KR20170133063A - 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴 - Google Patents

감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴 Download PDF

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Abstract

본 발명은 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 에폭시계 알칼리 가용성 수지, 특정 구조의 경화제, 광중합 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함함으로써, 저온 경화에서 우수한 반응성을 나타내며, 밀착성 및 내화학성이 우수한 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.

Description

감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION AND CURED PATTERN FORMED FROM THE SAME}
본 발명은 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴에 관한 것이다.
디스플레이 분야에 있어서, 감광성 수지 조성물은 포토레지스트, 절연막, 보호막, 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서 등의 다양한 광경화 패턴을 형성하기 위해 사용된다. 구체적으로, 감광성 수지 조성물을 포토리소그래피 공정에 의해 선택적으로 노광 및 현상하여 원하는 광경화 패턴을 형성하는데, 이 과정에서 공정상의 수율을 향상시키고, 적용 대상의 물성을 향상시키기 위해, 고감도를 가지는 감광성 수지 조성물이 요구되고 있다.
감광성 수지 조성물의 패턴 형성은 포토리소그래피, 즉 광반응에 의해 일어나는 고분자의 극성변화 및 가교반응에 의한다. 특히, 노광 후 알칼리 수용액 등의 용제에 대한 용해성의 변화 특성을 이용한다.
감광성 수지 조성물에 의한 패턴 형성은 감광된 부분의 현상에 대한 용해도에 따라 포지티브형과 네가티브형으로 분류된다.
포지티브형 포토레지스트는 노광된 부분이 현상액에 의해 용해되며, 네가티브형 포토레지스트는 노광된 부분이 현상액에 녹지 않고 노광되지 아니한 부분이 용해되어 패턴이 형성되는 방식이고, 포지티브형과 네가티브형은 사용되는 바인더 수지, 가교제 등이 서로 상이하다.
근래에 터치 패널을 구비한 터치 스크린의 사용이 폭발적으로 증가하고 있으며, 최근에는 플렉서블한 터치 스크린이 크게 주목받고 있다. 이에 따라 터치 스크린에 사용되는 각종 기판 등의 소재로 플렉서블한 특성을 구비해야 하는 바, 그에 따라 사용 가능한 소재도 플렉서블한 고분자 소재로 제한이 발생하여, 제조 공정 역시 보다 온화한 조건에서의 수행이 요구되고 있다.
그에 따라, 감광성 수지 조성물의 경화 조건 역시 종래의 고온 경화에서 저온 경화의 필요성이 대두되고 있는데, 저온 경화는 반응성 저하, 형성된 패턴의 밀착성, 내화학성 저하의 문제가 있으며, 우수한 보존 안정성을 구현하지 못하였다.
한국등록특허 제10-1302508호는 사이클로헥세닐 아크릴레이트계 단량체를 사용하여 중합된 공중합체를 포함함으로써 내열성 및 내광성이 우수하고 감도를 향상할 수 있는 네가티브 감광성 수지 조성물에 대해서 개시하고 있으나, 전술한 문제점에 대한 대안을 제시하지 못하였다.
한국등록특허 제10-1302508호
본 발명은 저온에서 경화가 가능하면서도 반응성이 우수하고, 밀착성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있는 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물로 형성된 광경화 패턴을 제공하는 것을 목적으로 한다.
1. 에폭시계 알칼리 가용성 수지, 하기 화학식 1로 표시되는 경화제, 광중합 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함하는, 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00001
(식 중에서, R1 또는 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기이고,
R3 또는 R4는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알콕시기 또는 탄소수 4 내지 8의 시클로알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬기; 또는 테트라하이드로피라닐기임).
2. 위 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 경화제는 알칼리 가용성 수지와 광중합 화합물의 합계 총 100중량부에 대하여 1 내지 20 중량부로 포함되는, 감광성 수지 조성물.
3. 위 1에 있어서, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 더 포함하는, 감광성 수지 조성물:
[화학식 2]
Figure pat00002
(식 중에서, X-는
Figure pat00003
또는
Figure pat00004
임).
4. 위 3에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 알칼리 가용성 수지와 광중합 화합물의 합계 총 100중량부에 대하여 1 내지 10중량부로 포함되는, 감광성 수지 조성물.
5. 위 1에 있어서, 상기 에폭시계 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 3으로 표시되는 반복 단위를 포함하는 수지 또는 하기 화학식 4로 표시되는 반복 단위를 포함하는 수지 중 적어도 1종인, 감광성 수지 조성물:
[화학식 3]
Figure pat00005
(식 중에서, R5 또는 R6는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기이며,
R7는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기이며,
R8은 직접결합 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이며,
R9은 수소 또는 메틸기이며,
a=20 내지 70mol%, b=20 내지 60mol%, c=5 내지 30mol%임).
[화학식 4]
Figure pat00006
(식 중에서, R10 또는 R11는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기이며,
R12은 직접결합 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이며,
R13은 수소 또는 메틸기이며,
d=20 내지 70mol%, e=20 내지 60mol%, f=5 내지 30mol%임).
6. 위 1에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량은 5,000 내지 30,000인, 감광성 수지 조성물.
7. 위 1에 있어서, 70 내지 150℃의 저온에서 경화가 가능한, 감광성 수지 조성물.
8. 위 1 내지 7 중의 어느 한 항의 감광성 수지 조성물로 형성되는, 광경화 패턴.
9. 위 8에 있어서, 상기 광경화 패턴은 어레이 평탄화막 패턴, 보호막 패턴, 절연막 패턴, 포토레지스트 패턴, 블랙 매트릭스 패턴 및 컬럼 스페이서 패턴으로 이루어진 군에서 선택되는, 광경화 패턴.
10. 위 8의 광경화 패턴을 포함하는 화상 표시 장치.
본 발명의 감광성 수지 조성물은 저온 경화에서 우수한 반응성을 나타내며, 우수한 밀착성 및 내화학성을 가지는 패턴을 형성할 수 있다.
본 발명은 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 에폭시계 알칼리 가용성 수지, 특정 구조의 경화제, 광중합 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함함으로써, 저온 경화에서 우수한 반응성을 나타내며, 밀착성 및 내화학성이 우수한 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
<감광성 수지 조성물>
본 발명의 감광성 수지 조성물은 에폭시계 알칼리 가용성 수지, 특정 구조의 경화제, 광중합 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함한다.
본 발명에 있어서, 화학식으로 표시되는 수지의 반복 단위는 그 반복단위의 이성질체를 포함하는 것으로서, 각 화학식으로 표시되는 반복단위가 이성질체가 있는 경우에는 해당 식으로 표시되는 반복단위는 그 이성질체까지 포함하는 대표 화학식을 의미한다.
본 발명에 있어서, 각 반복 단위는 정해진 mol% 범위 내에서 사슬의 어느 위치에라도 자유롭게 위치할 수 있다. 즉, 고분자 또는 수지를 나타내는 화학식 중 각 괄호는 mol%를 표현하기 위해 하나의 블록으로 표시되었으나, 각 반복단위는 해당 수지 내라면 제한 없이 블록으로 또는 각각 분리되어 위치될 수 있다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 네가티브형 또는 포지티브형 일 수 있으며, 바람직하게는 네가티브형 일 수 있다.
알칼리 가용성 수지
알칼리 가용성 수지는 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 부여하는 성분으로, 본 발명은 에폭시계 알칼리 가용성 수지를 본 발명에 따른 경화제와 함께 사용함으로써, 저온 경화 조건에서도 우수한 반응성으로 신뢰성이 뛰어난 패턴을 형성할 수 있게 한다.
상기 저온 경화 조건은 예를 들면, 70 내지 150℃ 일 수 있고, 바람직하게는 70 내지 100℃ 일 수 있다.
본 발명에 따른 에폭시계 알칼리 가용성 수지는 에폭시기를 갖는 알칼리 가용성 수지라면 그 구조에 특별한 제한은 없다. 본 발명에 따른 에폭시계 알칼리 가용성 수지의 바람직한 예를 들면, 하기 화학식 3으로 표시되는 반복 단위를 포함하는 수지 또는 하기 화학식 4로 표시되는 반복 단위를 포함하는 수지 중 적어도 1종일 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00007
(식 중에서, R5 또는 R6는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기이며,
R7는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기이며,
R8은 직접결합 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이며,
R9은 수소 또는 메틸기이며,
a=20 내지 70mol%, b=20 내지 60mol%, c=5 내지 30mol%임).
[화학식 4]
Figure pat00008
(식 중에서, R10 또는 R11는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기이며,
R12은 직접결합 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이며,
R13은 수소 또는 메틸기이며,
a=20 내지 70mol%, b=20 내지 60mol%, c=5 내지 30mol%임).
본 발명에 있어서 '직접결합'이란 산소 원자와 에폭시기 또는 옥세타닐기의 탄소 원자가 다른 원자의 매개 없이 직접 결합된 구조를 의미한다.
상기 a 또는 d가 20mol% 미만이면, 신뢰성 및 잔막률이 감소하는 문제가 있고, 70mol% 초과이면, 전체적인 산가의 감소로 인한 가용성 감소되는 문제가 있을 수 있다.
상기 b 또는 e가 20mol% 미만이면, 에폭시기 또는 옥세타닐기의 경화가 적어 원하는 물성의 레지스트 도막을 얻기 어려울 수 있고, 60mol% 초과이면, 에폭시기 또는 옥세타닐기의 반응이 과도하게 발생하여 보존 안정성이 낮아질 수 있다.
상기 c 또는 f가 5mol% 미만이면, 알칼리 가용성이 충분히 발휘되지 않을 수 있고, 30mol% 초과이면, 상대적으로 반응기의 감소로 인해 잔막률 및 신뢰성이 떨어지는 문제가 있을 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지에서 상기 카르복시기를 포함하는 반복 단위는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 부여하는 기능을 하며, (메타)아크릴산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸프탈레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸석시네이트 및 2-비닐아세트산등에 의해 유도된 것일 수 있다.
본 발명에 있어서, "(메타)아크릴-"은 "메타크릴-", "아크릴-" 또는 이 둘 모두를 지칭한다.
본 발명에 따른 에폭시계 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량은 특별히 한정되지 않으나, 감광성 수지 조성물의 저온 조건의 반응성 향상 및 내화학성의 향상 측면에서 5,000 내지 30,000일 수 있으며, 바람직하게는 5,000 내지 20,000 것이 좋다. 상기 범위를 만족하는 경우, 패턴의 CD-Bias가 적정 범위로 구현되어 우수한 해상도를 갖는 패턴을 형성할 수 있으며, 내화학성 및 연필경도 역시 향상시킬 수 있다. 한편, 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량이 30,000을 초과하는 경우, 분자량이 과도하게 커져 감광성 수지 조성물의 다른 성분과의 상용성이 저하되어 현상 단계에서 도막의 백화가 발생할 수 있으며, 패턴의 선폭도 증가하여 CD-Bias 특성이 저하될 수 있다.
본 발명에 따른, 상기 에폭시계 알칼리 가용성 수지는 조성물의 고형분 기준으로 감광형 수지 조성물 총 100중량부에 대하여 35 내지 60중량부, 바람직하게는 40 내지 55 중량부로 포함될 수 있다. 상기의 범위내로 포함되는 경우, 현상액에의 용해성이 충분하여 현상성이 우수해지며, 우수한 기계적 물성을 갖는 광경화 패턴을 형성할 수 있게 한다.
경화제
본 발명에 따른 경화제는 하기 화학식 1로 표시되는 경화제를 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00009
(식 중에서, R1 또는 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기이고,
R3 또는 R4는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알콕시기 또는 탄소수 4 내지 8의 시클로알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬기; 또는 테트라하이드로피라닐기임).
본 발명에 따른 경화제는 그 이중결합이 알칼리 가용성 수지의 에폭시기 또는 옥세타닐기와 반응하여 저온에서도 반응성을 높여 밀착성 및 내화학성을 향상시킬 수 있다.
구체적으로는, 알칼리 가용성 수지의 에폭시기 또는 옥세타닐기는 열에 의해 개환되고, 개환된 에폭시기는 상기 경화제의 이중결합과 반응함으로써, 경화된 도막의 기판과의 밀착성 및 경화된 도막의 에천트, 스트리퍼 등의 약액에 대한 내화학성을 향상시킬 수 있다. 또한, 후술하는 첨가제를 병용하는 경우에는 에폭시기의 개환이 더욱 용이해져 반응성을 더욱 높일 수 있다. 바람직하게는 알칼리 가용성 수지로 전술한 화학식 3 또는 화학식 4의 반복단위를 포함하는 수지를 사용하는 경우에 내화학성 향상 효과를 극대화할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 경화제는 알칼리 가용성 수지와 광중합 화합물의 합계 총 100중량부에 대하여 5 내지 20중량부로 포함될 수 있다.
상기 함량이 5중량부 미만이면, 내화학성 향상 효과가 미비한 문제가 있을 수 있고, 20중량부 초과이면, 상대적으로 기타 반응기 물질의 중량부 감소로 신뢰성 및 감도가 떨어지는 문제가 있을 수 있다.
중합성 화합물
본 발명의 감광성 수지 조성물에 사용되는 중합성 화합물은 제조 공정 중 가교 밀도를 증가시키며, 광경화 패턴의 기계적 특성을 강화시킬 수 있다.
중합성 화합물은 당분야에 사용되는 것이 특별한 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들면 단관능 단량체, 2관능 단량체 및 그 밖의 다관능 단량체로, 그 종류는 특별히 한정되지 않으나, 하기 화합물들을 그 예로 들 수 있다.
단관능 단량체의 구체예로는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다. 2관능 단량체의 구체예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
그 밖의 다관능 단량체의 구체예로서는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2관능 이상의 다관능 단량체가 바람직하게 사용된다.
상기 중합성 화합물의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 감광성 수지 조성물 중의 고형분을 기준으로 알칼리 가용성 수지 100중량부에 대하여, 10 내지 90중량부, 바람직하게는 30 내지 80중량부의 범위에서 사용될 수 있다.
광중합 개시제
본 발명에 따른 광중합 개시제는 상기 중합성 화합물을 중합시킬 수 있는 것이라면, 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 옥심에스테르계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종의 화합물을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 옥심에스테르계 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 광중합 개시제는 본 발명의 감광성 수지 조성물의 감도를 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 광중합 개시 보조제를 함유함으로써, 감도가 더욱 높아져 생산성을 향상시킬 수 있다.
상기 광중합 개시 보조제로는, 아민 화합물, 카르복실산 화합물 및 티올기를 가지는 유기 황화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 고형분을 기준으로 감광성 수지 조성물 전체 100중량부에 대하여, 0.1 내지 10중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위를 만족하는 경우, 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있으며, 형성한 화소부의 강도와 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해질 수 있다 한 점에서 좋다.
용매
용매는 당해 분야에서 통상적으로 사용하는 것이라면 어떠한 것이라도 제한 없이 사용할 수 있다.
상기 용매의 구체적인 예로는 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜모노알킬에테르류; 프로필렌글리콜디알킬에테르류; 프로필렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류; 부틸디올모노알킬에테르류; 부탄디올모노알킬에테르아세테이트류; 부탄디올모노알킬에테르프로피오네이트류; 디프로필렌글리콜디알킬에테르류; 방향족 탄화수소류; 케톤류; 알코올류; 에스테르류; 고리형 에테르류; 고리형 에스테르류 등을 들 수 있다. 여기서 예시한 용매는, 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매는 도포성 및 건조성을 고려하였을 때 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 부탄디올알킬에테르아세테이트류, 부탄디올모노알킬에테르류, 에스테르류가 바람직하게 사용될 수 있으며, 더욱 바람직하게는 디에틸렌글리콜메틸에틸에티르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시부탄올, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등이 사용될 수 있다.
상기 용매 함량은 감광성 수지 조성물에 전체 100중량부에 대하여, 40 내지 95중량부, 바람직하게는 45 내지 85 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위를 만족하는 경우, 스핀 코터, 슬릿 & 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터, 커튼플로우 코터라고도 불리는 경우가 있다), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지기 때문에 바람직하다.
첨가제
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 첨가제로 화학식 2로 표시되는 화합물을 더 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00010
(식 중에서, X-는
Figure pat00011
또는
Figure pat00012
임).
상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 감광성 수지 조성물에 포함함으로써, 에폭시계 알칼리 가용성 수지의 에폭시 또는 옥세탄 고리의 개환을 도와 반응성을 더욱 높일 수 있다. 그에 따라, 경화된 도막의 기판과의 밀착성 및 내화학성을 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따른 첨가제는 바람직하게는, 상기 화학식 2에서 X-는 또는 일 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 알칼리 가용성 수지와 광중합 화합물의 합계 총 100중량부에 대하여 1 내지 10중량부로 포함될 수 있다.
상기 함량이 1중량부 미만이면, 밀착성 및 내화학성 효과가 미비한 문제가 있을 수 있고, 10중량부 초과이면, 상대적으로 기타 반응기 물질의 중량부 감소로 신뢰성 및 감도가 떨어지는 문제가 있을 수 있다.
한편, 본 발명의 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 첨가제 외에도 일반적으로 사용되는 염기성 화합물, 계면활성제, 밀착성 개량제, 열가교제, 광안정제, 광경화촉진제, 할레이션 방지제(레벨링제), 소포제 등과 같은 첨가제를 본 발명의 목적을 벗어나지 않는 범위 내에서 더 포함할 수 있다.
< 광경화 패턴 및 화상표시 장치>
본 발명은 상기 감광성 수지 조성물로 제조되는 광경화 패턴과 상기 광경화 패턴을 포함하는 화상 표시 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 감광성 수지 조성물로 제조된 광경화 패턴은 저온 경화성이 우수하고 내화학성, 연필 경도 등이 우수하다. 이에 따라 화상 표시 장치에 있어서 각종 패턴, 예를 들면 접착제층, 어레이 평탄화막, 보호막, 절연막 패턴 등으로 이용될 수 있고, 포토레지스트, 블랙 매트릭스, 스페이서 등으로 이용될 수도 있으나, 이에 제한되는 것은 아니며, 특히, 절연막 패턴 형성에 적합하다.
이러한 광경화 패턴을 구비하거나 제조 과정 중에 상기 패턴을 사용하는 화상 표시 장치로는 액정 표시 장치, OLED, 플렉서블 디스플레이 등이 있을 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며 적용이 가능한 당분야에 알려진 모든 화상 표시 장치를 예시할 수 있다.
광경화 패턴은 전술한 본 발명의 감광성 수지 조성물을 기재 상에 도포하고, (필요에 따라 현상 공정 거친 후) 광경화 패턴을 형성함으로써 제조할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
제조예 1. 알칼리 가용성 수지(A-1)의 합성
환류 냉각기, 적하 깔대기 및 교반기를 구비한 1L의 플라스크 내에 질소를 0.02L/분으로 흐르게 하여 질소 분위기로 하고, 메틸에틸디에틸렌글리콜 300g(4.05mol)을 넣고 교반하면서 70℃까지 가열하였다. 이어서, 하기 화학식 5 및 화학식 6의 혼합물(몰비는 50:50) 300g(1.36mol), 글리시딜 메타크릴레이트 150g(1.06mol) 및 메타크릴산 50g(1.7mol)을 메틸에틸디에틸렌글리콜 140g(0.94mol)에 용해하여 용액을 조제하였다.
[화학식 5]
Figure pat00013
[화학식 6]
Figure pat00014
제조된 용해액을, 적하 깔대기를 사용하여 70℃로 보온한 플라스크 내에 4시간에 걸쳐 적하한 후, 중합 개시제 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 30g(0.12mol)을 메틸에틸디에틸렌글리콜 225g(1.5mol)에 용해한 용액을, 별도의 적하 깔대기를 사용하여 4시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하하였다. 중합 개시제의 용액의 적하가 종료된 후, 4시간 동안 70℃로 유지하고, 그 후 실온까지 냉각시키고, 고형분 36.7질량%, 산가 59㎎-KOH/g(고형분 환산)의 공중합체(수지 A-1)의 용액을 얻었다. 얻어진 수지 A-1의 중량 평균 분자량 Mw는 8,200, 분자량 분포는 1.85이었다.
이때, 상기 분산수지의 중량평균 분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)의 측정은 HLC-8120GPC(도소㈜ 제조) 장치를 사용하였으며, 칼럼은 TSK-GELG4000HXL와 TSK-GELG2000HXL를 직렬 접속하여 사용하였고, 칼럼 온도는 40℃, 이동상 용매는 테트라히드로퓨란, 유속은 1.0㎖/분, 주입량은 50㎕, 검출기 RI를 사용하였으며, 측정 시료 농도는 0.6질량%(용매 = 테트라히드로퓨란), 교정용 표준 물질은 TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500(도소㈜ 제조)을 사용하였다.
상기에서 얻어진 중량평균분자량 및 수평균분자량의 비를 분자량 분포 (Mw/Mn)로 하였다.
제조예 2. 알칼리 가용성 수지(A-2)의 합성
환류 냉각기, 적하 깔대기 및 교반기를 구비한 1L의 플라스크 내에 질소를 0.02L/분으로 흐르게 하여 질소 분위기로 하고, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 150g을 넣고 교반하면서 70℃까지 가열하였다. 이어서, 상기 화학식 5 및 화학식 6의 혼합물(몰비는 50:50) 132.2g(0.60mol), (3-에틸-3-옥세타닐)메틸 메타크릴레이트 55.3g(0.30mol) 및 메타크릴산 8.6g(0.10mol)을 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 150g에 용해하여 용액을 조제하였다.
제조된 용해액을, 적하 깔대기를 사용하여 플라스크 내에 적하한 후, 중합 개시제 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 27.9g(0.11mol)을 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 200g에 용해한 용액을, 별도의 적하 깔대기를 사용하여 4시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하하였다. 중합 개시제의 용액의 적하가 종료된 후, 4시간 동안 70℃로 유지하고, 그 후 실온까지 냉각시키고, 고형분 41.8질량%, 산가 62㎎-KOH/g(고형분 환산)의 공중합체(수지 A-2)의 용액을 얻었다. 얻어진 수지 A-2의 중량 평균 분자량 Mw는 8,000, 분자량 분포는 1.82이었다.
제조예 3. 알칼리 가용성 수지(A-3)의 합성
환류 냉각기, 적하 깔대기 및 교반기를 구비한 1L의 플라스크 내에 질소를 0.02L/분으로 흐르게 하여 질소 분위기로 하고, 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 200g을 넣고 교반하면서 100℃까지 가열하였다. 이어서, 말레산 무수물 63.7g(0.65몰), 스티렌 26.1g(0.25몰), 트리시클로데카닐 아크릴레이트 20.6g(0.10몰)을 첨가하여 용액을 제조하였다.
제조된 용해액을, 적하 깔대기를 사용하여 플라스크 내에 적하한 후, 중합 개시제 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 3.6g을 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 150g에 용해한 용액을, 별도의 적하 깔대기를 사용하여 2시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하하였다. 중합 개시제의 용액의 적하가 종료된 후, 5시간 동안 100℃로 유지하며 교반하였다.
상기 제조된 용해액에 추가로 히드록시에틸 메타크릴레이트 75.4g [0.58몰(본 반응에 사용한 말레산 무수물에 대하여 90몰%)]을 플라스크 내에 투입하여 110℃에서 6시간 반응을 계속하고, 고형분 38.4질량%, 고형분 산가가 168㎎-KOH/g인 불포화기 함유 수지 A-3을 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량은 17,400이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.2이었다.
실시예 및 비교예
하기 표 1 및 2에 기재된 조성 및 함량(중량부)을 갖는 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
구분
(중량부)		 실시예
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
알칼리 가용성 수지 A-1 50 50 - - 25 20 50 - 50 50
A-2 - - 50 50 25 20 - 50 - -
A-3 - - - - - 10 - - - -
경화제 B 10 10 10 10 10 10 10 10 21 10
중합성 화합물 C 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40
광중합 개시제 D-1 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
D-2 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0
용매 E-1 30 30 30 30 30 30 30 30 30 30
E-2 70 70 70 70 70 70 70 70 70 70
첨가제 F-1 5.0 - 5.0 - 5.0 5.0 - - 5.0 11
F-2 - 5.0 - 5.0 - - - - - -
구분
(중량부)		 비교예
1 2 3 4
알칼리 가용성 수지 A-1 50 - - -
A-2 - 50 - -
A-3 - - 50 -
경화제 B - - 10 20
중합성 화합물 C 40 40 40 80
광중합 개시제 D-1 1.0 1.0 1.0 1.0
D-2 4.0 4.0 4.0 4.0
용매 E-1 30 30 30 30
E-2 70 70 70 70
첨가제 F-1 5.0 5.0 5.0 5.0
F-2 - - - -
A-1: 제조예 A-1의 수지
A-2: 제조예 A-2의 수지
A-3: 제조예 A-3의 수지
B:
Figure pat00015
C: 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA: 일본화약㈜ 제조)
D-1:
Figure pat00016
(IRGACURE OXE-01: BASF 제조)
D-2:
Figure pat00017
(CHEMCURE-TCDM: CHEMBRIDGE INTERNATIONAL CORP 제조)
E-1: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
E-2: 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르
F-1:
Figure pat00018
F-2:
Figure pat00019
실험예
가로 세로 2 인치의 유리 기판(이글 2000; 코닝사 제조)을 중성 세제, 물 및 알코올로 순차 세정한 후 건조하였다. 이 유리 기판 상에 상기 실시예 및 비교예에서 제조된 감광성 수지 조성물을 각각 스핀 코팅한 다음 Hot plate를 이용하여 80℃에서 120초간 프리베이크하였다. 상기 프리베이크한 기판을 상온으로 냉각 후 석영 유리제 포토마스크와의 간격을 150㎛로 하여 노광기 (UX-1100SM; Ushio (주) 제조)를 사용하여 60mJ/㎠의 노광량(365㎚ 기준)으로 광을 조사하였다.
광조사 후 비이온계 계면활성제 0.12%와 TMAH(Tetramethylammonium hydroxide) 2.38%를 함유하는 수계 현상액에 상기 도막을 25℃ 에서 60초간 침지하여 현상하고, 수세 후 오븐 중에서, 90℃에서 1시간 동안 포스트베이크를 실시하였다. 이렇게 얻어진 패턴을 아래와 같이 물성 평가를 실시하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
(1) 내화학성 평가
상기 기판을 50℃의 etchant (MA-S02 동우화인켐) 용액 (내산성 평가), 또는 50℃의 stripper (SAM-19 동우화인켐) (내박리액성 평가)에 각각 10분간 침지하였다. 이후, 변화를 관찰함으로써 내화학성 평가를 실시하였다. 두께 변화율을 하기 수학식 1로 계산하여 내화학성 평가를 확인하고, 하기 표 3에 나타내었다.
<평가 기준>
[수학식 1]
두께 변화율= {(용액 방치 후 전 막 두께 - 용액 방치 후 막 두께)/(용액 방치 전 막 두께)} X 100(%)
○: 두께 변화율이 5% 이하
△: 5% 초과 내지 10% 이하
X: 10% 초과
(2) 밀착성 평가
상기 기판을 50℃의 etchant (MA-S02 동우화인켐) 용액 (내산성 평가), 또는 50℃의 stripper (SAM-19 동우화인켐) 용액 (내박리액성 평가)에 각각 2 분간 침지하였다.
이후, ASTM D-3359-08 표준 시험 조건에 의거하여 커터로 커팅(Cutting)한 표면을 테이프(Tape)를 붙였다가 떼어내는 방법으로 밀착성을 확인하였다. 약액처리 후에 Cutting/Tape시험에서 도막의 박리가 발생하는 정도를 표준 시험법에 의거하여 0B~5B로 규정하여 5B가 가장 우수한 성능을 가지는 것으로 판단하였고, 평가 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
<평가 기준>
5B: 박리 0%
4B: 박리 5%미만
3B: 박리 5%이상 내지 15%미만
2B: 박리 15%이상 내지 35%미만
1B: 박리 35%이상 내지 65%미만
0B: 박리 65%이상
(3) 연필 경도 평가
상기 기판 제작 방법을 이용하여 얻은 경화막의 표면 경도를 측정하였다. 표면 경도는 연필 경도 측정기(Pencil Hardness Tester)를 이용하여 미쓰비시 연필(Mitsu-Bish Pencil)을 기판에 접촉시킨 다음 그 위에 500g의 추를 올려놓아 하중을 증가시킨 상태에서 50mm/sec의 속도로 기판의 표면을 긁고 표면을 관찰함으로써 표면 경도를 측정하였다. 측정 기준은 연필경도에 해당하는 수준에서 표면의 마모, 벗겨짐, 찢김, 긁힘의 형상이 관찰되지 않을 때를 기준으로 평가하였다.
구분 내화학성 밀착성 연필경도
내산성 내박리액성 내산성 내박리액성
실시예 1 ○ ○ 5B 5B 4H
실시예 2 ○ ○ 5B 5B 4H
실시예 3 ○ ○ 5B 5B 3H
실시예 4 ○ ○ 5B 5B 3H
실시예 5 ○ ○ 5B 5B 3H
실시예 6 △ △ 5B 5B 2H
실시예 7 △ △ 5B 5B 2H
실시예 8 △ △ 5B 5B H
실시예 9 △ △ 5B 5B 2H
실시예 10 △ △ 5B 5B 2H
비교예 1 X △ 1B 1B 2B
비교예 2 X △ 1B 1B 2B
비교예 3 X X 2B 5B B
비교예 4 패턴미형성 패턴미형성 패턴미형성 패턴미형성 패턴미형성
표 3을 참고하면, 본 발명의 실시예는 내화학성, 밀착성 및 연필경도가 우수한 것을 확인할 수 있었다.
하지만, 본 발명의 비교예는 내화학성, 밀착성 및 연필경도가 실시예에 비해 저하된 것을 확인할 수 있었다.

Claims (10)

  1. 에폭시계 알칼리 가용성 수지, 하기 화학식 1로 표시되는 경화제, 광중합 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함하는, 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00020

    (식 중에서, R1 또는 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기이고,
    R3 또는 R4는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알콕시기 또는 탄소수 4 내지 8의 시클로알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬기; 또는 테트라하이드로피라닐기임).
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 경화제는 알칼리 가용성 수지와 광중합 화합물의 합계 총 100중량부에 대하여 5 내지 20중량부로 포함되는, 감광성 수지 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 더 포함하는, 감광성 수지 조성물:
    [화학식 2]
    Figure pat00021

    (식 중에서, X-는
    Figure pat00022
    또는
    Figure pat00023
    임).
  4. 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 알칼리 가용성 수지와 광중합 화합물의 합계 총 100중량부에 대하여 1 내지 10중량부로 포함되는, 감광성 수지 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 에폭시계 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 3으로 표시되는 반복 단위를 포함하는 수지 또는 하기 화학식 4로 표시되는 반복 단위를 포함하는 수지 중 적어도 1종인, 감광성 수지 조성물:
    [화학식 3]
    Figure pat00024

    (식 중에서, R5 또는 R6는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기이며,
    R7는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기이며,
    R8은 직접결합 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이며,
    R9은 수소 또는 메틸기이며,
    a=20 내지 70mol%, b=20 내지 60mol%, c=5 내지 30mol%임).
    [화학식 4]
    Figure pat00025

    (식 중에서, R10 또는 R11는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기이며,
    R12은 직접결합 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이며,
    R13은 수소 또는 메틸기이며,
    d=20 내지 70mol%, e=20 내지 60mol%, f=5 내지 30mol%임).
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량은 5,000 내지 30,000인, 감광성 수지 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 70 내지 150℃의 저온에서 경화가 가능한, 감광성 수지 조성물.
  8. 청구항 1 내지 7 중의 어느 한 항의 감광성 수지 조성물로 형성되는, 광경화 패턴.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 광경화 패턴은 어레이 평탄화막 패턴, 보호막 패턴, 절연막 패턴, 포토레지스트 패턴, 블랙 매트릭스 패턴 및 컬럼 스페이서 패턴으로 이루어진 군에서 선택되는, 광경화 패턴.
  10. 청구항 8의 광경화 패턴을 포함하는 화상 표시 장치.
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