KR20090111517A - 저온 경화성 감광성 수지 조성물 - Google Patents

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최수연
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Abstract

본 발명은 저온 경화성 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 특히 a)ⅰ) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물, 또는 이들의 혼합물; ⅱ) 에폭시기 함유 불포화 화합물; 및 ⅲ) 올레핀계 불포화 화합물을 공중합시킨 아크릴계 공중합체; b) 1,2-퀴논디아지드 화합물; c) 불소계 화합물; 및 d) 끓는점이 90 내지 150 ℃이고, 증발속도가 n-BA(노말 부틸아세테이트)를 1로 정하였을 때 0.3 내지 1.0인 용매를 포함하는 저온 경화성 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 저온 경화성 감광성 수지 조성물은 감도, 내열성, 내화학성 등의 성능이 우수할 뿐만 아니라, 150 ℃ 이하의 저온 공정에서도 필름(film)이 우수한 소수특성을 갖게 함으로써 특히 OLED, OTFT 소자를 제조하는 잉크-젯(ink-jet) 방식에서 뱅크(bank)를 형성하기에 적합한 동시에 Lift off용으로 적용하기에 적합하다.
감광성 수지, 불소계 화합물, 소수특성, 잉크젯, 뱅크, Lift off

Description

저온 경화성 감광성 수지 조성물{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION WHICH IS CAPABLE OF BEING CURED AT A LOW TEMPERATURE}
본 발명은 저온 경화성 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 감도, 내열성, 내화학성 등의 성능이 우수할 뿐만 아니라, 150 ℃ 이하의 저온 공정에서도 필름(film)이 우수한 소수특성을 갖게 함으로써 특히 OLED, OTFT 소자를 제조하는 잉크-젯(ink-jet) 방식에서 뱅크(bank)를 형성하기에 적합한 동시에 Lift off용으로 적용하기에 적합한 저온 경화성 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
종래 액정 디스플레이(LCD) 제조공정에서는 컬러레지스트, 전극, 배선, 반도체(semiconductor) 재료들을 포토, 에칭 공정 등을 통하여 형성하였다.
최근 디스플레이의 저가격화에 임프린팅(imprinting)을 이용한 패턴형성, 잉크-젯(ink-jet) 방식을 이용한 컬러레지스트, 가용성 유기 반도체(soluble organic semiconductor) 형성, Lift off를 이용한 가용성 전도성 고분자(soluble conducting polymer)의 전극 및 배선 형성 등의 여러 가지 연구가 진행되고 있다.
이를 위해서는 잉크-젯에서의 뱅크 및 Lift off 재료의 계면특성이 중요하다. 즉, 컬러 잉크, 가용성 유기 반도체, 및 가용성 전도성 고분자가 대체로 친수성을 가지므로 이를 뱅크가 아닌 기재(substrate)에서 젖음성(wetting)을 좋게 하기 위해서는 뱅크 계면의 소수화가 중요하다. 그러나, 종래 감광성 수지 조성물을 이용하여 뱅크를 형성할 경우 뱅크 계면과 컬러 잉크, 가용성 유기 반도체, 및 가용성 전도성 고분자의 작은 극성차로 인하여 기재가 아닌 뱅크에 젖음성(wetting)이 일어나 불량이 야기되는 문제점이 있었다.
더욱이 OLED, OTFT 제조 공정에서는 사용되는 기재나 광 발현 물질이 열에 취약하여 기존 LCD 에서처럼 고온 공정을 적용하기 어렵다. 이와 같은 이유로 기존의 LCD 공정에 적용하던 감광성 수지 조성물을 OLED, OTFT 제조를 위해 사용할 경우 과량의 잔존 용매가 남을 수 있고 가교밀도가 떨어져 필름으로서의 기본적인 물성에 문제가 있음은 물론, 기재나 광 발현 물질에 좋지 않은 영향을 줄 수 있다. 따라서 일반적인 OLED, OTFT 제조 공정 온도인 150 ℃ 이하의 공정조건에서도 잉크-젯 방식에 적용되는 뱅크 및 Lift off 재료의 소수화도를 높이기 위한 연구가 더욱 필요한 실정이다.
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 감도, 내열성, 내화학성 등의 성능이 우수할 뿐만 아니라, 150 ℃ 이하의 저온 공정에서도 필름(film)이 우수한 소수특성을 갖는 저온 경화성 감광성 수지 조성물, 상기 저온 경화성 감광성 수지 조성물을 이용한 디스플레이 소자의 패턴형성방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 감도, 내열성, 내화학성 등의 성능이 우수할 뿐만 아니라, 특히 OLED, OTFT 소자의 제조에 있어서 잉크-젯 방식에 적용되는 뱅크 및 Lift off 재료의 소수화도를 높일 수 있는 저온 경화성 감광성 수지 조성물, 상기 저온 경화성 감광성 수지 조성물을 이용한 디스플레이 소자의 패턴형성방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 감광성 수지 조성물에 있어서,
a)ⅰ) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물, 또는 이들의 혼합물;
ⅱ) 에폭시기 함유 불포화 화합물; 및
ⅲ) 올레핀계 불포화 화합물
을 공중합시킨 아크릴계 공중합체;
b) 1,2-퀴논디아지드 화합물;
c) 하기 화학식 1 내지 5중 하나로 표시되는 불소계 화합물; 및
d) 끓는점이 90 내지 150 ℃이고, 증발속도가 n-BA(노말 부틸아세테이트)를 1로 정하였을 때 0.3 내지 1.0인 용매
를 포함하는 것을 특징으로 하는 저온 경화성 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112008028632687-PAT00001
상기 화학식 1에서 n은 6 내지 10의 정수이다.
[화학식 2]
Figure 112008028632687-PAT00002
상기 화학식 2에서 n은 6 내지 10의 정수이다.
[화학식 3]
Figure 112008028632687-PAT00003
[화학식 4]
Figure 112008028632687-PAT00004
[화학식 5]
Figure 112008028632687-PAT00005
바람직하게 본 발명은
a)ⅰ) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물, 또는 이들의 혼합물 5 내 지 40 중량%;
ⅱ) 에폭시기 함유 불포화 화합물 10 내지 70 중량%; 및
ⅲ) 올레핀계 불포화 화합물 10 내지 70 중량%
를 공중합시킨 아크릴계 공중합체 100 중량부;
b) 1,2-퀴논디아지드 화합물 5 내지 50 중량부;
c) 하기 화학식 1 내지 5중 하나로 표시되는 불소계 화합물 3 내지 20 중량부; 및
d) 끓는점이 90 내지 150 ℃이고, 증발속도가 n-BA(노말 부틸아세테이트)를 1로 정하였을 때 0.3 내지 1.0인 용매를 상기 감광성 수지 조성물 내의 고형분의 함량이 10 내지 50 중량%가 되도록 포함한다.
또한 본 발명은 상기 저온 경화성 감광성 수지 조성물을 이용한 디스플레이 소자의 패턴형성방법을 제공한다.
본 발명에 따른 저온 경화성 감광성 수지 조성물은 감도, 내열성, 내화학성 등의 성능이 우수할 뿐만 아니라, 150 ℃ 이하의 저온 공정에서도 필름(film)이 우수한 소수특성을 갖게 함으로써 특히 OLED, OTFT 소자를 제조하는 잉크-젯(ink-jet) 방식에서의 뱅크(bank)를 형성하기에 적합한 동시에 Lift off용으로 적용하기에 적합하다.
이하 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명의 저온 경화성 감광성 수지 조성물은 a)ⅰ) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물, 또는 이들의 혼합물; ⅱ) 에폭시기 함유 불포화 화합물; 및 ⅲ) 올레핀계 불포화 화합물을 공중합시킨 아크릴계 공중합체; b) 1,2-퀴논디아지드 화합물; c) 상기 화학식 1 내지 5중 하나로 표시되는 불소계 화합물; 및 d) 끓는점이 90 내지 150 ℃이고, 증발속도가 n-BA(노말 부틸아세테이트)를 1로 정하였을 때 0.3 내지 1.0인 용매를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 사용되는 상기 a)의 아크릴계 공중합체는 ⅰ) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산무수물, 또는 이들의 혼합물, ⅱ) 에폭시기 함유 불포화 화합물, 및 ⅲ) 올레핀계 불포화 화합물을 단량체로 하여 용매 및 중합개시제의 존재하에서 라디칼 반응하여 합성한 후, 침전 및 여과, 진공건조(vacuum drying) 공정을 통하여 미반응 단량체를 제거하여 얻을 수 있다.
본 발명에 사용되는 상기 a)ⅰ) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 또는 이들의 혼합물은 아크릴산, 메타크릴산 등의 불포화 모노카르본산; 말레인산, 푸마르산, 시트라콘산, 메타콘산, 이타콘산 등의 불포화 디카르본산; 또는 이들의 불포화 디카르본산의 무수물 등을 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있으 며, 특히 아크릴산, 메타크릴산, 또는 무수말레인산을 사용하는 것이 공중합 반응성과 현상액인 알칼리 수용액에 대한 용해성에 있어 더욱 바람직하다.
상기 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 또는 이들의 혼합물은 전체 총 단량체에 대하여 5 내지 40 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 10 내지 30 중량%로 포함되는 것이다. 그 함량이 5 중량% 미만일 경우에는 알칼리 수용액에 용해하기 어렵다는 문제점이 있으며, 40 중량%를 초과할 경우에는 알칼리 수용액에 대한 용해성이 지나치게 커지게 된다는 문제점이 있다.
본 발명에 사용되는 상기 a)ⅱ)의 에폭시기 함유 불포화 화합물은 아크릴산 글리시딜, 메타크릴산 글리시딜, α-에틸아크릴산 글리시딜, α-n-프로필아크릴산 글리시딜, α-n-부틸아크릴산 글리시딜, 아크릴산-β-메틸글리시딜, 메타크릴산-β-메틸글리시딜, 아크릴산-β-에틸글리시딜, 메타크릴산-β-에틸글리시딜, 아크릴산-3,4-에폭시부틸, 메타크릴산-3,4-에폭시부틸, 아크릴산-6,7-에폭시헵틸, 메타크릴산-6,7-에폭시헵틸, α-에틸아크릴산-6,7-에폭시헵틸, 아크릴산-3,4-에폭시 시클로헥실메틸, 메타크릴산-3,4-에폭시 시클로헥실메틸, 4-비닐시클로헥센옥사이드, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, 또는 p-비닐벤질글리시딜에테르 등을 사용할 수 있으며, 상기 화합물을 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
특히, 상기 에폭시기 함유 불포화 화합물은 메타크릴산 글리시딜, 메타크릴산-β-메틸글리시딜, 메타크릴산-6,7-에폭시헵틸, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, 또는 p-비닐벤질글리시딜에테르를 사용하는 것이 공중합 반 응성 및 얻어지는 패턴의 내열성을 향상시키는데 있어 더욱 바람직하다.
상기 에폭시기 함유 불포화 화합물은 전체 총 단량체에 대하여 10 내지 70 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 20 내지 60 중량%로 포함되는 것이다. 그 함량이 10 중량% 미만일 경우에는 얻어지는 패턴의 내열성이 저하된다는 문제점이 있으며, 70 중량%를 초과할 경우에는 공중합체의 보존안정성이 저하된다는 문제점이 있다.
본 발명에 사용되는 상기 a)ⅲ)의 올레핀계 불포화 화합물은 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, sec-부틸 메타크릴레이트, tert-부틸 메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 이소프로필 아크릴레이트, 시클로헥실 메타크릴레이트, 2-메틸시클로 헥실메타크릴레이트, 디시클로펜테닐아크릴레이트, 디시클로펜타닐아크릴레이트, 디시클로펜테닐메타크릴레이트, 디시클로펜타닐메타크릴레이트, 1-아다만틸 아크릴레이트, 1-아다만틸 메타크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸메타크릴레이트, 이소보로닐메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실아크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸아크릴레이트, 이소보로닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트, 스티렌, σ-메틸 스티렌, m-메틸 스티렌, p-메틸 스티렌, 비닐톨루엔, p-메톡시 스티렌, 1,3-부타디엔, 이소프렌, 또는 2,3-디메틸 1,3-부타디엔 등을 사용할 수 있으며, 상기 화합물을 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
특히, 상기 올레핀계 불포화 화합물은 스티렌, 디시클로펜타닐메타크릴레이 트, 또는 p-메톡시 스티렌을 사용하는 것이 공중합 반응성 및 현상액인 알칼리 수용액에 대한 용해성 측면에서 더욱 바람직하다.
상기 올레핀계 불포화 화합물은 전체 총 단량체에 대하여 10 내지 70 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 20 내지 50 중량%로 포함되는 것이다. 그 함량이 10 중량% 미만일 경우에는 아크릴계 공중합체의 보존안전성이 저하된다는 문제점이 있으며, 70 중량%를 초과할 경우에는 아크릴계 공중합체가 현상액인 알칼리 수용액에 용해되기 어렵다는 문제점이 있다.
상기와 같은 단량체를 용액 중합하기 위해 사용되는 용매는 메탄올, 테트라히드록시퓨란, 톨루엔, 또는 다이옥산 등을 사용할 수 있다.
상기와 같은 단량체를 용액 중합하기 위해 사용되는 중합개시제는 라디칼 중합개시제를 사용할 수 있으며, 구체적으로 2,2-아조비스이소부티로니트릴, 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2-아조비스(4-메톡시 2,4-디메틸발레로니트릴), 1,1-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴), 또는 디메틸-2,2'-아조비스이소부틸레이트 등을 사용할 수 있다.
상기와 같은 단량체를 용매와 중합개시제 존재하에서 라디칼 반응시키고, 침전 및 여과, 진공건조 공정을 통하여 미반응 단량체를 제거하여 얻어진 상기 a)의 아크릴계 공중합체는 폴리스티렌 환산중량평균분자량(Mw)이 5,000 내지 30,000인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 5,000 내지 20,000인 것이다. 상기 폴리스티렌 환산중량평균분자량이 5,000 미만인 경우에는 내열성, 잔막율 등이 저하된다는 문제점이 있으며, 30,000을 초과할 경우에는 감도가 저하되거나 패턴 현상이 뒤떨 어진다는 문제점이 있다.
본 발명에 사용되는 상기 b)의 1,2-퀴논디아지드 화합물은 1,2-퀴논디아지드 4-술폰산 에스테르, 1,2-퀴논디아지드 5-술폰산 에스테르, 또는 1,2-퀴논디아지드 6-술폰산 에스테르 등을 사용할 수 있다.
상기와 같은 퀴논디아지드 화합물은 나프토퀴논디아지드 술폰산할로겐 화합물과 페놀 화합물을 약염기하에서 반응시켜 제조할 수 있다.
상기 페놀 화합물로는 2,3,4-트리히드록시벤조페논, 2,4,6-트리히드록시벤조페논, 2,2'-테트라히드록시벤조페논, 4,4'-테트라히드록시벤조페논, 2,3,4,3'-테트라히드록시벤조페논, 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논, 2,3,4,2'-테트라히드록시 4'-메틸벤조페논, 2,3,4,4'-테트라히드록시 3'-메톡시벤조페논, 2,3,4,2'-펜타히드록시벤조페논, 2,3,4,6'-펜타히드록시벤조페논, 2,4,6,3'-헥사히드록시벤조페논, 2,4,6,4'-헥사히드록시벤조페논, 2,4,6,5'-헥사히드록시벤조페논, 3,4,5,3'-헥사히드록시벤조페논, 3,4,5,4' -헥사히드록시벤조페논, 3,4,5,5'-헥사히드록시벤조페논, 비스(2,4-디히드록시페닐) 메탄, 비스(p-히드록시페닐) 메탄, 트리(p-히드록시페닐) 메탄, 1,1,1-트리(p-히드록시페닐) 에탄, 비스(2,3,4-트리히드록시페닐) 메탄, 2,2-비스(2,3,4-트리히드록시페닐) 프로판, 1,1,3-트리스(2,5-디메틸 4-히드록시페닐)-3-페닐프로판, 4,4'-[1-[4-[1-[4-히드록시페닐]-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스페놀, 또는 비스(2,5-디메틸 4-히드록시페닐)-2-히드록시페닐메탄 등을 사용할 수 있으며, 상기 화합물을 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기와 같은 페놀 화합물과 나프토퀴논디아지드 술폰산할로겐 화합물로 퀴논디아지드 화합물을 합성할 때 에스테르화도는 50 내지 90 %가 바람직하다. 상기 에스테르화도가 50 % 미만일 경우에는 잔막율이 나빠질 수 있으며, 90 %를 초과할 경우에는 보관안정성이 저하될 수 있다.
상기 1,2-퀴논디아지드 화합물은 a)의 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 5 내지 50 중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 10 내지 40 중량부로 포함되는 것이다. 그 함량이 5 중량부 미만일 경우에는 노광부와 비노광부의 용해도 차가 작아져 패턴 형성이 어려울 수 있으며, 50 중량부를 초과할 경우에는 단시간 동안 빛을 조사할 때 미반응 1,2-퀴논디아지드 화합물이 다량 잔존하여 현상액인 알칼리 수용액에 대한 용해도가 지나치게 낮아져 현상이 어려울 수 있는 문제점이 있다.
본 발명에 사용되는 상기 c)의 상기 화학식 1 내지 5중 하나로 표시되는 불소계 화합물은 감광성 수지 조성물로부터 얻어지는 뱅크(bank) 및 Lift off 재료의 패턴의 소수특성을 향상시키는 작용을 한다.
상기 화학식 1 내지 5로 표시되는 불소계 화합물은 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있음은 물론이며, 그 함량은 상기 a)의 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 3 내지 20 중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 중량부로 포함되는 것이다. 그 함량이 3 중량부 미만일 경우에는 패턴의 소수특성이 떨어질 수 있으며, 20 중량부를 초과할 경우에는 감도의 저하와 현상액인 알칼리 수용액에 대한 용해도가 지나치게 낮아져 스컴(sucm)이 생기게 될 수 있다.
본 발명에 사용되는 상기 d)의 용매는 뱅크 및 Lift off 재료의 평탄성과 코팅얼룩을 발생하지 않게 하여 균일한 패턴 프로파일(pattern profile)을 형성하게 하는 작용을 하며, 끓는점이 90 내지 150 ℃이고, 증발속도가 n-BA(노말 부틸아세테이트)를 1로 정하였을 때 0.3 내지 1.0인 저비점 고휘발성의 용매이다. 상기 증발속도는 'ASTM D3539-87(1996) Standard Test Methods for Evaporation Rates of Volatile Liquids by Shell Thin-Film Evaporometer로 측정하였을 때 n-BA(노말 부틸아세테이트)를 1로 정하여 측정하는 용매의 증발량을 상대적으로 표시한 값을 의미한다.
바람직하기로는 상기 용매의 끓는점이 110 내지 150 ℃인 것이 좋다. 상기 범위 내인 경우 저온 경화 조건에서도 경화도가 좋으며, 내화학성 및 내열성이 우수하여 유기박막 트랜지스터의 신뢰성을 높을 수 있다.
구체적인 상기 용매로는 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜에틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르 또는 프로필렌글리콜부틸에테르 등의 프로필렌글리콜모노알킬에테르류; 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜에틸에테르아세테이트 또는 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트, 노말 부틸아세테이트를 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 바람직하게는 프로필렌글리콜 메틸에테르, 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸아세테이트 등을 사용하는 것이 좋다.
상기 용매는 전체 유기박막 트랜지스터용 감광성 수지 조성물의 고형분 함량(a) + c))이 10 내지 50 중량%가 되도록 포함하는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 15 내지 40 중량%가 되도록 포함시키는 것이다. 상기 전체 조성물의 고형분 함량이 10 중량% 미만일 경우에는 코팅 두께가 얇아지고, 코팅 평판성이 저하될 수 있으며, 50 중량%를 초과할 경우에는 코팅 두께가 두꺼워지고, 코팅시 코팅 장비에 무리를 줄 수 있다.
상기와 같은 성분으로 이루어지는 본 발명의 저온 경화성 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 e) 에폭시수지, f) 접착제, g) 아크릴 화합물, 또는 h) 계면활성제 등을 추가로 포함할 수 있다.
상기 e)의 에폭시 수지는 본 발명의 저온 경화성 감광성 수지 조성물로부터 얻어지는 패턴의 내열성, 감도 등을 향상시키는 작용을 한다.
상기 에폭시 수지는 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 환상지방족 에폭시 수지, 글리시딜 에스테르형 에폭시 수지, 글리시딜 아민형 에폭시 수지, 복소환식 에폭시 수지, 또는 a)의 아크릴계 공중합체와는 다른 글리시딜 메타아크리레이트를 (공)중합한 수지 등을 사용할 수 있으며, 특히 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 또는 글리시딜 에스테르형 에폭시 수지를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 에폭시 수지는 상기 a)의 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 30 중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 그 함량이 상기 범위내인 경우에는 아크릴계 공중합체에 대한 상용성과 충분한 도포성능을 얻을 수 있는 장점이 있다.
또한 상기 f)의 접착제는 기판과의 접착성을 향상시키는 작용을 하며, 상기 a)의 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 20 중량부로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 접착제는 카르복실기, 메타크릴기, 이소시아네이트기, 또는 에폭시기 등과 같은 반응성 치환기를 갖는 실란 커플링제 등을 사용할 수 있다. 구체적으로 γ-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리메톡시실란, γ-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 또는 β-(3,4-에폭시 시클로 헥실)에틸트리메톡시실란 등을 사용할 수 있다.
또한 상기 g)의 아크릴 화합물은 본 발명의 저온 경화성 감광성 수지 조성물로부터 얻어지는 패턴의 투과율, 내열성, 감도 등을 향상시키는 작용을 한다.
바람직하기로는 상기 아크릴 화합물은 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물인 것이 좋다.
[화학식 6]
Figure 112008028632687-PAT00006
상기 화학식 6의 식에서,
R은 수소원자, 탄소수 1∼5의 알킬기, 탄소수 1∼5의 알콕시기, 또는 탄소수 1∼5의 알카노일기이고,
1 < a < 6이고, a + b = 6이다.
상기 아크릴 화합물은 상기 a)의 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 30 중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 15 중량부로 포함되는 것이다. 그 함량이 상기 범위내일 경우에는 패턴의 투과율, 내열성, 감도 등의 향상에 있어 더욱 좋다.
또한 상기 h)의 계면활성제는 감광성 조성물의 도포성이나 현상성을 향상시키는 작용을 한다.
상기 계면활성제는 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르, F171, F172, F173(상품명: 대일본잉크사), FC430, FC431(상품명: 수미또모트리엠사), 또는 KP341(상품명: 신월화학공업사) 등을 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 상기 a)의 아크릴계 중합체 100 중량부에 대하여 0.0001 내지 2 중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 그 함량이 상기 범위내일 경우에는 감광성 조성물의 도포성이나 현상성 향상에 있어 더욱 좋다.
상기와 같은 성분으로 이루어지는 본 발명의 저온 경화성 감광성 수지 조성물의 고형분 농도는 10 내지 50 중량%인 것이 바람직하며, 상기 범위의 고형분을 가지는 조성물은 0.1∼0.2 ㎛의 밀리포아필터 등으로 여과한 뒤 사용하는 것이 좋다.
또한 본 발명은 상기 저온 경화성 감광성 수지 조성물을 이용한 디스플레이 소자의 패턴형성방법을 제공한다.
본 발명의 디스플레이 소자의 패턴형성방법은 감광성 수지 조성물을 뱅크 및 Lift off 재료로 형성하여 OLED, OTFT 소자의 패턴을 형성하는 방법에 있어서, 상기 저온 경화성 감광성 수지 조성물을 사용하는 것에 특징이 있으며, 상기 저온 경화성 감광성 수지 조성물의 사용 이외의 공정은 공지의 패턴형성방법을 적절히 선택하여 적용할 수 있음은 물론이다.
본 발명의 디스플레이 소자의 패턴형성방법은 상기 저온 경화성 감광성 수지 조성물을 사용하여 감도, 내열성, 내화학성 등의 성능이 우수할 뿐만 아니라, 150 ℃ 이하의 저온 공정에서도 필름(film)이 우수한 소수특성을 갖게 함으로써 특히 OLED, OTFT 소자의 패턴형성방법에 적합하다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
실시예 1
(아크릴계 공중합체 제조)
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 6 중량부, 테트라히드록시퓨란 900 중량부, 메타크릴산 25 중량부, 메타크릴산 글리시딜 25 중량부, 스티렌 25 중량부, 및 메틸메타크릴레이트 25 중량부를 넣고, 질소치환한 후 완만히 교반하였다. 상기 반응 용액을 60 ℃까지 승온시켜 20 시간 동안 이 온도를 유지하면서 아크릴계 공중합체를 포함하는 중합체 용액을 제조하였다.
상기 아크릴계 공중합체를 포함하는 중합체 용액의 미반응 단량체를 제거하기 위하여 Poor Solvent인 n-헥산(n-hexane) 1,000 중량부에 대하여 상기 중합체 용액 100 중량부를 침전시켰다. 그 다음 메쉬(mesh)를 이용한 필터링(filtering) 공정을 통하여 미반응물이 용해된 solvent를 제거하기 위하여 30 ℃ 이하에서 진공건조하여 남아있는 미반응 단량체가 함유된 solvent를 완전히 제거하여 중량평균분자량이 10,000인 아크릴계 공중합체를 제조하였다. 이때, 중량평균분자량은 GPC를 사용하여 측정한 폴리스티렌 환산평균분자량이다.
(1,2-퀴논디아지드 화합물 제조)
4,4'-[1-[4-[1-[4-히드록시페닐]-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스페놀 1 몰과 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산[클로라이드] 2 몰을 축합반응시켜 4,4'-[1-[4-[1-[4-히드록시페닐]-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스페놀 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산 에스테르를 제조하였다.
(저온 경화성 감광성 수지 조성물 제조)
상기 제조한 아크릴계 공중합체 100 중량부와 상기 제조한 4,4'-[1-[4-[1- [4-히드록시페닐]-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스페놀 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산 에스테르 30 중량부, 및 하기 화학식 1-1로 표시되는 불소계 화합물 10 중량부를 혼합하였다. 그 다음, 상기 혼합물의 고형분 함량이 20 중량%가 되도록 끓는점이 121 ℃이고, 증발속도가 n-BA(노말 부틸아세테이트)를 1로 정하였을 때 0.66 인 프로필렌글리콜메틸에테르로 용해시킨 후, 0.2 ㎛의 밀리포아필터로 여과하여 저온 경화성 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[화학식 1-1]
CF3(CF2)10COOH
실시예 2
상기 실시예 1에서 용매로 끓는점이 142 ℃이고, 증발속도가 n-BA(노말 부틸아세테이트)를 1로 정하였을 때 0.32 인 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 저온 경화성 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 3
상기 실시예 1에서 화학식 1-1로 표시되는 불소계 화합물을 대신하여 하기 화학식 2-1로 표시되는 불소계 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 저온 경화성 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[화학식 2-1]
CF3(CF2)8CH2OH
실시예 4
상기 실시예 1에서 화학식 1-1로 표시되는 불소계 화합물을 대신하여 하기 화학식 3으로 표시되는 불소계 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 저온 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[화학식 3]
CF3C(CF3)2CF2CF(CF3)CF2COOH
실시예 5
상기 실시예 1에서 용매로 끓는점이 146 ℃이고, 증발속도가 n-BA(노말 부틸아세테이트)를 1로 정하였을 때 0.34 인 프로필렌글리콜모노에틸아세테이트를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 저온 경화성 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 1
상기 실시예 1에서 화학식 1-1로 표시되는 불소계 화합물을 사용하지 않고 용매로 끓는점이 190 ℃이고, 증발속도가 n-BA(노말 부틸아세테이트)를 1로 정하였을 때 0.02 인 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트를디에틸렌글리콜에틸에틸에테르를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 2
상기 실시예 1에서 용매로 끓는점이 190 ℃이고, 증발속도가 n-BA(노말 부틸 아세테이트)를 1로 정하였을 때 0.02 인 디에틸렌글리콜에틸에틸에테르를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 2에서 제조한 감광성 수지 조성물을 이용하여 하기와 같은 방법으로 물성을 평가한 후, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
ㄱ) 소수특성 - 글래스(glass) 기판 상에 스핀코터를 사용하여 상기 실시예 1-5 및 비교예 1-2에서 제조한 감광성 수지 조성물을 도포한 뒤, 90 ℃로 2 분간 핫 플레이트상에서 프리베이트하고, 각각 150 ℃, 220 ℃의 컨백션 오븐에서 경화시켜 두께가 1.0 ㎛인 막을 형성하였다. 그 다음, Kruss사 DNA-100 장비를 이용하여 Sessile Drop Method로 0.5 초 간격으로 20 초간 40 Poing에 대한 평균 접촉각을 기준으로 하여 접촉각이 90 도 이상인 경우를 ○, 80∼90 도인 경우를 △, 80 도 미만인 경우를 × 로 표시하였다.
ㄴ) 감도 - 상기 ㄱ)에서 형성한 막에 소정 패턴 마스크(pattern mask)를 사용하여 435 ㎚에서의 강도가 20 ㎽/㎠인 자외선을 감도가 10 ㎛ Line & Space 1:1 CD기준 Dose량을 조사한 후, 테트라메틸 암모늄히드록시드 0.38 중량%의 수용액으로 23 ℃에서 2 분간 현상한 후, 초순수로 1 분간 세정하여 패턴 막을 얻었다.
ㄷ) 해상도 - 상기 ㄴ)의 감도 측정시 형성된 패턴 막을 최소 크기로 측정하였다.
ㄹ) 내열성 - 상기 ㄴ)의 감도 측정시 형성된 패턴 막을 컨백션 오븐(convection oven)에서 150 ℃에서 1 시간 동안 경화시켜 최종 패턴 막을 형성하였다. 이때, 경화전후의 10 ㎛ CD 변화율이 0∼20 %인 경우를 ○, 20∼40 %인 경우를 △, 40 %를 넘는 경우를 × 로 표시하였다.
ㅁ) 내화학성 - 상기 ㄹ)에서 얻어진 패턴 막을 NMP에 70 ℃에서 5 분 동안 딥핑(dipping)한 후 초순수로 린스(rinse)를 하여 NMP 처리 전후의 10 ㎛ CD 변화율을 측정하였다. 이때, 10 ㎛ CD 변화율이 0∼20 %인 경우를 ○, 20∼40 %인 경우를 △, 40 %를 넘는 경우를 × 로 표시하였다.
[표 1]
구분 실시예 비교예 1 비교예 2
1 2 3 4 5
소수특성 (150℃) ○ ○ ○ ○ ○ × ×
소수특성 (220℃) ○ ○ ○ ○ ○ × ○
감도 (mJ/㎠) 100 105 100 100 100 100 100
해상도 (㎛) 3 3 3 3 3 3 3
내열성 ○ ○ ○ ○ ○ × ×
내화학성 ○ ○ ○ ○ ○ × ×
상기 표 1을 통하여, 본 발명에 따라 제조한 실시예 1 내지 5의 저온 경화성 감광성 수지 조성물은 감도, 해상도, 내열성, 및 내화학성이 모두 우수하였으며, 특히 비교예 1-2와 비교하여 저온(150 ℃)에서 현저히 향상된 소수특성, 내열성, 및 내화학성을 가짐으로써 LCD는 물론, OLED, OTFT와 같은 저온공정에서도 잉크-젯 방식에서의 뱅크 및 Lift off용으로 적용 가능함을 알 수 있었다.

Claims (8)

  1. 감광성 수지 조성물에 있어서,
    a)ⅰ) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물, 또는 이들의 혼합물;
    ⅱ) 에폭시기 함유 불포화 화합물; 및
    ⅲ) 올레핀계 불포화 화합물
    을 공중합시킨 아크릴계 공중합체;
    b) 1,2-퀴논디아지드 화합물;
    c) 하기 화학식 1 내지 5중 하나로 표시되는 불소계 화합물; 및
    d) 끓는점이 90 내지 150 ℃이고, 증발속도가 n-BA(노말 부틸아세테이트)를 1로 정하였을 때 0.3 내지 1.0인 용매
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 저온 경화성 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112008028632687-PAT00007
    상기 화학식 1에서 n은 6 내지 10의 정수이다.
    [화학식 2]
    Figure 112008028632687-PAT00008
    상기 화학식 2에서 n은 6 내지 10의 정수이다.
    [화학식 3]
    Figure 112008028632687-PAT00009
    [화학식 4]
    Figure 112008028632687-PAT00010
    [화학식 5]
    Figure 112008028632687-PAT00011
  2. 제1항에 있어서,
    a)ⅰ) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물, 또는 이들의 혼합물 5 내지 40 중량%;
    ⅱ) 에폭시기 함유 불포화 화합물 10 내지 70 중량%; 및
    ⅲ) 올레핀계 불포화 화합물 10 내지 70 중량%
    를 공중합시킨 후, 미반응 단량체를 제거하여 얻어진 아크릴계 공중합체 100 중량부;
    b) 1,2-퀴논디아지드 화합물 5 내지 50 중량부;
    c) 하기 화학식 1 내지 5중 하나로 표시되는 불소계 화합물 3 내지 20 중량부; 및
    d) 끓는점이 90 내지 150 ℃이고, 증발속도가 n-BA(노말 부틸아세테이트)를 1로 정하였을 때 0.3 내지 1.0인 용매를 상기 감광성 수지 조성물 내의 고형분의 함량이 10 내지 50 중량%가 되도록 포함하는 것을 특징으로 하는 저온 경화성 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 a)의 아크릴계 공중합체의 폴리스티렌 환산중량평균분자량(Mw)이 5,000 내지 30,000인 것을 특징으로 하는 저온 경화성 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 용매의 끓는점이 110 내지 150 ℃인 것을 특징으로 하는 저온 경화성 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 용매는 프로필렌글리콜메틸에테르, 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸아세테이트로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 저온 경화성 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물이 e) 에폭시수지, f) 접착제, g) 아크릴 화합물, 및 h) 계면활성제로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 첨가제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 저온 경화성 감광성 수지 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항 기재의 저온 경화성 감광성 수지 조성물을 이용한 디스플레이 소자의 패턴형성방법.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 디스플레이 소자는 OLED 또는 OTFT 소자인 것을 특징으로 하는 디스플레이 소자의 패턴형성방법.
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