JPH08269161A - 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法及び該方法により得られるプラスチックレンズ - Google Patents
高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法及び該方法により得られるプラスチックレンズInfo
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- JPH08269161A JPH08269161A JP8097917A JP9791796A JPH08269161A JP H08269161 A JPH08269161 A JP H08269161A JP 8097917 A JP8097917 A JP 8097917A JP 9791796 A JP9791796 A JP 9791796A JP H08269161 A JPH08269161 A JP H08269161A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高屈折率で低分散、耐候性が良好、かつ、比
重が小さいプラスチックレンズの提供。 【解決手段】 ポリチオールとのアダクト変性物を除く
一種または二種以上の硫黄原子を含有する脂肪族ポリイ
ソシアネートと、硫黄原子を含有しないポリオール、ヒ
ドロキシ基を有さず、かつ、メルカプト基以外に硫黄原
子を含有しないポリチオールおよびヒドロキシ基を有さ
ず、かつ、メルカプト基以外に少なくとも一個の硫黄原
子を含有するポリチオールよりなる群から選ばれる一種
または二種以上の活性水素化合物とを反応させることを
特徴とする高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方
法及び該製造方法により得られる樹脂からなる高屈折率
プラスチックレンズ。
重が小さいプラスチックレンズの提供。 【解決手段】 ポリチオールとのアダクト変性物を除く
一種または二種以上の硫黄原子を含有する脂肪族ポリイ
ソシアネートと、硫黄原子を含有しないポリオール、ヒ
ドロキシ基を有さず、かつ、メルカプト基以外に硫黄原
子を含有しないポリチオールおよびヒドロキシ基を有さ
ず、かつ、メルカプト基以外に少なくとも一個の硫黄原
子を含有するポリチオールよりなる群から選ばれる一種
または二種以上の活性水素化合物とを反応させることを
特徴とする高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方
法及び該製造方法により得られる樹脂からなる高屈折率
プラスチックレンズ。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は高屈折率プラスチッ
クレンズ用樹脂の製造方法に関し、特にポリチオールと
のアダクト変性物を除く硫黄原子を含有する脂肪族ポリ
イソシアネートと、硫黄原子を含有しないポリオール、
ヒドロキシ基を有さず、かつ、メルカプト基以外に硫黄
原子を含有しないポリチオールおよびヒドロキシ基を有
さず、かつ、メルカプト基以外に少なくとも一個の硫黄
原子を含有するポリチオールよりなる群から選ばれる活
性水素化合物との反応による高屈折率プラスチックレン
ズ用樹脂の製造方法、および該製造方法によって得られ
る用樹脂からなるプラスチックレンズに関する。
クレンズ用樹脂の製造方法に関し、特にポリチオールと
のアダクト変性物を除く硫黄原子を含有する脂肪族ポリ
イソシアネートと、硫黄原子を含有しないポリオール、
ヒドロキシ基を有さず、かつ、メルカプト基以外に硫黄
原子を含有しないポリチオールおよびヒドロキシ基を有
さず、かつ、メルカプト基以外に少なくとも一個の硫黄
原子を含有するポリチオールよりなる群から選ばれる活
性水素化合物との反応による高屈折率プラスチックレン
ズ用樹脂の製造方法、および該製造方法によって得られ
る用樹脂からなるプラスチックレンズに関する。
【０００２】プラスチックレンズは、無機レンズに比べ
軽量で割れにくく、染色が可能なため近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきてい
る。
軽量で割れにくく、染色が可能なため近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきてい
る。
【０００３】
【従来の技術】これらのレンズ用素材として、ジエチレ
ングリコールビス（アリルカーボネート）（以後ＤＡＣ
と称す）をラジカル重合させたものがある。これらの樹
脂は、耐衝撃性に優れていること、軽量であること、染
色性に優れていること、切削性、および研磨性等の加工
性が良好であることなどの種々の特徴を有している。
ングリコールビス（アリルカーボネート）（以後ＤＡＣ
と称す）をラジカル重合させたものがある。これらの樹
脂は、耐衝撃性に優れていること、軽量であること、染
色性に優れていること、切削性、および研磨性等の加工
性が良好であることなどの種々の特徴を有している。
【０００４】しかしながら、ＤＡＣより得られるレンズ
は屈折率が無機レンズ（ｎD＝１．５２）に比べｎD＝
１．５０と小さく、ガラスレンズと同等の光学特性を得
るためには、レンズの中心厚、コバ厚、および曲率を大
きくする必要があり、全体的に肉厚になることが避けら
れない。このため、より屈折率の高いレンズ用樹脂が望
まれている。
は屈折率が無機レンズ（ｎD＝１．５２）に比べｎD＝
１．５０と小さく、ガラスレンズと同等の光学特性を得
るためには、レンズの中心厚、コバ厚、および曲率を大
きくする必要があり、全体的に肉厚になることが避けら
れない。このため、より屈折率の高いレンズ用樹脂が望
まれている。
【０００５】さらに、高屈折率を与えるレンズ用樹脂の
１つとして、イソシアネート化合物とジエチレングリコ
ールなどのヒドロキシ化合物との反応（特開昭５７−１
３６６０１）、もしくはテトラブロモビスフェノールＡ
などのハロゲン原子を含有するヒドロキシ化合物との反
応（特開昭５８−１６４６１５）や、ジフェニルスルフ
ィド骨格を含有するヒドロキシ化合物との反応（特開昭
６０−１９４４０１）により得られるポリウレタン系の
樹脂等によるプラスチックレンズが知られている。
１つとして、イソシアネート化合物とジエチレングリコ
ールなどのヒドロキシ化合物との反応（特開昭５７−１
３６６０１）、もしくはテトラブロモビスフェノールＡ
などのハロゲン原子を含有するヒドロキシ化合物との反
応（特開昭５８−１６４６１５）や、ジフェニルスルフ
ィド骨格を含有するヒドロキシ化合物との反応（特開昭
６０−１９４４０１）により得られるポリウレタン系の
樹脂等によるプラスチックレンズが知られている。
【０００６】また本発明者等は、高屈折率プラスチック
レンズ用樹脂として、イソシアネート化合物と硫黄原子
を含有するヒドロキシ化合物との反応（特開昭６０−２
１７２２９）、さらにはポリチオール化合物との反応
（特開昭６０−１９９０１６、特開昭６２−２６７３１
６）より得られるポリウレタン系の樹脂等によるプラス
チックレンズを先に提案した。
レンズ用樹脂として、イソシアネート化合物と硫黄原子
を含有するヒドロキシ化合物との反応（特開昭６０−２
１７２２９）、さらにはポリチオール化合物との反応
（特開昭６０−１９９０１６、特開昭６２−２６７３１
６）より得られるポリウレタン系の樹脂等によるプラス
チックレンズを先に提案した。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
公知の樹脂によるレンズは、ＤＡＣを用いたレンズより
も屈折率は向上するものの、未だ不十分であったり、ま
た屈折率を向上させるべく分子内に多数のハロゲン原
子、あるいは芳香環を有する化合物を用いている為、分
散が大きく、耐候性が悪い、或いは比重が大きいといっ
た欠点を有している。
公知の樹脂によるレンズは、ＤＡＣを用いたレンズより
も屈折率は向上するものの、未だ不十分であったり、ま
た屈折率を向上させるべく分子内に多数のハロゲン原
子、あるいは芳香環を有する化合物を用いている為、分
散が大きく、耐候性が悪い、或いは比重が大きいといっ
た欠点を有している。
【０００８】
【課題を解決する為の手段】本発明者等は、ポリチオー
ルとのアダクト変性物を除く硫黄原子を含有する脂肪族
ポリイソシアネートと、官能基を二個以上有する活性水
素化合物との反応によって得られる樹脂が前述の問題点
を解決し優れた光学物性を有することを見出し、本発明
を完成するに至った。
ルとのアダクト変性物を除く硫黄原子を含有する脂肪族
ポリイソシアネートと、官能基を二個以上有する活性水
素化合物との反応によって得られる樹脂が前述の問題点
を解決し優れた光学物性を有することを見出し、本発明
を完成するに至った。
【０００９】すなわち、本発明は、ポリチオールとのア
ダクト変性物を除く一種または二種以上の硫黄原子を含
有する脂肪族ポリイソシアネートと、硫黄原子を含有し
ないポリオール、ヒドロキシ基を有さず、かつ、メルカ
プト基以外に硫黄原子を含有しないポリチオールおよび
ヒドロキシ基を有さず、かつ、メルカプト基以外に少な
くとも一個の硫黄原子を含有するポリチオールよりなる
群から選ばれる活性水素化合物とを反応させることを特
徴とする高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方
法、および該製造方法によって得られる樹脂からなるプ
ラスチックレンズである。
ダクト変性物を除く一種または二種以上の硫黄原子を含
有する脂肪族ポリイソシアネートと、硫黄原子を含有し
ないポリオール、ヒドロキシ基を有さず、かつ、メルカ
プト基以外に硫黄原子を含有しないポリチオールおよび
ヒドロキシ基を有さず、かつ、メルカプト基以外に少な
くとも一個の硫黄原子を含有するポリチオールよりなる
群から選ばれる活性水素化合物とを反応させることを特
徴とする高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方
法、および該製造方法によって得られる樹脂からなるプ
ラスチックレンズである。
【００１０】ポリチオールとのアダクト変性物を除く一
種または二種以上の硫黄原子を含有する脂肪族ポリイソ
シアネートと、硫黄原子を含有しないポリオール、ヒド
ロキシ基を有さず、かつ、硫黄原子を含有しないポリチ
オールあるいはヒドロキシ基を有さず、かつ、メルカプ
ト基以外に少なくとも一個の硫黄原子を含有するポリチ
オールとを反応させて得られる高屈折率プラスチックレ
ンズ用樹脂及び該製造方法によって得られる樹脂からな
るプラスチックレンズについては全く知られていなかっ
た。
種または二種以上の硫黄原子を含有する脂肪族ポリイソ
シアネートと、硫黄原子を含有しないポリオール、ヒド
ロキシ基を有さず、かつ、硫黄原子を含有しないポリチ
オールあるいはヒドロキシ基を有さず、かつ、メルカプ
ト基以外に少なくとも一個の硫黄原子を含有するポリチ
オールとを反応させて得られる高屈折率プラスチックレ
ンズ用樹脂及び該製造方法によって得られる樹脂からな
るプラスチックレンズについては全く知られていなかっ
た。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明において原料として用いる
ポリチオールとのアダクト変性物を除く硫黄原子を含有
する脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えば、チオ
ジエチルジイソシアネート、チオジプロピルジイソシア
ネート、チオジヘキシルジイソシアネート、ジメチルス
ルフォンジイソシアネート、ジチオジメチルジイソシア
ネート、ジチオジエチルジイソシアネート、ジチオジプ
ロピルジイソシアネート等の非環式含硫脂肪族イソシア
ネート、ビス〔（４−イソシアネートメチル）フェニ
ル〕スルフィド等の芳香環を含む脂肪族含硫イソシアネ
ート、１，４−ジチアン−２，５−ジイソシアネート等
の環状含硫脂肪族イソシアネート、さらには複素環を含
む脂肪族含硫イソシアネート等が挙げられる。
ポリチオールとのアダクト変性物を除く硫黄原子を含有
する脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えば、チオ
ジエチルジイソシアネート、チオジプロピルジイソシア
ネート、チオジヘキシルジイソシアネート、ジメチルス
ルフォンジイソシアネート、ジチオジメチルジイソシア
ネート、ジチオジエチルジイソシアネート、ジチオジプ
ロピルジイソシアネート等の非環式含硫脂肪族イソシア
ネート、ビス〔（４−イソシアネートメチル）フェニ
ル〕スルフィド等の芳香環を含む脂肪族含硫イソシアネ
ート、１，４−ジチアン−２，５−ジイソシアネート等
の環状含硫脂肪族イソシアネート、さらには複素環を含
む脂肪族含硫イソシアネート等が挙げられる。
【００１２】またこれらの塩素置換体、臭素置換体等の
ハロゲン置換化合物、さらにはこれらのビュウレット化
反応生成物、トリメチロールプロパンとのアダクト反応
生成物、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等も
また使用できる。これらはそれぞれ単独で用いること
も、また二種類以上混合して用いてもよい。
ハロゲン置換化合物、さらにはこれらのビュウレット化
反応生成物、トリメチロールプロパンとのアダクト反応
生成物、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等も
また使用できる。これらはそれぞれ単独で用いること
も、また二種類以上混合して用いてもよい。
【００１３】原料として用いる活性水素化合物として
は、硫黄原子を含有しないポリオール、ヒドロキシ基を
有さず、かつ、メルカプト基以外に硫黄原子を含有しな
いポリチオール、ヒドロキシ基を有さず、かつ、メルカ
プト基以外に少なくとも一個の硫黄原子を含有するポリ
チオールが挙げられる。
は、硫黄原子を含有しないポリオール、ヒドロキシ基を
有さず、かつ、メルカプト基以外に硫黄原子を含有しな
いポリチオール、ヒドロキシ基を有さず、かつ、メルカ
プト基以外に少なくとも一個の硫黄原子を含有するポリ
チオールが挙げられる。
【００１４】硫黄原子を含有しないポリオールとして
は、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセ
リン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパ
ン、ブタントリオール、１，２−メチルグルコサイド、
ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリ
ペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリトー
ル、スレイトール、リビトール、アラビニトール、キシ
リトール、アリトール、マニトール、ドルシトール、イ
ディトール、グリコール、イノシトール、ヘキサントリ
オール、トリグリセロース、ジグリペロール、トリエチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２
−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタン
ジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジ
オール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオ
ール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピ
ルシクロヘキサノール、トリシクロ〔５，２，１，０
2,6〕デカン−ジメタノール、ビシクロ〔４，３，０〕
−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシ
クロ〔 ５，３，１，１〕ドデカンジオール、ビシクロ
〔４，３，０〕ノナンジメタノール、トリシクロ〔５，
３，１，１〕ドデカン−ジエタノール、ヒドロキシプロ
ピルトリシクロ〔５，３，１，１〕ドデカノール、スピ
ロ〔３，４〕オクタンジオール、ブチルシクロヘキサン
ジオール、１，１’−ビシクロヘキシリデンジオール、
シクロヘキサントリオール、マルチトール、ラクチトー
ル、ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレ
ン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼ
ン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピ
ロガロール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロール、ト
リヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビス
フェノールＦ、キシリレングリコール、ジ（２−ヒドロ
キシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ−ビス−
（２−ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロムビス
フェノールＡ、テトラブロムビスフェノールＡ−ビス−
（２−ヒドロキシエチルエーテル）、ジブロモネオペン
チルグリコール、エポキシ樹脂等のポリオールの他にシ
ュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、酢酸、プロピオン
酸、シクロヘキサンカルボン酸、β−オキソシクロヘキ
サンプロピオン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソフタル
酸、サリチル酸、３−ブロモプロピオン酸、２−ブロモ
グリコール、ジカルボキシシクロヘキサン、ピロメリッ
ト酸、ブタンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸などの
有機多塩基酸と前記ポリオールとの縮合反応生成物、前
記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサ
イドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物、ア
ルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレ
ンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生
成物などが挙げられる。さらには、これらの塩素置換
体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用してもよい。
は、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセ
リン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパ
ン、ブタントリオール、１，２−メチルグルコサイド、
ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリ
ペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリトー
ル、スレイトール、リビトール、アラビニトール、キシ
リトール、アリトール、マニトール、ドルシトール、イ
ディトール、グリコール、イノシトール、ヘキサントリ
オール、トリグリセロース、ジグリペロール、トリエチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２
−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタン
ジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジ
オール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオ
ール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピ
ルシクロヘキサノール、トリシクロ〔５，２，１，０
2,6〕デカン−ジメタノール、ビシクロ〔４，３，０〕
−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシ
クロ〔 ５，３，１，１〕ドデカンジオール、ビシクロ
〔４，３，０〕ノナンジメタノール、トリシクロ〔５，
３，１，１〕ドデカン−ジエタノール、ヒドロキシプロ
ピルトリシクロ〔５，３，１，１〕ドデカノール、スピ
ロ〔３，４〕オクタンジオール、ブチルシクロヘキサン
ジオール、１，１’−ビシクロヘキシリデンジオール、
シクロヘキサントリオール、マルチトール、ラクチトー
ル、ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレ
ン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼ
ン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピ
ロガロール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロール、ト
リヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビス
フェノールＦ、キシリレングリコール、ジ（２−ヒドロ
キシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ−ビス−
（２−ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロムビス
フェノールＡ、テトラブロムビスフェノールＡ−ビス−
（２−ヒドロキシエチルエーテル）、ジブロモネオペン
チルグリコール、エポキシ樹脂等のポリオールの他にシ
ュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、酢酸、プロピオン
酸、シクロヘキサンカルボン酸、β−オキソシクロヘキ
サンプロピオン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソフタル
酸、サリチル酸、３−ブロモプロピオン酸、２−ブロモ
グリコール、ジカルボキシシクロヘキサン、ピロメリッ
ト酸、ブタンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸などの
有機多塩基酸と前記ポリオールとの縮合反応生成物、前
記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサ
イドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物、ア
ルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレ
ンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生
成物などが挙げられる。さらには、これらの塩素置換
体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用してもよい。
【００１５】ヒドロキシ基を有さず、かつ、メルカプト
基以外に硫黄原子を含有しないポリチオールとしては、
例えば、メタンジチオール、１，２−エタンジチオー
ル、１，１−プロパンジチオール、 １，２−プロパン
ジチオール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プ
ロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，
２，３−プロパントリチオール、１，１ −シクロヘキ
サンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、
２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３，
４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、２−メチ
ルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、ビシクロ
〔２，２，１〕ペプタ−ｅｘｏ−ｃｉｓ−２，３−ジチ
オール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキ
サン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、２，３−ジメルカプトコハク酸（２−メルカプト
エチルエステル）、２，３−ジメルカプト−１−プロパ
ノール（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメル
カプト−１−プロパノール（３−メルカプトプロピオネ
ート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトア
セテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプ
トプロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメ
チルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエ
ーテル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−
プロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エ
ーテル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセ
テート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、トリメチロールプロパンビス（２−メ
ルカプトアセテート）、トリメチロールプロパンビス
（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリト
ールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタ
エリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネ
ート）等の脂肪族ポリチオール、及びそれらの塩素置換
体、臭素置換体等ハロゲン置換化合物、１，２−ジメル
カプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，
４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプト
メチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）
ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼ
ン、１，２−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，
３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス
（メルカプトエチル）ベンゼン、 １，２−ビス（メル
カプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メル
カプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メル
カプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（メル
カプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メル
カプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メル
カプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３−トリメ
ルカプトベンゼン、１，２，４−トリメルカプトベンゼ
ン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，２，３
−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４−
トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−ト
リス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３−トリ
ス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４−トリス
（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリス
（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３−トリス
（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４−
トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，
３，５−トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼ
ン、１，２，３−トリス（メルカプトエチレンオキシ）
ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチレンオ
キシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
レンオキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラメルカ
プトベンゼン、１，２，３，５−テトラメルカプトベン
ゼン、１，２，４，５−テトラメルカプトベンゼン、
１，２，３，４−テトラキス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、 １，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプ
トメチル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メ
ルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキ
ス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４，５−テ
トラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，
４−テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼ
ン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチレン
オキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メル
カプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５−テ
トラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，
２，４，５−テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）
ベンゼン、２，２’−ジメルカプトビフェニル、４，
４’−ジメルカプトビフェニル、４，４’−ジメルカプ
トビベンジル、２，５−トルエンジチオール、３，４−
トルエンジチオール、１，４−ナフタレンジチオール、
１，５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレン
ジチオール、２，７−ナフタレンジチオール、２，４−
ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、４，５−ジメ
チルベンゼン−１，３−ジチオール、９，１０−アント
ラセンジメタンチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフ
ェニル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフ
ェニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン
−１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフ
ェニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール、また、２，
５−ジクロロベンゼン−１，３−ジチオール、１，３−
ジ（ｐ−クロロフェニル）プロパン−２，２−ジチオー
ル、３，４，５−トリブロム−１，２−ジメルカプトベ
ンゼン、２，３，４，６−テトラクロル−１，５ −ビ
ス（メルカプトメチル）ベンゼン等の塩素置換、臭素置
換等のハロゲン置換芳香族ポリチオール、また、２−メ
チルアミノ−４，６−ジチオール− ｓｙｍ−トリアジ
ン、２−エチルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−
トリアジン、２−アミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ
−トリアジン、２−モルホリノ−４，６−ジチオール−
ｓｙｍ−トリアジン、２−シクロヘキシルアミノ−４，
６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−メトキシ−
４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−フェノ
キシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−
チオベンゼンオキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−ト
リアジン、２−チオブチルオキシ−４，６−ジチオール
−ｓｙｍ−トリアジン等の複素環を含有したポリチオー
ル、及びそれらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン
置換化合物が挙げられる。
基以外に硫黄原子を含有しないポリチオールとしては、
例えば、メタンジチオール、１，２−エタンジチオー
ル、１，１−プロパンジチオール、 １，２−プロパン
ジチオール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プ
ロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，
２，３−プロパントリチオール、１，１ −シクロヘキ
サンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、
２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３，
４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、２−メチ
ルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、ビシクロ
〔２，２，１〕ペプタ−ｅｘｏ−ｃｉｓ−２，３−ジチ
オール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキ
サン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、２，３−ジメルカプトコハク酸（２−メルカプト
エチルエステル）、２，３−ジメルカプト−１−プロパ
ノール（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメル
カプト−１−プロパノール（３−メルカプトプロピオネ
ート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトア
セテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプ
トプロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメ
チルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエ
ーテル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−
プロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エ
ーテル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセ
テート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、トリメチロールプロパンビス（２−メ
ルカプトアセテート）、トリメチロールプロパンビス
（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリト
ールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタ
エリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネ
ート）等の脂肪族ポリチオール、及びそれらの塩素置換
体、臭素置換体等ハロゲン置換化合物、１，２−ジメル
カプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，
４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプト
メチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）
ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼ
ン、１，２−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，
３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス
（メルカプトエチル）ベンゼン、 １，２−ビス（メル
カプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メル
カプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メル
カプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（メル
カプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メル
カプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メル
カプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３−トリメ
ルカプトベンゼン、１，２，４−トリメルカプトベンゼ
ン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，２，３
−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４−
トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−ト
リス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３−トリ
ス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４−トリス
（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリス
（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３−トリス
（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４−
トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，
３，５−トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼ
ン、１，２，３−トリス（メルカプトエチレンオキシ）
ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチレンオ
キシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
レンオキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラメルカ
プトベンゼン、１，２，３，５−テトラメルカプトベン
ゼン、１，２，４，５−テトラメルカプトベンゼン、
１，２，３，４−テトラキス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、 １，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプ
トメチル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メ
ルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキ
ス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４，５−テ
トラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，
４−テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼ
ン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチレン
オキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メル
カプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５−テ
トラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，
２，４，５−テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）
ベンゼン、２，２’−ジメルカプトビフェニル、４，
４’−ジメルカプトビフェニル、４，４’−ジメルカプ
トビベンジル、２，５−トルエンジチオール、３，４−
トルエンジチオール、１，４−ナフタレンジチオール、
１，５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレン
ジチオール、２，７−ナフタレンジチオール、２，４−
ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、４，５−ジメ
チルベンゼン−１，３−ジチオール、９，１０−アント
ラセンジメタンチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフ
ェニル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフ
ェニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン
−１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフ
ェニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール、また、２，
５−ジクロロベンゼン−１，３−ジチオール、１，３−
ジ（ｐ−クロロフェニル）プロパン−２，２−ジチオー
ル、３，４，５−トリブロム−１，２−ジメルカプトベ
ンゼン、２，３，４，６−テトラクロル−１，５ −ビ
ス（メルカプトメチル）ベンゼン等の塩素置換、臭素置
換等のハロゲン置換芳香族ポリチオール、また、２−メ
チルアミノ−４，６−ジチオール− ｓｙｍ−トリアジ
ン、２−エチルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−
トリアジン、２−アミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ
−トリアジン、２−モルホリノ−４，６−ジチオール−
ｓｙｍ−トリアジン、２−シクロヘキシルアミノ−４，
６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−メトキシ−
４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−フェノ
キシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−
チオベンゼンオキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−ト
リアジン、２−チオブチルオキシ−４，６−ジチオール
−ｓｙｍ−トリアジン等の複素環を含有したポリチオー
ル、及びそれらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン
置換化合物が挙げられる。
【００１６】ヒドロキシ基を有さず、かつ、メルカプト
基以外に少なくとも一個の硫黄原子を含有するポリチオ
ールとしては、例えば、１，２−ビス（メルカプトメチ
ルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチルチ
オ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチルチオ）
ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼ
ン、１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、
１，２，３−トリス（メルメルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１，２，４−トリス（メルメルカプトメチルチ
オ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルメルカプトメ
チルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプト
エチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプ
トエチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカ
プトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキ
ス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５
−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
２，４，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカ
プトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキ
ス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン等、及びこれらの
核アルキル化物等の芳香族ポリチオール、ビス（メルカ
プトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ス
ルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビ
ス（メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（２−メルカ
プトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピ
ルチオ）メタン、１，２−ビス（メルカプトメチルチ
オ）エタン、１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）エ
タン、１，２−ビス（メルカプトプロピルチオ）エタ
ン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、
１，３−ビス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、
１，３−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパ
ン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）プロ
パン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチルチ
オ）プロパン、１，２，３−トリス（３−メルカプトエ
チルチオ）プロパン、テトラキス（メルカプトメチルチ
オ）メタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメ
チル）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチ
オメチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピ
ル）スルフィド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチ
アン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス
（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプト
プロピル）ジスルフィド等およびこれらのチオグリコー
ル酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキ
シメチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプ
トプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス
（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスル
フィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロ
キシプロピルスルフィドビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（３−メルカ
プトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィド
ビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチル
ジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、
ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メルカプトア
セテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−
メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジス
ルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキ
シプロピルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオ
ネート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メ
ルカプトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテル
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ジチ
アン−２，５−ジオールビス（２−メルカプトアセテー
ト）、 １，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（３
−メルカプトプロピオネート）、チオグリコール酸ビス
（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン
酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−チ
オジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、
ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエス
テル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエ
チルエステル）、４，４−ジチオジブチル酸ビス（２−
メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール酸ビス
（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプ
ロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステ
ル）、ジチオグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプト
プロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，
３−ジメルカプトプロピルエステル）等の脂肪族ポリチ
オール、３，４−チオフェンジチオール、ビスムチオー
ル、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾー
ル等の複素環化合物等が挙げられる。さらには、これら
の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用し
てもよい。
基以外に少なくとも一個の硫黄原子を含有するポリチオ
ールとしては、例えば、１，２−ビス（メルカプトメチ
ルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチルチ
オ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチルチオ）
ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼ
ン、１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、
１，２，３−トリス（メルメルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１，２，４−トリス（メルメルカプトメチルチ
オ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルメルカプトメ
チルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプト
エチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプ
トエチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカ
プトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキ
ス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５
−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
２，４，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカ
プトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキ
ス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン等、及びこれらの
核アルキル化物等の芳香族ポリチオール、ビス（メルカ
プトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ス
ルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビ
ス（メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（２−メルカ
プトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピ
ルチオ）メタン、１，２−ビス（メルカプトメチルチ
オ）エタン、１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）エ
タン、１，２−ビス（メルカプトプロピルチオ）エタ
ン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、
１，３−ビス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、
１，３−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパ
ン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）プロ
パン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチルチ
オ）プロパン、１，２，３−トリス（３−メルカプトエ
チルチオ）プロパン、テトラキス（メルカプトメチルチ
オ）メタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメ
チル）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチ
オメチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピ
ル）スルフィド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチ
アン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス
（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプト
プロピル）ジスルフィド等およびこれらのチオグリコー
ル酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキ
シメチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプ
トプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス
（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスル
フィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロ
キシプロピルスルフィドビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（３−メルカ
プトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィド
ビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチル
ジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、
ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メルカプトア
セテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−
メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジス
ルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキ
シプロピルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオ
ネート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メ
ルカプトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテル
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ジチ
アン−２，５−ジオールビス（２−メルカプトアセテー
ト）、 １，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（３
−メルカプトプロピオネート）、チオグリコール酸ビス
（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン
酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−チ
オジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、
ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエス
テル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエ
チルエステル）、４，４−ジチオジブチル酸ビス（２−
メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール酸ビス
（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプ
ロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステ
ル）、ジチオグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプト
プロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，
３−ジメルカプトプロピルエステル）等の脂肪族ポリチ
オール、３，４−チオフェンジチオール、ビスムチオー
ル、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾー
ル等の複素環化合物等が挙げられる。さらには、これら
の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用し
てもよい。
【００１７】これらの活性水素化合物はそれぞれ単独で
用いることも、また二種類以上を混合して用いてもよ
い。
用いることも、また二種類以上を混合して用いてもよ
い。
【００１８】これらのポリイソシアネートと、活性水素
化合物との使用割合は、ＮＣＯ／（ＳＨ＋ＯＨ）（官能
基モル比）が通常０．５〜３．０の範囲内、好ましくは
０．５〜１．５の範囲内である。
化合物との使用割合は、ＮＣＯ／（ＳＨ＋ＯＨ）（官能
基モル比）が通常０．５〜３．０の範囲内、好ましくは
０．５〜１．５の範囲内である。
【００１９】本発明のプラスチックレンズは、ウレタン
樹脂又はチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル樹脂を
素材とするものであり、イソシアネート基とヒドロキシ
基によるウレタン結合、またはイソシアネート基とメル
カプト基によるチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル
結合を主体とするが、目的によっては上記２種類の結合
以外に、アロハネート結合、ウレヤ結合、ビウレット結
合等を含有しても、勿論差し支えない。
樹脂又はチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル樹脂を
素材とするものであり、イソシアネート基とヒドロキシ
基によるウレタン結合、またはイソシアネート基とメル
カプト基によるチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル
結合を主体とするが、目的によっては上記２種類の結合
以外に、アロハネート結合、ウレヤ結合、ビウレット結
合等を含有しても、勿論差し支えない。
【００２０】たとえば、ウレタン結合あるいはチオカル
バミン酸Ｓ−アルキルエステル結合に、さらにイソシア
ネート基を反応させて架橋密度を増大させることは好ま
しい結果を与える場合が多い。この場合には反応温度を
少なくとも１００℃以上に高くし、イソシアネート成分
を多く使用する。あるいはまた、アミン等を一部併用
し、ウレヤ結合、ビウレット結合を利用することもでき
る。
バミン酸Ｓ−アルキルエステル結合に、さらにイソシア
ネート基を反応させて架橋密度を増大させることは好ま
しい結果を与える場合が多い。この場合には反応温度を
少なくとも１００℃以上に高くし、イソシアネート成分
を多く使用する。あるいはまた、アミン等を一部併用
し、ウレヤ結合、ビウレット結合を利用することもでき
る。
【００２１】このようにイソシアネート化合物と反応す
るヒドロキシ化合物、あるいはメルカプト化合物以外の
ものを使用する場合には、特に着色の点に留意する必要
がある。
るヒドロキシ化合物、あるいはメルカプト化合物以外の
ものを使用する場合には、特に着色の点に留意する必要
がある。
【００２２】また、目的に応じて公知の成形法における
と同様に、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤等の種々の物質を添
加してもよい。
と同様に、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤等の種々の物質を添
加してもよい。
【００２３】所望の反応速度に調整するために、ポリウ
レタン、チオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステルの製造
において用いられる公知反応触媒を適宜に添加すること
もできる。
レタン、チオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステルの製造
において用いられる公知反応触媒を適宜に添加すること
もできる。
【００２４】本発明のレンズ用樹脂は、通常、注型重合
により得られる。具体的には、ポリチオールとのアダク
ト変性物を除く硫黄含有脂肪族ポリイソシアネートと、
活性水素化合物とを混合し、モールド中に注入し重合さ
せる。
により得られる。具体的には、ポリチオールとのアダク
ト変性物を除く硫黄含有脂肪族ポリイソシアネートと、
活性水素化合物とを混合し、モールド中に注入し重合さ
せる。
【００２５】重合温度及び時間はモノマーの種類によっ
ても違うが、通常−２０℃〜 ２００℃、好ましくは室
温〜１５０℃、好適には５０〜１２０℃で０．５〜７２
時間である。重合したレンズは、必要に応じアニールを
行ってもよい。
ても違うが、通常−２０℃〜 ２００℃、好ましくは室
温〜１５０℃、好適には５０〜１２０℃で０．５〜７２
時間である。重合したレンズは、必要に応じアニールを
行ってもよい。
【００２６】また、本発明のプラスチックレンズは、必
要に応じ反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、耐薬品
性向上、防曇性付与、あるいはファッション性付与等の
改良を行うため、表面研磨、帯電防止処理、ハードコー
ト処理、無反射コート処理、染色処理、調光処理等の物
理的あるいは化学的処理を施すことができる。
要に応じ反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、耐薬品
性向上、防曇性付与、あるいはファッション性付与等の
改良を行うため、表面研磨、帯電防止処理、ハードコー
ト処理、無反射コート処理、染色処理、調光処理等の物
理的あるいは化学的処理を施すことができる。
【００２７】
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例により具体
的に説明する。尚、得られたレンズ用樹脂、及びレンズ
の性能試験のうち、屈折率、アッベ数、耐候性、離型
性、外観は以下の試験法により測定した。 屈折率、アッベ数：Ｐｕｌｆｌｉｃｈ屈折計を用い、２
０℃で測定した。 耐候性：サンシャインカーボンアークランプを装備した
ウェザーメーターにレンズ用樹脂をセットし、２００時
間経ったところでレンズを取り出し試験前のレンズ用樹
脂と色相を比較した。評価基準は変化なし（○）、わず
かに黄変（△）、黄変（×）とした。 外観：目視により観察した。
的に説明する。尚、得られたレンズ用樹脂、及びレンズ
の性能試験のうち、屈折率、アッベ数、耐候性、離型
性、外観は以下の試験法により測定した。 屈折率、アッベ数：Ｐｕｌｆｌｉｃｈ屈折計を用い、２
０℃で測定した。 耐候性：サンシャインカーボンアークランプを装備した
ウェザーメーターにレンズ用樹脂をセットし、２００時
間経ったところでレンズを取り出し試験前のレンズ用樹
脂と色相を比較した。評価基準は変化なし（○）、わず
かに黄変（△）、黄変（×）とした。 外観：目視により観察した。
【００２８】実施例１ ジチオジエチルジイソシアネート１８．４ｇ（０．０９
モル）と１，２，６−ヘキサントリオール８．０ｇ
（０．０６モル）とを混合し、ガラスモールドとガスケ
ットよりなるモールド型中に注入した。次いで室温から
１２０℃まで徐々に昇温し２８時間で加熱硬化させた。
こうして得られたレンズは無色透明で耐候性に優れ、屈
折率ｎ20 D＝１．５７、アッベ数ν20 D＝４４、比重ｄ20
＝１．３２であった。
モル）と１，２，６−ヘキサントリオール８．０ｇ
（０．０６モル）とを混合し、ガラスモールドとガスケ
ットよりなるモールド型中に注入した。次いで室温から
１２０℃まで徐々に昇温し２８時間で加熱硬化させた。
こうして得られたレンズは無色透明で耐候性に優れ、屈
折率ｎ20 D＝１．５７、アッベ数ν20 D＝４４、比重ｄ20
＝１．３２であった。
【００２９】実施例２〜１８、比較例１〜３ 実施例１と同様にして表１の組成でレンズ化を行った。
性能試験の結果を表１に示した。
性能試験の結果を表１に示した。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【表３】
【００３３】
【発明の効果】このようにして得られる本発明のプラス
チックレンズは、高屈折、低分散かつ無色透明の優れた
光学物性を有し、軽量で耐衝撃性に優れ、眼鏡レンズ、
カメラレンズ等の光学素子素材として使用するのに好適
である。
チックレンズは、高屈折、低分散かつ無色透明の優れた
光学物性を有し、軽量で耐衝撃性に優れ、眼鏡レンズ、
カメラレンズ等の光学素子素材として使用するのに好適
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ２９Ｋ 105:32 Ｂ２９Ｌ 11:00 (31)優先権主張番号 特願昭63−37515 (32)優先日 昭63(1988)２月22日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願昭63−37523 (32)優先日 昭63(1988)２月22日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願昭63−37525 (32)優先日 昭63(1988)２月22日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (72)発明者 梶本 延之 神奈川県横浜市磯子区汐見台１丁目４番地
Claims (2)
- 【請求項１】ポリチオールとのアダクト変性物を除く一
種または二種以上の硫黄原子を含有する脂肪族ポリイソ
シアネートと、硫黄原子を含有しないポリオール、ヒド
ロキシ基を有さず、かつ、メルカプト基以外に硫黄原子
を含有しないポリチオールおよびヒドロキシ基を有さ
ず、かつ、メルカプト基以外に少なくとも一個の硫黄原
子を含有するポリチオールよりなる群から選ばれる一種
または二種以上の活性水素化合物とを反応させることを
特徴とする高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方
法。 - 【請求項２】請求項１記載の製造方法により得られる樹
脂からなる高屈折率プラスチックレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8097917A JP2849065B2 (ja) | 1988-02-17 | 1996-04-19 | 高屈折率プラスチックレンズ |
Applications Claiming Priority (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-32842 | 1988-02-17 | ||
| JP3284288 | 1988-02-17 | ||
| JP63-33872 | 1988-02-18 | ||
| JP3387288 | 1988-02-18 | ||
| JP63-33871 | 1988-02-18 | ||
| JP3387188 | 1988-02-18 | ||
| JP63-37515 | 1988-02-22 | ||
| JP3752388 | 1988-02-22 | ||
| JP63-37525 | 1988-02-22 | ||
| JP3751588 | 1988-02-22 | ||
| JP3752588 | 1988-02-22 | ||
| JP63-37523 | 1988-02-22 | ||
| JP8097917A JP2849065B2 (ja) | 1988-02-17 | 1996-04-19 | 高屈折率プラスチックレンズ |
Related Parent Applications (1)
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|---|---|---|---|
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Related Child Applications (1)
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|---|---|---|---|
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08269161A true JPH08269161A (ja) | 1996-10-15 |
| JP2849065B2 JP2849065B2 (ja) | 1999-01-20 |
Family
ID=27564334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8097917A Expired - Lifetime JP2849065B2 (ja) | 1988-02-17 | 1996-04-19 | 高屈折率プラスチックレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2849065B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11231102A (ja) * | 1998-02-10 | 1999-08-27 | Asahi Optical Co Ltd | プラスチックレンズ |
| JPH11295502A (ja) * | 1998-02-10 | 1999-10-29 | Asahi Optical Co Ltd | プラスチックレンズ |
| US6194603B1 (en) | 1998-07-28 | 2001-02-27 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compound, process for producing the same and optical materials using the same |
| US6313316B1 (en) | 1998-07-14 | 2001-11-06 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compounds, process for producing the same, and optical materials using the same |
| US6455729B1 (en) | 1998-07-29 | 2002-09-24 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compounds, process for producing the same, and optical materials using the same |
-
1996
- 1996-04-19 JP JP8097917A patent/JP2849065B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11231102A (ja) * | 1998-02-10 | 1999-08-27 | Asahi Optical Co Ltd | プラスチックレンズ |
| JPH11295502A (ja) * | 1998-02-10 | 1999-10-29 | Asahi Optical Co Ltd | プラスチックレンズ |
| US6313316B1 (en) | 1998-07-14 | 2001-11-06 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compounds, process for producing the same, and optical materials using the same |
| US6489430B2 (en) | 1998-07-14 | 2002-12-03 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compounds, process for producing the same, and optical materials using the same |
| US6194603B1 (en) | 1998-07-28 | 2001-02-27 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compound, process for producing the same and optical materials using the same |
| US6455729B1 (en) | 1998-07-29 | 2002-09-24 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compounds, process for producing the same, and optical materials using the same |
| US6596836B2 (en) | 1998-07-29 | 2003-07-22 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compounds, process for producing the same, and optical materials using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2849065B2 (ja) | 1999-01-20 |
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