JP6355408B2 - 樹脂組成物の製造方法及び樹脂組成物 - Google Patents
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Description
該結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーは、下記化合物1であり、
該結晶性分子鎖を有さないラジカル重合性モノマー及びと該結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーのモノマー反応性比をそれぞれr1とr2としたとき、該r1と該r2とが下記の関係を満たし、
r1>1.0
r2<1.0
(r1=k11/k12であり、
k11は、該結晶性分子鎖を有さないラジカル重合性モノマーに、該結晶性分子鎖を有さないラジカル重合性モノマーが付加する反応における反応速度定数であり、
k12は、該結晶性分子鎖を有さないラジカル重合性モノマーに、該結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーが付加する反応における反応速度定数であり、
r2=k22/k21であり、
k22は、該結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーに、該結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーが付加する反応における反応速度定数であり、
k21は、該結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーに、該結晶性分子鎖を有さないラジカル重合性モノマーが付加する反応における反応速度定数である。)
ことを特徴とする樹脂組成物の製造方法に関するものである。
該結晶性分子鎖を有するユニットは、下記ユニット1であり、
該樹脂組成物が、海島型相分離構造を有し、該海島型相分離構造における島相を構成する樹脂成分の主構成ユニットが該結晶性分子鎖を有さないユニットであり、海相を構成する樹脂成分の主構成ユニットが該結晶性分子鎖を有するユニットであることを特徴とする樹脂組成物に関する。
r1>1.0
r2<1.0
(1)素反応11:結晶性分子鎖を有さないラジカル重合性モノマーに結晶性分子鎖を有さないラジカル重合性モノマーが付加する反応。
(2)素反応12:結晶性分子鎖を有さないラジカル重合性モノマーに結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーが付加する反応。
(3)素反応22:結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーに結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーが付加する反応。
(4)素反応21:結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーに結晶性分子鎖を有さないラジカル重合性モノマーが付加する反応。
r1=k11/k12
r2=k22/k21
(1)結晶性分子鎖を有さないユニットに富む共重合体1
(2)結晶性分子鎖を有するユニットに富む共重合体2。
4MPaでペレット状に成形した樹脂組成物について、レオメーターであるAR2000ex(ティー・エイ・インスツルメント製)を使用し、温度に対する損失弾性率値の変化を計測した。結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーの単独重合体におけるシャープメルト性が発現する温度を基準とし、該温度より5℃高い温度と該温度より5℃低い温度での損失弾性率の変化幅が、107Pa以上である場合に良好なシャープメルト特性を示したと判断した。
樹脂粒子をエポキシ樹脂に包埋させた硬化物を、ダイヤモンド歯を備えたミクロトームを用いて切断し、薄片状のサンプルを作製した。前記薄片状サンプルに四酸化ルテニウムを用いて染色を施した後に、透過型電子顕微鏡(HITACHI社製 H7500)を用いて、樹脂粒子断面を観察することで相分離構造を評価した。
結晶性分子鎖を有するアクリルアミド類或いはメタクリルアミド類の単独重合体と、ラジカル重合性モノマーとして結晶性分子鎖を有するアクリルアミド類或いはメタクリルアミド類を用いて合成した樹脂組成物との砕けやすさを比較して、脆性の評価とした。
20mLのガラス容器に1.0gのノルマルトリコシルアクリルアミドと0.8gのトルエンを秤り取った。窒素導入管を取り付けた前記ガラス容器を80℃の恒温槽中に設置し、10分間の窒素バブリングを行った。その後、0.2gのトルエンに溶解させておいた0.034gのV−601(10時間半減期温度が66℃である和光純薬工業株式会社製のアゾ系ラジカル重合開始剤;以下、単にV−601と記載する)を前記ガラス容器中に注入し、ラジカル重合を開始した。6時間後、前記ガラス容器中の内容物を大量のエタノール中に投入し、ノルマルトリコシルアクリルアミドの重合体を析出物として回収した。乾燥した析出物を指で押しつぶしたところ、簡単に砕けてしまったことから、ノルマルトリコシルアクリルアミドの重合体は室温脆性に乏しいと判断した。なお、ノルマルトリコシルアクリルアミドは、上記化合物1におけるR1が水素、R2が炭素数23の直鎖状アルキル基(分子量323)である結晶性アクリルアミドである。
「結晶性の単独重合体の合成例1」におけるノルマルトリコシルアクリルアミドをノルマルヘプタデシルアクリルアミドに変更し、ノルマルヘプタデシルアクリルアミドの重合体を得た。ノルマルヘプタデシルアクリルアミドの重合体は、ノルマルトリコシルアクリルアミドの重合体と同様に、室温脆性に乏しい化合物であった。なお、ノルマルヘプタデシルアクリルアミドは、上記化合物1におけるR1が水素、R2が炭素数17の直鎖状アルキル基(分子量239)である結晶性アクリルアミドである。
「結晶性の単独重合体の合成例1」におけるノルマルトリコシルアクリルアミドをノルマルペンタデシルアクリルアミドに変更し、ノルマルペンタデシルアクリルアミドの重合体を得た。ノルマルペンタデシルアクリルアミドの重合体は、ノルマルトリコシルアクリルアミドの単独重合体と同様に、室温脆性に乏しい化合物であった。なお、ノルマルペンタデシルアクリルアミドは、上記化合物1におけるR1が水素、R2が炭素数15の直鎖状アルキル基(分子量211)を有する結晶性アクリルアミドである。
「結晶性の単独重合体の合成例1」におけるノルマルトリコシルアクリルアミドをベヘニルアクリレートに変更し、ベヘニルアクリレートの重合体を得た。ベヘニルアクリレートの重合体は、ノルマルトリコシルアクリルアミドの重合体と同様に、室温脆性に乏しい化合物であった。尚、ベヘニルアクリレートは化合物2に示す構造を有する。
20mLのガラス容器に合計で10.0gとなるように、スチレンとノルマルトリコシルアクリルアミドをそれぞれ秤り取った。窒素導入管を取り付けた前記ガラス容器を80℃の恒温槽中に設置し、10分間の窒素バブリングを行った。その後、0.4gのトルエンに溶解させておいた0.4gのV−601を前記ガラス容器中に注入し、ラジカル共重合を開始した。5時間後、0.2gのトルエンに溶解させておいた0.2gのV−601を前記ガラス容器中に注入し、ラジカル共重合を継続した。1時間後、前記ガラス容器から固形物を減圧乾燥することにより、樹脂組成物を得た。なお、スチレンとノルマルトリコシルアクリルアミドのモノマー反応性比は、r1が2.0、r2が0.5である。
code1:
9.0gのスチレンと1.0gのノルマルトリコシルアクリルアミドから得られた樹脂組成物(結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーの割合0.10)
code2:
8.0gのスチレンと2.0gのノルマルトリコシルアクリルアミドから得られた樹脂組成物(結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーの割合0.20)
code3:
7.5gのスチレンと2.5gのノルマルトリコシルアクリルアミドから得られた樹脂組成物(結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーの割合0.25)
code4:
7.0gのスチレンと3.0gのノルマルトリコシルアクリルアミドから得られた樹脂組成物(結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーの割合0.30)
code5:
6.0gのスチレンと4.0gのノルマルトリコシルアクリルアミドから得られた樹脂組成物(結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーの割合0.40)
code6:
5.0gのスチレンと5.0gのノルマルトリコシルアクリルアミドから得られた樹脂組成物(結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーの割合0.50)
code7:
4.0gのスチレンと6.0gのノルマルトリコシルアクリルアミドから得られた樹脂組成物(結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーの割合0.60)
code8:
3.0gのスチレンと7.0gのノルマルトリコシルアクリルアミドから得られた樹脂組成物(結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーの割合0.70)
code9:
2.0gのスチレンと8.0gのノルマルトリコシルアクリルアミドから得られた樹脂組成物(結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーの割合0.800)
code10:
1.5gのスチレンと8.5gのノルマルトリコシルアクリルアミドから得られた樹脂組成物(結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーの割合0.85)
code11:
1.0gのスチレンと9.0gのノルマルトリコシルアクリルアミドから得られた樹脂組成物(結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーの割合0.900)
20mLのガラス容器に合計で10.0gとなるように、6.0gのメチルメタクリレートと4.0gのノルマルトリコシルアクリルアミドをそれぞれ秤り取った。これらを用いる以外、実施例1と同様の重合操作を行い、樹脂組成物code12を得た。code12に含まれるノルマルトリコシルアクリルアミドに由来するユニットの質量分率を1H−NMRから算出したところ、38.4質量%であった。
20mLのガラス容器に合計で10.0gとなるように、6.0gのスチレンと4.0gのノルマルトリコシルアクリルアミドをそれぞれ秤り取った。窒素導入管を取り付けた前記ガラス容器を70℃の恒温槽中に設置し、10分間の窒素バブリングを行った。その後、0.8gのトルエンに溶解させておいた0.4gのV−65(10時間半減期温度が51℃である和光純薬工業株式会社製のアゾ系ラジカル重合開始剤;以下、単にV−65と記載する)と0.4gのV−601を前記ガラス容器中に注入し、ラジカル共重合を開始した。5時間後、恒温槽の設定温度を80℃に昇温し、ラジカル共重合を継続した。2時間後、前記ガラス容器から固形物を減圧乾燥することにより、樹脂組成物code13を得た。code13に含まれるノルマルトリコシルアクリルアミドに由来するユニットの質量分率を1H−NMRから算出したところ、37.0質量%であった。
20mLのガラス容器に合計で10.0gとなるように、6.0gのスチレンと4.0gのノルマルヘプタデシルアクリルアミドをそれぞれ秤り取った後、実施例3と同様の重合操作を行い、樹脂組成物code14を得た。code14に含まれるノルマルヘプタデシルアクリルアミドに由来するユニットの質量分率を1H−NMRから算出したところ、40.4質量%であった。code14の内部構造の観察においては、島相を構成する樹脂成分の主構成ユニットがスチレンに由来するユニットであり、海相を構成する樹脂成分の主構成ユニットがノルマルヘプタデシルアクリルアミドに由来するユニットである、海島型相分離構造が確認された。
20mLのガラス容器に合計で10.0gとなるように、6.0gのスチレンと4.0gのノルマルペンタデシルアクリルアミドをそれぞれ秤り取った。窒素導入管を取り付けた前記ガラス容器を80℃の恒温槽中に設置し、10分間の窒素バブリングを行った。その後、0.8gのトルエンに溶解させておいた1.0gのV−601を前記ガラス容器中に注入し、ラジカル共重合を開始した。5時間後、0.8gのトルエンに溶解させておいた1.0gのV−601を前記ガラス容器中に注入し、ラジカル共重合を継続した。1時間後、前記ガラス容器から固形物を減圧乾燥することにより、樹脂組成物ref1を得た。ref1に含まれるノルマルペンタデシルアクリルアミドに由来するユニットの質量分率を1H−NMRから算出したところ、39.8質量%であった。
20mLのガラス容器に合計で10.0gとなるように、6.0gのスチレンと4.0gのベヘニルアクリレートをそれぞれ秤り取った後、実施例1と同様の重合操作を行うことで、樹脂組成物ref2を得た。ref2に含まれるベヘニルアクリレートに由来するユニットの質量分率を1H−NMRから算出したところ、40.2質量%であった。
Claims (7)
- 結晶性分子鎖を有さないラジカル重合性モノマーと結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーとを、ラジカル重合開始剤を用いてラジカル共重合して樹脂組成物を得る樹脂組成物の製造方法であって、
該結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーは、下記化合物1であり、
該結晶性分子鎖を有さないラジカル重合性モノマーと該結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーとは、それぞれの単独重合体を溶媒に溶解後、析出させたときに、相分離構造を形成する組み合わせであり、
該結晶性分子鎖を有さないラジカル重合性モノマー及び該結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーのモノマー反応性比をそれぞれr1とr2としたとき、該r1と該r2とが下記の規定を満たし、
r1>1.0
r2<1.0
(r1=k11/k12であり、
k11は、該結晶性分子鎖を有さないラジカル重合性モノマーに、該結晶性分子鎖を有さないラジカル重合性モノマーが付加する反応における反応速度定数であり、
k12は、該結晶性分子鎖を有さないラジカル重合性モノマーに、該結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーが付加する反応における反応速度定数であり、
r2=k22/k21であり、
k22は、該結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーに、該結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーが付加する反応における反応速度定数であり、
k21は、該結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーに、該結晶性分子鎖を有さないラジカル重合性モノマーが付加する反応における反応速度定数である。)
該共重合における、結晶性分子鎖を有さないラジカル重合性モノマーの量をA(質量部)、結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーの量をB(質量部)としたとき、該結晶性分子鎖を有さないラジカル重合性モノマーに対する該結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーの割合(B/(A+B))が、0.25以上0.80以下である、
ことを特徴とする樹脂組成物の製造方法。 - 該化合物1において、R2が直鎖状アルキル基であることを特徴とする請求項1に記載の樹脂組成物の製造方法。
- 該共重合における、結晶性分子鎖を有さないラジカル重合性モノマーに対する結晶性分子鎖を有するラジカル重合性モノマーの割合(B/(A+B))が0.30以上0.60以下であることを特徴とする請求項1に記載の樹脂組成物の製造方法。
- 該ラジカル重合開始剤として、10時間半減期温度が10℃以上異なる2種類以上のラジカル重合開始剤を用いることを特徴とする請求項1に記載の樹脂組成物の製造方法。
- 該相分離構造が、海島型相分離構造であることを特徴とする請求項1に記載の樹脂組成物の製造方法。
- 結晶性分子鎖を有さないユニットと、結晶性分子鎖を有するユニットとを有する樹脂組成物であって、
該結晶性分子鎖を有するユニットは、下記ユニット1であり、
該樹脂組成物における、結晶性分子鎖を有さないユニットの含有量をC(質量部)、結晶性分子鎖を有するユニットの含有量をD(質量部)としたとき、該結晶性分子鎖を有さないユニットに対する該結晶性分子鎖を有するユニットの含有割合(D/(C+D))が0.25以上0.80以下であり、
該樹脂組成物が海島型相分離構造を有し、該海島型相分離構造における島相を構成する樹脂成分の主構成ユニットが該結晶性分子鎖を有さないユニットであり、海相を構成する樹脂成分の主構成ユニットが該結晶性分子鎖を有するユニットである、
ことを特徴とする樹脂組成物。 - 該樹脂組成物における、結晶性分子鎖を有さないユニットに対する結晶性分子鎖を有するユニットの含有割合(D/(C+D))が0.30以上0.60以下であることを特徴とする請求項6に記載の樹脂組成物。
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