JP6347213B2 - 樹脂組成物及びそれを用いた医療用薬剤容器 - Google Patents
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Description
前記ノルボルネン系重合体と、水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーとしての芳香族ビニル・共役ジエンブロック共重合体との重量割合が、ノルボルネン系重合体50〜80重量%で、水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーとしての芳香族ビニル・共役ジエンブロック共重合体20〜50重量%であり、
前記ノルボルネン系重合体体と、芳香族ビニル化合物系重合体ブロックとイソブチレン系重合体ブロックとからなるブロック共重合体との重量割合が、ノルボルネン系重合体100重量部に対して、芳香族ビニル化合物系重合体ブロックとイソブチレン系重合体ブロックとからなるブロック共重合体1〜50重量部であり、かつ、
分子量が1000以下の低分子量成分含量が3重量%以下である樹脂組成物が提供される。
ノルボルネン系重合体は、ノルボルネン骨格を有する単量体であるノルボルネン系単量体を重合してなるものであり、開環重合によって得られるものと、付加重合によって得られるものに大別される。
本発明で使用される水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーにおける「水素添加」の意味は、水素添加したもののこと、又は、重合性単量体としてブチレンなどの炭素−炭素二重結合を1個有するものを用い、重合後、結果として水素添加したものと同等なもののことを言う。本発明において、水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーには、「水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーとしての芳香族ビニル・共役ジエンブロック共重合体」と、「芳香族ビニル化合物系重合体ブロックとイソブチレン系重合体ブロックとからなるブロック共重合体」とがある。
水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーとしての芳香族ビニル・共役ジエンブロック共重合体は、ハードセグメントであるポリスチレンブロックと、ソフトセグメントである共役ジエン重合体ブロックとを有するものであり、低温では加硫ゴム状物性を示し、加熱状態では加熱溶融して流動性を示すものである。
本発明における芳香族ビニル化合物系重合体ブロックとイソブチレン系重合体ブロックとからなるブロック共重合体とは、芳香族ビニル系化合物を主体とする重合体ブロック及びイソブチレンを主体とする重合体ブロックからなるブロック共重合体である。
(CR1R2X)nR3
(式中Xはハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基又はアシロキシ基から選ばれる置換基、R1、R2はそれぞれ水素原子又は炭素数1〜6の1価炭化水素基でR1、R2は同一であっても異なっていても良く、R3は一価若しくは多価芳香族炭化水素基又は一価若しくは多価脂肪族炭化水素基であり、nは1〜6の自然数を示す。)
本発明の樹脂組成物には、必要に応じて、その他の各種配合剤(樹脂工業において通常用いられる配合剤)を単独で、又は2種以上混合して用いることができる。
光安定剤としては、ヒンダードアミン系光安定剤を挙げることができる。
本発明では、上記各成分を必要に応じて混合して使用される。混合方法は、重合体中に配合剤が十分に分散する方法であれば、特に限定されない。例えば、ミキサー、一軸混練機、二軸混練機、ロール、ブラベンダー、及び押出機などで樹脂を溶融状態で混練する方法、適当な溶剤に溶解して分散させて凝固法、キャスト法、又は直接乾燥法により溶剤を除去する方法などがある。
直接乾燥法は、ノルボルネン系重合体の合成後の反応溶液を、減圧下(常圧以下の圧力)で加熱して、溶媒及びノルボルネン系重合体中に含まれる低分子量成分を蒸発除去する方法である。直接乾燥法における、反応溶液などの有機溶媒溶液の加熱温度は、通常270〜340℃、好ましくは275〜330℃の範囲である。加熱温度が低すぎると、ノルボルネン系重合体中の低分子量成分や残留溶媒の除去効率が低下する。加熱温度が高すぎると、熱によるノルボルネン系重合体の分解を生じるおそれがある。直接乾燥法において、減圧時の圧力は、通常26.7kPa以下、好ましくは13.4kPa以下、より好ましくは6.7kPa以下である。直接乾燥法を適用するに際して、加熱温度及び減圧時の圧力を段階的又は連続的に変化させて乾燥させることができる。特に、2段階で加熱温度及び/又は減圧時の圧力を変化させることが好ましい。
再沈法とは、良溶媒にノルボルネン系重合体を溶解させた後、貧溶媒を用いて析出させると、貧溶媒中に溶解した低分子量成分が除去されるという方法である。上記良溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、及びキシレン等の芳香族系溶媒;メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、及び1−メトキシ−2−プロパノール等のセロソルブ系溶媒;乳酸メチル、及び乳酸エチル等のエステル系溶媒;シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、及び1,2−ジメチルシクロヘキサン等のシクロオレフィン系溶媒;2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール、塩化メチレン、及びクロロホルム等のハロゲン含有溶媒;テトラヒドロフラン、及びジオキサン等のエーテル系溶媒;などが挙げられる。
このようにすると、ノルボルネン系重合体の低分子量成分を低減することができる。
本発明のノルボルネン系重合体の押出加工、成形加工方法としては、分解による低分子量成分の生成を防止するために、加工前に予備乾燥する方法が挙げられる。予備乾燥の条件としては、温度が高く、乾燥時間の長い方が効果的であるが、温度が樹脂のガラス転移温度を超えて高すぎるとノルボルネン系重合体のペレットどうしが熱融着して使用しにくくなること、及び数時間で効果が飽和することから、好ましくは(Tg−30)〜(Tg−5)℃、特に好ましくは(Tg−20)〜(Tg−5)℃で、好ましくは2時間以上24時間以下、特に好ましくは4時間以上12時間以下で処理することが望ましい。予備乾燥の方法が、真空乾燥であっても、空気又は窒素雰囲気下での常圧乾燥であっても、分解による低分子量成分の生成の防止効果が得られる。
本発明の樹脂組成物の成形加工方法としては、成形が可能な限り特定の成形方法に限定されないが、例えば、射出成形法、エクストルージョンブロー成形法、インジェクションブロー成形法、二段ブロー成形法、多層ブロー成形法、コネクションブロー成形法、延伸ブロー成形法、回転成形法、真空成形法、押出成形法、カレンダー成形法、溶液流延法、熱プレス成形法、及びインフレーション法などが挙げられる。
医療用薬剤容器の具体例としては、広口瓶、狭口瓶、バイアル瓶、プレフィラブル・シリンジ、プレフィルド・シリンジ、ワクチン用プレフィルド・シリンジ、抗がん剤用プレフィルド・シリンジ、ニードルレス・シリンジ、アンプル及びプレス・スルー・パッケージ、輸液用バッグ、点滴薬容器、及び点眼薬容器などの液体、粉体、又は固体の薬品容器、血液検査用のサンプリング用試験管、採血管、及び検体容器などのサンプル容器などが挙げられる。
以下の実施例及び比較例において、部又は%は、特に断りがない限り、重量基準である。
(1)ノルボルネン系重合体の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、シクロヘキサンを溶離液とするゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)による標準ポリイソプレン換算値として測定した。
(2)水素添加率は、1H−NMRにより測定した。
窒素雰囲気下、脱水したシクロヘキサン500部に、1−ヘキセン0.82部、ジブチルエーテル0.15部、及びトリイソブチルアルミニウム0.30部を室温で反応器に入れ混合した後、45℃に保ちながら、トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3,7−ジエン(慣用名:ジシクロペンタジエン、以下、「DCP」と略記する。)76部と、8−メチル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン(以下「TCD」と略す)70部と、テトラシクロ[7.4.0.02,7.110,13]トリデカ−2,4,6,11−テトラエン(以下「MTF」と略す)54部と、六塩化タングステン(0.7%トルエン溶液)80部とを、並行して2時間かけて連続的に添加し重合した。次いで、重合溶液にブチルグリシジルエーテル1.06部とイソプロピルアルコール0.52部を加えて重合触媒を不活性化し重合反応を停止させた。得られた開環重合体を含有する反応溶液をガスクロマトグラフィー分析したところ、各モノマーの重合転化率は、99.5%であった。
シクロヘキサン258リットルを装入した反応容器に、常温、窒素気流下でビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(以下、「NB」という)(120kg)を加え、5分間撹拌を行った。さらにトリイソブチルアルミニウムを系内の濃度が1.0ml/リットルとなるように添加した。続いて、撹拌しながら常圧でエチレンを流通させ系内をエチレン雰囲気とした。オートクレーブの内温を70℃に保ち、エチレンにて内圧がゲージ圧で6kg/cm2となるように加圧した。10分間撹拌した後、予め用意したイソプロピリデン(シクロペンタジエニル)(インデニル)ジルコニウムジクロリド及びメチルアルモキサンを含むトルエン溶液0.4リットルを系内に添加することによって、エチレンとNBとの共重合反応を開始させた。このときの触媒濃度は、全系に対してイソプロピリデン(シクロペンタジエニル)(インデニル)ジルコニウムジクロリドが0.018mmol/リットルであり、メチルアルモキサンが8.0mmol/リットルである。
芳香族ビニル化合物系重合体ブロックとイソブチレン系重合体ブロックからなるブロック共重合体(C)の製造方法
2リットルのセパラブルフラスコの重合容器内を窒素置換したのち、注射器を用いてn−ヘキサン456.4ml及び塩化ブチル656.3ml(いずれもモレキュラーシーブスで乾燥したもの)を加え、重合容器を−70℃のドライアイス/メタノールバス中につけて冷却した。イソブチレンモノマー235ml(2910mmol)が入っている三方コック付耐圧ガラス製液化採取管にテフロン(登録商標)製の送液チューブを接続し、重合容器内にイソブチレンモノマーを窒素圧により送液した。ビス(1−クロル−1−メチルエチル)ベンゼン0.733g(3.2mmol)及びα−ピコリン1.30g(14mmol)を加えた。次にさらに四塩化チタン8.67ml(79.1mmol)を加えて重合を開始した。重合開始から3時間同じ温度で撹拌を行なったのち、あらかじめ−70℃に冷却しておいたスチレンモノマー149g(1433mmol)、n−ヘキサン14.1ml及び塩化ブチル20.4mlの混合溶液を重合容器内に添加した。さらに2.5時間後大量の水を加えて反応を終了させた。
芳香族ビニル化合物系重合体ブロックとイソブチレン系重合体ブロックからなるブロック共重合体(D)の製造方法
2リットルのセパラブルフラスコの重合容器内を窒素置換した後、注射器を用いて、n−ヘキサン(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)456.1ml及び塩化ブチル(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)656.5mlを加え、重合容器を−70℃のドライアイス/メタノールバス中につけて冷却した後、イソブチレンモノマー196ml(2425mmol)が入っている三方コック付耐圧ガラス製液化採取管にポリテトラフルオロエチレン製の送液チューブを接続し、重合容器内にイソブチレンモノマーを窒素圧により送液した。ビス(1−クロル−1−メチルエチル)ベンゼン0.647g(2.8mmol)及びN,N−ジメチルアセトアミド1.22g(14mmol)を加えた。次にさらに四塩化チタン8.67ml(79.1mmol)を加えて重合を開始した。重合開始から1.5時間同じ温度で撹拌を行ったのち、あらかじめ−70℃に冷却しておいたスチレンモノマー124g(1194mmol)、n−ヘキサン23.9ml及び塩化ブチル34.3mlの混合溶液を重合容器内に添加した。この混合溶液を添加してから45分後に、約40mlのメタノールを加えて反応を終了させた。
製造例1で得られたノルボルネン系重合体A99部と、水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーとして芳香族ビニル・共役ジエンブロック共重合体(E)(旭化成ケミカルズ社製、タフテック(登録商標)H1043)1部、酸化防止剤としてペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]0.5部とを、ブレンダーで混合し、次いで75℃で6時間、0.1hPaで真空乾燥した。ホッパーを窒素置換した2軸混練機を用い、245℃のシリンダー温度で混練して押し出し、ペレット化した樹脂組成物1を得た。このペレット化した樹脂組成物1について、低分子量成分量の測定を行った。
ノルボルネン系重合体A95部と、水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーとしての芳香族ビニル・共役ジエンブロック共重合体(E)5部に変えた以外は実施例1と同様にして、樹脂組成物2を得た。
ノルボルネン系重合体A90部と、水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーとしての芳香族ビニル・共役ジエンブロック共重合体(E)10部に変えた以外は実施例1と同様にして、樹脂組成物3を得た。樹脂組成物3の成形時の型温度は60℃とした。
ノルボルネン系重合体A80部と、水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーとしての芳香族ビニル・共役ジエンブロック共重合体(E)20部に変えた以外は実施例1と同様にして、樹脂組成物4を得た。樹脂組成物4の成形時の型温度は50℃とした。
ノルボルネン系重合体A50部と、水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーとしての芳香族ビニル・共役ジエンブロック共重合体(E)50部に変えた以外は実施例1と同様にして、樹脂組成物5を得た。樹脂組成物5の成形時の型温度は50℃とした。
製造例2で得られたノルボルネン系重合体B70部と、水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーとしての芳香族ビニル・共役ジエンブロック共重合体(E)30部に変えた以外は実施例1と同様にして、樹脂組成物6を得た。樹脂組成物6の成形時の型温度は50℃とした。
水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーとしての芳香族ビニル・共役ジエンブロック共重合体(E)を含まないこと以外は実施例1と同様にして、樹脂組成物15を得た。
ノルボルネン系重合体A30部と、水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーとしての芳香族ビニル・共役ジエンブロック共重合体(EC)70部に変えた以外は実施例1と同様にして、樹脂組成物16を得た。樹脂組成物16の成形時の型温度は30℃とした。
真空乾燥及びポッパー窒素置換を行わず、シリンダー温度を300℃にした以外は実施例3と同様にして、樹脂組成物17を得た。
真空乾燥及びホッパー窒素置換を行わない以外は実施例1と同様にして、樹脂組成物18を得た。
真空乾燥及びホッパー窒素置換を行わない以外は実施例2と同様にして、樹脂組成物19を得た。
実施例1〜6、比較例1〜5の結果を表1に示す。
製造例1で得られたノルボルネン系重合体(A)99部と芳香族ビニル化合物系重合体ブロックとイソブチレン系重合体ブロックとからなるブロック共重合体(C)1部、酸化防止剤としてペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]0.5部とを、ブレンダーで混合し、次いで75℃で6時間、0.1hPaで真空乾燥した。ホッパーを窒素置換した2軸混練機を用い、245℃のシリンダー温度で混練して押し出し、ペレット化した樹脂組成物7を得た。このペレット化した樹脂組成物7について、低分子量成分量の測定を行った。
ノルボルネン系重合体A95部と芳香族ビニル化合物系重合体ブロックとイソブチレン系重合体ブロックとからなるブロック共重合体(C)5部に変えた以外は実施例7と同様にして、樹脂組成物8を得た。
ノルボルネン系重合体A90部と芳香族ビニル化合物系重合体ブロックとイソブチレン系重合体ブロックとからなるブロック共重合体(C)10部に変えた以外は実施例7と同様にして、樹脂組成物9を得た。樹脂組成物9の成形時の型温度は60℃とした。
ノルボルネン系重合体A80部と芳香族ビニル化合物系重合体ブロックとイソブチレン系重合体ブロックとからなるブロック共重合体(C)20部に変えた以外は実施例7と同様にして、樹脂組成物10を得た。樹脂組成物10の成形時の型温度は50℃とした。
ノルボルネン系重合体A50部と芳香族ビニル化合物系重合体ブロックとイソブチレン系重合体ブロックとからなるブロック共重合体(C)50部に変えた以外は実施例7と同様にして、樹脂組成物11を得た。樹脂組成物11の成形時の型温度は50℃とした。
ノルボルネン系重合体A90部と芳香族ビニル化合物系重合体ブロックとイソブチレン系重合体ブロックとからなるブロック共重合体(D)10部に変えた以外は実施例7と同様にして、樹脂組成物12を得た。樹脂組成物12の成形時の型温度は60℃とした。
ノルボルネン系重合体A50部と芳香族ビニル化合物系重合体ブロックとイソブチレン系重合体ブロックとからなるブロック共重合体(D)50部に変えた以外は実施例7と同様にして、樹脂組成物13を得た。樹脂組成物13の成形時の型温度は50℃とした。
製造例2で得られたノルボルネン系重合体(B)90部と芳香族ビニル化合物系重合体ブロックとイソブチレン系重合体ブロックとからなるブロック共重合体(C)10部に変えた以外は実施例7と同様にして、樹脂組成物14を得た。樹脂組成物14の成形時の型温度は50℃とした。
ノルボルネン系重合体A35部と芳香族ビニル化合物系重合体ブロックとイソブチレン系重合体ブロックからなるブロック共重合体(C)65部に変えた以外は実施例9と同様にして、樹脂組成物20を得た。樹脂組成物20の成形時の型温度は30℃とした。
真空乾燥及びホッパー窒素置換を行わず、シリンダー温度を300℃にした以外は実施例9と同様にして、樹脂組成物21を得た。
真空乾燥及びホッパー窒素置換を行わない以外は実施例7と同様にして、樹脂組成物22を得た。
真空乾燥及びホッパー窒素置換を行わない以外は実施例8と同様にして、樹脂組成物23を得た。
実施例7〜14、比較例6〜9の結果を表2に示す。
本発明の樹脂組成物を用いた成形体は、耐衝撃性とタンパク質吸着性に優れることがわかる(実施例1〜14)。
Claims (7)
- ノルボルネン系重合体と、
水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーとしての芳香族ビニル・共役ジエンブロック共重合体、又は、芳香族ビニル化合物系重合体ブロックとイソブチレン系重合体ブロックとからなるブロック共重合体を含有する樹脂組成物であって、
前記ノルボルネン系重合体と、水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーとしての芳香族ビニル・共役ジエンブロック共重合体との重量割合が、ノルボルネン系重合体50〜80重量%で、水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーとしての芳香族ビニル・共役ジエンブロック共重合体20〜50重量%であり、
前記ノルボルネン系重合体と、芳香族ビニル化合物系重合体ブロックとイソブチレン系重合体ブロックとからなるブロック共重合体との重量割合が、ノルボルネン系重合体50〜99重量%に対して、芳香族ビニル化合物系重合体ブロックとイソブチレン系重合体ブロックとからなるブロック共重合体1〜50重量%であり、かつ、
分子量が1000以下の低分子量成分含量が3重量%以下である樹脂組成物。 - ノルボルネン系重合体が、ノルボルネン系開環重合体水素添加物である請求項1記載の樹脂組成物。
- 水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーとしての芳香族ビニル・共役ジエンブロック共重合体が、スチレン−エチレン/ブチレン−スチレンブロック共重合体、スチレン−エチレン/プロピレン−スチレンブロック共重合体、部分水添スチレン−エチレン/ブチレン−スチレンブロック共重合体、及びスチレン・(エチレン−エチレン/プロピレン)−スチレンブロック共重合体からなる群より選ばれる少なくとも一つの水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーである請求項1又は2記載の樹脂組成物。
- 水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーとしての芳香族ビニル・共役ジエンブロック共重合体が、スチレン−エチレン/ブチレン−スチレンブロック共重合体である請求項1又は2記載の樹脂組成物。
- 樹脂組成物が、
(I)ノルボルネン系重合体の低分子量成分の蒸発除去、
(II)ノルボルネン系重合体の良溶媒と貧溶媒とを用いた再沈、又は
(III)成形加工前の樹脂組成物に対する予備乾燥、
のいずれかの方法の単独かあるいは組み合わせにより得た、分子量が1000以下の低分子量成分含量が3重量%以下の樹脂組成物である請求項1〜4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。 - 請求項1〜5のいずれか1項に記載の樹脂組成物を用いてなる医療用薬剤容器。
- 医療用薬剤がタンパク質を含むものである請求項6記載の医療用薬剤容器。
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