KR20110046281A - 감광성 수지 조성물 - Google Patents

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KR20110046281A
KR20110046281A KR1020100100717A KR20100100717A KR20110046281A KR 20110046281 A KR20110046281 A KR 20110046281A KR 1020100100717 A KR1020100100717 A KR 1020100100717A KR 20100100717 A KR20100100717 A KR 20100100717A KR 20110046281 A KR20110046281 A KR 20110046281A
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김병욱
윤혁민
구기혁
여태훈
신홍대
이상훈
김동명
최수연
김진선
우창민
김홍석
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Abstract

본 발명은 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 특히 층간 유기절연막 형성을 위한 포지티브 감광성 수지 조성물에 있어서, a) UV 안정화제, b) 라디칼 스캐빈저, 및 c) 산화방지제로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 감광성 수지 조성물은 TFT-LCD의 층간 유기절연막으로 사용되어 광배향용 액정 공정에서 과노광 진행시 액정밀림현상을 개선할 수 있을 뿐만 아니라 패턴을 해상도 조절이 용이하며, 층간 유기 절연막의 평탄화막 형성에 특히 적합하다.

Description

감광성 수지 조성물 {PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION}
본 발명은 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 층간 유기절연막으로 사용되어 광배향용 액정 공정에서 과노광 진행시 액정밀림현상을 개선할 수 있을 뿐만 아니라 패턴을 해상도 조절이 용이하며, 층간 유기 절연막의 평탄화막 형성에 특히 적합한 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
TFT형 액정표시소자나 집적회로소자에는 층간에 배치되는 배선의 사이를 절연하기 위해서 유기 절연막을 사용하고 있다.
특히 TFT-LCD의 광배향을 위해서는 잔상 등의 문제가 발생되지 않도록 매우 많은 양의 노광에너지가 사용되어야 한다. 광배향을 위해서 사용되는 층간 유기절연막에 대하여 종래 감광성 수지를 사용할 경우 내광성이 떨어져서 층간 유기절연막이 과노광에 의해 노화되어 승화물이 발생되거나 분해물이 발생되어 액정을 오염시키게 되며, 이와 같은 현상을 통해 액정이 오염되게 되면, 픽셀내의 액정이 채워지지 않는 영역이 발생되는 문제점이 있었으며, 이의 개선이 절실히 요청되고 있다.
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 층간 유기절연막으로 사용되어 광배향용 액정 공정에서 과노광 진행시 액정밀림현상을 개선할 수 있을 뿐만 아니라 패턴을 해상도 조절이 용이하며, 층간 유기 절연막의 평탄화막 형성에 특히 적합한 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은
층간 유기절연막 형성을 위한 포지티브 감광성 수지 조성물에 있어서,
a) UV 안정화제, b) 라디칼 스캐빈저, 및 c) 산화방지제로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
바람직하기로 상기 감광성 수지 조성물은
A) 아크릴계 수지, 에폭시계 수지, 및 우레탄아크릴레이트계 수지로 이우러진 군으로부터 1종 이상 선택되는 바인더수지 5-40 중량%;
B) 퀴논디아지드 화합물 1-30 중량%;
C) 가소제 1-20 중량%;
D) a) UV 안정화제, b) 라디칼 스캐빈저, 및 c) 산화방지제로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 화합물 0.01-30 중량%; 및
E) 잔량의 용제
를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물이다.
또한 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물을 이용한 층간 유기절연막 형성방법을 제공한다.
또한 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물의 경화체를 유기절연막으로 포함하는 표시장치를 제공한다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 층간 유기절연막 형성에 사용되어 광배향용 액정 공정에서 과노광 진행시 액정밀림현상을 개선할 수 있을 뿐만 아니라 패턴을 해상도 조절이 용이하며, 층간 유기 절연막의 평탄화막 형성에 특히 적합하다.
이하 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명자들은 층간 유기절연막으로 사용되는 포지티브 감광성 수지 조성물에 있어서 UV안정화제, 라디칼 스캐빈저 및 산화방지제로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 포함하는 화합물을 0.01 내지 30 중량% 포함시킬 경우 광배향용 액정 공정에서 과노광 진행시 액정밀림현상을 개선할 수 있을 뿐만 아니라 패턴을 해상도 조절이 용이하며, TFT-LCD의 층간 유기 절연막의 평탄화막 형성에 특히 적합함을 확인하고 본 발명을 완성하게 되었다.
바람직하기로 본 발명의 포지티브 감광성 수지 조성물은 상기 감광성 수지 조성물은
A) 아크릴계 수지, 에폭시계 수지, 및 우레탄아크릴레이트계 수지로 이우러진 군으로부터 1종 이상 선택되는 바인더수지 5-40 중량%;
B) 퀴논디아지드 화합물 1-30 중량%;
C) 가소제 1-20 중량%;
D) a) UV 안정화제, b) 라디칼 스캐빈저, 및 c) 산화방지제로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 화합물 0.01-30 중량%; 및
E) 잔량의 용제
를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물인 것이 좋다.
본 발명의 감광성 수지 조성물에서 상기 A) 아크릴계 수지, 에폭시계 수지, 및 우레탄아크릴레이트계 수지로 이우러진 군으로부터 1종 이상 선택되는 바인더수지는 통상적으로 감광성 수지 조성물에 사용되는 바인더 수지를 사용할 수 있다.
구체적으로 상기 아크릴계 수지는 상기 아크릴계 공중합체는 ⅰ) 불포화 카르본산 또는 그 무수물, ⅱ) 에폭시기 함유 불포화 화합물 및 ⅲ) 올레핀계 불포화 화합물을 단량체로 하여 용매 및 중합개시제의 존재하에서 라디칼 합성후, 침전 및 여과, Vacuum Drying공정을 통하여 미반응 단량체를 제거하여 얻을 수 있다.
본 발명에 사용되는 상기 ⅰ) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 또는 이들의 혼합물은 아크릴산, 메타크릴산 등의 불포화 모노카르본 산; 말레인산, 푸마르산, 시트라콘산, 메타콘산, 이타콘산 등의 불포화 디카르본산; 또는 이들의 불포화 디카르본산의 무수물 등을 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 특히 아크릴산, 메타크릴산, 또는 무수말레인산을 사용하는 것이 공중합 반응성과 현상액인 알칼리 수용액에 대한 용해성에 있어 더욱 바람직하다.
상기 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 또는 이들의 혼합물은 전체 총 단량체에 대하여 15 내지 45 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 상기 범위 내인 경우 알칼리 수용액에 용해성이 가장 이상적이다.
본 발명에 사용되는 상기 ⅱ)의 에폭시기 함유 불포화 화합물은 아크릴산 글리시딜, 메타크릴산 글리시딜, α-에틸아크릴산 글리시딜, α-n-프로필아크릴산 글리시딜, α-n-부틸아크릴산 글리시딜, 아크릴산-β-메틸글리시딜, 메타크릴산-β-메틸글리시딜, 아크릴산-β-에틸글리시딜, 메타크릴산-β-에틸글리시딜, 아크릴산-3,4-에폭시부틸, 메타크릴산-3,4-에폭시부틸, 아크릴산-6,7-에폭시헵틸, 메타크릴산-6,7-에폭시헵틸, α-에틸아크릴산-6,7-에폭시헵틸, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, 또는 p-비닐벤질글리시딜에테르, 메타크릴산 3,4-에폭시 사이클로헥실등을 사용할 수 있으며, 상기 화합물을 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
특히, 상기 에폭시기 함유 불포화 화합물은 메타크릴산 글리시딜, 메타크릴산-β-메틸글리시딜, 메타크릴산-6,7-에폭시헵틸, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, 또는 p-비닐벤질글리시딜에테르, 메타크릴산 3,4-에폭시 사이클로헥실등을 사용하는 것이 공중합 반응성 및 얻어지는 패턴의 내열성을 향상시키는데 있어 더욱 바람직하다.
상기 에폭시기 함유 불포화 화합물은 전체 총 단량체에 대하여 15 내지 45 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 상기 범위 내인 경우 유기절연막의 내열성 및 감광성 수지 조성물의 보존안정성을 동시에 만족시킬 수 있다.
본 발명에 사용되는 상기 ⅲ)의 올레핀계 불포화 화합물은 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, sec-부틸 메타크릴레이트, tert-부틸 메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 이소프로필 아크릴레이트, 시클로헥실 메타크릴레이트, 2-메틸시클로 헥실메타크릴레이트, 디시클로펜테닐아크릴레이트, 디시클로펜타닐아크릴레이트, 디시클로펜테닐메타크릴레이트, 디시클로펜타닐메타크릴레이트, 1-아다만틸 아크릴레이트, 1-아다만틸 메타크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸메타크릴레이트, 이소보로닐메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실아크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸아크릴레이트, 이소보로닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트, 스티렌, σ-메틸 스티렌, m-메틸 스티렌, p-메틸 스티렌, 비닐톨루엔, p-메톡시 스티렌, 1,3-부타디엔, 이소프렌, 또는 2,3-디메틸 1,3-부타디엔 등을 사용할 수 있으며, 상기 화합물을 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
특히, 상기 올레핀계 불포화 화합물은 스티렌, 디시클로펜타닐메타크릴레이트, 또는 p-메톡시 스티렌을 사용하는 것이 공중합 반응성 및 현상액인 알칼리 수용액에 대한 용해성 측면에서 더욱 바람직하다.
상기 올레핀계 불포화 화합물은 전체 총 단량체에 대하여 25 내지 70 중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 25 내지 45 중량부로 포함되는 것이다. 그 함량이 상기 범위 내인 경우 현상 후 Swelling이 생기지 않게 하며, 현상액인 알칼리 수용액에 용해성을 이상적으로 유지할 수 있다.
상기와 같은 단량체를 Solution 중합하기 위해 사용되는 용매는 메탄올, 테트라히드록시퓨란, 톨루엔, 다이옥산 등을 사용할 수 있다.
상기와 같은 단량체를 Solution 중합하기 위해 사용되는 중합개시제는 라디칼 중합개시제를 사용할 수 있으며, 구체적으로 2,2-아조비스이소부티로니트릴, 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2-아조비스(4-메톡시 2,4-디메틸발레로니트릴), 1,1-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴), 또는 디메틸 2,2'-아조비스이소부틸레이트 등을 사용할 수 있다.
상기와 같은 단량체를 용매와 중합개시제 존재하에서 라디칼 반응시키고, 침전 및 여과, Vacuum Drying공정을 통하여 미반응 단량체를 제거하여 얻어진 아크릴계 공중합체는 폴리스티렌 환산중량평균분자량(Mw)이 5,000 내지 30,000인 것이 바람직하다.
또한 상기 에폭시계 수지는 구체적으로 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 환상지방족 에폭시 수지, 글리시딜 에스테르형 에폭시 수지, 글리시딜 아민형 에폭시 수지, 복소환식 에폭시 수지, 또는 상기 아크릴계 공중합체와는 다른 글리시딜 메타아크리레이트를 (공)중합한 수지 등을 사용할 수 있으며, 특히 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 또는 글리시딜 에스테르형 에폭시 수지를 사용하는 것이 바람직하다.
또한 상기 우레탄 아크릴레이트계 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1의 식에서,
R1은 방향족기 또는 알킬기이고,
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고,
n은 0 내지 10의 정수이다.
본 발명에서 상기 A)의 바인더수지는 본 발명의 감광성 수지 조성물에서 5 내지 40 중량%로 포함되는 것이 좋다. 상기 범위 내인 경우 감도뿐만 아니라 평탄도, 해상도, 내열성, 투과도, 내충격성을 동시에 만족시킬 수 있다.
본 발명의 감광성 수지 조성물에서 상기 B) 퀴논디아지드 화합물은 감광성 수지 조성물에 사용되는 공지의 화합물이 사용될 수 있으며, 구체적인 예로 1,2-퀴논디아지드 4-술폰산 에스테르, 1,2-퀴논디아지드 5-술폰산 에스테르, 또는 1,2-퀴논디아지드 6-술폰산 에스테르 등을 사용할 수 있다.
상기와 같은 퀴논디아지드 화합물은 나프토퀴논디아지드 술폰산할로겐 화합물과 페놀 화합물을 약염기하에서 반응시켜 제조할 수 있다.
상기 페놀 화합물로는 2,3,4-트리히드록시벤조페논, 2,4,6-트리히드록시벤조페논, 2,2'-테트라히드록시벤조페논, 4,4'-테트라히드록시벤조페논, 2,3,4,3'-테트라히드록시벤조페논, 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논, 2,3,4,2'-테트라히드록시 4'-메틸벤조페논, 2,3,4,4'-테트라히드록시 3'-메톡시벤조페논, 2,3,4,2'-펜타히드록시벤조페논, 2,3,4,6'-펜타히드록시벤조페논, 2,4,6,3'-헥사히드록시벤조페논, 2,4,6,4'-헥사히드록시벤조페논, 2,4,6,5'-헥사히드록시벤조페논, 3,4,5,3'-헥사히드록시벤조페논, 3,4,5,4' -헥사히드록시벤조페논, 3,4,5,5'-헥사히드록시벤조페논, 비스(2,4-디히드록시페닐) 메탄, 비스(p-히드록시페닐) 메탄, 트리(p-히드록시페닐) 메탄, 1,1,1-트리(p-히드록시페닐) 에탄, 비스(2,3,4-트리히드록시페닐) 메탄, 2,2-비스(2,3,4-트리히드록시페닐) 프로판, 1,1,3-트리스(2,5-디메틸 4-히드록시페닐)-3-페닐프로판, 4,4'-[1-[4-[1-[4-히드록시페닐]-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스페놀, 또는 비스(2,5-디메틸 4-히드록시페닐)-2-히드록시페닐메탄 등을 사용할 수 있으며, 상기 화합물을 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기와 같은 페놀 화합물과 나프토퀴논디아지드 술폰산할로겐 화합물로 퀴논디아지드 화합물을 합성할 때 에스테르화도는 50 내지 90 %가 바람직하다. 상기 에스테르화도가 50 % 미만일 경우에는 잔막율이 나빠질 수 있으며, 90 %를 초과할 경우에는 보관안정성이 저하될 수 있다.
상기 1,2-퀴논디아지드 화합물은 본 발명의 감광성 수지 조성물에 1-30 중량%로 포함될 수 있으며, 이 경우 패턴의 프로파일 및 현상성을 동시에 만족시킬 수 있다.
또한 본 발명의 감광성 수지 조성물에서 상기 C) 가소제는 감광성 수지 조성물에 사용되는 공지의 가소제 화합물이 사용될 수 있으며, 구체적으로 프탈레이트계, 아디페이트계, 포스페이트계, 및 모노이소부티레이트계 가소제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물일 수 있다.
보다 구체적으로, 프탈레이트계 가소제는 디옥틸프탈레이트 및 디이소노닐프탈레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상일 수 있고, 아디페이트계 가소제는 디옥틸아디페이트를 포함할 수 있으며, 포스페이트계 가소제는 아디페이트계 및 트리크레실포스페이트로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상일 수 있고, 모노이소부티레이트계 가소제는 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올 모노이소부티레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 가소제는 본 발명의 감광성 수지 조성물에 1-20 중량%로 포함되는 것이 좋으며, 상기 범위 내인 경우 가교밀도 조절 용이 및 내열성을 동시에 만족시킬 수 있다.
또한 본 발명의 감광성 수지 조성물은 D) a) UV안정화제, b) 라디칼 스캐빈저 및 c) 산화방지제로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 화합물을 0.01-30 중량% 포함할 수 있다.
상기 a) UV안정화제 구체적인 예로는 벤조트리아졸 및 이의 유도체, 트리아진 및 이의 유도체, 피페리딘 및 이의 유도체가 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 바람직하게는 감광성 수지 조성물에 0.01 내지 20 중량%로 포함되는 것이 좋다.
또한 상기 b) 라디칼 스캐빈저는 광분해시 생성된 자유 라디칼을 제거하고 정지시키는 역할을 수행한다. 구체적인 예로 라디칼 스케빈저에는 아릴에스테르, 벤조에이트, 페놀 및 아민계 화합물 등이 사용될 수 있으며, 바람직하게는 감광성 수지 조성물에 0.01 내지 10 중량%로 포함되는 것이 좋다.
또한 상기 c) 산화방지제는 감광성 수지 조성물의 산화를 방지하여 열적 안정성을 향상시키는 역할을 하며, 산화에 직접 관여해서 산화를 방지하는 제 1산화방지제, 산화 반응에 촉매 역할을 하는 금속을 불활성화하는 제 2 산화방지제, 및 이들의 혼합물을 포함한다.
구체적으로 상기 제1산화방지제로는 퀴논계 화합물, 아민계 화합물, 페놀계 화합물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 사용할 수 있으며, 대표적인 화합물로서 펜타에리쓰리톨 테트라키스(pentaerythritol tetrakis: 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate)를 들 수 있다. 또한 상기 제2산화방지제로는 포스파이트(phosphite)계 화합물을 사용할 수 있으며, 대표적인 화합물로서 트리스
(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트(tert(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphite)를 들 수 있다. 상기 제1 및 제2산화방지제는 각각 단독으로 사용될 수 도 있고, 혼합하여 사용될 수 있으며, 바람직하게는 감광성 수지 조성물에 0.01 내지 10 중량%로 포함되는 것이 좋다. 상기 범위 내인 경우 열안정성 및 패턴의 뜯김 방지 효과를 동시에 만족시킬 수 있다.
바람직하기로 본 발명의 감광성 수지 조성물에서 상기 D)는 a) UV안정화제 0.01-20 중량%; 및 b) 라디칼 스캐빈저 0.01-10 중량%를 포함하거나 또는 a) UV안정화제 0.01-20 중량%; 및 c) 산화방지제 0.01-10 중량%를 포함하는 것이 좋으며, 더욱 바람직하기로는 상기 D)는 a) UV안정화제 0.01-20 중량%; b) 라디칼 스캐빈저 0.01-10 중량%; 및 c) 산화방지제 0.01-10 중량%를 포함하는 것이다.
또한 본 발명에 사용되는 상기 E)의 용매는 유기절연막의 평탄성과 코팅얼룩을 발생하지 않게 하여 균일한 패턴 프로파일(pattern profile)을 형성하게 한다.
상기 용매는 감광성 수지 조성물에 사용되는 공지의 용매가 사용될 수 있으며, 구체적인 예로 메탄올, 에탄올, 벤질알코올, 헥실알코올 등의 알코올류; 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 에틸렌글리콜메틸에테르프로피오네이트, 에틸렌글리콜에틸에테르프로피오네이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류, 에틸렌글리콜메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 디에틸렌글리콜알킬에테르류; 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜메틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜에틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜프로필에테르프로피오네이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류; 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜에틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 프로필렌글리콜부틸에테르 등의 프로필렌글리콜모노알킬에테르류; 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디포로필렌글리콜디에틸에테르 등의 디프로필렌글리콜알킬에테르류, 부틸렌글리콜모노메틸에테르, 부틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 부틸렌글리콜모노메틸에테르류; 디부틸렌글리콜디메틸에테르, 디부틸렌글리콜디에틸에테르등의 디부틸렌글리콜알킬에테르류 등이 있다.
상기 용매는 전체 감광성 수지 조성물의 잔량으로 포함되며 바람직하기로는 50 내지 90 중량%가 되도록 포함시키는 것이다. 상기 범위 내인 경우 감광성 수지 조성물의 코팅성 및 보정안정성을 동시에 향상시킬 수 있다.
상기와 같은 성분으로 이루어지는 본 발명의 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 접착제, 감도증진제 또는 계면활성제를 선택적으로 추가로 포함할 수 있다.
상기 접착제는 기판과의 접착성을 향상시키는 작용을 하며, 본 발명의 감광성 수지 조성물에 대하여 0.01 내지 10 중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 접착제는 카르복실기, 메타크릴기, 이소시아네이트기, 또는 에폭시기 등과 같은 반응성 치환기를 갖는 실란 커플링제 등을 사용할 수 있다. 구체적으로 γ-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리메톡시실란, γ-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 또는 β-(3,4-에폭시 시클로 헥실)에틸트리메톡시실란 등을 사용할 수 있다.
또한 상기 감도증진제로서 디옥틸프탈레이트, 디이소노닐프탈레이트, 디옥틸아디페이트, 트리크레실포스페이트, 및 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올 모노이소부티레이트로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 화합물을 사용할 수 있으며, 그 함량은 감광성 수지 조성물의 0.1 내지 10 중량% 포함하는 것이 좋다.
또한 상기 계면활성제는 감광성 조성물의 도포성이나 현상성을 향상시키는 작용을 한다.
상기 계면활성제는 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르, F171, F172, F173(상품명: 대일본잉크사), FC430, FC431(상품명: 수미또모트리엠사), 또는 KP341(상품명: 신월화학공업사) 등을 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 본 발명의 감광성 수지 조성물에 대하여 0.0001 내지 2 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 그 함량이 상기 범위내일 경우에는 감광성 조성물의 도포성이나 현상성 향상에 있어 더욱 좋다.
상기와 같은 성분으로 이루어지는 본 발명의 감광성 수지 조성물의 고형분 농도는 10 내지 50 중량%인 것이 바람직하며, 상기 범위의 고형분을 가지는 조성물은 0.1-0.2 ㎛의 밀리포아필터 등으로 여과한 뒤 사용하는 것이 좋다.
또한 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물을 이용한 층간 유기절연막 형성방법 및 상기 감광성 수지 조성물의 경화체를 층간 유기 절연막으로 포함하는 표시장치를 제공한다. 바람직하기로 상기 표시장치는 TFT-LCD이다.
본 발명의 층간 유기절연막 형성방법은 감광성 수지 조성물을 유기절연막으로 형성하여 패턴을 형성하는 방법에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물을 사용하는 것을 특징으로 하며, 공지의 패턴형성방법이 사용될 수 있다.
구체적인 일예로 유기절연막을 형성하는 방법은 다음과 같다.
먼저 본 발명의 감광성 수지 조성물을 스프레이법, 롤코터법, 회전도포법 등으로 기판표면에 도포하고, 프리베이크에 의해 용매를 제거하여 도포막을 형성한다. 이때, 상기 프리베이크는 80-115 ℃의 온도에서 1-15 분간 실시하는 것이 바람직하다.
그 다음, 미리 준비된 패턴에 따라 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, 엑스선 등을 상기 형성된 도포막에 조사하고, 현상액으로 현상하여 불필요한 부분을 제거함으로써 소정의 패턴을 형성한다.
상기 현상액은 알칼리 수용액을 사용하는 것이 좋으며, 구체적으로 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨 등의 무기 알칼리류; 에틸아민, n-프로필아민 등의 1급 아민류; 디에틸아민, n-프로필아민 등의 2급 아민류; 트리메틸아민, 메틸디에틸아민, 디메틸에틸아민, 트리에틸아민 등의 3급 아민류; 디메틸에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 알콜아민류; 또는 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드 등의 4급 암모늄염의 수용액 등을 사용할 수 있다. 이때, 상기 현상액은 알칼리성 화합물을 0.1-10 중량%의 농도로 용해시켜 사용되며, 메탄올, 에탄올 등과 같은 수용성 유기용매 및 계면활성제를 적정량 첨가할 수도 있다.
또한, 상기와 같은 현상액으로 현상한 후 초순수로 30-90 초간 세정하여 불필요한 부분을 제거하고 건조하여 패턴을 형성하고, 상기 형성된 패턴에 자외선 등의 빛을 조사한 후, 패턴을 오븐 등의 가열장치에 의해 150-250 ℃의 온도에서 30-90 분간 가열처리하여 최종 패턴을 얻을 수 있다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 층간 유기절연막 형성에 사용되어 광배향용 액정 공정에서 과노광 진행시 액정밀림현상을 개선할 수 있을 뿐만 아니라 패턴을 해상도 조절이 용이하며, 층간 유기 절연막의 평탄화막 형성에 특히 적합하다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
실시예 1
(아크릴계 공중합체 제조)
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 10 중량부, 테트라히드록시퓨란 200 중량부, 메타크릴산 30 중량부, 메타아크릴산 글리시딜 25 중량부, 스티렌 30 중량부 및 메틸메타크릴레이트 15 중량부를 넣고, 질소치환한 후 완만히 교반하였다. 상기 반응 용액을 62 ℃까지 승온시켜 5 시간 동안 이 온도를 유지하면서 아크릴계 공중합체를 포함하는 중합체 용액을 제조하였다.
상기와 같이 제조한 아크릴계 공중합체를 헥산 5,000 중량부에 적하시켜 석출하고, 여과 분리한 다음, 여기에 디에틸렌글리콜 디메틸에테르 200 중량부를 넣고 30 ℃까지 가열하여 고형분 농도가 45 중량부이고, 중합체의 중량평균분자량은 11,000인 중합체 용액을 제조하였다. 이때, 중량평균분자량은 GPC를 사용하여 측정한 폴리스티렌 환산평균분자량이다.
(1,2-퀴논디아지드 화합물 제조)
4,4'-[1-[4-[1-[4-히드록시페닐]-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스페놀 1 몰과 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산[클로라이드] 2 몰을 축합바응시켜 4,4'-[1-[4-[1-[4-히드록시페닐]-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스페놀 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산 에스테르를 제조하였다.
(감광성 수지 조성물 제조)
상기 제조한 아크릴계 공중합체를 포함하는 중합체 용액 100 중량부 및 상기 제조한 4,4'-[1-[4-[1-[4-히드록시페닐]-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스페놀 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산 에스테르 25 중량부에 가소제는 모노이소부티레이트계 5 중량부와 UV 안정화제로는 2,4-비스(2-하이드록시-4-부톡시페닐)-6-(2,4-디부톡시페닐)-1,3,5-트리아진 10 중량부를 혼합한 후, 이 혼합물의 고형분 농도가 35 중량부가 되도록 디에틸렌글리콜 디메틸에테르를 가하여 용해시키고 0.2 ㎛의 밀리포아필터로 여과하여 감광성 수지 조성물 코팅 용액을 제조하였다.
실시예 2
상기 실시예 1의 감광성 수지 조성물 제조에서 UV 안정화제로는 2-(2-히드록시-3-삼차부틸-5-옥틸카보닐에틸페닐)-벤조트리아졸 10 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지 조성물 코팅용액을 제조하였다.
실시예 3
상기 실시예 1의 감광성 수지 조성물 제조에서 UV 안정화제로는 Tinuvin 479( Basf社 ) 10 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지 조성물 코팅용액을 제조하였다.
실시예 4
상기 실시예 1의 감광성 수지 조성물 제조에서 라디칼스케빈져로 Tinuvin 123( Basf社 ) 10 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지 조성물 코팅용액을 제조하였다.
실시예 5
상기 실시예 1의 감광성 수지 조성물 제조에서 라디칼스케빈져로 Tinuvin 144( Basf社 ) 10 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지 조성물 코팅용액을 제조하였다.
실시예 6
상기 실시예 1의 감광성 수지 조성물 제조에서 라디칼스케빈져로 Tinuvin 292( Basf社 ) 10 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지 조성물 코팅용액을 제조하였다.
실시예 7
상기 실시예 1의 감광성 수지 조성물 제조에서 산화방지제로 Irganox 1135( Basf社 ) 10 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지 조성물 코팅용액을 제조하였다.
실시예 8
상기 실시예 1의 감광성 수지 조성물 제조에서 산화방지제로 Irganox 1520( Basf社 ) 10 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지 조성물 코팅용액을 제조하였다.
실시예 9
상기 실시예 1의 아크릴계 공중합체를 에폭시 수지인 크레졸 노볼락형 에폭시 수지 100 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지 조성물 코팅용액을 제조하였다.
실시예 10
상기 실시예 1의 아크릴계 공중합체를 화학식 1의 우레탄 아크릴레이트계 수지 100 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지 조성물 코팅용액을 제조하였다.
실시예 11
상기 실시예 1의 감광성 수지 조성물 제조에서 UV 안정화제로 2,4-비스(2-하이드록시-4-부톡시페닐)-6-(2,4-디부톡시페닐)-1,3,5-트리아진 10 중량부와 라디칼스케빈져로 Tinuvin 123( Basf社 ) 10 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지 조성물 코팅용액을 제조하였다.
실시예 12
상기 실시예 1의 감광성 수지 조성물 제조에서 UV 안정화제로 2,4-비스(2-하이드록시-4-부톡시페닐)-6-(2,4-디부톡시페닐)-1,3,5-트리아진 10 중량부와 산화방지제로 Irganox 1135( Basf社 ) 10 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지 조성물 코팅용액을 제조하였다.
실시예 13
상기 실시예 9의 감광성 수지 조성물 제조에서 UV 안정화제로 2,4-비스(2-하이드록시-4-부톡시페닐)-6-(2,4-디부톡시페닐)-1,3,5-트리아진 10 중량부와 라디칼스케빈져로 Tinuvin 123( Basf社 ) 10 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지 조성물 코팅용액을 제조하였다.
실시예 14
상기 실시예 10의 감광성 수지 조성물 제조에서 UV 안정화제로 2,4-비스(2-하이드록시-4-부톡시페닐)-6-(2,4-디부톡시페닐)-1,3,5-트리아진 10 중량부와 산화방지제로 Irganox 1135( Basf社 ) 10 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지 조성물 코팅용액을 제조하였다.
실시예 15
상기 실시예 1의 감광성 수지 조성물 제조에서 UV 안정화제로 2,4-비스(2-하이드록시-4-부톡시페닐)-6-(2,4-디부톡시페닐)-1,3,5-트리아진 10 중량부와 라디칼스케빈져로 Tinuvin 123( Basf社 ) 10 중량부 및 산화방지제로 Irganox 1135( Basf社 ) 10 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지 조성물 코팅용액을 제조하였다.
실시예 16
상기 실시예 9의 감광성 수지 조성물 제조에서 UV 안정화제로 2,4-비스(2-하이드록시-4-부톡시페닐)-6-(2,4-디부톡시페닐)-1,3,5-트리아진 10 중량부와 라디칼스케빈져로 Tinuvin 123( Basf社 ) 10 중량부 및 산화방지제로 Irganox 1135( Basf社 ) 10 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지 조성물 코팅용액을 제조하였다.
실시예 17
상기 실시예 10의 감광성 수지 조성물 제조에서 UV 안정화제로 2,4-비스(2-하이드록시-4-부톡시페닐)-6-(2,4-디부톡시페닐)-1,3,5-트리아진 10 중량부와 라디칼스케빈져로 Tinuvin 123( Basf社 ) 10 중량부 및 산화방지제로 Irganox 1135( Basf社 ) 10 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지 조성물 코팅용액을 제조하였다.
비교예 1
상기 제조한 아크릴계 공중합체를 포함하는 중합체 용액 100 중량부 및 상기 제조한 4,4'-[1-[4-[1-[4-히드록시페닐]-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스페놀 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산 에스테르 25 중량부에 가소제는 모노이소부티레이트계 5 중량부를 혼합 후, 이 혼합물의 고형분 농도가 35 중량부가 되도록 디에틸렌글리콜 디메틸에테르를 가하여 용해시키고 0.2 ㎛의 밀리포아필터로 여과하여 감광성 수지 조성물 코팅 용액을 제조하였다.
비교예 2
상기 비교예 1의 감광성 수지 조성물 제조에서 아크릴계 공중합체를 대신하여 에폭시 수지인 크레졸 노볼락형 에폭시 수지 100 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 2와 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지 조성물 코팅용액을 제조하였다.
비교예 3
상기 비교예 1의 감광성 수지 조성물 제조에서 아크릴계 공중합체를 대신하여 화학식 1의 우레탄 아크릴레이트계 수지 100 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1와 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지 조성물 코팅용액을 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 17 및 비교예 1 내지 3의 감광성 수지 조성물을 이용하여 하기와 같이 현상후 평탄도, 감도, 해상도, 투과도 및 액정밀림 현상을 위한 과노광 후 투과도 변화를 평가 하였다.
글래스(glass) 기판 상에 스핀코터를 사용하여 상기 실시예 1 내지 17 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 감광성 수지 조성물을 도포한 뒤, 90℃로 2분간 핫 플레이트상에서 프리베이크하여 두께가 3.0um인 막을 형성하였다.
가) 현상후 평탄도 - 위와 같이 형성한 막의 현상후의 평탄도(uniformity)를 측정하기 위하여 Elipsometer를 이용하였다. 이때, 전체 기판 기준으로 평탄도가 95%를 넘는 경우를 ○, 90 ~ 95%인 경우를 △, 90% 미만인 경우를 × 로 표시하였다.
나) 해상도- 상기 가)에서 형성한 막에 소정 패턴 마스크(pattern mask)를 사용하여 435㎚에서의 강도가 20㎽/㎠인 자외선을 감도가 10um Line & Space 1:1 CD기준 Dose량을 조사한 후, 테트라메틸 암모늄히드록시드 2.38중량부의 수용액으로 23℃에서 1분간 현상한 후, 초순수로 1분간 세정하였다.
그 다음, 상기에서 현상된 패턴에 365㎚에서의 강도가 30㎽/㎠인 자외선을 500mJ/㎠ 조사하고, 오븐속에서 230℃로 60분간 경화시켜 형성된 패턴 막의 최소 크기로 측정하였다.
다) 투과도 - 투과도 평가는 분광광도계를 이용하여 패턴 막의 400 ㎚의 투과율을 측정하였다.
그 다음, 상기에서 경화된 패턴 막에 365nm에서의 강도가 30㎽/㎠인 자외선을 50,000mJ/㎠ 조사하여 과노광된 패턴 막을 얻었다.
라) 과노광 후 투과도 변화 - 액정밀림현상 모사 평가는 자외선 노광기에서 50,000mJ/㎠ 조사 전과 조사 후의 313nm 투과도 변화 정도로 측정을 하였다.
구분 현상후 평탄도 해상도 (㎛) 투과도
(400nm)		 과노광 후 투과도 변화
(313nm)
실시예 1 ○ 4 88 4
실시예 4 ○ 4 91 4.1
실시예 7 ○ 4 91 4.5
실시예 9 ○ 5 88 4.3
실시예 10 ○ 5 89 4.6
실시예 11 ○ 4 89 3.2
실시예 12 ○ 5 90 3.3
실시예 13 ○ 4 89 3.4
실시예 14 ○ 4 90 3.2
실시예 15 ○ 3 89 1.5
실시예 16 ○ 4 89 1.6
실시예 17 ○ 3 87 1.5
비교예 1 ○ 7 91 8
비교예 2 ○ 10 89 7
비교예 3 ○ 7 91 7
상기 표 1을 통하여, 본 발명에 따른 실시예의 감광성 수지 조성물은 현상후 평탄도, 해상도가 우수하였으며, 특히 과노광 후 투과도 변화가 비교예 1 내지 3과 비교하여 우수하므로, 액정밀림현상이 줄어들어 광배향용 층간 유기절연막에 적용하기에 적합하다.

Claims (9)

  1. 층간 유기절연막 형성을 위한 포지티브 감광성 수지 조성물에 있어서,
    a) UV 안정화제, b) 라디칼 스캐빈저, 및 c) 산화방지제로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은
    A) 아크릴계 수지, 에폭시계 수지, 및 우레탄아크릴레이트계 수지로 이우러진 군으로부터 1종 이상 선택되는 바인더수지 5-40 중량%;
    B) 1,2-퀴논디아지드 화합물 1-30 중량%;
    C) 가소제 1-20 중량%;
    D) a) UV 안정화제, b) 라디칼 스캐빈저, 및 c) 산화방지제로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 화합물 0.01-30 중량%; 및
    D) 잔량의 용제
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 TFT-LCD의 광배향용 층간절연막으로 사용되는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  4. 제2항에 있어서,
    상기 D)가
    a) UV 안정화제 0.01-30 중량%; 및
    b) 라디칼 스캐빈저 또는 c) 산화방지제 0.01-10 중량%
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  5. 제2항에 있어서,
    상기 D)가
    a) UV 안정화제 0.01-30 중량%;
    b) 라디칼 스캐빈저 0.01-10 중량%; 및
    c) 산화방지제 0.01-10 중량%
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항 기재의 감광성 수지 조성물을 이용한 층간 유기절연막 형성방법.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 TFT-LCD의 광배향용 층간절연막으로 사용되는 것을 특징으로 하는 층간 유기절연막 형성방법.
  8. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항 기재의 감광성 수지 조성물의 경화체를 유기절연막으로 포함하는 표시장치.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 표시장치는 TFT-LCD인 것을 특징으로 하는 표시장치.
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