JP6275594B2 - リチウムイオン電池用外装体 - Google Patents
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Description
[1]ダイマーポリオールに由来する構成単位(A)を含むポリウレタン系樹脂を含有し、前記ダイマーポリオールが、ダイマー酸に由来する又はダイマー酸とトリマー酸を含む混合物に由来するポリオールであるポリウレタン系樹脂組成物。
[2]前記ダイマーポリオールが、ダイマージオール及びトリマートリオールの少なくともいずれかである前記[1]に記載のポリウレタン系樹脂組成物。
[3]前記ポリウレタン系樹脂に含まれる、前記構成単位(A)の割合が、50〜98質量%である前記[1]又は[2]に記載のポリウレタン系樹脂組成物。
[4]前記ポリウレタン系樹脂が、ポリアミンに由来する構成単位(B)をさらに含む前記[1]〜[3]のいずれかに記載のポリウレタン系樹脂組成物。
[5]前記ポリアミンが、ダイマージアミンであるとともに、前記ポリウレタン系樹脂に含まれる、前記構成単位(A)と前記ダイマージアミンに由来する構成単位(B−1)の合計の割合が、50〜98質量%である前記[4]に記載のポリウレタン系樹脂組成物。
[6]前記ポリウレタン系樹脂が、カルボキシ基を有する短鎖ジオールに由来する構成単位(C)をさらに含む前記[1]〜[5]のいずれかに記載のポリウレタン系樹脂組成物。
[7]前記ポリウレタン系樹脂が、ポリオレフィンポリオールに由来する構成単位(D)をさらに含む前記[1]〜[6]のいずれかに記載のポリウレタン系樹脂組成物。
[8]前記ポリウレタン系樹脂の重量平均分子量が、2,000〜200,000である前記[1]〜[7]のいずれかに記載のポリウレタン系樹脂組成物。
[9]前記ポリウレタン系樹脂100質量部に対して、酸変性ポリオレフィン樹脂を1,000質量部以下さらに含有する前記[1]〜[8]のいずれかに記載のポリウレタン系樹脂組成物。
[10]イソシアネート架橋剤、ブロックイソシアネート接着剤、カルボジイミド架橋剤、オキサゾリン架橋剤、エポキシ架橋剤、アジリジン架橋剤、シランカップリング剤、及びチタンカップリング剤からなる群より選択される少なくとも一種の架橋剤をさらに含有する前記[1]〜[9]のいずれかに記載のポリウレタン系樹脂組成物。
[11]接着剤又はバインダーとして用いられる前記[1]〜[10]のいずれかに記載のポリウレタン系樹脂組成物。
[12]内層、バリア層、外層、及びこれらの層を相互に接着する接着層を備えた積層構造を有し、前記接着層が、前記[11]に記載のポリウレタン系樹脂組成物により形成されたリチウムイオン電池用外装体。
[13]前記内層と前記バリア層の間及び前記外層と前記バリア層の間に前記ポリウレタン系樹脂組成物が塗工された後、ドライラミネーションによって各層が相互に接着された前記[12]に記載の外装体。
[14]内層、バリア層、外層、及びこれらの層を相互に接着する接着層を備えた積層構造を有するとともに、前記バリア層よりも外側の任意の位置に配置される意匠層と、最外側に配置される保護層の少なくともいずれかをさらに備え、前記意匠層及び前記保護層の少なくともいずれかが、前記[11]に記載のポリウレタン系樹脂組成物と、無機フィラー、有機フィラー、及び着色剤の少なくともいずれかとを含有するバインダー組成物により形成されたリチウムイオン電池用外装体。
本発明のポリウレタン系樹脂組成物は、ダイマーポリオールに由来する構成単位(A)を含むポリウレタン系樹脂を含有する。以下、本発明のポリウレタン系樹脂組成物の詳細について説明する。
本発明のポリウレタン系樹脂組成物は、ダイマーポリオールに由来する構成単位(A)を含むポリウレタン系樹脂を含有する。このダイマーポリオールは、ダイマー酸に由来する又はダイマー酸とトリマー酸を含む混合物に由来するポリオールである。そして、ポリウレタン系樹脂は、例えば、このダイマーポリオールを必須成分として用いて調製される。ダイマー酸は、オレイン酸やリノール酸等の炭素数18の不飽和脂肪酸を二量化して得られる炭素数36のジカルボン酸であり、植物由来の脂肪酸である。ダイマー酸の代表的な構造は下記式(1)で表される。トリマー酸は上記炭素数18の不飽和脂肪酸を三量化して得られる炭素数54のトリカルボン酸であり、ダイマー酸製造の際にも副生する。このため、市販のダイマー酸は、通常、ダイマー酸とトリマー酸を含む混合物である。
本発明のポリウレタン系樹脂組成物は、酸変性ポリオレフィン樹脂をさらに含有することが好ましい。酸変性ポリオレフィン樹脂を含有させることで、ポリオレフィンフィルムとの接着性をさらに向上させることができる。酸変性ポリオレフィン樹脂の具体例としては、無水マレイン酸変性ポリプロピレン等を挙げることができる。なお、酸変性ポリオレフィン樹脂は、溶剤に可溶であるものが好ましい。また、酸変性オレフィン樹脂の融点は、耐熱性及びラミネーション加工の容易さ等を考慮すると、60〜160℃が適当である。このような酸変性ポリオレフィン樹脂の市販品としては、商品名「アウローレン」(日本製紙社製)、商品名「ハードレン」(東洋紡社製)等を挙げることができる。ポリウレタン系樹脂100質量部に対する酸変性ポリオレフィン樹脂の量は、1,000質量部以下であることが好ましい。酸変性ポリオレフィン樹脂の量が、ポリウレタン系樹脂100質量部に対して1,000質量部を超えると、ラミネーション温度が高くなる、或いは形成される接着層やバインダー層の柔軟性が低下する傾向にある。
本発明のポリウレタン系樹脂組成物は、架橋剤をさらに含有することが好ましい。架橋剤を含有させることで、耐電解液性、耐溶剤性、耐薬品性及び耐熱性をさらに向上させることが可能であるとともに、初期密着性及び高温下での接着力を向上させることができる。架橋剤としては、公知のものを用いることができる。架橋剤としては、例えば、イソシアネート架橋剤、ブロックイソシアネート接着剤、カルボジイミド架橋剤、オキサゾリン架橋剤、エポキシ架橋剤、アジリジン架橋剤、シランカップリング剤、及びチタンカップリング剤を挙げることができる。これらの架橋剤は、一種単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明のポリウレタン系樹脂組成物には、テルペン系樹脂、ロジン系樹脂等の粘着付与剤を添加することができる。
次に、本発明のリチウムイオン電池用外装体について説明する。図1は、本発明のリチウムイオン電池用外装体の一実施形態を模式的に示す断面図である。図1に示すように、本実施形態のリチウムイオン電池用外装体1は、内層2、バリア層4、外層6、並びにこれらの層を相互に接着する接着層である内層側接着層3及び外層側接着層5を備えた積層構造を有する。そして、接着層(内層側接着層3及び外層側接着層5)が、接着剤として用いた前述のポリウレタン系樹脂組成物により形成されている。
(合成例1:PU1の合成)
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及びマンホールを備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換しながら、ダイマージオール(商品名「Pripol2033」、クローダジャパン社製、OHv=207mgKOH/g)100g、メチルエチルケトン(MEK)31.3g、及びトルエン31.3gを仕込んだ。加熱撹拌を開始して系内が均一となった後、50℃で4,4’−メチレンビス(フェニレンイソシアネート)(MDI)46.1gを添加し、次いで、80℃に昇温して反応させた。赤外吸収スペクトル分析で測定される遊離イソシアネート基による2,270cm-1の吸収が消失するまで反応を進行させた。その後、MEK 41.8g及びトルエン41.8gを添加して、構成単位(A)の含有率68%及び重量平均分子量50,000のポリウレタン樹脂PU1の溶液(固形分50%)を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及びマンホールを備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換しながら、ダイマージオール(商品名「Pripol2033」、クローダジャパン社製、OHv=207mgKOH/g)100g、ジメチロールプロパン酸(DMPA)8.1g、及びMEK 72.6gを仕込んだ。加熱撹拌を開始した後、50℃でMDI 61.2gを添加し、次いで、80℃に昇温して反応させた。赤外吸収スペクトル分析で測定される遊離イソシアネート基による2,270cm-1の吸収が消失するまで反応を進行させた。その後、MEK 12.1g及びトルエン84.7gを添加して、構成単位(A)の含有率59%、重量平均分子量55,000、及び酸価(Av)=20mgKOH/gのポリウレタン樹脂PU2の溶液(固形分50%)を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及びマンホールを備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換しながら、ダイマージオール(商品名「Pripol2033」、クローダジャパン社製、OHv=207mgKOH/g)100g、1,3−ブタンジオール(1,3−BD)5.0g、及びMEK 70.7gを仕込んだ。加熱撹拌を開始した後、50℃でMDI 60.0gを添加し、次いで、80℃に昇温して反応させた。赤外吸収スペクトル分析で測定される遊離イソシアネート基による2,270cm-1の吸収が消失するまで反応を進行させた。その後、MEK 11.8g及びトルエン82.5gを添加して、構成単位(A)の含有率61%、重量平均分子量55,000のポリウレタン樹脂PU3の溶液(固形分50%)を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及びマンホールを備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換しながら、ダイマージオール(商品名「Pripol2033」、クローダジャパン社製、OHv=207mgKOH/g)80g、水素化ポリブタジエンポリオール(商品名「GI−1000」、日本曹達社製、OHv=66mgKOH/g)20g、MEK 30.0g、及びトルエン30.0gを仕込んだ。加熱撹拌を開始した後、50℃でMDI 39.8gを添加し、次いで、80℃に昇温して反応させた。赤外吸収スペクトル分析で測定される遊離イソシアネート基による2,270cm-1の吸収が消失するまで反応を進行させた。その後、MEK 39.9g及びトルエン39.9gを添加して、構成単位(A)の含有率57%及び重量平均分子量60,000のポリウレタン樹脂PU4の溶液(固形分50%)を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及びマンホールを備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換しながら、ダイマージオール(商品名「Pripol2033」、クローダジャパン社製、OHv=207mgKOH/g)100g、MEK 30.2g、及びトルエン30.2gを仕込んだ。加熱撹拌を開始して系内が均一となった後、50℃でイソホロンジイソシアネート(IPDI)41.0gを添加し、次いで、80℃に昇温して反応させた。赤外吸収スペクトル分析で測定される遊離イソシアネート基による2,270cm-1の吸収が消失するまで反応を進行させた。その後、MEK 40.3g及びトルエン40.3gを添加して、構成単位(A)の含有率71%及び重量平均分子量50,000のポリウレタン樹脂PU5の溶液(固形分50%)を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及びマンホールを備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換しながら、ダイマージオール(商品名「Pripol2033」、クローダジャパン社製、OHv=207mgKOH/g)100g、及びトルエン62.6gを仕込んだ。加熱撹拌を開始して系内が均一となった後、50℃でヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)62g(OH基に対してNCO基が2倍当量)を添加した。80℃に昇温して3時間反応させてウレタンプレポリマー溶液を得た。得られたウレタンプレポリマー溶液にDMF 130.8gを添加して40℃に冷却した後、イソホロンジアミン(IPDA)31.4gを滴下して、ウレタンプレポリマーのNCO基と反応させた。赤外吸収スペクトル分析で測定される遊離イソシアネート基による2,270cm-1の吸収が消失するまで反応させて、構成単位(A)の含有率52%及び重量平均分子量50,000のポリウレタンウレア樹脂PU6の溶液(固形分50%)を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及びマンホールを備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換しながら、ダイマージオール(商品名「Pripol2033」、クローダジャパン社製、OHv=207mgKOH/g)100g、及びトルエン62.6gを仕込んだ。加熱撹拌を開始して系内が均一となった後、50℃でHDI 62g(OH基に対してNCO基が2倍当量)を添加した。80℃に昇温して3時間反応させてウレタンプレポリマー溶液を得た。得られたウレタンプレポリマー溶液にDMF 199.8gを添加して40℃に冷却した後、ダイマージアミン(商品名「Priamine1074」、クローダジャパン社製、AHEW=136g/eq)100.3gを滴下して、ウレタンプレポリマーのNCO基と反応させた。赤外吸収スペクトル分析で測定される遊離イソシアネート基による2,270cm-1の吸収が消失するまで反応させて、構成単位(A)と構成単位(B−1)の合計の含有率76%、及び重量平均分子量45,000のポリウレタンウレア樹脂PU7の溶液(固形分50%)を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及びマンホールを備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換しながら、ダイマージオール(商品名「Pripol2033」、クローダジャパン社製、OHv=207mgKOH/g)60g、ポリカーボネートポリオール(商品名「プラクセル CD220」、ダイセル社製、OHv=56.1mgKOH/g)40g、MEK 28.4g、及びトルエン28.4gを仕込んだ。加熱撹拌を開始した後、50℃でMDI 32.7gを添加し、次いで、80℃に昇温して反応させた。赤外吸収スペクトル分析で測定される遊離イソシアネート基による2,270cm-1の吸収が消失するまで反応を進行させた。その後、MEK 38.0g及びトルエン38.0gを添加して、構成単位(A)の含有率45%及び重量平均分子量64,000のポリウレタン樹脂PU8の溶液(固形分50%)を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及びマンホールを備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換しながら、ポリエステルポリオール(アジピン酸と1,4−ブタンジオールの縮合物、OHv=112mgKOH/g、Av=0.1mgKOH/g)100g、MEK 26.8g、及びトルエン26.8gを仕込んだ。加熱撹拌を開始して系内が均一となった後、50℃でMDI 25.0gを添加し、次いで、80℃に昇温して反応させた。赤外吸収スペクトル分析で測定される遊離イソシアネート基による2,270cm-1の吸収が消失するまで反応を進行させた。その後、MEK 35.7g及びトルエン35.7gを添加して、構成単位(A)を含まない、重量平均分子量65,000のポリウレタン樹脂PU9の溶液(固形分50%)を得た。
表2に示す処方にしたがって各成分を配合して内層側接着剤を調製した。なお、表2中の配合量(単位:部)は固形分である。
(実施例23)
以下に示す配合処方の外層側接着剤を、両面クロメート処理した厚さ40μmのアルミニウム箔の一方の面に塗布した後、乾燥して、厚さ4μmの外層側接着層を形成した。形成した外層側接着層の表面に厚さ25μmの延伸ナイロンフィルムを配置し、ドライラミネートによって貼合した。次いで、内層側接着剤1をアルミニウム箔の他方の面(延伸ナイロンフィルムを貼合した面の反対側の面)に塗布した後、乾燥して、厚さ3μmの内層側接着層を形成した。形成した内層側接着層の表面に厚さ40μmのコロナ処理した無延伸ポリプロピレンフィルムを配置し、ドライラミネートによって貼合して電池外装体用の積層体を製造した。
[外層側接着剤]
・PU1(NV=50%) 10.0部
・ポリイソシアネート架橋剤 0.5部
(商品名「コロネートHX」、日本ポリウレタン社製、
NV=100%、NCO=11%)
・MEK 44.5部
内層側接着剤1に代えて、表3に示す種類の内層側接着剤をそれぞれ用いたこと以外は、前述の実施例23と同様にして電池外装体用の積層体を製造した。
(接着強度)
製造した電池外装体用の積層体から接着強度測定用の試料片を採取した。引張試験装置(型名「オートグラフ AGS−100A」、島津製作所社製)を使用し、25℃の温度条件下、引張速度100mm/minで試料片のアルミニウム箔と無延伸ポリプロピレンフィルムをT剥離して、内層側接着層の接着強度を測定した。結果を表3に示す。
製造した電池外装体用の積層体から接着強度保持率測定用の試料片を採取した。採取した試料片をヘキサフルオロリン酸リチウム(LiPF6)のエチレンカーボネート/ジエチルカーボネート(1/1)溶液(LiPF6濃度=1mol/L)に浸漬し、85℃で4週間放置した。上記「接着強度」の測定方法と同様の手順で、浸漬前後の試料片のアルミニウム箔と無延伸ポリプロピレンフィルムをT剥離して、内層側接着層の接着強度を測定した。そして、下記式(A)より接着強度保持率を算出し、耐電解液性の指標とした。結果を表3に示す。
接着強度保持率(%)
=(浸漬後の接着強度/浸漬前の接着強度)×100 ・・・(A)
実施例1及び13並びに比較例1で調製した内層側接着剤1、13及び23を、離型紙上にそれぞれ塗布した後、乾燥して、厚さ15μmのフィルムを作製した。離型紙から剥離したフィルムを用いて、以下に示す条件で透湿度試験を行って水蒸気バリア性を評価した。結果を表4に示す。
測定法:JIS Z 0208 防湿包装材料の透湿度試験方法(カップ法)
測定条件:温度40℃、相対湿度90%
(実施例45)
PU5 100部、意匠用フィラー(商品名「サイリシア 420」、富士シリシア化学社製、湿式法シリカ、平均粒子径3.1μm)10部、及びMEK 90部を混合した後、ガラスビーズを添加し、ペイントシェーカーを使用して分散させて分散液を得た。得られた分散液100部、MEK 60部、及びポリイソシアネート架橋剤(商品名「コロネートHX」、日本ポリウレタン社製)2.5部を混合し、均一になるまで撹拌して艶消しの意匠層用配合液を調製した。得られた意匠層用配合液を実施例23で製造した積層体の延伸ナイロンフィルムの表面に塗布した後、乾燥して厚さ10μmの意匠層を形成し、意匠層つき積層体を製造した。製造した積層体をヘキサフルオロリン酸リチウム(LiPF6)のエチレンカーボネート/ジエチルカーボネート(1/1)溶液(LiPF6濃度=1mol/L)に浸漬し、85℃で4週間放置した。浸漬後の積層体を観察したところ、意匠層の状態に変化は認められなかった。
PU5 100部、カーボンブラック16部、及びMEK 214部を混合した後、ガラスビーズを添加し、ペイントシェーカーを使用して分散させて分散液を得た。得られた分散液100部、PU4 360部、MEK 400部、及びポリイソシアネート架橋剤(商品名「コロネートHX」、日本ポリウレタン社製)20部を混合し、均一になるまで撹拌して黒色の意匠層用配合液を調製した。得られた意匠層用配合液を実施例23で製造した積層体の延伸ナイロンフィルムの表面に塗布した後、乾燥して厚さ10μmの意匠層を形成し、意匠層つき積層体を製造した。製造した積層体をヘキサフルオロリン酸リチウム(LiPF6)のエチレンカーボネート/ジエチルカーボネート(1/1)溶液(LiPF6濃度=1mol/L)に浸漬し、85℃で4週間放置した。浸漬後の積層体を観察したところ、意匠層の状態に変化は認められなかった。
(実施例47)
以下に示す配合処方の保護層用配合液を、実施例23で製造した積層体の延伸ナイロンフィルムの表面に塗布した後、乾燥して厚さ10μmの保護層を形成し、保護層つき積層体を製造した。製造した積層体をヘキサフルオロリン酸リチウム(LiPF6)のエチレンカーボネート/ジエチルカーボネート(1/1)溶液(LiPF6濃度=1mol/L)に浸漬し、85℃で4週間放置した。浸漬後の積層体を観察したところ、保護層の状態に変化は認められなかった。
[保護層用配合液]
・PU4(NV=50%) 10.0部
・ポリイソシアネート架橋剤 0.5部
(商品名「コロネートHX」、日本ポリウレタン社製、
NV=100%、NCO=11%)
・MEK 17.0部
2:内層
3:内層側接着層
4:バリア層
5:外層側接着層
6:外層
Claims (10)
- 内層、バリア層、外層、及びこれらの層を相互に接着する接着層を備えた積層構造を有し、
前記接着層が、ダイマージオール及びトリマートリオールの少なくともいずれかのポリオールに由来する構成単位(A)を含む、前記ポリオールとポリイソシアネートとの重合反応物であるポリウレタン系樹脂を含有するポリウレタン系樹脂組成物により形成されており、
前記ポリウレタン系樹脂組成物が、イソシアネート架橋剤、ブロックイソシアネート架橋剤、カルボジイミド架橋剤、オキサゾリン架橋剤、エポキシ架橋剤、アジリジン架橋剤、シランカップリング剤、及びチタンカップリング剤からなる群より選択される少なくとも一種の架橋剤をさらに含有するリチウムイオン電池用外装体。 - 前記内層と前記バリア層の間及び前記外層と前記バリア層の間に前記ポリウレタン系樹脂組成物が塗工された後、ドライラミネーションによって各層が相互に接着された請求項1に記載のリチウムイオン電池用外装体。
- 内層、バリア層、外層、及びこれらの層を相互に接着する接着層を備えた積層構造を有するとともに、前記バリア層よりも外側の任意の位置に配置される意匠層と、最外側に配置される保護層の少なくともいずれかをさらに備え、
前記意匠層及び前記保護層の少なくともいずれかが、ダイマージオール及びトリマートリオールの少なくともいずれかのポリオールに由来する構成単位(A)を含む、前記ポリオールとポリイソシアネートとの重合反応物であるポリウレタン系樹脂を含有するポリウレタン系樹脂組成物と、無機フィラー、有機フィラー、及び着色剤の少なくともいずれかとを含有するバインダー組成物により形成されており、
前記ポリウレタン系樹脂組成物が、イソシアネート架橋剤、ブロックイソシアネート架橋剤、カルボジイミド架橋剤、オキサゾリン架橋剤、エポキシ架橋剤、アジリジン架橋剤、シランカップリング剤、及びチタンカップリング剤からなる群より選択される少なくとも一種の架橋剤をさらに含有するリチウムイオン電池用外装体。 - 前記ポリウレタン系樹脂に含まれる、前記構成単位(A)の割合が、50〜98質量%である請求項1〜3のいずれか一項に記載のリチウムイオン電池用外装体。
- 前記ポリウレタン系樹脂が、ポリアミンに由来する構成単位(B)をさらに含む請求項1〜4のいずれか一項に記載のリチウムイオン電池用外装体。
- 前記ポリアミンが、ダイマージアミンであるとともに、
前記ポリウレタン系樹脂に含まれる、前記構成単位(A)と前記ダイマージアミンに由来する構成単位(B−1)の合計の割合が、50〜98質量%である請求項5に記載のリチウムイオン電池用外装体。 - 前記ポリウレタン系樹脂が、カルボキシ基を有する短鎖ジオールに由来する構成単位(C)をさらに含む請求項1〜6のいずれか一項に記載のリチウムイオン電池用外装体。
- 前記ポリウレタン系樹脂が、ポリオレフィンポリオールに由来する構成単位(D)をさらに含む請求項1〜7のいずれか一項に記載のリチウムイオン電池用外装体。
- 前記ポリウレタン系樹脂の重量平均分子量が、2,000〜200,000である請求項1〜8のいずれか一項に記載のリチウムイオン電池用外装体。
- 前記ポリウレタン系樹脂組成物が、前記ポリウレタン系樹脂100質量部に対して、酸変性ポリオレフィン樹脂を1,000質量部以下さらに含有する請求項1〜9のいずれか一項に記載のリチウムイオン電池用外装体。
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