JP6335392B2 - ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルの製造方法、重合性組成物、樹脂、光学材料およびレンズ - Google Patents
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Description
ここで、光学部材についての外観特性を向上させるためには、たとえば、重合して樹脂を得る段階において、改質剤を加えることや、重合条件を調整する等の改善をすることが考えられる。
しかしながら、これらの方法では、改質剤を加えることで他の物性が損なわれることや、また、重合条件を調整することにより、プロセス効率が低下すること等が懸念される。
このことから、樹脂を得る際の重合に寄与する原料そのものについての改良を行うことが好ましいものと考えられる。
すなわち、このペンタエリスリトールを用いることで、色相等の外観に優れた無色透明な樹脂成形体を安定的に製造できることを見出し、発明を完成するに至った。
[1] ペンタエリスリトールと、メルカプトカルボン酸とを反応させ、ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルを得る工程を含み、
光路長50mmの石英セルにて測定された、前記ペンタエリスリトールの5重量%水溶液の波長270nmにおける吸光度が0.003以上0.07以下であり、
前記ペンタエリスリトールのビスペンタエリスリトールの含有量は、前記ペンタエリスリトール全重量に対して、0.01重量%以上7重量%以下である、ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルの製造方法。
[2] 前記メルカプトカルボン酸は、3−メルカプトプロピオン酸またはチオグリコール酸である、[1]に記載のペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルの製造方法。
[3] [1]または[2]に記載の製造方法によって得られるペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルと、ポリイソ(チオ)シアナート化合物とを含む、重合性組成物。
[4] [3]に記載の重合性組成物を硬化させた樹脂。
[5] [4]に記載の樹脂を含む、光学材料。
[6] [4]に記載の樹脂を含む、レンズ。
[7] ペンタエリスリトールとメルカプトカルボン酸とを反応させるペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルの製造方法において、
前記ペンタエリスリトールとして、該ペンタエリスリトールの5重量%水溶液を調製し、光路長50mmの石英セルにて測定された当該水溶液の波長270nmの吸光度が0.003以上0.07以下であり、前記ペンタエリスリトールのビスペンタエリスリトールの含有量が、前記ペンタエリスリトール全重量に対して、0.01重量%以上7重量%以下のものを選択する、ペンタエリスリトールの選別方法。
さらに、このような方法で得られたペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルを用いることで、光学物性等の品質にも優れる樹脂を得ることができる。
なお、本明細書中において、「〜」は特に断りがなければ、以上から以下を表す。
まず、本実施形態に係るペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルの製造方法について説明する。
本実施形態のペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルの製造方法は、以下の条件を満たすペンタエリスリトールと、メルカプトカルボン酸とを反応させる工程を含む。
光路長50mmの石英セルにて測定された、ペンタエリスリトールの5重量%水溶液の波長270nmにおける吸光度が0.07以下である。
なお、本明細書において、「ペンタエリスリトール」や「メルカプトカルボン酸」、「ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステル」等が不純物を含む場合には、「ペンタエリスリトール組成物」、「メルカプトカルボン酸組成物」、「ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステル組成物」のように記載することができる。
本実施形態おいて、ペンタエリスリトールとしては、5重量%の水溶液を作製し、当該水溶液を光路長50mmの石英セルにて測定した場合、波長270nmにおける吸光度が、0.07以下であるものが用いられる。
ペンタエリスリトールが、上記数値を満足することで、樹脂成形体の色相等の外観を向上させることができる。
すなわち、本発明者らは、原料として用いられるペンタエリスリトールについて、上記値を満足するよう管理することが、原料として用いるペンタエリスリトールの品質を担保する上で重要な事項であることを見出し、また、本願の課題が解決できることを知見したものである。
また、本実施形態のペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルの製造方法に用いられるペンタエリスリトールは、波長270nmにおける5重量%ペンタエリスリトール水溶液の吸光度を、好ましくは0.06以下、さらに好ましくは0.055以下、より好ましくは0.035以下、特に好ましくは0.015以下とすることができる。
このような値を満足することで、得られる樹脂成形体の色相等の外観をさらに改善することができる。
まず、ペンタエリスリトールから5重量%の水溶液を調製し、この水溶液について、ろ過を行うことで測定試料を作製する。この測定試料について、光路長50mmの石英セルに装入することで、波長270nmにおける吸光度を求める。
なお、この吸光度の測定にあたっては、島津製作所社製の分光光度計(機器名:UV−1600)を用いることができる。
5重量%ペンタエリスリトール水溶液の波長270nmにおける吸光度を、上記値以上とする場合においては、過度な精製が不要となり、全体としてのプロセス効率の向上を図ることができる。このように、全体のプロセス効率の向上を図ることにより、得られる製品としての品質の担保が可能となる。
精製方法としては、例えば、ペンタエリスリトールを溶媒に溶解させた後、晶析により精製する方法が挙げられる。溶媒としては通常、水が使用される。溶媒として使用する水は、蒸留水やイオン交換水を使用しても良い。また、ペンタエリスリトールを溶解させた溶液からペンタエリスリトールを晶析させる前に、ペンタエリスリトール溶液を、特定の処理剤を使用して処理した後、ペンタエリスリトールを晶析させても良い。処理剤としては、例えば、活性炭、活性アルミナ、シリカゲル、モレキュラシーブ等の各種吸着剤、イオン交換樹脂、キレート樹脂等が挙げられる。晶析は複数回繰り返し実施しても良く、また、処理剤を変更して複数回実施しても良い。
なお、市販のペンタエリスリトールや製造したペンタエリスリトールの吸光度が、上記の測定方法において本発明の範囲内である場合や範囲外である場合がある。そのような場合に、本発明における吸光度範囲内であるペンタエリスリトールを選別して使用することもできる。
本実施形態においては、前記吸光度が上記範囲内であり、さらにビスペンタエリスリトール含有量が上記範囲内であるペンタエリスリトールを用いることにより、得られる樹脂成形体の色相等の外観をさらに改善することができる。
本実施形態においては、前記吸光度が上記範囲内であり、さらに金属含有量が上記範囲内であるペンタエリスリトールを用いることにより、得られる樹脂成形体の色相等の外観をさらに改善することができる。
金属としては、Li、Na、K、RbおよびCs等のアルカリ金属、Mg、Ca、SrおよびBa等のアルカリ土類金属、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn等が挙げられる。具体的には、アルカリ金属およびアルカリ土類金属、特にNaおよびCa含有量が抑制されたものが望ましい。
さらに、前記吸光度が上記範囲内であり、ビスペンタエリスリトールの含有量が上記の範囲内であり、かつ金属含有量の合計が上記の範囲内であると、得られる樹脂成形体の色相等の外観をさらに改善することができる。
続いて、本実施形態に用いられるメルカプトカルボン酸について説明する。
本実施形態に用いられるメルカプトカルボン酸としては、例えば、3−メルカプトプロピオン酸、2−メルカプトプロピオン酸、チオグリコール酸、チオ乳酸、チオリンゴ酸、チオサリチル酸等が挙げられる。
なお、本実施形態においては、得られる樹脂の耐熱性(Tg)、メルカプトカルボン酸としての入手容易性、さらにペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルを製造する際の反応性等の観点等から、このメルカプトカルボン酸として、3−メルカプトプロピオン酸またはチオグリコール酸であることが好ましい。
白濁の抑制の観点からは、本実施形態に用いるメルカプトカルボン酸の二分子間縮合チオエステル化合物含有量は、高速液体クロマトグラフィー測定における面積百分率で、好ましくは0.01%〜5%、より好ましくは0.01%〜3%、さらに好ましくは0.01%〜1%である。
また、精製により、メルカプトカルボン酸中の二分子間縮合チオエステル化合物の含有量を低減させてもよい。精製方法としては特に限定されないが、例えば、蒸留による精製が挙げられる。
続いて、ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルの製造方法について説明する。
本実施形態においては、ペンタエリスリトールとメルカプトカルボン酸とを反応させ、ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルを得ることができる。
ペンタエリスリトールとメルカプトカルボン酸とを反応させるため、通常使用するエステル化触媒としては、例えば、硫酸、塩酸、燐酸、アルミナ等の鉱酸、またはp−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリクロロ酢酸、ジブチル錫ジオキサイド等の有機系酸に代表される酸触媒が好ましく用いられる。
また、得られたペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルは無色透明で低粘度となりやすく、当該ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルとポリイソ(チオ)シアナート化合物とを含む重合性組成物も低粘度となりやすい。また、当該重合性組成物を硬化させて得られる樹脂も、色相が良好であり、光学特性や耐熱性等に優れた品質となりやすい。
また、これらエステル化合物は、ペンタエリスリトールのヒドロキシ基が完全にエステル化された化合物または一部しかエステル化されていない化合物でもよい。
ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルとして、好ましくは、ペンタエリスリトールテトラキス(チオグリコレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(チオラクテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(チオサリチレート)、さらに好ましくは、ペンタエリスリトールテトラキス(チオグリコレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)が挙げることができる。
さらに、これらのエステル化合物は、ポリイソ(チオ)シアナート化合物と重合させてポリウレタン系樹脂を得る場合、単独または2種以上を混合して使用してもよい。
本実施形態の重合性組成物は、上記の製造方法によって得られるペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルと、ポリイソ(チオ)シアナート化合物とを含むものである。
2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート等の脂環族ポリイソシアナート化合物;
1,2−ジイソシアナトベンゼン、1,3−ジイソシアナトベンゼン、1,4−ジイソシアナトベンゼン、2,4−ジイソシアナトトルエン、エチルフェニレンジイソシアナート、イソプロピルフェニレンジイソシアナート、ジメチルフェニレンジイソシアナート、ジエチルフェニレンジイソシアナート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアナート、トリメチルベンゼントリイソシアナート、ベンゼントリイソシアナート、ビフェニルジイソシアナート、トルイジンジイソシアナート、4,4'−メチレンビス(フェニルイソシアナート)、4,4'−メチレンビス(2−メチルフェニルイソシアナート)、ビベンジル−4,4'−ジイソシアナート、ビス(イソシアナトフェニル)エチレン、ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン、ビス(イソシアナトエチル)ベンゼン、ビス(イソシアナトプロピル)ベンゼン、α,α,α',α'−テトラメチルキシリレンジイソシアナート、ビス(イソシアナトブチル)ベンゼン、ビス(イソシアナトメチル)ナフタリン、ビス(イソシアナトメチルフェニル)エーテル、ビス(イソシアナトエチル)フタレート、2,6−ジ(イソシアナトメチル)フラン等の芳香環化合物を有するポリイソシアナート化合物;
ビス(イソシアナトメチル)スルフィド、ビス(イソシアナトエチル)スルフィド、ビス(イソシアナトプロピル)スルフィド、ビス(イソシアナトヘキシル)スルフィド、ビス(イソシアナトメチル)スルホン、ビス(イソシアナトメチル)ジスルフィド、ビス(イソシアナトエチル)ジスルフィド、ビス(イソシアナトプロピル)ジスルフィド、ビス(イソシアナトメチルチオ)メタン、ビス(イソシアナトエチルチオ)メタン、ビス(イソシアナトメチルチオ)エタン、ビス(イソシアナトエチルチオ)エタン、1,5−ジイソシアナト−2−イソシアナトメチル−3−チアペンタン、1,2,3−トリス(イソシアナトメチルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(イソシアナトエチルチオ)プロパン、3,5−ジチア−1,2,6,7−ヘプタンテトライソシアナート、2,6−ジイソシアナトメチル−3,5−ジチア−1,7−ヘプタンジイソシアナート、2,5−ジイソシアナートメチルチオフェン、4−イソシアナトエチルチオ−2,6−ジチア−1,8−オクタンジイソシアナート等の含硫脂肪族ポリイソシアナート化合物;
2−イソシアナトフェニル−4−イソシアナトフェニルスルフィド、ビス(4−イソシアナトフェニル)スルフィド、ビス(4−イソシアナトメチルフェニル)スルフィドなどの芳香族スルフィド系ポリイソシアナート化合物;
ビス(4−イソシアナトフェニル)ジスルフィド、ビス(2−メチル−5−イソシアナトフェニル)ジスルフィド、ビス(3−メチル−5−イソシアナトフェニル)ジスルフィド、ビス(3−メチル−6−イソシアナトフェニル)ジスルフィド、ビス(4−メチル−5−イソシアナトフェニル)ジスルフィド、ビス(4−メトキシ−3−イソシアナトフェニル)ジスルフィド等の芳香族ジスルフィド系ポリイソシアナート化合物;
2,5−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソシアナトメチルテトラヒドロチオフェン、3,4−ジイソシナトメチルテトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ジイソシアナトメチル−1,4−ジチアン、4,5−ジイソシアナト−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,3−ジチオラン、4,5−ジイソシアナトメチル−2−メチル−1,3−ジチオラン等の含硫脂環族ポリイソシアナート化合物;
1,2−ジイソチオシアナトエタン、1,6−ジイソチオシアナトヘキサン等の脂肪族ポリイソチオシアナート化合物;
シクロヘキサンジイソチオシアナート等の脂環族ポリイソチオシアナート化合物;
1,2−ジイソチオシアナトベンゼン、1,3−ジイソチオシアナトベンゼン、1,4−ジイソチオシアナトベンゼン、2,4−ジイソチオシアナトトルエン、2,5−ジイソチオシアナト−m−キシレン、4,4'−メチレンビス(フェニルイソチオシアナート)、4,4'−メチレンビス(2−メチルフェニルイソチオシアナート)、4,4'−メチレンビス(3−メチルフェニルイソチオシアナート)、4,4'−ジイソチオシアナトベンゾフェノン、4,4'−ジイソチオシアナト−3,3'−ジメチルベンゾフェノン、ビス(4−イソチオシアナトフェニル)エーテル等の芳香族ポリイソチオシアナート化合物;
さらには、1,3−ベンゼンジカルボニルジイソチオシアナート、1,4−ベンゼンジカルボニルジイソチオシアナート、(2,2−ピリジン)−4,4−ジカルボニルジイソチオシアナート等のカルボニルポリイソチオシアナート化合物;チオビス(3−イソチオシアナトプロパン)、チオビス(2−イソチオシアナトエタン)、ジチオビス(2−イソチオシアナトエタン)等の含硫脂肪族ポリイソチオシアナート化合物;
1−イソチオシアナト−4−[(2−イソチオシアナト)スルホニル]ベンゼン、チオビス(4−イソチオシアナトベンゼン)、スルホニル(4−イソチオシアナトベンゼン)、ジチオビス(4−イソチオシアナトベンゼン)等の含硫芳香族ポリイソチオシアナート化合物;
2,5−ジイソチオシアナトチオフェン、2,5−ジイソチオシアナト−1,4−ジチアン等の含硫脂環族ポリイソチオシアナート化合物;
1−イソシアナト−6−イソチオシアナトヘキサン、1−イソシアナト−4−イソチオシアナトシクロヘキサン、1−イソシアナト−4−イソチオシアナトベンゼン、4−メチル−3−イソシアナト−1−イソチオシアナトベンゼン、2−イソシアナト−4,6−ジイソチオシアナト−1,3,5−トリアジン、4−イソシアナトフェニル−4−イソチオシアナトフェニルスルフィド、2−イソシアナトエチル−2−イソチオシアナトエチルジスルフィド等のイソシアナト基とイソチオシアナト基を有するポリイソ(チオ)シアナート化合物;
が挙げられる。
他のチオール化合物としては、メタンジチオール、1,2−エタンジチオール、1,2,3−プロパントリチオール、1,2−シクロヘキサンジチオール、ビス(2−メルカプトエチル)エーテル、テトラキス(メルカプトメチル)メタン、ジエチレングリコールビス(2−メルカプトアセテート)、ジエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、エチレングリコールビス(2−メルカプトアセテート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールエタントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールビス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトプロピオネート)、2−ヒドロキシメチル−2−(((3−((3−メルカプトプロパノイル)チオ)プロパノイル)オキシ)メチル)プロパン−1,3−ジイルビス(3−メルカプトプロピオネート)、2−(((3−メルカプトプロパノイル)オキシ)メチル)−2−(((3−((3−メルカプトプロパノイル)チオ)プロパノイル)オキシ)メチル)プロパン−1,3−ジイルビス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)のホルマリン縮合物、ビス(メルカプトメチル)スルフィド、ビス(メルカプトメチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ビス(メルカプトエチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトプロピル)スルフィド、ビス(メルカプトメチルチオ)メタン、ビス(2−メルカプトエチルチオ)メタン、ビス(3−メルカプトプロピルチオ)メタン、1,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)エタン、1,2−ビス(3−メルカプトプロピルチオ)エタン、1,2,3−トリス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(3−メルカプトプロピルチオ)プロパン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、テトラキス(メルカプトメチルチオメチル)メタン、テトラキス(2−メルカプトエチルチオメチル)メタン、テトラキス(3−メルカプトプロピルチオメチル)メタン、ビス(2,3−ジメルカプトプロピル)スルフィド、2,5−ジメルカプトメチル−1,4−ジチアン、2,5−ジメルカプト−1,4−ジチアン、2,5−ジメルカプトメチル−2,5−ジメチル−1,4−ジチアン、及びこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(3−メルカプトプロピネート)、2−メルカプトエチルエーテルビス(2−メルカプトアセテート)、2−メルカプトエチルエーテルビス(3−メルカプトプロピオネート)、チオジグリコール酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、チオジプロピオン酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、ジチオジグリコール酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、ジチオジプロピオン酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、トリス(メルカプトメチルチオ)メタン、トリス(メルカプトエチルチオ)メタン等の脂肪族ポリチオール化合物;
1,2−ジメルカプトベンゼン、1,3−ジメルカプトベンゼン、1,4−ジメルカプトベンゼン、1,2−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5−トリメルカプトベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、2,5−トルエンジチオール、3,4−トルエンジチオール、1,5−ナフタレンジチオール、2,6−ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物;
2−メチルアミノ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、3,4-チオフェンジチオール、ビスムチオール、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物等が挙げられる。
ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、(ヒドロキシナフチル)ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、キシリレングリコール、ジ(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、ビスフェノールA−ビス−(2−ヒドロキシエチルエーテル)、テトラブロムビスフェノールA、テトラブロムビスフェノールA−ビス−(2−ヒドロキシエチルエーテル)等の芳香族ポリオール;
ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲン化ポリオール;
エポキシ樹脂等の高分子ポリオールが挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも1種を組み合わせて用いることができる。
上記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物;
アルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物;さらには、
ビス−[4−(ヒドロキシエトキシ)フェニル]スルフィド、ビス−[4−(2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]スルフィド、ビス−[4−( 2,3−ジヒドロキシプロポキシ)フェニル]スルフィド、ビス−[4−(4−ヒドロキシシクロヘキシロキシ)フェニル]スルフィド、ビス−[2−メチル−4−(ヒドロキシエトキシ)−6−ブチルフェニル]スルフィドおよびこれらの化合物に水酸基当たり平均3分子以下のエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドが付加された化合物;
ジ−(2−ヒドロキシエチル)スルフィド、1,2−ビス−(2−ヒドロキシエチルメルカプト)エタン、ビス(2−ヒドロキシエチル)ジスルフィド、1,4−ジチアン−2,5−ジオール、ビス(2,3−ジヒドロキシプロピル)スルフィド、テトラキス(4−ヒドロキシ−2−チアブチル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン(商品名ビスフェノールS)、テトラブロモビスフェノールS、テトラメチルビスフェノールS、4,4'−チオビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、1,3−ビス(2−ヒドロキシエチルチオエチル)−シクロヘキサンなどの硫黄原子を含有したポリオール等が挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも1種を組み合わせて用いることができる。
上記のようにして得られるペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルとポリイソ(チオ)シアナート化合物と、必要に応じて含まれるその他のポリチオール化合物とを含む重合性組成物は、硬化させることで樹脂を得ることができる。
また、本実施形態の樹脂により構成されるレンズは通常、注型重合により得られる。
このことから、当該樹脂からなる成形体は、眼鏡レンズ、カメラレンズ等のレンズ、その他、発光ダイオード等の光学材料として好適に用いることができる。
以下、参考形態の例を付記する。
1. ペンタエリスリトールと、メルカプトカルボン酸とを反応させ、ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルを得る工程を含み、
光路長50mmの石英セルにて測定された、前記ペンタエリスリトールの5重量%水溶液の波長270nmにおける吸光度が0.07以下である、ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルの製造方法。
2. 前記吸光度が0.003以上である、1.に記載のペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルの製造方法。
3. 前記メルカプトカルボン酸は、3−メルカプトプロピオン酸またはチオグリコール酸である、1.または2.に記載のペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルの製造方法。
4. 1.〜3.のいずれかに記載の製造方法によって得られるペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルと、ポリイソ(チオ)シアナート化合物とを含む、重合性組成物。
5. 4.に記載の重合性組成物を硬化させた樹脂。
6. 5.に記載の樹脂を含む、光学材料。
7. 5.に記載の樹脂を含む、レンズ。
8. ペンタエリスリトールとメルカプトカルボン酸とを反応させるペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルの製造方法において、
前記ペンタエリスリトールとして、該ペンタエリスリトールの5重量%水溶液を調製し、光路長50mmの石英セルにて測定された当該水溶液の波長270nmの吸光度が0.07以下のものを選択する、ペンタエリスリトールの選別方法。
また、得られたペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルの色相(Y.I.)、重合性組成物を重合して得られたポリチオウレタン系樹脂成形体の色相(Y.I.)と透明度(失透度)は以下の試験法により評価した。
・ナトリウムおよびカルシウム含有量:ペンタエリスリトールを水に溶解後、当該水溶液を高速液体イオンクロマトグラフィーにかけ、ナトリウムおよびカルシウム含有量を測定した。
・ペンタエリスリトール水溶液の吸光度:ペンタエリスリトール2重量部に、蒸留水を加え40重量部に調整した。ついで60℃に加温して溶解させ、5重量%のペンタエリスリトール水溶液とした。20℃まで冷却し、0.45μmのフィルターでろ過した水溶液を測定試料とした。
次いで測定試料溶液を光路長50mmの石英セルに装入し、島津製作所社製の分光光度計(機器名:UV−1600)にて波長270nmの吸光度を求めた。
・ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルのY.I.(イエローインデックス):ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルの色相を評価する分析項目としてY.Iを採用した。Y.I.値は小さいほどペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルの色相が良く、Y.I.値が大きいほど色相が悪くなる相関が得られている。より具体的には、MINOLTA社製色彩色差計CT−210を用いて、CIE−1391表色系の三刺激値Yと色度座標x、yを測定した。まず、光路長20mmのセルCT−A20に蒸留水を入れて、Y=100.00、x=0.3101、y=0.3162として白色校正を行った。その後、同じセルに試料を入れて色彩測定を行った。測定結果であるxとyの値を元に次式によりY.I.を算出した。
Y.I=(234*x+106*y+106)/y (1)
・ポリチオウレタン系樹脂成形体のY.I.(イエローインデックス):ポリチオウレタン系樹脂を含むプラスチックレンズの色相を評価する分析項目としてY.I.を採用した。Y.I.値は小さいほどプラスチックレンズの色相が良く、Y.I.値が大きいほど色相が悪くなる相関が得られている。厚さ9mm、φ75mmの円形平板プラスチックレンズを作成し、MINOLTA社製色彩色差計CT−210を用いて色度座標x、yを測定した。測定結果であるxとyの値を元に上記式(1)によりY.I.を算出した。
・失透度:ポリチオウレタン系樹脂を含むプラスチックレンズの透明度を評価する分析項目として失透度を採用した。失透度は、以下の手順により得た。厚さ9mm、φ75mmの円形平板のレンズ板を作成する。次に、レンズ板に光源(HAYASHI社製Luminar Ace LA−150A)を照射し、濃淡画像装置で測定を行う。捉えた画像を濃淡画像処理により数値化し、失透度を得た。
(ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)の合成)
攪拌機、還流冷却水分離器、窒素ガスパージ管、および温度計を取り付けた2リットル4つ口反応フラスコ内に、3−(3−メルカプトプロパノイルチオ)プロピオン酸を0.2%(面積百分率)含んだ純度99.7%の3−メルカプトプロピオン酸641.5重量部(6.00mol)、ビスペンタエリスリトール4.7重量%とナトリウム0.1重量%およびカルシウム0.02重量%を含んだ純度95.2%ペンタエリスリトール214.6g(1.5mol)、p−トルエンスルホン酸・一水塩5.7g、トルエン278.3gを加えた。尚、使用したペンタエリスリトールは5%水溶液の波長270nmにおける吸光度は、0.032であった。ついで加熱還流下で副生する水を連続的に系外に留去、7.0時間(内温96〜121℃)反応を行い、その後室温まで冷却した。系外に抜き出した水量は、理論生成水に対して99.3%であった。反応液を、塩基洗浄、続いて水洗浄を行い、加熱減圧下でトルエンおよび微量の水分を除去した。その後、濾過し、得られた生成物を同定したところペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)が716.8g得られた。得られたペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)のY.I.は0.9であった。
十分に乾燥させたフラスコにジブチル錫ジクロリド0.042g、ゼレックUN(商品名、Stepan社製酸性リン酸エステル)0.084g、バイオソーブ583(商品名、共同薬品社製紫外線吸収剤)0.07gを正確に仕込み、イソシアネート化合物として2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン35.4gを仕込み、25℃で1時間攪拌して溶解させた。その後、この調合液に、チオール化合物として、上記の方法で合成されたペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)16.7g、および4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト―3,6―ジチアオクタン17.9gを装入混合して均一な重合前の重合性組成物とした。
この重合前の重合性組成物を600Paにて1時間脱泡を行った後、3μmPTFEフィルターにて濾過を行った。その後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入し、10℃から120℃まで徐々に昇温して、18時間で重合させた。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂成形体を得た。得られた樹脂成形体を更に130℃で4時間アニールを行った。得られた樹脂成形体は、Y.I.が3.5、透明度を表す失透度が19であった。
用いた原料の分析結果および得られたプラスチックレンズの評価結果について、表1に示す。
実施例1で用いたペンタエリスリトールに代えて、ビスペンタエリスリトール4.7重量%とナトリウム0.1重量%およびカルシウム0.01重量%を含んだ純度95.2%で5重量%水溶液の波長270nmにおける吸光度が0.011のペンタエリスリトールを用いた他は、実施例1と同様にペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)を合成した。得られたペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)のY.I.は1.0であった。得られたペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)を用いて、実施例1と同様にプラスチックレンズを製造した。用いた原料の分析結果および得られたプラスチックレンズの評価結果を表1に示す。
実施例1で用いたペンタエリスリトールに代えて、ビスペンタエリスリトール4.7重量%とナトリウム0.1重量%およびカルシウム0.03重量%を含んだ純度95.2%で5重量%水溶液の波長270nmにおける吸光度が0.06のペンタエリスリトールを用いた他は、実施例1と同様にペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)を合成した。得られたペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)のY.I.は0.9であった。得られたペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)を用いて、実施例1と同様にプラスチックレンズを製造した。用いた原料の分析結果および得られたプラスチックレンズの評価結果を表1に示す。
十分に乾燥させたフラスコにジブチル錫ジクロリド0.0035g、ゼレックUN(商品名、Stepan社製酸性リン酸エステル)0.063g、バイオソーブ583(商品名、共同薬品社製紫外線吸収剤)0.035gを正確に仕込み、m−キシリレンジイソシアネート30.5gを仕込み、20℃にて混合溶解させた。その後、この調合液に実施例1に記載の方法で合成したペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)39.5gを装入混合して均一な重合前の重合性組成物とした。
この重合前の重合性組成物を600Paにて1時間脱泡を行った後、3μmPTFEフィルターにて濾過を行った。その後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入し、10℃から120℃まで徐々に昇温して、18時間で重合させた。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂成形体を得た。得られた樹脂成形体を更に130℃で4時間アニールを行った。得られた樹脂成形体は、Y.I.が3.6、透明度を表す失透度が20であった。
実施例1における、プラスチックレンズ(樹脂成形体)の製造において、チオール化合物として、
ペンタエリスリトールジ(3−メルカプトプロピオネート)と、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトプロピオネート)と、2−ヒドロキシメチル−2−(((3−((3−メルカプトプロパノイル)チオ)プロパノイル)オキシ)メチル)プロパン−1,3−ジイルビス(3−メルカプトプロピオネート)と、2−(((3−メルカプトプロパノイル)オキシ)メチル)−2−(((3−((3−メルカプトプロパノイル)チオ)プロパノイル)オキシ)メチル)プロパン−1,3−ジイルビス(3−メルカプトプロピオネート)と、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)のホルマリン縮合物と、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)との混合物16.7g、および4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト―3,6―ジチアオクタン17.9gを用いた他は、実施例1と同様に樹脂成形体の製造を行った。実施例1と同様な樹脂物性の樹脂成形体が得られた。
実施例1で用いたペンタエリスリトールに代えて、ビスペンタエリスリトール4.7重量%とナトリウム0.1重量%およびカルシウム0.03重量%を含んだ純度95.2%で5重量%水溶液の波長270nmにおける吸光度が0.091のペンタエリスリトールを用いた他は、実施例1と同様にペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)を合成した。得られたペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)のY.I.は1.5であった。得られたペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)を用いて、実施例1と同様にプラスチックレンズを製造した。用いた原料の分析結果および得られたプラスチックレンズの評価結果を表1に示す。
このペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルは、外観等に優れる樹脂を与えるため、種々の光学部材の製造に有効である。
Claims (7)
- ペンタエリスリトールと、メルカプトカルボン酸とを反応させ、ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルを得る工程を含み、
光路長50mmの石英セルにて測定された、前記ペンタエリスリトールの5重量%水溶液の波長270nmにおける吸光度が0.003以上0.07以下であり、
前記ペンタエリスリトールのビスペンタエリスリトールの含有量は、前記ペンタエリスリトール全重量に対して、0.01重量%以上7重量%以下である、ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルの製造方法。 - 前記メルカプトカルボン酸は、3−メルカプトプロピオン酸またはチオグリコール酸である、請求項1に記載のペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルの製造方法。
- 請求項1または2に記載の製造方法によって得られるペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルと、ポリイソ(チオ)シアナート化合物とを含む、重合性組成物。
- 請求項3に記載の重合性組成物を硬化させた樹脂。
- 請求項4に記載の樹脂を含む、光学材料。
- 請求項4に記載の樹脂を含む、レンズ。
- ペンタエリスリトールとメルカプトカルボン酸とを反応させるペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルの製造方法において、
前記ペンタエリスリトールとして、該ペンタエリスリトールの5重量%水溶液を調製し、光路長50mmの石英セルにて測定された当該水溶液の波長270nmの吸光度が0.003以上0.07以下であり、前記ペンタエリスリトールのビスペンタエリスリトールの含有量が、前記ペンタエリスリトール全重量に対して、0.01重量%以上7重量%以下のものを選択する、ペンタエリスリトールの選別方法。
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