JP5024591B2 - コーティング組成物 - Google Patents
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B−1 : エチレングリコールジ(メタ)アクリレート
B−2 : ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート
B−3 : トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート
B−4 : ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート(数平均分子量:150〜1000)
B−5 : プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート
B−6 : ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート
B−7 : トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート
B−8 : ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート(数平均分子量:150〜1000)
B−9 : ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート
B−10: 1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート
B−11: 1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート
B−12: 1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート
B−13: 1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート
B−14: ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート
B−15: CH2=C(R’)COOCH2C(CH3)2CH2OCOCH2C(CH3)2CH2OCOC(R’)=CH2 (R’は水素原子又はメチル基)
B−16: ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート
B−17: トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート
B−18: ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート
B−19: ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート
B−20: ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート
B−21: トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート
B−22: ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタ(メタ)アクリレート
B−23: CH2=CHCOO(CH2)2(CF2)2(CH2)2OCOCH=CH2
B−24: CH2=C(CH3)COO(CH2)2(CF2)2(CH2)2OCOC(CH3)=CH2
B−25: CH2=CHCOO(CH2)2(CF2)4(CH2)2OCOCH=CH2
B−26: CH2=C(CH3)COO(CH2)2(CF2)8(CH2)2OCOCH=CH2
B−27: CH2=CHCOO(CH2)2(CF(CF3)CF2)4(CH2)2OCOC(CH3)=CH2
B−28: CH2=CHCOO(CH2)2(CF(CF3)CF2)a(CF2)b(CH2)2OCOC(CH3)=CH2(a、bはそれぞれ独立に1〜6の整数)
等が挙げられる。
前記フッ素系界面活性剤(C)は、フッ素化アルキル基(c1)と、ポリオキシアルキレン鎖(c2)とを有し、該ポリオキシアルキレン鎖(c2)がポリオキシプロピレン鎖及び/又はポリオキシブチレン鎖からなるものであることを特徴とする。該フッ素系界面活性剤(C)は本発明のコーティング組成物を塗工する際の塗布性を改善するための必須成分であり、また、該組成物の基材への濡れ性、成膜時のレベリング性を向上させ得るものである。さらに、得られる塗膜表面に防汚性を付与することも出来る。
(i)フッ素化アルキル基含有エチレン性不飽和単量体(x1)と、ポリオキシプロピレン鎖及び/又はポリオキシブチレン鎖を含有するエチレン性不飽和単量体(x2)とを必須成分として共重合して得られる重合型フッ素系界面活性剤、
又は
(ii)フッ素化アルキル基含有化合物(x3)とポリオキシプロピレン鎖及び/又はポリオキシブチレン鎖含有化合物(x4)とのマイケル付加反応により得られるマイケル付加型フッ素系界面活性剤
であることが好ましい。
原料として用いるフッ素化アルキル基含有エチレン性不飽和単量体(x1)としては、原料の入手容易性、及び組成物中の他の成分との相溶性が良好である等の観点から、下記一般式(1)にて表されるフッ素化(メタ)アクリレートを用いることが好ましい。
〔式(1)中、R1は水素原子、メチル基、塩素原子、フッ素原子又はシアノ基であり、Xはフッ素原子を含まない2価の連結基であり、aは0又は1の整数であり、Rfは炭素数1〜20のパーフルオロアルキル基、または−(CF2)6H等の部分フッ素化アルキル基であって、直鎖状、分岐状、または主鎖中に酸素原子が介入したものでも良い。〕
x1−2 :CH2=C(CH3)COOCH2CH2C8F17
x1−3 :CH2=CHCOOCH2CH2C12F25
x1−4 :CH2=CHCOOCH2CH2C6F13
x1−5 :CH2=CHCOOCH2CH2C4F9
x1−6 :CH2=CHCOOCH2CF3
x1−7 :CH2=C(CH3)COOCH2CF(CF3)2
x1−8 :CH2=C(CH3)COOCH2CFHCF3
x1−9 :CH2=CHCOOCH2(CF2)6H
x1−10:CH2=CHCOOCH2CH(OH)CH2C8F17
x1−11:CH2=CHCOOCH2CH2N(C3H7)SO2C8F17
x1−12:CH2=CHCOOCH2CH2N(C2H5)COC7F15
x1−13:CH2=CHCOOC2H4(CF(CF3)OCF2)3C2F5
x1−14:CH2=CHCOOCH2(CF(CF3)OCF2)2C2F5
x2−1:CH2=CHCOO(C3H6O)6H
x2−2:CH2=C(CH3)COO(C3H6O)3H
x2−3:CH2=C(CH3)COO(C3H6O)6H
x2−4:CH2=C(CH3)COO(C3H6O)13H
x2−5:CH2=C(CH3)COO(C3H6O)6CH3
x2−6:CH2=C(CH3)COO(C3H6O)(C4H8O)6H
x3−2:C4F9CH2CH2SH
x3−3:C6F13CH2CH2SH
x3−4:C8F17CH2CH2SH
x3−5:C10F21CH2CH2SH
x3−6:C12F25CH2CH2SH
x3−7:C8F17SO2N(C3H7)CH2CH2OH
x3−8:C4F9SO2N(C2H5)CH2CH2OH
x3−9:C8F17CH2CH2OH
撹拌装置、コンデンサ−、温度計を備えたガラスフラスコに、フッ素化アルキル基含有単量体(x1−1)50重量部、ポリオキシプロピレン鎖含有マクロモノマー(x2−3)50重量部、そしてメチルイソブチルケトン(以下、MIBKと略す。)233重量部を仕込み、窒素ガス気流中、重合開始剤としてパーブチルO(日本油脂株式会社製)3.0重量部を添加した後、85℃にて8時間反応させ,パーブチルOを0.5重量部加えて105℃まで昇温後さらに6時間ホールドし重合を行った。反応終了後、80℃エバポレーターにて脱溶剤、次いで熱風乾燥機にて乾燥させることにより固形分濃度98%以上の重合体を得た。
撹拌装置、コンデンサ−、温度計を備えたガラスフラスコに、フッ素化アルキル基含有単量体(x1−1)50重量部、ポリオキシプロピレン鎖含有マクロモノマー(x2−5)50重量部、そしてMIBK 233重量部を仕込み、窒素ガス気流中、重合開始剤としてパーブチルO 3.0重量部を添加した後、85℃にて8時間反応させ,パーブチルOを0.5重量部加えて105℃まで昇温後さらに6時間ホールドし重合を行った。反応終了後、80℃エバポレーターにて脱溶剤、次いで熱風乾燥機にて乾燥させることにより固形分濃度98%以上の重合体を得た。
撹拌装置、コンデンサ−、温度計を備えたガラスフラスコに、フッ素化アルキル基含有単量体(x1−1)50重量部、ポリオキシブチレン鎖含有マクロモノマー(x2−6)50重量部、そしてMIBK 233重量部を仕込み、窒素ガス気流中、重合開始剤としてパーブチルO 3.0重量部を添加した後、85℃にて8時間反応させ、パーブチルOを0.5重量部加えて105℃まで昇温後さらに6時間ホールドし重合を行った。反応終了後、80℃エバポレーターにて脱溶剤、次いで熱風乾燥機にて乾燥させることにより固形分濃度98%以上の重合体を得た。
撹拌装置、コンデンサ−、温度計を備えたガラスフラスコに、フッ素化アルキル基含有単量体(x1−4)50重量部、ポリオキシプロピレン鎖含有マクロモノマー(x2−3)50重量部、そしてMIBK 233重量部を仕込み、窒素ガス気流中、重合開始剤としてパーブチルO 3.0重量部を添加した後、85℃にて8時間反応させ、パーブチルOを0.5重量部加えて105℃まで昇温後、さらに6時間ホールドし重合を行った。反応終了後、80℃エバポレーターにて脱溶剤、次いで熱風乾燥機にて乾燥させることにより固形分濃度98%以上の重合体を得た。
撹拌装置、コンデンサ−、温度計を備えたガラスフラスコに、フッ素化アルキル基含有単量体(x1−5)50重量部、ポリオキシプロピレン鎖含有マクロモノマー(x2−4)50重量部、そしてMIBK 233重量部を仕込み、窒素ガス気流中、重合開始剤としてパーブチルO 3.0重量部を添加した後、85℃にて8時間反応させ、パーブチルOを0.5重量部加えて105℃まで昇温後、さらに6時間ホールドし重合を行った。反応終了後、80℃エバポレーターにて脱溶剤、次いで熱風乾燥機にて乾燥させることにより固形分濃度98%以上の重合体を得た。
撹拌装置、コンデンサ−、温度計を備えたガラスフラスコに、フッ素化アルキル基含有単量体(x1−1)33重量部、ポリオキシプロピレン鎖含有マクロモノマー(x2−4)33重量部、ジメチルシロキサンマクロモノマー サイラプレーンFM−0721(チッソ株式会社製)33重量部、そしてMIBK 233重量部を仕込み、窒素ガス気流中、重合開始剤としてパーブチルO 3.0重量部を添加した後、85℃にて8時間反応させ,パーブチルOを0.5重量部加えて105℃まで昇温後、さらに6時間ホールドし重合を行った。反応終了後、80℃エバポレーターにて脱溶剤、次いで熱風乾燥機にて乾燥させることにより固形分濃度98%以上の重合体を得た。
撹拌装置、コンデンサ−、温度計を備えたガラスフラスコに、ポリオキシプロピレンン鎖含有α,β−不飽和化合物(x2−5)33重量部、フッ素化アルキル基含有化合物(x3−1)66重量部、そしてトルエン100重量部を仕込み、触媒としてトリエチルアミン6.6重量部を添加した後、50℃にて4時間反応させた。反応後、50℃エバポレーターにて脱溶剤し、有効成分98%以上の生成物を得た。この生成物をフッ素系界面活性剤(C−7)とした。
撹拌装置、コンデンサ−、温度計を備えたガラスフラスコに、ポリオキシプロピレン鎖含有アルコールとしてメチルプロピレントリグリコール(日本乳化剤株式会社製)33重量部、フッ素化アルキル基含有α,β−不飽和化合物(x1−1)66重量部、そしてトルエン100重量部を仕込み、触媒としてトリエチルアミン6.6重量部を添加した後、50℃にて4時間反応させた。反応後、50℃エバポレーターにて脱溶剤し、有効成分98%以上の生成物を得た。この生成物をフッ素系界面活性剤(C−8)とした。
シリカ微粒子(A)として、オロガノシリカゾルMEK−ST−L(一次粒子径50−60nm、固形分30重量%メチルエチルケトン分散液)を13.3重量部(固形分として4重量部)、重合性単量体(B)として、ペンタエリスリトールトリアクリレート(B−18)を6重量部、フッ素系界面活性剤(C−1)を0.05重量部、光重合開始剤としてイルガキュアI−184(チバスペシャリティズ)を0.5重量部、溶剤としてメチルイソブチルケトン(MIBK)を200.6重量部加え混合攪拌し、固形分濃度5重量%の溶液を得た。
組成物(溶液)外観
2:僅かに白濁している。
1:構成成分が分離している。
4:蛍光灯下で筋状の塗布ムラが認められない。
3:蛍光灯下で筋状の塗布ムラが僅かに認められる。
2:蛍光灯下で筋状の塗布ムラが認められる。
1:蛍光灯下で筋状の塗布ムラが多量に認められる。
4:マジックインキをよくはじき、細かな点状の跡が連続的に認められる。
3:マジックインキをはじき、大きな点状の跡が連続的に認められる。
2:マジックインキをはじくものの、線状の跡が認められる。
1:マジックインキを全くはじかない。
フッ素系界面活性剤としてそれぞれフッ素系界面活性剤(C−2)〜(C−8)を用いた他は実施例1と同様にして硬化物を得た。
それぞれフッ素系界面活性剤(C−1)〜(C−8)を0.2重量部用いた他は、実施例1〜8と同様にして硬化物を得た。
フッ素系界面活性剤を用いなかった他は、実施例1と同様にして硬化物を得た。
以下に示す方法にて得た重合型フッ素系界面活性剤(C’−1)を用いた他は、実施例1と同様にして硬化物を得た。
以下に示す方法にて得たマイケル付加型フッ素系界面活性剤(C’−2)を用いた他は、実施例1と同様にして硬化物を得た。
以下に示す方法にて得た重合型フッ素系界面活性剤(C’−3)を用いる以外は、実施例1と同様にして硬化物を得た。
フッ素系界面活性剤(C’−1)を0.2重量部用いた他は、実施例1と同様にして硬化物を得た。
フッ素系界面活性剤(C’−2)を0.2重量部用いた他は、実施例1と同様にして硬化物を得た。
フッ素系界面活性剤(C’−3)を0.2重量部用いた他は、実施例1と同様にして硬化物を得た。
Claims (3)
- シリカ微粒子(A)、重合性単量体(B)、フッ素化アルキル基(c1)とポリオキシアルキレン鎖(c2)とを有するフッ素系界面活性剤(C)を含有するコーティング組成物であり、フッ素系界面活性剤(C)中のフッ素化アルキル基(c1)が、炭素数1〜20のパーフルオロアルキル基で、ポリオキシアルキレン鎖(c2)が直鎖状又は分岐状でオキシアルキレン鎖の繰返し単位が2以上で、ポリオキシプロピレン鎖単独、ポリオキシブチレン鎖単独、又はポリオキシプロピレン鎖とポリオキシブチレン鎖であることを特徴とするコーティング組成物。
- 重合性単量体(B)が紫外線硬化性多官能単量体である請求項1記載のコーティング組成物。
- シリカ微粒子(A)と重合性単量体(B)の重量割合が、(A)/(B)=25〜400/100である請求項2記載のコーティング組成物。
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