JP5815235B2 - ハードコーティング組成物およびこれを含む積層体 - Google Patents
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Description
R1は、水素、C1−C5アルキルまたは
R2、R3、R4およびR’1は、それぞれ独立して、−CH2CH2、−CH2CH2CH2、−CH(CH3)CH2または−CH2CH2CH2CH2であり、
R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立して、HまたはCH3であり、
a、bおよびcは、0または正の整数で、1≦a+b+c≦35である。
アルキレングリコール系アクリルモノマーは、アルキレングリコール残基を含む。アルキレングリコール系アクリルモノマーは、(メタ)アクリレート残基を含み得る。アルキレングリコール系アクリルモノマーは、電気陰性的な特性によってポリマー分子間の引力を増大させる。したがって、アルキレングリコール系アクリルモノマーは、ハードコーティング組成物に適用すると、ポリマー分子間力が強いため、優れた耐衝撃性および耐スクラッチ性を発揮する。
R1は、水素、C1−C5アルキルまたは
R2、R3、R4およびR’1は、それぞれ独立して、−CH2CH2、−CH2CH2CH2、−CH(CH3)CH2または−CH2CH2CH2CH2であり、
R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立して、HまたはCH3であり、
a、bおよびcは、0または正の整数で、1≦a+b+c≦35である。
多官能アクリルモノマーは、コーティング層の強度を高め、鉛筆硬度および耐スクラッチ性を高める。また、多官能アクリルモノマーは、希釈剤としてハードコーティング組成物の粘度を低下させる。「多官能」アクリルモノマーとは、官能基が2個以上であるアクリルモノマーを意味する。たとえば、多官能アクリルモノマーは、2官能、3官能、6官能以上のアクリルモノマー単独またはこれらの混合物を含むことができる。
重合開始剤は、紫外線硬化型組成物に使用される重合開始剤を制限なく使用することができる。たとえば、重合開始剤は、これに制限されるものではないが、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(Irgacure−184)、α,α−ジメトキシ−α−ヒドロキシアセトフェノン(Darocure 1173)、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとベンゾフェノンの混合物などのベンゾフェノン系、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパンなどを単独または混合して使用することができる。
有機溶媒は、これに制限されるものではないが、イソプロパノール(IPA)、ノルマルプロパノール(NPA)、2−メトキシエタノール(MCS)などのアルコール、酢酸エチル(エチルアセテート)、酢酸ブチル(ブチルアセテート)などのアセテート系溶媒を、単独またはこれらの混合物として組成物に含むことができる。
ハードコーティング組成物は、当業界で知られている添加剤をさらに含むことができる。添加剤は、これに制限されるものではないが、レベリング剤、紫外線吸収剤または界面活性剤などを含むことができる。添加剤の具体的な種類と添加量は、当業者に公知の範囲と同一である。
重合開始剤として(C)イルガキュア184(Irgacure 184、チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド)3質量部と、有機溶媒として(D1)2―メトキシエタノール(MCS)26.0質量部とを混合した。前記混合液に、多官能アクリルモノマーとして(B1)ジペンタエリスリトルヘキサアクリレート(DPHA、NOPCOMER 4612、Sanopcoco.,Ltd)10質量部と、(B2)ペンタエリスリトルトリアクリレート(PETA、M430、Miwon Commercial Co.,Ltd)であるM340 10質量部とを添加した。その後、アルキレングリコール系アクリルモノマーとして下記の構造式1の(A1)エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPT3EOA、EO3mol)であるA−TMPT−3EO(新中村化学工業株式会社)11質量部を添加した。これらを混合して撹拌した後、有機溶媒である(D2)イソプロピルアルコール(IPA)39.8質量部を添加して撹拌した。その後、レベリング剤として(E)ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンであるビック306(BYK 306、BYK社)0.2質量部を添加し、紫外線硬化型ハードコーティング液を製造した。
エチレングリコール系アクリルモノマーとして、(A1)の代わりに、下記の構造式2の(A2)エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPT6EOA、EO6mol)であるA−TMPT−6EO(新中村化学工業株式会社)を使用したことを除けば、実施例1と同一にハードコーティング組成物を製造した。
エチレングリコール系アクリルモノマーとして、(A1)の代わりに、下記の構造式3の(A3)エトキシ化ペンタエリスリトルテトラアクリレートであるATM−4E、EO4mol(新中村化学工業株式会社)を使用したことを除けば、実施例1と同一にハードコーティング組成物を製造した。
エチレングリコール系アクリルモノマーとして、(A1)の代わりに、下記の構造式4の(A4)プロポキシ化トリメチロールプロパントリアクリレートであるA−TMPT−6PO(新中村化学工業株式会社)を使用したことを除けば、実施例1と同一にハードコーティング組成物を製造した。
重合開始剤として(C)3質量部と有機溶媒として(D1)26.0質量部とを混合した。前記混合液に多官能アクリルモノマーとして(B1)12.5質量部と(B2)12.5質量部とを添加した。その後、(A1)6質量部を添加して撹拌し、有機溶媒として(D2)39.8質量部を混合して撹拌した。最後に、レベリング剤として(E)0.2質量部を混合し、紫外線硬化型ハードコーティング液を製造した。
エチレングリコール系アクリルモノマーとして、(A1)の代わりに(A2)を使用したことを除けば、実施例5と同一にハードコーティング組成物を製造した。
エチレングリコール系アクリルモノマーとして、(A1)の代わりに(A3)を使用したことを除けば、実施例5と同一にハードコーティング組成物を製造した。
重合開始剤として(C)3質量部と有機溶媒として(D1)30.0質量部とを混合した。前記混合液に多官能アクリルモノマーとして(B1)5.0質量部と(B2)15.0質量部とを添加した。その後、(A1)20.0質量部を混合して撹拌し、有機溶媒として(D2)26.8質量部を混合して撹拌した。最後に、レベリング剤として(E)0.2質量部を混合し、紫外線硬化型ハードコーティング液を製造した。
重合開始剤として(C)3質量部と有機溶媒として(D1)20.0質量部とを混合した。前記混合液に多官能アクリルモノマーとして(B1)5.0質量部と(B2)15.0質量部とを添加した。その後、(A1)40.0質量部を混合して撹拌し、有機溶媒として(D2)16.8質量部を混合して撹拌した。最後に、レベリング剤として(E)0.2質量部を混合し、紫外線硬化型ハードコーティング液を製造した。
(A1)の代わりに、下記の構造式5の(a1)トリメチロールプロパントリアクリレートであるA―TMPT(新中村化学工業株式会社)を使用したことを除けば、実施例1と同一にハードコーティング組成物を製造した。
(A1)の代わりに、(a2)単官能アクリレートモノマーイソボニルアクリレートであるIBOA(SKcytec co.,Ltd)を使用したことを除けば、実施例1と同一にハードコーティング組成物を製造した。
(A1)の代わりに、(a3)ウレタンアクリレートであるEB284(SKcytec co.,Ltd)を使用したことを除けば、実施例1と同一にハードコーティング組成物を製造した。
重合開始剤として(C)3質量部と有機溶媒として(D1)10.8質量部とを混合した。前記混合液に多官能アクリルモノマーとして(B1)5.0質量部を添加した。その後、(A1)75.0質量部を混合して撹拌し、有機溶媒として(D2)6.0質量部を混合して撹拌した。最後に、レベリング剤として(E)0.2質量部を混合し、紫外線硬化型ハードコーティング液を製造した。
重合開始剤として(C)3質量部と有機溶媒として(D1)26質量部とを混合した。前記混合液に多官能アクリルモノマーとして(B1)20質量部、多官能アクリルモノマーとして(B2)20質量部を添加した。その後、(A1)2質量部を混合して撹拌し、有機溶媒として(D2)28.8質量部を混合して撹拌した。最後に、レベリング剤として(E)0.2質量部を混合し、紫外線硬化型ハードコーティング液を製造した。
(1―1:コーティング膜の製造)
シート基材としては、クラレ社の耐衝撃PMMAシートであるCOMOGLASS HI(厚さ:1.0mm)を使用した。前記シートの表面はイソプロピルアルコールで洗浄した。実施例および比較例で製造されたコーティング液組成物を、12mmノズルを介して垂直方向に噴射し、フローコーティングを行った。このとき、コーティング温度は25℃に維持し、湿度は50%に維持した。コーティングされたシート基材は、赤外線乾燥器によって60℃で3分間乾燥させた。紫外線ランプで光量を500mJ/cm2にして温度65℃で2sec間、光を照射することによって、ハードコーティング組成物が8−13μmの厚さで硬化されたハードコーティングシートを製造した。
実施例および比較例で製造したコーティング液組成物がコーティングされたハードコーティングシートに対して、鉛筆硬度、透過率、耐衝撃性、外観および耐スクラッチ性を評価した。その結果を表3と表4に示した。評価のための試片の大きさは200mm×250mmである。
Claims (12)
- (A)アルキレングリコール系アクリルモノマー、(B)多官能アクリルモノマー、(C)重合開始剤およびレベリング剤を含み、
前記(A)アルキレングリコール系アクリルモノマーは、下記式1:
R 1 は、水素、C1−C5アルキルまたは
R 2 、R 3 、R 4 およびR’ 1 は、それぞれ独立して、−CH 2 CH 2 、−CH 2 CH 2 CH 2 、−CH(CH 3 )CH 2 または−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 であり、
R 5 、R 6 、R 7 およびR 8 は、それぞれ独立して、HまたはCH 3 であり、
a、bおよびcは、0または正の整数で、1≦a+b+c≦35である、
で表される化合物であり、
前記(B)多官能アクリルモノマーは、ジペンタエリスリトルヘキサアクリレート(DPHA)、ペンタエリスリトルトリアクリレート(PETA)、トリ(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌエートトリアクリレート(THEIC)、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)、ヘキサンジオールジアクリレート(HDDA)、ジシクロデカンジメタノールジアクリレート(DCPA)およびこれらの混合物からなる群から選択される一つ以上であり、
前記(A)アルキレングリコール系アクリルモノマーは、組成物全体の固形分含量に対して10〜64質量%で含まれ、
前記(A)アルキレングリコール系アクリルモノマーと前記(B)多官能アクリルモノマーとを、組成物全体の固形分含量に対して、合計して90〜99.9質量%含み、
前記レベリング剤は、組成物全体に対して0.01〜10質量%で含む、ハードコーティング組成物。 - 前記(A)アルキレングリコール系アクリルモノマーは、組成物全体の固形分含量に対して16〜64質量%で含まれる、請求項1に記載のハードコーティング組成物。
- 前記(A)アルキレングリコール系アクリルモノマーと前記(B)多官能アクリルモノマーとを、組成物全体の固形分含量に対して、合計して90〜97質量%含む、請求項1または2に記載のハードコーティング組成物。
- 前記(A)アルキレングリコール系アクリルモノマーは、アルキレングリコール残基および(メタ)アクリレート残基を含み、前記アルキレングリコール残基は、1分子中1〜35個含まれる、請求項1〜3のいずれか1項に記載のハードコーティング組成物。
- 前記R2、R3、R4およびR’1が−CH2CH2である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のハードコーティング組成物。
- 前記(C)重合開始剤は、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、α,α−ジメトキシ−α−ヒドロキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとベンゾフェノンの混合物およびこれらの混合物からなる群から選択される一つ以上を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載のハードコーティング組成物。
- 前記組成物は、アルコールおよびアセテートからなる群から選択される一つ以上を含む(D)有機溶媒をさらに含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載のハードコーティング組成物。
- 前記(D)有機溶媒が、組成物全体の固形分含量の濃度が10〜67質量%となる量で含まれる、請求項1〜7のいずれか1項に記載のハードコーティング組成物。
- 前記(C)重合開始剤を、組成物全体の固形分含量に対して0.1〜10質量%含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載のハードコーティング組成物。
- 基材と、前記基材上にコーティングされた請求項1〜9のいずれか1項に記載のハードコーティング組成物と、を含む積層体。
- 前記基材は、基材樹脂にゴム粒子が分散されたPMMAシートである、請求項10に記載の積層体。
- 前記ハードコーティング組成物は1〜40μmの厚さでコーティングされる、請求項10または11に記載の積層体。
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