JPH09136935A - ポリウレタンの製造方法 - Google Patents
ポリウレタンの製造方法Info
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- JPH09136935A JPH09136935A JP7318438A JP31843895A JPH09136935A JP H09136935 A JPH09136935 A JP H09136935A JP 7318438 A JP7318438 A JP 7318438A JP 31843895 A JP31843895 A JP 31843895A JP H09136935 A JPH09136935 A JP H09136935A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/487—Polyethers containing cyclic groups
- C08G18/4875—Polyethers containing cyclic groups containing cycloaliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
- C08G18/423—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing cycloaliphatic groups
- C08G18/4233—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing cycloaliphatic groups derived from polymerised higher fatty acids or alcohols
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐水性および引張強度に優れるポリウレタン
の提供。 【解決手段】 （ａ）ダイマージオールの両末端にポリ
エーテルまたはポリエステルが結合したポリエーテルポ
リオールまたはポリエステルポリオール、（ｂ）ポリイ
ソシアネートおよび（ｃ）鎖伸長剤を、イソシアネート
基１モル当たり活性水素を有する基０．５〜２．０モル
の割合で反応させることを特徴とするポリウレタンの製
造方法。
の提供。 【解決手段】 （ａ）ダイマージオールの両末端にポリ
エーテルまたはポリエステルが結合したポリエーテルポ
リオールまたはポリエステルポリオール、（ｂ）ポリイ
ソシアネートおよび（ｃ）鎖伸長剤を、イソシアネート
基１モル当たり活性水素を有する基０．５〜２．０モル
の割合で反応させることを特徴とするポリウレタンの製
造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐水性および引張強度
に優れるポリウレタンの製造方法に関するものであり、
本発明によって得られるポリウレタンは、フィルム、フ
ォーム、その他の成形材料および接着剤等に使用でき
る。
に優れるポリウレタンの製造方法に関するものであり、
本発明によって得られるポリウレタンは、フィルム、フ
ォーム、その他の成形材料および接着剤等に使用でき
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、ポリウレタンとしては、アジピン
酸やエチレングリコールを主原料に用いたものが多く使
用されていたが、それらは耐水性に劣るという欠点を有
しており、用途的に制約があった。耐水性の改良のため
に、天然油脂から得られるダイマー酸およびそれを水添
還元したダイマージオールを原料の一部に使用したポリ
ウレタンが提案されているが（例えば特開昭６４ー０４
５４７７号公報）、それらの高耐水性ポリウレタンは、
機械的強度に難点があった。
酸やエチレングリコールを主原料に用いたものが多く使
用されていたが、それらは耐水性に劣るという欠点を有
しており、用途的に制約があった。耐水性の改良のため
に、天然油脂から得られるダイマー酸およびそれを水添
還元したダイマージオールを原料の一部に使用したポリ
ウレタンが提案されているが（例えば特開昭６４ー０４
５４７７号公報）、それらの高耐水性ポリウレタンは、
機械的強度に難点があった。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、耐水性お
よび機械的強度に優れるポリウレタンを得ることを目的
に鋭意検討した結果、ポリウレタンの耐水性はダイマー
酸等の高級アルキルジカルボン酸またはダイマージオー
ルの重量濃度に比例し、一方ポリオールの分子量分布が
引張強度影響し、分子量分布が狭いほど引張強度は大き
いことが分かった。
よび機械的強度に優れるポリウレタンを得ることを目的
に鋭意検討した結果、ポリウレタンの耐水性はダイマー
酸等の高級アルキルジカルボン酸またはダイマージオー
ルの重量濃度に比例し、一方ポリオールの分子量分布が
引張強度影響し、分子量分布が狭いほど引張強度は大き
いことが分かった。
【０００４】さらに、本発明者らは、ダイマージオール
存在下で、エポキシ化合物、ラクトン化合物またはテト
ラヒドロフラン等をイオン重合することにより、ダイマ
ージオールの両末端にポリエーテルまたはポリエステル
が結合したポリエーテルポリオールまたはポリエステル
ポリオールが、狭い分子量分布で得られるを見出し、本
発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、（ａ）
ダイマージオールの両末端にポリエーテルまたはポリエ
ステルが結合したポリエーテルポリオールまたはポリエ
ステルポリオール、（ｂ）ポリイソシアネートおよび
（ｃ）鎖延長剤を、イソシアネート基１モル当たり活性
水素を有する基０．５〜２．０モルの割合で反応させる
ことを特徴とするポリウレタンの製造方法である。
存在下で、エポキシ化合物、ラクトン化合物またはテト
ラヒドロフラン等をイオン重合することにより、ダイマ
ージオールの両末端にポリエーテルまたはポリエステル
が結合したポリエーテルポリオールまたはポリエステル
ポリオールが、狭い分子量分布で得られるを見出し、本
発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、（ａ）
ダイマージオールの両末端にポリエーテルまたはポリエ
ステルが結合したポリエーテルポリオールまたはポリエ
ステルポリオール、（ｂ）ポリイソシアネートおよび
（ｃ）鎖延長剤を、イソシアネート基１モル当たり活性
水素を有する基０．５〜２．０モルの割合で反応させる
ことを特徴とするポリウレタンの製造方法である。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明におけるダイマージオール
は、高純度のダイマー酸を完全水添して得られる、炭素
数３６の分岐構造やシクロヘキサン環を有する脂肪族ジ
オールの混合物である。該ダイマージオールの両末端に
ポリエーテルまたはポリエステルを結合させるための好
ましい方法は、ダイマージオールの末端の水酸基を出発
点として、テトラヒドロフラン、エポキシ単量体または
ラクトン単量体等の含酸素環状化合物を開環重合させる
方法である。エポキシ単量体としては、エチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレン
オキシド、プロピルグリシジルエーテルおよびブチルグ
リシジルエーテル等が挙げられ、ラクトン単量体として
は、プロピオラクトン、ピバロラクトンおよびカプロラ
クトン等が挙げられる。
は、高純度のダイマー酸を完全水添して得られる、炭素
数３６の分岐構造やシクロヘキサン環を有する脂肪族ジ
オールの混合物である。該ダイマージオールの両末端に
ポリエーテルまたはポリエステルを結合させるための好
ましい方法は、ダイマージオールの末端の水酸基を出発
点として、テトラヒドロフラン、エポキシ単量体または
ラクトン単量体等の含酸素環状化合物を開環重合させる
方法である。エポキシ単量体としては、エチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレン
オキシド、プロピルグリシジルエーテルおよびブチルグ
リシジルエーテル等が挙げられ、ラクトン単量体として
は、プロピオラクトン、ピバロラクトンおよびカプロラ
クトン等が挙げられる。
【０００６】「高分子合成の実験法」（化学同人 １９
７９年発行）に、含酸素環状化合物の開環重合に関する
詳細な説明があるので、それを参考すると良いが、本発
明におけるポリオールの合成法は、以下のようである。
エポキシ単量体を使用する場合、水酸化ナトリウムまた
は水酸化カリウム等を重合触媒として用いるアニオン重
合を採用できる。ダイマージオール、エポキシ単量体お
よび重合触媒の使用割合は、ダイマージオール（分子量
約５３６）１００部、それと等モルの触媒およびエポキ
シ単量体８７〜４６０部が好ましく、三者の混合物を加
熱反応させることにより、ダイマージオールの両末端に
エポキシ単量体単位からなるポリエーテルが結合した分
子量１，０００〜３，０００のポリオールが得られる。
７９年発行）に、含酸素環状化合物の開環重合に関する
詳細な説明があるので、それを参考すると良いが、本発
明におけるポリオールの合成法は、以下のようである。
エポキシ単量体を使用する場合、水酸化ナトリウムまた
は水酸化カリウム等を重合触媒として用いるアニオン重
合を採用できる。ダイマージオール、エポキシ単量体お
よび重合触媒の使用割合は、ダイマージオール（分子量
約５３６）１００部、それと等モルの触媒およびエポキ
シ単量体８７〜４６０部が好ましく、三者の混合物を加
熱反応させることにより、ダイマージオールの両末端に
エポキシ単量体単位からなるポリエーテルが結合した分
子量１，０００〜３，０００のポリオールが得られる。
【０００７】ラクトン単量体を使用する場合、重合触媒
としては、ジブチル錫ジラウレート、テトラアルキルオ
ルソチタネート等が好ましい。触媒の使用量は、ラクト
ン単量体の０．１〜０．５重量％程度で良く、またダイ
マージオールとラクトン単量体の使用割合は、ダイマー
ジオール１００部当たりラクトン単量体８７〜４６０部
が適当である。このような成分からなる混合物を加熱反
応させることにより、ダイマージオールの両末端にラク
トン単位からなるポリエステルが結合した分子量１，０
００〜３，０００のポリオールが得られる。テトラヒド
ロフランの場合、三フッ化棚素エーテラートの存在下
に、０℃前後の温度でテトラヒドロフランをカチオン重
合した後、ナトリウムでアルコラート化させたダイマー
ジオールのアルコラートを添加することにより、ダイマ
ージオールの両末端にテトラヒドロフラン単位からなる
ポリエーテルが結合した構成のポリオールが得られる。
としては、ジブチル錫ジラウレート、テトラアルキルオ
ルソチタネート等が好ましい。触媒の使用量は、ラクト
ン単量体の０．１〜０．５重量％程度で良く、またダイ
マージオールとラクトン単量体の使用割合は、ダイマー
ジオール１００部当たりラクトン単量体８７〜４６０部
が適当である。このような成分からなる混合物を加熱反
応させることにより、ダイマージオールの両末端にラク
トン単位からなるポリエステルが結合した分子量１，０
００〜３，０００のポリオールが得られる。テトラヒド
ロフランの場合、三フッ化棚素エーテラートの存在下
に、０℃前後の温度でテトラヒドロフランをカチオン重
合した後、ナトリウムでアルコラート化させたダイマー
ジオールのアルコラートを添加することにより、ダイマ
ージオールの両末端にテトラヒドロフラン単位からなる
ポリエーテルが結合した構成のポリオールが得られる。
【０００８】上記ポリオールと反応させるポリイソシア
ネートとしては、ジフェニルメタンジイソシアネート、
２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレン
ジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、１，
５−ナフタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシ
アネート等の芳香族ジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソイアネート、イソホロンジイソシアネート、４，
４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、水添
化キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシレン
ジイソシアネート等の脂肪族または脂環族ジイソシアネ
ートが挙げられる。本発明において、好ましいポリイソ
シアネートは、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソイアネートまたはイソホロンジイソ
シアネートである。
ネートとしては、ジフェニルメタンジイソシアネート、
２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレン
ジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、１，
５−ナフタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシ
アネート等の芳香族ジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソイアネート、イソホロンジイソシアネート、４，
４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、水添
化キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシレン
ジイソシアネート等の脂肪族または脂環族ジイソシアネ
ートが挙げられる。本発明において、好ましいポリイソ
シアネートは、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソイアネートまたはイソホロンジイソ
シアネートである。
【０００９】本発明においては、上記ポリオールおよび
ポリイソシアネートとともに、鎖伸長剤を使用する。好
ましい鎖伸長剤としては、エチレングリコール、ブタン
ジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジ
メタノールおよびノナンジオール等の炭素数２〜９のジ
オールが挙げられる。また、水に溶解または乳化分散し
得るポリウレタンすなわち水性ポリウレタンを合成する
ときは、ジメチロールプロピオン酸等のジヒドロキシカ
ルボン酸を鎖伸長剤として用いるとよい。
ポリイソシアネートとともに、鎖伸長剤を使用する。好
ましい鎖伸長剤としては、エチレングリコール、ブタン
ジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジ
メタノールおよびノナンジオール等の炭素数２〜９のジ
オールが挙げられる。また、水に溶解または乳化分散し
得るポリウレタンすなわち水性ポリウレタンを合成する
ときは、ジメチロールプロピオン酸等のジヒドロキシカ
ルボン酸を鎖伸長剤として用いるとよい。
【００１０】本発明においては、上記ポリオール、ポリ
イソシアネートおよび鎖伸長剤を、イソシアネート基１
モル当たり活性水素を有する基０．５〜２．０モルの割
合で反応させる。より好ましい反応割合は、イソシアネ
ート基１モル当たり活性水素を有する基０．８〜１．２
モルである。反応時の原料の仕込み方法としては、ポリ
オール、ポリイソシアネート、鎖伸長剤の全量を一度に
反応させる方法、ポリオールとポリイソシアネートの全
量を反応後、鎖伸長剤を加えて反応を完結させる方法、
ポリオール、鎖伸長剤の全量とポリイソシアネートの一
部を反応後にポリイソシアネートの残量を加えて反応を
完結させる方法等があるが、そのいずれの方法を採用し
てもよい。反応は、無溶剤もなし得るが、有機溶剤の存
在下で行ってもよい。
イソシアネートおよび鎖伸長剤を、イソシアネート基１
モル当たり活性水素を有する基０．５〜２．０モルの割
合で反応させる。より好ましい反応割合は、イソシアネ
ート基１モル当たり活性水素を有する基０．８〜１．２
モルである。反応時の原料の仕込み方法としては、ポリ
オール、ポリイソシアネート、鎖伸長剤の全量を一度に
反応させる方法、ポリオールとポリイソシアネートの全
量を反応後、鎖伸長剤を加えて反応を完結させる方法、
ポリオール、鎖伸長剤の全量とポリイソシアネートの一
部を反応後にポリイソシアネートの残量を加えて反応を
完結させる方法等があるが、そのいずれの方法を採用し
てもよい。反応は、無溶剤もなし得るが、有機溶剤の存
在下で行ってもよい。
【００１１】反応温度は、ウレタン化反応を行う際通常
使用される温度と同じでよい。すなわち、溶剤を使用す
る場合は通常２０〜１００℃であり、溶剤を使用しない
場合は通常２０〜２２０℃、好ましくは６０〜１５０℃
である。反応の促進のため、ウレタン化反応で一般的に
用いられるアミン系触媒（トリエチルアミン、Ｎ−エチ
ルモルホリン、トリエチレンジアミン等）またはスズ系
触媒（トリメチルチンラウレート、ジブチルチンジラウ
レート等）を使用してもよい。また、必要により着色剤
および耐候性、耐熱性向上のための安定剤を添加しても
良い。
使用される温度と同じでよい。すなわち、溶剤を使用す
る場合は通常２０〜１００℃であり、溶剤を使用しない
場合は通常２０〜２２０℃、好ましくは６０〜１５０℃
である。反応の促進のため、ウレタン化反応で一般的に
用いられるアミン系触媒（トリエチルアミン、Ｎ−エチ
ルモルホリン、トリエチレンジアミン等）またはスズ系
触媒（トリメチルチンラウレート、ジブチルチンジラウ
レート等）を使用してもよい。また、必要により着色剤
および耐候性、耐熱性向上のための安定剤を添加しても
良い。
【００１２】上記ウレタン化反応において使用し得る溶
剤としては、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶剤、
ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶剤、ジオキ
サン等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン等のケト
ン系溶剤、酢酸エチル等のエステル系溶剤、トルエン等
の芳香族炭化水素系溶剤およびこれらの２種以上の混合
物が挙げられる。本発明によって得られるポリウレタン
は、機械的強度および耐水性のいずれにも優れており、
塗料、接着剤、人工皮革、合成皮革、繊維、フォームお
よびラバー等に適している。
剤としては、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶剤、
ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶剤、ジオキ
サン等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン等のケト
ン系溶剤、酢酸エチル等のエステル系溶剤、トルエン等
の芳香族炭化水素系溶剤およびこれらの２種以上の混合
物が挙げられる。本発明によって得られるポリウレタン
は、機械的強度および耐水性のいずれにも優れており、
塗料、接着剤、人工皮革、合成皮革、繊維、フォームお
よびラバー等に適している。
【００１３】
【実施例】以下、実施例および比較例等を挙げて、本発
明を更に具体的に説明する。 ＜参考例１＞ダイマージオール（ユニケマ・インターナ
ショナルＰＲＩＰＯＬ−１００９）１００ｇ（０．１８
６モル）に対して、純度８５％の水酸化カリウムをそれ
と等モル（１２．３ｇ）、プロピレンオキシド１００ｇ
を反応温度８０℃を維持しながら連続的に加えた。８時
間で反応終了させた後、塩酸中和、水洗して、１８５ｇ
のポリオールを得た。水酸基価は１１０ＫＯＨｍｇ／ｇ
であった。
明を更に具体的に説明する。 ＜参考例１＞ダイマージオール（ユニケマ・インターナ
ショナルＰＲＩＰＯＬ−１００９）１００ｇ（０．１８
６モル）に対して、純度８５％の水酸化カリウムをそれ
と等モル（１２．３ｇ）、プロピレンオキシド１００ｇ
を反応温度８０℃を維持しながら連続的に加えた。８時
間で反応終了させた後、塩酸中和、水洗して、１８５ｇ
のポリオールを得た。水酸基価は１１０ＫＯＨｍｇ／ｇ
であった。
【００１４】＜参考例２＞ダイマージオール１００ｇ
（０．１８６モル）に対して、ジブチル錫ジラウレート
１ｇ、εーカプロラクトン２００ｇをトルエン３００ｇ
の溶剤中で１００℃で反応させた。その後、真空下でト
ルエンをカットして２８０ｇのポリオールを得た。水酸
基価は７５ＫＯＨｍｇ／ｇであった。
（０．１８６モル）に対して、ジブチル錫ジラウレート
１ｇ、εーカプロラクトン２００ｇをトルエン３００ｇ
の溶剤中で１００℃で反応させた。その後、真空下でト
ルエンをカットして２８０ｇのポリオールを得た。水酸
基価は７５ＫＯＨｍｇ／ｇであった。
【００１５】＜参考例３＞三フッ化棚素エーテラート触
媒を０．２モル、金属ナトリウムで充分乾燥したテトラ
ヒドロフランを１４６ｇ（２. ０３モル）使用して、０
℃でカチオン重合を行った後、ダイマージオールジナト
リウム０．１モルを加えて、反応を停止させた。その後
水洗、乾燥により固形分１７５ｇを得た。テトラヒドロ
フランの転化率は約８３％であり、固形物の水酸基価は
６４ＫＯＨｍｇ／ｇであった。
媒を０．２モル、金属ナトリウムで充分乾燥したテトラ
ヒドロフランを１４６ｇ（２. ０３モル）使用して、０
℃でカチオン重合を行った後、ダイマージオールジナト
リウム０．１モルを加えて、反応を停止させた。その後
水洗、乾燥により固形分１７５ｇを得た。テトラヒドロ
フランの転化率は約８３％であり、固形物の水酸基価は
６４ＫＯＨｍｇ／ｇであった。
【００１６】
【実施例１〜３】参考例で得たポリオール０．１４モ
ル、ジフェニルメタンジイソシアネート：０．４３モル
を５００ｍｌのフラスコに仕込み、窒素雰囲気下、８０
℃で２時間攪拌、反応させた。次いで、鎖伸張剤として
ブタンジオール０．２９モルを加え、３０秒間攪拌し
た。反応液は微黄色透明であった。この反応液を１００
℃で２４時間加熱することで、半透明なポリウレタンを
得た。ＪＩＳ Ｋ７１１３に準拠して、ポリウレタンか
ら作成したダンベルの引張強度および耐水性を測定した
結果を表１に示した。
ル、ジフェニルメタンジイソシアネート：０．４３モル
を５００ｍｌのフラスコに仕込み、窒素雰囲気下、８０
℃で２時間攪拌、反応させた。次いで、鎖伸張剤として
ブタンジオール０．２９モルを加え、３０秒間攪拌し
た。反応液は微黄色透明であった。この反応液を１００
℃で２４時間加熱することで、半透明なポリウレタンを
得た。ＪＩＳ Ｋ７１１３に準拠して、ポリウレタンか
ら作成したダンベルの引張強度および耐水性を測定した
結果を表１に示した。
【００１７】
【比較例１】上記実施例において使用したポリオールに
代えて、市販のポリプロピレングリコール（分子量１０
００，水酸基価１１３ＫＯＨｍｇ／ｇ；以下ＰＰＧとい
う）を使用して、ポリウレタンを製造した。その物性は
表１のとおりである。
代えて、市販のポリプロピレングリコール（分子量１０
００，水酸基価１１３ＫＯＨｍｇ／ｇ；以下ＰＰＧとい
う）を使用して、ポリウレタンを製造した。その物性は
表１のとおりである。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、耐水性および引張強度
に優れるポリウレタンが得られる。
に優れるポリウレタンが得られる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成８年１月１８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】
【実施例】以下、実施例および比較例等を挙げて、本発
明を更に具体的に説明する。 ＜参考例１＞ダイマージオール（ユニケマ・インターナ
ショナルＰＲＩＰＯＬ−２０３３）１００ｇ（０．１８
６モル）に対して、純度８５％の水酸化カリウムをそれ
と等モル（１２．３ｇ）、プロピレンオキシド１００ｇ
を反応温度８０℃を維持しながら連続的に加えた。８時
間で反応終了させた後、塩酸中和、水洗して、１８５ｇ
のポリオールを得た。水酸基価は１１０ＫＯＨｍｇ／ｇ
であった。
明を更に具体的に説明する。 ＜参考例１＞ダイマージオール（ユニケマ・インターナ
ショナルＰＲＩＰＯＬ−２０３３）１００ｇ（０．１８
６モル）に対して、純度８５％の水酸化カリウムをそれ
と等モル（１２．３ｇ）、プロピレンオキシド１００ｇ
を反応温度８０℃を維持しながら連続的に加えた。８時
間で反応終了させた後、塩酸中和、水洗して、１８５ｇ
のポリオールを得た。水酸基価は１１０ＫＯＨｍｇ／ｇ
であった。
Claims (1)
- 【請求項１】 （ａ）ダイマージオールの両末端にポリ
エーテルまたはポリエステルが結合したポリエーテルポ
リオールまたはポリエステルポリオール、（ｂ）ポリイ
ソシアネートおよび（ｃ）鎖伸長剤を、イソシアネート
基１モル当たり活性水素を有する基０．５〜２．０モル
の割合で反応させることを特徴とするポリウレタンの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7318438A JPH09136935A (ja) | 1995-11-14 | 1995-11-14 | ポリウレタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7318438A JPH09136935A (ja) | 1995-11-14 | 1995-11-14 | ポリウレタンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09136935A true JPH09136935A (ja) | 1997-05-27 |
Family
ID=18099153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7318438A Pending JPH09136935A (ja) | 1995-11-14 | 1995-11-14 | ポリウレタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09136935A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7112706B2 (en) * | 2002-04-24 | 2006-09-26 | Croda Japan Kk | Dimerdiol derivatives and composition of matter including the dimerdiol derivatives |
| JP2015071745A (ja) * | 2013-09-03 | 2015-04-16 | 大日精化工業株式会社 | ポリウレタン系樹脂組成物及びリチウムイオン電池用外装体 |
-
1995
- 1995-11-14 JP JP7318438A patent/JPH09136935A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7112706B2 (en) * | 2002-04-24 | 2006-09-26 | Croda Japan Kk | Dimerdiol derivatives and composition of matter including the dimerdiol derivatives |
| JP2015071745A (ja) * | 2013-09-03 | 2015-04-16 | 大日精化工業株式会社 | ポリウレタン系樹脂組成物及びリチウムイオン電池用外装体 |
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