KR20170133889A - 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴 - Google Patents

감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴 Download PDF

Info

Publication number
KR20170133889A
KR20170133889A KR1020160065266A KR20160065266A KR20170133889A KR 20170133889 A KR20170133889 A KR 20170133889A KR 1020160065266 A KR1020160065266 A KR 1020160065266A KR 20160065266 A KR20160065266 A KR 20160065266A KR 20170133889 A KR20170133889 A KR 20170133889A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
resin composition
photosensitive resin
pattern
group
carbon atoms
Prior art date
Application number
KR1020160065266A
Other languages
English (en)
Inventor
안보은
조용환
전지민
Original Assignee
동우 화인켐 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 동우 화인켐 주식회사 filed Critical 동우 화인켐 주식회사
Priority to KR1020160065266A priority Critical patent/KR20170133889A/ko
Publication of KR20170133889A publication Critical patent/KR20170133889A/ko

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/133345—Insulating layers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0048—Photosensitive materials characterised by the solvents or agents facilitating spreading, e.g. tensio-active agents
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G03F7/2051—Exposure without an original mask, e.g. using a programmed deflection of a point source, by scanning, by drawing with a light beam, using an addressed light or corpuscular source
    • G03F7/2053—Exposure without an original mask, e.g. using a programmed deflection of a point source, by scanning, by drawing with a light beam, using an addressed light or corpuscular source using a laser
    • G03F7/2055—Exposure without an original mask, e.g. using a programmed deflection of a point source, by scanning, by drawing with a light beam, using an addressed light or corpuscular source using a laser for the production of printing plates; Exposure of liquid photohardening compositions
    • H01L27/3258—
    • H01L51/5253—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/844—Encapsulations
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H10K59/124—Insulating layers formed between TFT elements and OLED elements

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

본 발명은 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 옥세타닐기를 포함하는 알칼리 가용성 수지; 중합성 화합물; 광중합 개시제; 용매; 및 특정 구조의 첨가제;를 포함함으로써, 보존 안정성이 우수하고, 저온 경화에서 우수한 반응성을 나타내며, 내화학성이 뛰어난 패턴을 형성할 수 있는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.

Description

감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION AND CURED PATTERN FORMED FROM THE SAME}
본 발명은 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴에 관한 것이다.
디스플레이 분야에 있어서, 감광성 수지 조성물은 포토레지스트, 절연막, 보호막, 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서 등의 다양한 광경화 패턴을 형성하기 위해 사용된다. 구체적으로, 감광성 수지 조성물을 포토리소그래피 공정에 의해 선택적으로 노광 및 현상하여 원하는 광경화 패턴을 형성하는데, 이 과정에서 공정상의 수율을 향상시키고, 적용 대상의 물성을 향상시키기 위해, 고감도를 가지는 감광성 수지 조성물이 요구되고 있다.
감광성 수지 조성물의 패턴 형성은 포토리소그래피, 즉 광반응에 의해 일어나는 고분자의 극성변화 및 가교반응에 의한다. 특히, 노광 후 알칼리 수용액 등의 용제에 대한 용해성의 변화 특성을 이용한다.
감광성 수지 조성물에 의한 패턴 형성은 감광된 부분의 현상에 대한 용해도에 따라 포지티브형과 네가티브형으로 분류된다. 포지티브형 포토레지스트는 노광된 부분이 현상액에 의해 용해되며, 네가티브형 포토레지스트는 노광된 부분이 현상액에 녹지 않고 노광되지 아니한 부분이 용해되어 패턴이 형성되는 방식이고, 포지티브형과 은 사용되는 바인더 수지, 가교제 등의 서로 상이하다.
근래에 터치 패널을 구비한 터치 스크린의 사용이 폭발적으로 증가하고 있으며, 최근에는 플렉서블한 터치 스크린이 크게 주목받고 있다. 이에 따라 터치 스크린에 사용되는 각종 기판 등의 소재로 플렉서블한 특성을 구비해야 하는 바, 그에 따라 사용 가능한 소재도 플렉서블한 고분자 소재로 제한이 발생하여, 제조 공정 역시 보다 온화한 조건에서의 수행이 요구되고 있다.
그에 따라, 감광성 수지 조성물의 경화 조건 역시 종래의 고온 경화에서 저온 경화의 필요성이 대두되고 있는데, 저온 경화는 반응성 저하, 형성된 패턴의 내구성 저하의 문제가 있으며, 우수한 보존 안정성을 구현하지 못하였다.
한국등록특허 제10-1302508호는 사이클로헥세닐 아크릴레이트계 단량체를 사용하여 중합된 공중합체를 포함함으로써 내열성 및 내광성이 우수하고 감도를 향상할 수 있는 네가티브 감광성 수지 조성물에 대해서 개시하고 있으나, 전술한 문제점에 대한 대안을 제시 하지 못하였다.
한국등록특허 제10-1302508호
본 발명은 보존안정성이 우수한 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 저온에서 경화가 가능하면서도 반응성이 우수하고, 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있는 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물로 형성된 광경화 패턴을 제공하는 것을 목적으로 한다.
1. 옥세타닐기를 포함하는 알칼리 가용성 수지, 중합성 화합물, 광중합 개시제, 용매 및 하기 화학식 1로 표시되는 첨가제;를 포함하는, 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00001
(식 중에서, R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이며,
X는 BF4,
Figure pat00002
, SbF6, AsF6, 또는 PF6 임).
2. 위 1에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 화학식 2로 표시되는 반복 단위, 하기 화학식 3으로 표시되는 반복 단위 및 카르복시산기를 포함하는 반복 단위를 포함하는, 감광성 수지 조성물:
[화학식 2]
Figure pat00003
[화학식 3]
Figure pat00004
(식 중에서, R4 또는 R5는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기이며,
R6는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기이며,
R7은 직접결합 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기임).
3. 위 1에 있어서, 상기 화학식 1에서, R1, R2 및 R3은 모두 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기이고, X는 BF4 또는
Figure pat00005
, SbF6, AsF6, 또는 PF6인, 감광성 수지 조성물.
4. 위 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 첨가제는 조성물의 고형분 기준으로 감광성 수지 조성물 총 100중량부에 대하여 0.1 내지 15중량부로 포함되는, 감광성 수지 조성물.
5. 위 1에 있어서, 70 내지 150℃의 저온에서 경화가 가능한, 감광성 수지 조성물.
6. 위 1 내지 5 중의 어느 한 항의 감광성 수지 조성물로 형성되는, 광경화 패턴.
7. 위 6에 있어서, 상기 광경화 패턴은 어레이 평탄화막 패턴, 보호막 패턴, 절연막 패턴, 포토레지스트 패턴, 블랙 매트릭스 패턴 및 컬럼 스페이서 패턴으로 이루어진 군에서 선택되는, 광경화 패턴.
8. 위 6의 광경화 패턴을 포함하는 화상 표시 장치.
본 발명의 감광성 수지 조성물은 우수한 보존안정성을 나타낼 수 있다.
또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물은 저온 경화에서 우수한 반응성을 나타내며, 우수한 내화학성을 가지는 패턴을 형성할 수 있다.
도 1 내지 6은 내화학성 평가에서 순서대로 5B, 4B, 3B, 2B, 1B, 0B인 경우의 패턴 사진이다.
도 1 내지 6은 내화학성 평가에서 순서대로 5B, 4B, 3B, 2B, 1B, 0B인 경우의 패턴 사진이다.
본 발명은 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 옥세타닐기를 포함하는 알칼리 가용성 수지; 중합성 화합물; 광중합 개시제; 용매; 및 특정 구조의 첨가제;를 포함함으로써, 보존 안정성이 우수하고, 저온 경화에서 우수한 반응성을 나타내며, 내화학성이 뛰어난 패턴을 형성할 수 있는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
<감광성 수지 조성물>
본 발명의 감광성 수지 조성물은 옥세타닐기를 포함하는 알칼리 가용성 수지, 중합성 화합물, 광중합 개시제, 용매 및 특정 구조의 첨가제 화합물을 포함한다.
본 발명에 있어서, 화학식으로 표시되는 수지의 반복 단위는 그 반복단위의 이성질체를 포함하는 것으로서, 각 화학식으로 표시되는 반복단위가 이성질체가 있는 경우에는 해당 식으로 표시되는 반복단위는 그 이성질체까지 포함하는 대표 화학식을 의미한다.
본 발명에 있어서, 각 반복 단위는 정해진 mol% 범위 내에서 사슬의 어느 위치에라도 자유롭게 위치할 수 있다. 즉, 고분자 또는 수지를 나타내는 화학식 중 각 괄호는 mol%를 표현하기 위해 하나의 블록으로 표시되었으나, 각 반복단위는 해당 수지 내라면 제한없이 블록으로 또는 각각 분리되어 위치될 수 있다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 네가티브형 또는 포지티브형 일 수 있으며, 바람직하게는 네가티브형 일 수 있다.
알칼리 가용성 수지
알칼리 가용성 수지는 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 부여하는 성분으로, 본 발명은 옥세타닐기를 포함하는 알칼리 가용성 수지를 사용함으로써, 저온 경화 조건에서도 우수한 반응성으로 신뢰성이 뛰어난 패턴을 형성할 수 있게 한다.
구체적으로는 본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 옥세타닐기를 포함함으로써 보존 안정성이 우수하며, 후술하는 본 발명에 따른 첨가제 화합물과 병용할 경우 수지 조성물의 반응성도 현저하게 개선될 수 있다.
상기 저온 경화 조건은 예를 들면, 70 내지 150℃ 일 수 있고, 바람직하게는 70 내지 100℃ 일 수 있다.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 옥세타닐기를 갖는 알칼리 가용성 수지라면 그 구조에 특별한 제한은 없다. 본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지의 바람직한 예를 들면, 하기 화학식 2로 표시되는 반복 단위, 하기 화학식 3으로 표시되는 반복 단위 및 카르복시기를 포함하는 반복 단위를 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00006
[화학식 3]
Figure pat00007
식 중에서, R4 또는 R5는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기이며,
R6는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기이며,
R7은 직접결합 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기임).
본 발명에 있어서 '직접결합'이란 산소 원자와 옥세타닐기의 탄소 원자가 다른 원자의 매개 없이 직접 결합된 구조를 의미한다.
상기 알칼리 가용성 수지에서 상기 카르복시기를 포함하는 반복 단위는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 부여하는 기능을 하며, 메타아크릴산, 2-비닐아세트산 등에 의해 유도된 것일 수 있다.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지의 일 예는 하기 화학식 A로 표시되는 구조일 수 있다.
[화학식 A]
Figure pat00008
식 중에서, 상기 R4, R5, R6및 R7은 전술한 내용과 동일한 치환기이며, R8은 수소 또는 메틸기이며, a=20 내지 70mol%, b=20 내지 60mol%, c=5 내지 30mol%이다.
상기 a가 20mol% 미만이면, a 유닛의 부피가 큰 구조가 적어져 레지스트 도막의 내화학성 또는 경도가 낮아지는 문제가 있고, 70 mol% 초과이면, a 유닛의 부피가 큰 구조가 많아져 레지스트 도막의 현상성이 낮아지는 문제가 있을 수 있다.
상기 b가 20mol% 미만이면, 옥세타닐기의 경화가 적어 원하는 물성의 레지스트 도막을 얻기 어려울 수 있고, 60mol% 초과이면, 옥세타닐기의 반응이 과도하게 발생하여 보존 안정성이 낮아질 수 있다.
상기 c가 5mol% 미만이면, 알칼리 가용성이 충분히 발휘되지 않을 수 있고, 30 mol% 초과이면, 레지스트 도막의 용해 속도가 증가되어 도막의 현상 잔막율이 낮아지고, 기판과의 밀착성이 악화되는 문제가 있을 수 있다.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 서로 독립적으로 전술한 반복 단위 이외에도 당분야에서 공지된 다른 단량체로 형성된 반복단위를 더 포함할 수 있으며, 상기의 반복 단위로만 형성될 수도 있다.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량은 특별히 한정되지 않으나, 감광성 수지 조성물의 저온 조건의 반응성 향상 및 내화학성의 향상 측면에서 6,000 내지 20,000일 수 있으며, 바람직하게는 7,500 내지 18,000, 더욱 바람직하게는 13,000 내지 17,000인 것이 좋다. 상기 범위를 만족하는 경우, 패턴의 CD-Bias가 적정 범위로 구현되어 우수한 해상도를 갖는 패턴을 형성할 수 있으며, 내화학성 및 연필경도 역시 향상시킬 수 있다. 한편, 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량이 20,000을 초과하는 경우, 분자량이 과도하게 커져 감광성 수지 조성물의 다른 성분과의 상용성이 저하되어 현상 단계에서 도막의 백화가 발생할 수 있으며, 패턴의 선폭도 증가하여 CD-Bias 특성이 저하될 수 있다.
본 발명에 따른, 상기 옥세타닐기를 포함하는 알칼리 가용성 수지는 조성물의 고형분 기준으로 감광형 수지 조성물 총 100중량부에 대하여 10 내지 90중량부, 바람직하게는 15 내지 70 중량부로 포함될 수 있다. 상기의 범위내로 포함되는 경우, 현상액에의 용해성이 충분하여 현상성이 우수해지며, 우수한 기계적 물성을 갖는 광경화 패턴을 형성할 수 있게 한다.
중합성 화합물
본 발명의 감광형 수지 조성물에 사용되는 중합성 화합물은 제조 공정 중 가교 밀도를 증가시키며, 광경화 패턴의 기계적 특성을 강화시킬 수 있다.
중합성 화합물은 당분야에 사용되는 것이 특별한 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들면 단관능 단량체, 2관능 단량체 및 그 밖의 다관능 단량체로, 그 종류는 특별히 한정되지 않으나, 하기 화합물들을 그 예로 들 수 있다.
단관능 단량체의 구체예로는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다. 2관능 단량체의 구체예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
그 밖의 다관능 단량체의 구체예로서는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2관능 이상의 다관능 단량체가 바람직하게 사용된다.
상기 중합성 화합물의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 감광형 수지 조성물 중의 고형분을 기준으로 알칼리 가용성 수지 100중량부에 대하여, 10 내지 90중량부, 바람직하게는 30 내지 80중량부의 범위에서 사용될 수 있다.
광중합 개시제
본 발명에 따른 광중합 개시제는 상기 중합성 화합물을 중합시킬 수 있는 것이라면, 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 옥심에스테르계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종의 화합물을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 옥심에스테르계 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 광중합 개시제는 본 발명의 감광성 수지 조성물의 감도를 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 광중합 개시 보조제를 함유함으로써, 감도가 더욱 높아져 생산성을 향상시킬 수 있다.
상기 광중합 개시 보조제로는, 아민 화합물, 카르복실산 화합물 및 티올기를 가지는 유기 황화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 고형분을 기준으로 감광성 수지 조성물 전체 100중량부에 대하여, 0.1 내지 10중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위를 만족하는 경우, 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있으며, 형성한 화소부의 강도와 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해질 수 있다 한 점에서 좋다.
용매
용매는 당해 분야에서 통상적으로 사용하는 것이라면 어떠한 것이라도 제한 없이 사용할 수 있다.
상기 용매의 구체적인 예로는 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜모노알킬에테르류; 프로필렌글리콜디알킬에테르류; 프로필렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류; 부틸디올모노알킬에테르류; 부탄디올모노알킬에테르아세테이트류; 부탄디올모노알킬에테르프로피오네이트류; 디프로필렌글리콜디알킬에테르류; 방향족 탄화수소류; 케톤류; 알코올류; 에스테르류; 고리형 에테르류; 고리형 에스테르류 등을 들 수 있다. 여기서 예시한 용매는, 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매는 도포성 및 건조성을 고려하였을 때 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 부탄디올알킬에테르아세테이트류, 부탄디올모노알킬에테르류, 에스테르류가 바람직하게 사용될 수 있으며, 더욱 바람직하게는 디에틸렌글리콜메틸에틸에티르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시부탄올, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등이 사용될 수 있다.
상기 용매 함량은 감광성 수지 조성물에 전체 100중량부에 대하여, 40 내지 95중량부, 바람직하게는 45 내지 85 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위를 만족하는 경우, 스핀 코터, 슬릿 & 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터, 커튼플로우 코터라고도 불리는 경우가 있다), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지기 때문에 바람직하다.
첨가제
본 발명에 따른 첨가제는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00009
(식 중에서, R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이며,
X는 BF4,
Figure pat00010
, SbF6, AsF6, 또는 PF6 임).
본 발명에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 첨가제를 감광성 수지 조성물에 포함함으로써, 옥세타닐기를 갖는 알칼리 가용성 수지의 옥세탄 고리의 개환을 도와 반응성을 높일 수 있다.
구체적으로는, 옥세타닐기를 갖는 알칼리 가용성 수지의 옥세탄 고리의 결합각은 90°에 가까워 고리형 스트레인(ring strain)이 작기때문에 반응성이 작지만 보존 안정성이 우수하다. 이에 따라 옥세타닐기를 갖는 알칼리 가용성 수지의 반응성을 높이기위해 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 반응성을 높이고 전술한 효과가 현저하게 구현될 수 있다.
더 구체적으로는, 화학식 1로 표시되는 화합물의 양이온인 포스포늄이 옥세타닐기의 친핵체로 작용하여, 포스포늄과 옥세타닐기와의 SN2 반응을 통해 옥세탄 고리의 개환 반응이 일어나 옥세탄-포스포늄 중간체를 형성하고, 형성된 옥세탄-포스포늄에 포스포늄보다 더 강한 친핵체(중합성 화합물)와의 SN2 반응으로 가교반응이 일어나 옥세타닐기의 경화막을 달성할 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 옥시타닐기를 포함하는 알칼리 가용성 수지와 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써 우수한 경도, 내화학성 및 보존 안정성을 구현할 수 있다.
본 발명에 따른 첨가제는 바람직하게는, 상기 화학식 1에서, R1, R2 및 R3은 모두 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기이고, X는 BF4 또는
Figure pat00011
, SbF6, AsF6, 또는 PF6일 수 있다.
본 발명에 따른, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 조성물의 고형분 기준으로 감광성 수지 조성물 총 100중량부에 대하여 0.1 내지 15 중량부로 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.5 내지 10중량부, 더 바람직하게는 1 내지 3중량부로 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 고형분 기준으로 감광형 수지 조성물 총 100중량부에 대하여 0.1중량부 미만이면, 옥세타닐기를 포함하는 알칼리 가용성 수지의 경화가 미비할 수 있고, 상기 15중량부 초과이면, 보존 안정성이 낮아질 수 있다.
한편, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 첨가제 외에도 일반적으로 사용되는 염기성 화합물, 계면활성제, 밀착성 개량제, 열가교제, 광안정제, 광경화촉진제, 할레이션 방지제(레벨링제), 소포제 등과 같은 첨가제를 본 발명의 목적을 벗어나지 않는 범위 내에서 더 포함할 수 있다.
<광경화 패턴 및 화상표시 장치>
본 발명은 상기 감광성 수지 조성물로 제조되는 광경화 패턴과 상기 광경화 패턴을 포함하는 화상 표시 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 감광성 수지 조성물로 제조된 광경화 패턴은 저온 경화성이 우수하고 내화학성, 연필 경도 등이 우수하다. 이에 따라 화상 표시 장치에 있어서 각종 패턴, 예를 들면 접착제층, 어레이 평탄화막, 보호막, 절연막 패턴 등으로 이용될 수 있고, 포토레지스트, 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서 패턴, 블랙 컬럼 스페이서 패턴 등으로 이용될 수도 있으나, 이에 제한되는 것은 아니며, 특히, 절연막 패턴에 적합하다.
이러한 광경화 패턴을 구비하거나 제조 과정 중에 상기 패턴을 사용하는 화상 표시 장치로는 액정 표시 장치, OLED, 플렉서블 디스플레이 등이 있을 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며 적용이 가능한 당분야에 알려진 모든 화상 표시 장치를 예시할 수 있다.
광경화 패턴은 전술한 본 발명의 감광성 수지 조성물을 기재 상에 도포하고, (필요에 따라 현상 공정 거친 후) 광경화 패턴을 형성함으로써 제조할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
제조예 1. 알칼리 가용성 수지의 합성
(1) 제조예 A-1
환류 냉각기, 적하 깔대기 및 교반기를 구비한 1L의 플라스크 내에 질소를 0.02L/분으로 흐르게 하여 질소 분위기로 하고, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 150g을 넣고 교반하면서 70℃까지 가열하였다. 이어서, 하기 화학식 5 및 화학식 6의 혼합물(몰비는 50:50) 132.2g(0.60mol), (3-에틸-3-옥세타닐)메틸 메타크릴레이트 55.3g(0.30mol) 및 메타크릴산 8.6g(0.10mol)을 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 150g에 용해하여 용액을 조제하였다.
[화학식 5]
Figure pat00012
[화학식 6]
Figure pat00013
제조된 용해액을, 적하 깔대기를 사용하여 플라스크 내에 적하한 후, 중합 개시제 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 27.9g(0.11mol)을 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 200g에 용해한 용액을, 별도의 적하 깔대기를 사용하여 4시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하하였다. 중합 개시제의 용액의 적하가 종료된 후, 4시간 동안 70℃로 유지하고, 그 후 실온까지 냉각시키고, 고형분 35.9 질량%, 산가 62㎎-KOH/g(고형분 환산)의 공중합체(수지 A-1)의 용액을 얻었다. 얻어진 수지 A-1의 중량 평균 분자량 Mw는 7,900, 분자량 분포는 1.8이었다.
이때, 상기 분산수지의 중량평균 분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)의 측정은 HLC-8120GPC(도소㈜ 제조) 장치를 사용하였으며, 칼럼은 TSK-GELG4000HXL와 TSK-GELG2000HXL를 직렬 접속하여 사용하였고, 칼럼 온도는 40℃, 이동상 용매는 테트라히드로퓨란, 유속은 1.0㎖/분, 주입량은 50㎕, 검출기 RI를 사용하였으며, 측정 시료 농도는 0.6질량%(용매 = 테트라히드로퓨란), 교정용 표준 물질은 TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500(도소㈜ 제조)을 사용하였다.
상기에서 얻어진 중량평균분자량 및 수평균분자량의 비를 분자량 분포 (Mw/Mn)로 하였다.
(2) 제조예 A-2
상기 합성예(A-1)과 동일한 조건을 적용하되, 단량체로는 화학식 5 및 화학식 6의 혼합물(몰비는 50:50) 198.2g(0.90mol) 및 메타크릴산 8.6g(0.10mol)을 사용하여 합성을 진행하여, 고형분 41.6질량%, 산가 59㎎-KOH/g(고형분 환산)의 공중합체(수지 A-2)의 용액을 얻었다.
얻어진 수지 A-2의 중량 평균 분자량 Mw는 7,790, 분자량 분포는 1.9이었다.
(3) 제조예 A-3
상기 합성예(A-1)과 동일한 조건을 적용하되, 단량체로는 화학식 5 및 화학식 6의 혼합물(몰비는 50:50) 132.2g(0.60mol), 글리시딜 메타크릴레이트 42.7g(0.30mol) 및 메타크릴산 8.6g(0.10mol)을 디에틸렌글리콜 케틸에틸에테르 350g에 첨가하여 합성을 진행하여, 고형분 36.7질량%, 산가 57㎎-KOH/g(고형분 환산)의 공중합체(수지 A-2)의 용액을 얻었다.
얻어진 수지 A-2의 중량 평균 분자량 Mw는 8,400, 분자량 분포는 1.89이었다.
실시예 및 비교예
하기 표 1 및 표 2에 기재된 조성 및 함량(중량부)을 갖는 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
구분
(중량부)		 실시예
1 2 3 4
알칼리 가용성 수지 A-1 16.90 16.59 16.90 16.59
A-2 - - - -
A-3 - - - -
중합성 화합물 B-1 16.90 16.59 16.90 16.59
광중합 개시제 C-1 1.01 1.00 1.00 1.00
C-2 1.01 1.00 1.00 1.00
용매 D-1 31.5 31.5 31.5 31.5
D-2 31.5 31.5 31.5 31.5
첨가제 E-1 1.01 1.66 - -
E-2 - - 1.01 1.66
E-3 - - - -
E-4 - - - -
E-5 0.17 0.17 0.17 0.17
구분
(중량부)		 비교예
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
알칼리 가용성 수지 A-1 16.59 16.59 - - - - - - - -
A-2 - - 16.59 16.59 16.59 16.59 - - - -
A-3 - - - - - - 16.59 16.59 16.59 16.59
중합성 화합물 B-1 16.59 16.59 16.59 16.59 16.59 16.59 16.59 16.59 16.59 16.59
광중합 개시제 C-1 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00
C-2 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00
용매 D-1 31.5 31.5 31.5 31.5 31.5 31.5 31.5 31.5 31.5 31.5
D-2 31.5 31.5 31.5 31.5 31.5 31.5 31.5 31.5 31.5 31.5
첨가제 E-1 - - 1.66 - - - 1.66 - - -
E-2 - - - 1.66 - - - 1.66 - -
E-3 1.66 - - - 1.66 - - - 1.66 -
E-4 - 1.66 - - - 1.66 - - - 1.66
E-5 0.17 0.17 0.17 0.17 0.17 0.17 0.17 0.17 0.17 0.17
A-1: 제조예 A-1의 수지
A-2: 제조예 A-2의 수지
A-3: 제조예 A-3의 수지
B-1: 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA: 일본화약㈜ 제조)
C-1: 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,5,4',5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸(B-CIM: 호도가야 화학공업㈜ 제조)
C-2:
Figure pat00014
D-1: 디에틸렌글리콜 메틸에틸 에테르
D-2: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
E-1:
Figure pat00015
E-2:
Figure pat00016
E-3:
Figure pat00017
E-4:
Figure pat00018
E-5: 산화방지제로서 4,4'-부틸리덴 비스[6-tert-부틸-3-메틸페놀](BBM-S: 스미토모정밀화학 제조)
실험예
가로 세로 2 인치의 유리 기판(이글 2000; 코닝사 제조)을 중성 세제, 물 및 알코올로 순차 세정한 후 건조하였다. 이 유리 기판 상에 상기 실시예 및 비교예에서 제조된 감광성 수지 조성물을 각각 스핀 코팅한 다음 Hot plate를 이용하여 90℃에서 125초간 프리베이크하였다. 상기 프리베이크한 기판을 상온으로 냉각 후 노광기 (UX-1100SM; Ushio (주) 제조)를 사용하여 50mJ/㎠의 노광량(365㎚ 기준)으로 광을 조사하였다. 이때 포토마스크는 다음 패턴이 동일 평면 상에 형성된 포토마스크가 사용되었다.
광조사 후 비이온계 계면활성제 0.12%와 수산화칼륨 0.04%를 함유하는 수계 현상액에 상기 도막을 25℃ 에서 60초간 침지하여 현상하고, 수세 후 오븐 중에서, 130℃에서 60분간 포스트베이크를 실시하였다. 얻어진 패턴 높이는 3.0㎛이었다. 이렇게 얻어진 패턴을 아래와 같이 물성 평가를 실시하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
(1) 연필 경도 평가
상기 기판 제작 방법을 이용하여 얻은 경화막의 표면 경도를 측정하였다. 표면 경도는 연필 경도 측정기(Pencil Hardness Tester)를 이용하여 미쓰비시 연필(Mitsu-Bish Pencil)을 기판에 접촉시킨 다음 그 위에 500g의 추를 올려놓아 하중을 증가시킨 상태에서 50mm/sec의 속도로 기판의 표면을 긁고 표면을 관찰함으로써 표면 경도를 측정하였다. 측정 기준은 연필경도에 해당하는 수준에서 표면의 마모, 벗겨짐, 찢김, 긁힘의 형상이 관찰되지 않을 때를 기준으로 평가하였다.
(2) 내화학성 평가
실시예 및 비교예에서 제조된 감광성 수지 조성물을 유리 기판에 도포하여 각각 스핀 코팅한 다음 Hot plate를 이용하여 80℃에서 125초간 프리베이크하였다. 상기 프리베이크한 기판을 상온으로 냉각 후. 노광기 (UX-1100SM; Ushio (주) 제조)를 사용하여 50mJ/㎠의 노광량(365㎚ 기준)으로 도막의 전면에 광을 조사하였다. 광조사 후 2.38% 테트라암모늄 히드록시드 수용액에 상기 도막을 25℃에서 60초간 침지하여 현상하고 수세 및 건조후, 오븐에서 100℃로 가열하면서 60분간 포스트베이크를 진행하였다.
상기에서 얻은 막두께 1.5㎛의 도막을 HNO3와 HCl 수용액(70%질산 (80%) + 농염산 (20%))에 담그고 45분/3분간 처리한 후에 ASTM D-3359-08 표준 시험 조건에 의거하여 커터로 커팅한 표면을 테이프를 붙였다가 떼어내는 방법으로 밀착성 확인하였다. 약액 처리 후의 Cutting/Tape시험에서 도막의 박리가 발생하는 정도를 표준 시험법 기준에 의거하여 0B~5B로 규정하여 5B가 가장 우수한 성능을 가지는 것으로 판단한다(5B 박리0%, 4B 박리5%미만, 3B 박리5~15%, 2B 박리15~35%, 1B 박리35~65%, 0B 65%이상). 도 1 내지 6은 순서대로 5B, 4B, 3B, 2B, 1B, 0B인 경우의 패턴 사진이다.
(3) 보존 안정성 평가
실시예와 비교예에서 제조된 감광성 수지 조성물을 30mL 유리용기에 담아 25℃의 오븐에 1주일 동안 보관한 후, 그 외관 변화를 관찰하였으며, 하기의 평가 기준에 의하였다.
도 7 내지 8은 순서대로 ○, X인 경우 조성물의 사진이다.
<평가 기준>
○ : 외관상 변화 없음
△ : 외관상의 변화는 없지만 본래 레지스트보다 점도가 상승함
X : 겔화로 인한 침전 발생
구분 연필 경도 내화학성 평가 보존 안정성
실시예 1 4H 4B ○
실시예 2 5H 5B ○
실시예 3 3H 5B ○
실시예 4 5H 4B ○
비교예 1 3B 0B ○
비교예 2 4B 1B △
비교예 3 HB 3B △
비교예 4 B 2B X
비교예 5 4B 1B △
비교예 6 5B 0B △
비교예 7 6H 4B X
비교예 8 5H 3B X
비교예 9 2B 1B △
비교예 10 B 2B X
표 3을 참고하면, 본 발명의 실시예는 연필경도가 우수하고, 내화학성이 좋으며, 보존안정성도 우수한 것을 확인할 수 있었다.
하지만, 본 발명의 비교예는 내화학성 및 연필 경도가 실시예에 비해 저하되고, 보존 안정성이 현저히 저하된 것을 확인할 수 있었다.

Claims (8)

  1. 옥세타닐기를 포함하는 알칼리 가용성 수지, 중합성 화합물, 광중합 개시제, 용매 및 하기 화학식 1로 표시되는 첨가제;를 포함하는, 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00019

    (식 중에서, R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이며,
    X는 BF4,
    Figure pat00020
    , SbF6, AsF6, 또는 PF6임).
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 화학식 2로 표시되는 반복 단위, 하기 화학식 3으로 표시되는 반복 단위 및 카르복시산기를 포함하는 반복 단위를 포함하는, 감광성 수지 조성물:
    [화학식 2]
    Figure pat00021

    [화학식 3]
    Figure pat00022

    (식 중에서, R4 또는 R5는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기이며,
    R6는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기이며,
    R7은 직접결합 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기임).
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1에서, R1, R2 및 R3은 모두 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기이고, X는 BF4 또는
    Figure pat00023
    , SbF6, AsF6, 또는 PF6인, 감광성 수지 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 첨가제는 조성물의 고형분 기준으로 감광성 수지 조성물 총 100중량부에 대하여 0.1 내지 15중량부로 포함되는, 감광성 수지 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 70 내지 150℃의 저온에서 경화가 가능한, 감광성 수지 조성물.
  6. 청구항 1 내지 5 중의 어느 한 항의 감광성 수지 조성물로 형성되는, 광경화 패턴.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 광경화 패턴은 어레이 평탄화막 패턴, 보호막 패턴, 절연막 패턴, 포토레지스트 패턴, 블랙 매트릭스 패턴 및 컬럼 스페이서 패턴으로 이루어진 군에서 선택되는, 광경화 패턴.
  8. 청구항 6의 광경화 패턴을 포함하는 화상 표시 장치.
KR1020160065266A 2016-05-27 2016-05-27 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴 KR20170133889A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160065266A KR20170133889A (ko) 2016-05-27 2016-05-27 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160065266A KR20170133889A (ko) 2016-05-27 2016-05-27 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20170133889A true KR20170133889A (ko) 2017-12-06

Family

ID=60922569

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160065266A KR20170133889A (ko) 2016-05-27 2016-05-27 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20170133889A (ko)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106483766B (zh) 感光性树脂组合物及由其形成的光固化图案
CN106970504B (zh) 感光性树脂组合物、光固化图案以及图像显示装置
CN105988288B (zh) 感光性树脂组合物、光固化图案及图像显示装置
TW201632578A (zh) 負型感光性樹脂組成物
JP6506732B2 (ja) ネガ感光型樹脂組成物及びそれから製造される光硬化パターン
JP6644565B2 (ja) 感光性樹脂組成物、それから形成された光硬化パターン、及びそれを備えた画像表示装置
JP6754742B2 (ja) 感光性樹脂組成物及びそれから製造される光硬化パターン
KR102015054B1 (ko) 네가티브형 감광성 수지 조성물
CN106483765B (zh) 感光性树脂组合物及由其形成的光固化图案
KR20210106351A (ko) 경화성 수지 조성물, 패턴 및 화상 표시 장치
CN110412830B (zh) 感光性树脂组合物、光固化图案及图像显示装置
KR20170133889A (ko) 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴
KR20170133063A (ko) 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴
KR20170027501A (ko) 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴
KR20180073002A (ko) 네가티브형 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴
KR20180031131A (ko) 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 광경화 패턴
KR102607171B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 광경화 패턴
KR101840061B1 (ko) 알칼리 가용성 고분자 화합물 및 이의 제조방법
KR101963593B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화성 패턴
KR20180017836A (ko) 감광성 수지 조성물, 이로부터 형성된 광경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치
KR20180001751A (ko) 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 광경화 패턴
KR20170143210A (ko) 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴
KR20140116669A (ko) 알칼리 가용성 수지 및 감광성 수지 조성물
KR20190032944A (ko) 아크릴레이트 화합물 및 이를 포함하는 광경화성 조성물
KR20170031432A (ko) 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴