)의 온도를 25 ℃로 맞추고, 마이크로피펫을 이용하여 조성물을 1.2 mL 적하 후 점도 변화를 관찰하였으며 하기의 평가 기준에 의하였다.
<평가 기준>
◎ : 점도 1cp 미만
○: 점도 변화가 1 cp 이상 2 cp 미만
X: 점도 변화가 2cp 이상
밀착성 표면 데미지 보존 안정성
실시예 1 5B ◎ ◎
실시예 2 5B ◎ ◎
실시예 3 5B ◎ ◎
실시예 4 5B ◎ ○
비교예 1 3B X ◎
비교예 2 3B X ◎
비교예 3 1B X ◎
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 감광성 수지 조성물인 실시예를 사용하여 저온 경화 공정을 거쳐 제조된 패턴은 보존 안정성은 종래와 같이 우수하게 유지하면서도 기판과의 밀착성 및 내화학성이 우수한 것을 확인할 수 있었다.
하지만, 본 발명의 감광성 수지 조성물이 아닌 비교예를 사용하여 제조된 패턴의 경우 기판과의 밀착성 및 내화학성 실시예들에 비해 저하된 것을 확인할 수 있었다.

Claims (12)

  1. (A) 알칼리 가용성 수지, (B) 에폭시기를 갖는 노볼락 올리고머계 경화제, (C) 중합성 화합물, (D) 광중합 개시제 및 (E) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물에 있어서,
    상기 (A) 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위 및 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함하는 것인 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00009

    [화학식 2]
    Figure pat00010

    (상기 화학식 1 및 2에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고,
    R3은 탄소수 2 내지 6인 직쇄 또는 측쇄 알칸디일임).
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 화학식 1로 표시되는 반복단위 30 내지 95 몰% 및 화학식 2로 표시되는 반복단위 5 내지 70 몰%를 포함하는 것인 감광성 수지 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 더 포함하는 것인 감광성 수지 조성물:
    [화학식 3]
    Figure pat00011

    (상기 화학식 3에서,
    R4는 수소 또는 메틸기이며,
    R5는 직접결합 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이고,
    R6는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기임).
  4. 청구항 3에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 화학식 1로 표시되는 반복단위 30 내지 70 몰%, 화학식 2로 표시되는 반복단위 5 내지 30 몰% 및 화학식 3으로 표시되는 반복단위 20 내지 45몰%를 포함하는 것인 감광성 수지 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, (A) 알칼리 가용성 수지는 조성물 전체 100 중량부에 대하여, 10 내지 90 중량부로 포함되는, 네가티브형 감광성 수지 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 경화제는 반복 단위 내에 에폭시기를 갖는 것인, 네가티브형 감광성 수지 조성물.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 경화제는 폴리[(o-크레실 글리시딜 에테르)-코-포름알데히드](Poly[(o-cresyl glycidyl ether)-co-formaldehyde]); 폴리[(페닐 글리시딜 에테르)-코-포름알데히드](Poly[(phenyl glycidyl ether)-co-formaldehyde]); 폴리(비스페놀 A-코-에피클로로히드린), 글리시딜 엔드-캡(Poly(Bisphenol A-co-epichlorohydrin), end-capped); 및 포름알데히드와 4,4-(1-메틸에틸리덴)비스(페놀)와 (클로로메틸)옥시란의 중합체(Formaldehyde, polymer with (chloromethyl)oxirane and 4,4-(1-methyl-ethylidene)bis(phenol))로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인, 네가티브형 감광성 수지 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 경화제는 조성물 총 중량 중 0.5 내지 5중량%로 포함되는, 네가티브형 감광성 수지 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 70 내지 100 ℃의 저온에서 경화가 가능한, 감광성 수지 조성물.
  10. 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물로 형성되는, 광경화 패턴.
  11. 청구항 10에 있어서, 상기 광경화 패턴은 어레이 평탄화막 패턴, 보호막 패턴, 절연막 패턴, 포토레지스트 패턴, 블랙 매트릭스 패턴 및 스페이서 패턴으로 이루어진 군에서 선택되는, 광경화 패턴.
  12. 청구항 10의 광경화 패턴을 포함하는 화상 표시 장치.
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