JP6218820B2 - 低い指紋視認性を呈する重合性非イオン性界面活性剤を含むコーティング組成物 - Google Patents
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Description
HLB=20*Mh/Mであり、
式中、Mhは分子の親水性部分の分子量、Mは分子全体の分子量である。この計算は0〜20の尺度で数値結果を提供し、「0」は親油性が非常に高いことを示す。
R−OH
式中、Rは(例えば、直鎖又は分枝鎖)アルキル基又はアルケニル基であり、前述のように、所望により対応できる位置でN、O、又はS原子により置換される。様々な脂肪族アルコールが知られており、これにはドデシルアルコール、セチルアルコールCH3(CH2)15OH、ステアリルアルコール(オクタデシルアルコール又は1−オクタデカノールとしても知られる)、及びオレイルアルコールが挙げられる。
C18H35(OCH2CH2)nOH
nが1の場合、この構造はHLB計算値が3.6である。更にnが2の場合、この構造はHLB計算値が5.4である。nが0の場合、そのような構造(すなわちオレイルアルコール)はHLB計算値が1.1である。
RC(O)OH
式中、Rは前述のように(例えば直鎖)アルキル基又はアルケニル基である。
R(OCH2CH2)nOC(O)−C(R6)H=CH2
式中、Rは、前述のような脂肪基であり、nは、エチレンオキシド繰り返し単位の数であり、R6は、水素又は1〜4個の炭素原子を有するアルキルである。いくつかの実施形態では、nは、少なくとも1、2、又は3であり、平均で、20、19、18、17、16、15、14、13、12、11、又は10以下である。いくつかの実施形態では、重合性界面活性剤は、nが1の分子及びnが2の分子の混合物を含む。いくつかの実施形態では、Rは、少なくとも12、又は14、又は16、又は18個の炭素原子を有するアルキル基である。
R(OCH2CH2)nOC(O)N(H)−CH2−Q−[O−C(O)C(R6)H=CH2]Z
式中、Rは、前述のような脂肪基であり、Qは、少なくとも二価の連結基であり、R6は、水素又は1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、zは、1又は2である。
−[ML]l−[MOH]q−[MA]p−−[MR4]o −式中、l、q、p、及びoは、少なくとも1であり、
又は
−[ML]l−[MOH]q−[MA]p−−[MR4]o−[MAO]n −式中、l、q、p、o、及びnは、少なくとも1であり、
式中、
[ML]は、低表面エネルギーシリコーン基又はフッ素化基を含む1つ以上のエチレン性不飽和モノマーから誘導された単位を表し、
[MOH]は、1つ以上のエチレン性不飽和モノマー及び少なくとも1つのヒドロキシル基から誘導された単位を表し、
[MA]は、[MOH]の残基及びフリーラジカル重合性基を含む単位を表し、
[MR4]は、アルキル基を含む1つ以上のエチレン性不飽和モノマーから誘導された単位を表し、
[MAO]は、R−(O−Ra)j基を有する1つ以上のエチレン性不飽和モノマーから誘導された単位を表し、式中、Rは、6、7、又は8個を超える炭素原子を有するアルキル基であり、Raは、独立してアルキレン基CxH2x(式中x=2〜4)であり、jは、1〜50の範囲である。
−[ML]l−[MA]p−−[MAO]n −式中、l、p、及びnは、少なくとも1であり、
又は
−[ML]l−[MA]p−−[MR4]o−[MAO]n −式中、l、p、o、及びnは、少なくとも1であり、
[ML]、[MA]、[MR4]、及び[MAO]、並びに各単位の好ましい重量%は、前述と同じである。
Ri−(NHC(O)XQRL),−(NHC(O)OQ(A)p),−(NHC(O)X(C2H4O)jR,
式中、Riはマルチイソシアネートの残基であり、
RLは、低表面エネルギー基であり、
Xは、それぞれ独立して、O、S又はNR’(ここでR’は、H、又は炭素原子1〜4個の低級アルキルである)であり、
Qは、独立して、少なくとも二価の連結基であり、
Aは、メタ(アクリル)官能基、例えば−XC(O)C(R2)=CH2であり、式中、R2は、1〜4個の炭素原子の低級アルキル又はH若しくはFであり、
Rは、前述のように、少なくとも6、7、又は8個の炭素原子を有するアルキル又はアルケニル基などの疎水性基であり、
pは2〜6であり、
jは、好ましくは7〜50の範囲である。
以下の定義された用語に関して、別の定義が特許請求の範囲又は本明細書の他の箇所において示されない限り、これらの定義が適用される。
指紋試験
サンプルを試験するには、BYK−Gardner(Columbia,MD)から販売されているHaze−Gard plusを用いてバックグラウンドヘイズを測定し、次にシミュレートされた指紋をコーティングに適用し、再びHaze−Gard plusを用いてヘイズを測定した。シミュレートされた指紋は次のように適用された。0.35部のCriscoショートニング(J.M.Smucker Company(Orrville,Ohio))を0.35部のC57H104O6(Sigma Chemical Co.(St.Louis,MO)から商品名「Triolein」として販売)及び8.0部のイソプロピルアルコールと混合することによって、溶液を調製した。#26巻線ロッドを用いて、これをフィルム上で高速にて動かすことにより、この溶液をDuPont Teijin PETフィルム上にコーティングした。サンプルを30分間乾燥させた。底面外径が約2.3cmの#5ストッパー(VWR Scientific)をプランジャ(2.5ポンド(1.1キログラム)プランジャ、Summer Optical(Fort Washington,PA))に取り付けた。ストッパーを付けたプランジャを、コーティングされたPETに押し付けた(ストッパーのインク付け)。次に、プランジャを、試験するサンプルに押し付けた。適用されたシミュレートされた指紋のヘイズをすぐに測定し、60分後に再び測定した。バックグラウンドヘイズ、シミュレートされた指紋を適用した後の初期のヘイズ、及び指紋を適用してから60分後のヘイズを記録し、初期のヘイズに対する60分後のヘイズの比を求めた。
硬化したフィルムの耐磨耗性は、スタイラスに固定されているスチールウールシートを、フィルム表面を横断するように振動させることができる機械装置を用いることによって、コーティング方向に対してクロスウェブにテストした。スタイラスは、210mm/秒(ワイプが3.5回/秒)の速度において60mmの掃引幅にわたって振動した(ここで「ワイプ」は、60mmの1回の移動として定義される)。スタイラスは、直径3.2cmの平らな円筒形ベース部の形状を有していた。このスタイラスは、フィルムの表面に対するスチールウールによる垂直な摩擦力を増加させるために、おもりの取り付けができる設計になっていた。#0000スチールウールシートは、Hut Products(Fulton,MO)から入手可能な「Magic Sand−Sanding Sheets」であった。#0000は、600〜1200粒度のサンドペーパーに相当する特定の粒度を有する。3.2cmのスチールウールディスクを、サンディングシートからダイカットし、3M Brand Scotch Permanent Adhesive転写テープで3.2cmのスタイラスベース部分に接着した。各実施例について1つのサンプルを試験し、500gのおもり及び50回のワイプを使用した。続いて、サンプルの引っかき傷について目視検査した。
非イオン性界面活性剤の合成
オーバーヘッドメカニカルスターラー、温度プローブ、及び冷却器付きDean−Starkトラップを備えた250mLの丸底フラスコに、50グラム(0.177モル)の90%オレイン酸(工業グレード)、0.168モル(0.95当量)のジエチレングリコールモノエチルエーテル、100グラムのシクロヘキサン、及び1.5グラムのパラトルエンスルホン酸を加えた。このバッチを穏やかに撹拌しながら加熱して還流させ、エステル化反応由来の水を共沸させ、この水をDean−Starkトラップに回収した。4時間還流させた後、合計3グラムの水が回収され、それ以上の水は生じなかった。液体クロマトグラフィーにより、少量の残留オレイン酸が示された。
マグネチックスターラー、及びヒートテープを巻き付けた冷却器付きDean−Starkトラップを備えた1Lの丸底フラスコに、200g(0.561モル)のBrij O2、41.22g(0.572モル)のアクリル酸、0.05gのBHT(固形物で約500ppm)、0.05gフェノチアジン、及び300gヘプタンを加えた。反応物を油浴中で加熱した。内部温度が約80℃のとき、2.96g(0.0308モル)のメタンスルホン酸を反応物に加えた。油浴を120℃に上げ、加熱しているテープをオンにした。還流を4時間行った後、10.0mLの水を回収し、反応物を80℃に冷まし、4.69g(0.0314モル)のトリエタノールアミンを反応物に撹拌しながら加えた。5分後、120gの脱イオン水を反応物に加え、これを1分間撹拌し、分液漏斗に移し、振ってから一晩静置させた。3層が形成された:透明な水性層(84.2g)、茶色の粘着性混合物の中間層(48.7g)、及び薄茶色の上層であった。上層を分離し、120gの2%炭酸ナトリウム水溶液を有するフラスコ内で80℃に加熱した。混合物(T mixture)を分液漏斗で75℃に加熱しながら静置させた。層を分離し、水層を50gのヘプタンで再抽出した。合わせたヘプタン層に無水硫酸マグネシウムを入れて乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮して、209.7g(収率91.1%)の薄茶色の油状物を得た。これを1H NMRで特徴付けた。(エチレンオキシド繰り返し単位が2個と仮定すると、HLB計算値=5.6)。
1.0リットルの丸底フラスコに、195.14g(0.4871モル)のBrij O3、200gのヘプタン、35.80g(0.4967モル)のアクリル酸、0.046gのBHT、及び0.046gのフェノチアジンを加えた。反応物をシリコーン油浴中で120℃に加熱した。ヒートテープに包まれたDean−Stark(D−S)トラップでフラスコを覆い、D−Sトラップの上に冷却器を備えた。反応物が温まったら、2.96g(0.0314モル)のメタンスルホン酸を加え、9時間反応を行い、その時点でD−Sトラップに8.7mLの水を回収した。反応物を95℃に冷却し、4.69g(0.0314モル)のトリエタノールアミンを加え、5分間撹拌した。次に、反応物を、1)120gの脱イオン水、2)120gの2%炭酸ナトリウム水溶液で連続して洗浄し、有機(上)層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。反応物を、セライトのパッドを通してC型多孔性フリット漏斗で濾過し、パッドを30mLずつのヘプタンで2回洗浄し、ロータリーエバポレーターにおいてアスピレータの圧力で最大95℃で濃縮し、201.9gの生成物を得た。(エチレンオキシド繰り返し単位が3個と仮定すると、HLB計算値=7.0)。
1.0リットルの丸底フラスコに、250g(0.5117モル)のBrij O5、250gのヘプタン、37.66g(0.5220モル)のアクリル酸、0.0575gのMEHQ、及び0.0575gのProstab 5198抑制剤を加えた。反応物をシリコーン油浴中で120℃に加熱した。ヒートテープに包まれたDean−Stark(D−S)トラップでフラスコを覆い、D−Sトラップの上に冷却器を備えた。反応物が温まったら、3.42g(0.03558モル)のメタンスルホン酸を加え、4.5時間反応を行った。D−Sトラップで9.4mLを回収した。反応温度を90℃に下げ、5.55g(0.0372モル)のトリエタノールアミンを加えた。次に、反応物を5分間撹拌し、その時点で反応物を70℃に加熱し、100gの蒸留水を加えた。反応物を分液漏斗に注ぎ、黄色の上層と白っぽい下層とを得た。層を1時間以上分離させた。下層の排出を容易にするために25gの飽和食塩水を加え、分液漏斗を数回傾け、一晩分離したまま放置した。有機層の重量は498.8gであった。上層を90℃のシリコーン油浴中で撹拌しながら加熱した。70℃に加熱したら、100gの2% Na2CO3溶液を、分割に最良の方法を決定するために使用される、6gの2% Na2CO3:有機層の1:5混合物と共に加えた。溶液を3.5分間撹拌して65℃の内部温度にした後、1リットルの分液漏斗に注いだ。加熱及び撹拌の組み合わせにより、清浄な下層、白っぽい中間層、及び黄色の上層が出現した。翌日、良好な分離が生じており、20gのシリカゲルを有機層に加え、シリコーン湯浴中で50℃で撹拌した。6個のC型フリットブフナー漏斗を使用して材料を濾過した(漏斗は、詰まって濾過できなくなるまで使用した)。漏斗をヘプタンで洗浄し、材料をロータリーエバポレーターで93℃及び28inHg(95kPa)で濃縮した。収率は212.24gであった。(エチレンオキシド繰り返し単位が5個と仮定すると、HLB計算値=9.2)。
1.0リットルの丸底フラスコに、250g(0.352モル)のBrij O10、250gのヘプタン、15.88gのアクリル酸(0.359モル)、0.0552gのMEHQ、及び0.0552gのProstab 5198抑制剤を加えた。反応物をシリコーン油浴中で120℃に加熱した。ヒートテープに包まれたDean−Starkトラップでフラスコを覆い、D−Sトラップの上に冷却器を備えた。反応物が温まったら、3.58g(0.03725モル)のメタンスルホン酸を加え、8時間反応を行った。翌日、D−Sトラップで8.2mLを回収した。反応物を52℃に加熱し、5.72g(0.0383モル)のトリエタノールアミンを加えた。次に、反応物を5分間撹拌し、その時点で反応物を80℃に加熱し、50gの水を加えた。数時間以上の分離で少量の下層(〜18g)を得た。上層を50gのシリカゲルで処理し、次にC型フリットブフナー漏斗で濾過した。濾過を完了するには、目詰まりのために10個の異なる濾過器を要した。翌日、材料をロータリーエバポレーターで最大90℃及び85kPa(25inHg)の減圧で濃縮し、少量の粒子を有する淡褐色の油を得た。(エチレンオキシド繰り返し単位が10個と仮定すると、HLB計算値=12.5)。
Brij S20−主要成分C18H37(OCH2CH2)20OH、Croda Inc.(Edison,NJ)から入手。メーカー報告によるHLB=15.3。
分子量1344のHFPO−C(O)N(H)CH2CH2OH(HFPOアミドール)は、米国特許第7,094,829号(Audenaertら)(この開示は参照により本明細書に組み込まれる)において、HFPOオリゴマーアルコールの合成に関して記述されている手順に類似の手順によって製造されたが、HFPOメチルエステルF(CF(CF3)CF2O)aCF(CF3)C(O)CH3(式中a=6.2)の代わりに、F(CF(CF3)CF2O)aCF(CF3)C(O)OCH3(式中a=6.85)を用いた。HFPOメチルエステルは、米国特許第3,250,808号(Mooreら)(この開示は参照により本明細書に組み込まれる)に報告されている方法に従って調製され、分別蒸留により精製された。
イソシアナトエチルアクリレート(IEA)は、CBC America Corp(Commack,NY)から入手された。
分子量1420のHFPO−C(O)N(H)CH2CH2OH(HFPOアミドール)は、米国特許第7,098,429号(Audenaertら)(この開示は参照により本明細書に組み込まれる)において、HFPOオリゴマーアルコールの合成に関して記述されている手順に類似の手順によって製造されたが、HFPOメチルエステルF(CF(CF3)CF2O)aCF(CF3)C(O)OCH3(式中a=6.2)の代わりに、F(CF(CF3)CF2O)aCF(CF3)C(O)OCH3(式中a=7.3)を用いた。HFPOメチルエステルは、米国特許第3,250,808号(Mooreら)(この開示は参照により本明細書に組み込まれる)に報告されている方法に従って調製され、分別蒸留により精製された。
305グラムのNalco 2327を1リットルの反応フラスコに入れた。486グラムの1−メトキシ−2−プロパノールを、撹拌しながら反応器に加えた。19.38gの3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランを、撹拌しながらこの反応器にゆっくり加えた。0.15グラムの5% PROSTAB 5198水溶液を撹拌しながら反応器に加えた。この混合物を90℃で18時間攪拌した。
Des N100/0.25 HFPO/0.25 C18H37(OCH2CH2)20OH/0.55 PET3Aの溶液を次のように調製した。マグネチックスターラーを備えた200mLの丸底フラスコに、6.25g(0.03272当量、191 EW)のDes N100、29.8gのメチルエチルケトン(MEK)を充填した。反応物を渦流させて反応物を溶解させ、フラスコを55℃の油浴に入れ、乾燥空気下で凝縮器を取り付けた。10%ジブチル錫ジラウレート(DBTDL)のMEK溶液22μLを反応物に加えた(総固形分で50ppm)。約20分かけて、10.99g(0.008184当量、Des N100に対して0.25当量分率、1344 EW)のF(CF(CF3)CF2O)6.85CF(CF3)C(O)NHCH2CH2OHを、滴下漏斗を介して反応物に加えた。添加完了から2時間後、8.66g(0.008184当量、Des N100に対して0.25当量分率、1058.5 EW)のC18H37(OCH2CH2)20OH(Brij S20)を20分かけて加え、次いで5.0gのMEKで滴下漏斗をすすいだ。一晩反応させた後、次の日の午後に、0.013gのBHT、次いで8.90g(0.018当量、Des N100に対して0.55当量分率、494.3 EW)のSartomer SR444C(PET3A)を反応物に一度に加え、一晩継続させた。(SR444Cの実際のOH当量重量は421.8であったが、494.3がSR444Cの全ロットに関する計算に使用され、その結果、作製される所与の材料に関してSR444Cの重量百分率は一定に維持された)。反応をFTIRで監視し、初めに2273cm−1でイソシアネート基吸収を示した。この吸収は一晩反応させた後になくなった。1.41gのMEKを加えて、反応中に失われたMEKを補填して、最終固形分を50%固形分に調整した。
清浄なガラス反応ボトルに、0.125部のドデカンチオール、16.47部の50%HFPOアミドール−アクリレートのEtOAc(酢酸エチル)固溶体、18.54部の50%ヒドロキシブチルアクリレートのEtOAc固溶体、15部の50%ラウリルアクリレートの酢酸エチル溶液、0.125部のVAZO 67、及び25部のEtOAcを採った。溶液は、窒素で2分間パージした。ボトルを封止し、回転装置を備えた一定温度の水浴中に置いた。溶液を65℃で16時間加熱し、次に室温まで冷ました。中程度に粘稠なポリマー溶液が得られた。
Sartomer SR444/SR 344中の表面修飾ナノシリカは、1:1のSartomer SR444及びSR 344と、「表面修飾ナノシリカ分散体の調製」で記載した表面修飾ナノシリカの1−メトキシ−2−プロパノール分散体とを、以下の表の「溶液1」で与えられる重量比で混合することにより調製した。次に、1−メトキシ−2−プロパノールをロータリーエバポレーターを使用して蒸発させ、ハードコート組成物を得た。
Claims (6)
- 重合性樹脂組成物と、
2〜6の範囲の親水性−親油性バランスを有する非イオン性非重合性界面活性剤と、
非イオン性重合性界面活性剤と、を含み、
前記非イオン性重合性界面活性剤が、(メタ)アクリレート基を含み、かつ、2〜13の範囲の親水性−親油性バランスを有し、
前記界面活性剤の合計が、固形分の10重量%を超えて25重量%以下の濃度で存在し、
前記非イオン性非重合性界面活性剤の前記重合性界面活性剤に対する重量比が1.5:1より小さい、コーティング組成物。 - 前記重合性界面活性剤が、次の式を有する、請求項1に記載のコーティング組成物。
R(OCH2CH2)nOC(O)−C(R6)H=CH2
[式中、Rは、少なくとも12個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R6は、水素又は1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
nは、1以上20未満の範囲である。] - 前記非イオン性非重合性界面活性剤が、室温で液体である、請求項1又は2に記載のコーティング組成物。
- 前記コーティング組成物が、少なくとも1つの(メタ)アクリレート基と、シリコーン基、若しくはフッ素化された基、又はこれらの組み合わせとを含む添加剤を更に含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 前記添加剤が、シリコーン基又はフッ素化された基、及び一級ヒドロキシル基を含む、
請求項4に記載のコーティング組成物。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載のコーティング組成物の硬化物を含む、物品。
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