JP5607540B2 - ポリ(アルキレンオキシド)反復単位を備えたペルフルオロポリエーテルポリマーを含むハードコート - Google Patents
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Description
MFPEは、ペルフルオロポリエーテル基及び少なくとも600g/モルの分子量を有する1種以上のモノエチレン系不飽和モノマーに由来する反復単位を表し;
MAOは、アルキレンオキシド反復単位を有する1種以上のエチレン系不飽和モノマーに由来する反復単位を表し;
MMAは、ペルフルオロポリエーテル基及びアルキレンオキシド反復単位を欠いているエチレン系不飽和モノマーに由来する単位を表し;
各Xは独立してエチレン系不飽和基を含み、
n及びmは各々独立して、1〜100の値を表し、ここでn+mの合計は少なくとも3であり、
qは0〜100の値を表し、かつ
r及びsは各々独立して、r+sの合計が少なくとも1であるという条件で0〜6の値を表す。
MFPEは、ペルフルオロポリエーテル基及び少なくとも600g/モルの分子量を有する1種以上のモノエチレン系不飽和モノマーに由来する反復単位を表し;
MAOは、アルキレンオキシド反復単位を有する1種以上のエチレン系不飽和モノマーに由来する反復単位を表し;
MMAは、ペルフルオロポリエーテル基及びアルキレンオキシド反復単位を欠いているエチレン系不飽和モノマーに由来する単位を表し;
各Xは独立してエチレン系不飽和基を含み、
n及びmは各々独立して、1〜100の値を表し、ここでn+mの合計は少なくとも3であり;
qは0〜100の値を表し;かつ
r及びsは各々独立して、0〜6の値を表わし、ここでr+sの合計は少なくとも1である。
式中、Rfは(ペル)フルオロポリエーテル基であり;L1は連結基であり;Xfは(メタ)アクリル基、−SH基、アリル基、又はビニル基などのラジカル重合性基であり、好ましくは(メタ)アクリレート基又は−C(O)CF=CH2基であり;dは1〜6の範囲であり;eは1又は2である。
F−[CF2CF2CF2O]1−CF2CF2CH2OH、
F−[CF(CF3)CF2O]1−CF(CF3)CH2OH、
HO(CH2CH2O)n−CH2−CF2O−[CF2CF2O]1−[CF2O]m−CF2CH2(OCH2CH2)nOH、及び
HOCH2CH(OH)CH2O−CH2−CF2O−[CF2CF−2O]1−[CF2O]m−CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OH。
(式3)
式中、
R1は、H又は1〜18の炭素原子を有する低級アルキル基又はXであり;
iは、2〜4の範囲であり;
jは、4〜250の範囲であり;
Xは、(メタ)アクリレートなどのエチレン系不飽和基を含み;
kは1〜4の範囲であり、1〜2が好ましく;
L2は共有結合又はL1(即ち、上述したように二価又はより高い価数の連結基)を表し;かつ
L4はヘテロ原子又はL2を表す。
ii)少なくとも1つのエチレン系不飽和(例えば、(メタ)アクリレート)基を含む少なくとも1種のポリ(アルキレンオキシド)モノマー;及び
iii)所望により、少なくとも1つのエチレン系不飽和を含む少なくとも1種の他のモノマー。
(b)トリ(メタ)アクリル含有化合物、例えば、グリセロールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシル化トリアクリレート(例えば、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート)、プロポキシル化トリアクリレート(例えば、プロポキシル化グリセリルトリアクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート)、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート;
(c)より高官能性の(メタ)アクリル含有化合物、例えば、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、エトキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、及びカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート。
3−(アクリロイルオキシプロピル)メチルジメトキシシラン、
3−(メタクリロイルオキシ)プロピルジメチルエトキシシラン、3−(メタクリロイルオキシ)プロピルジメチルエトキシシラン、ビニルジメチルエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、n−オクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ビニルメチルジアセトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリフェノキシシラン、ビニルトリ−t−ブトキシシラン、ビニルトリス−イソブトキシシラン、ビニルトリイソプロペノキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、スチリルエチルトリメトキシシラン、メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン、アクリル酸、メタクリル酸、オレイン酸、ステアリン酸、ドデカン酸、2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]酢酸(MEEAA)、β−カルボキシエチルアクリレート(BCEA)、2−(2−メトキシエトキシ)酢酸、メトキシフェニル酢酸、及び、これらの混合物のような化合物が挙げられる。
以下の定義された用語に関して、別の定義が特許請求の範囲又は本明細書の他の箇所において示されない限り、これらの定義が適用される。
「HFPO−」は、実施例で用いる場合、別段の断りがない限りは、メチルエステルF(CF(CF3)CF2O)aCF(CF3)C(O)OCH3(HFPO−C(O)CH3)の末端基F(CF(CF3)CF2O)aCF(CF3)を指し、式中、aは平均すると約6.84であり、平均分子量は1314g/モルである。米国特許第3,250,808号(ムーア(Moore)ら)に報告されている方法にしたがって調製し、分別蒸留で精製した。
アルキレンオキシド反復単位を含むモノマー
MeO−PEO−MAr−1100、CH3O−(C2H4O)n−C(O)CMe=CH2、質量分子量約1100、アルドリッチ(Aldich);
MeO−PEO−Ar−454、CH3O−(C2H4O)n−C(O)CH=CH2、質量平均分子量約454、アルドリッチ(Aldich);
HO−PEO−MAr−360、ポリ(エチレングリコール)メタクリレート、数平均分子量=約360、アルドリッチ(Aldich);
SR604、プロピレングリコールモノメタクリレート、サルトマー(Sartomer)(ペンシルベニア州エクストン)
PEGDA:ポリ(エチレングリコール)ジアクリレート、質量平均分子量約700、アルドリッチ;
(メタ)アクリレートモノマー類
IEM、OCNC2H4OC(O)CMe=CH2、アルドリッチ(Aldich);
HEMA、CH2=CMeCO2C2H4OH、アルドリッチ;
HEA、CH2=CHCO2C2H4OH、アルドリッチ;
SR399、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、サルトマー(Sartomer)(ペンシルベニア州エクストン);
SR444、ペンタエリスリトールトリアクリレート、サルトマー(Sartomer)(ペンシルベニア州エクストン);
共重合性シリコーンモノマー
メタアリールオキシプロピル(Metharyloxypropyl)で末端処理したポリジメチルシロキサン、質量平均分子量約500〜700、ゲレスト(Gelest);
A−189、HSC3H6Si(OMe)3、シルクエスト(Silquest)から入手可能な連鎖移動剤;
2−メルカプトエタノール、HSCH2CH2OH、アルドリッチから入手可能;
バゾ52、及びバゾ67、熱反応開始剤、デュポン(DuPont)(デラウエア州)
重合性ペルフルオロポリエーテルポリマーの調製
1.コポリマーA(重合性(メタ)アクリレート基を欠く)攪拌棒を取り付けた118ml(4オンス)ボトル内に、4.377gのHFPO−MAr(質量平均分子量約1344)、7.0gのMeO−PEO−MAr(質量平均分子量約1100、アルドリッチ)、1.0gのシルクエスト(Silquest)A−189、0.35gのバゾ(Vazo)67、及び40gのMEKを充填した。溶液は、窒素で1分間バブリングした。ボトルを密閉し、溶液を70℃にて24時間一定速度で撹拌させながら重合させて、23.6質量%の透明溶液を得た。
実施例で使用するセラマー(ceramer)ハードコート系組成物は、米国特許第5,677,050号(ビルカディ(Bilkadi)ら)の10列、25〜39行及び実施例1に記載されているようにして製造した。
光学特性測定:ヘイズ(%H)及び透過率(%T)は、ヘイズ−ガードプラス(Haze-Gard Plus)(BYK−ガードナー(BYK-Gardner)(米国、メリーランド州コロンビア))を使用して測定した。
処方#1−ガラスジャー内で、50gのハードコートコーティング溶液(50%固体)、2.0gのコポリマーA(MEK中23.6質量%)、及び28gのエチルアセテートを撹拌しながら共に混合した。
比較用処方#1(CF−1):
小さなガラスジャー内で、5gのハードコートコーティング溶液(50質量%固体)及び3.0gのエチルアセテートを共に混合した。
小さなガラスジャー内で、100gのハードコート溶液(50質量%固体)、0.45gのHFPO−ウレタンアクリレート(MEK中30%固体)、及び3.0gのエチルアセテートを共に混合した。
TM−CH−1帯電防止性ハードコート溶液は、住友・大阪セメント(Sumitomo Osaka Cement)から市販されている。本材料は、アンチモンドープド酸化スズ(ATO)ナノ粒子及び紫外線硬化性樹脂を、メチルエチルケトン、ジアセトンアルコール、及び水を含む混合溶媒系中に総固体30質量%にて含む。
比較用処方#3(CF3)
TM−CH−1溶液は供給されたまま使用した。
小さなガラス(galls)ジャー内で、8.5gのTM−CH−1ハードコート溶液、0.45gのHFPO−ウレタンアクリレート(MEK中30%固体)、を共に混合した。
[1]
10%以下のセルロース表面引力を示す表面層を有する光学基材を含む、光学ディスプレイであって、
当該表面層が
A)
i)少なくとも1つのエチレン系不飽和基を含む、少なくとも1種のペルフルオロポリエーテルモノマー、
ii)少なくとも1つのエチレン系不飽和基を含む、少なくとも1種のポリ(アルキレンオキシド)モノマー、及び
iii)所望により、ペルフルオロポリエーテル基及びアルキレンオキシド反復単位を欠く、少なくとも1種のエチレン系不飽和モノマー、の反応生成物を含む、少なくとも1種のペルフルオロポリエーテルポリマーと、
B)少なくとも50質量%の非フッ素化結合剤前駆体との反応生成物を含む、光学ディスプレイ。
[2]
前記表面層が5%未満のセルロース表面引力を示す、[1]に記載の光学ディスプレイ。
[3]
前記表面層が少なくとも80度の水との静止接触角を示す、[1]に記載の光学ディスプレイ。
[4]
前記表面層が少なくとも90度の水との静止接触角を示す、[1]に記載の光学ディスプレイ。
[5]
前記表面層が少なくとも50度のヘキサデカンとの後退接触角を示す、[1]に記載の光学ディスプレイ。
[6]
i)が少なくとも600g/モルの分子量を有する、単官能性ペルフルオロポリエーテルモノマーを含む、[1]に記載の光学ディスプレイ。
[7]
i)が少なくとも600g/モルの分子量を有する、二官能性ペルフルオロポリエーテルモノマーを含む、[1]に記載の光学ディスプレイ。
[8]
前記ペルフルオロポリエーテルが、鎖中に少なくとも4つの酸素ヘテロ原子を有する、[1]に記載の光学ディスプレイ。
[9]
ii)がアルキレンオキシド反復単位を含む単官能性モノマーを有する、[1]に記載の光学ディスプレイ。
[10]
ii)がアルキレンオキシド反復単位を含む二官能性モノマーを有する、[1]に記載の光学ディスプレイ。
[11]
ii)が少なくとも4つのアルキレンオキシド反復単位を含む、[1]〜[10]のいずれか一項に記載の光学ディスプレイ。
[12]
ii)が少なくとも4つのエチレンオキシド反復単位を含む、[1]〜[10]のいずれか一項に記載の光学ディスプレイ。
[13]
ii)が少なくとも6つのエチレンオキシド反復単位を含む、[1]〜[10]のいずれか一項に記載の光学ディスプレイ。
[14]
前記ペルフルオロポリエーテルポリマーが、少なくとも1つの重合性エチレン系不飽和基を含む、[1]〜[13]のいずれか一項に記載の光学ディスプレイ。
[15]
i)、ii)、及びiii)が1種以上のモノエチレン系不飽和モノマーからなる、[1]〜[14]のいずれか一項に記載の光学ディスプレイ。
[16]
前記重合性エチレン系不飽和基がラジカル重合性基である、[1]〜[15]のいずれか一項に記載の光学ディスプレイ。
[17]
前記重合性エチレン系不飽和基が(メタ)アクリル基である、[1]〜[16]のいずれか一項に記載の光学ディスプレイ。
[18]
前記ペルフルオロポリエーテルポリマーが、約5,000g/モル〜50,000g/モルの範囲の分子量を有する、[1]〜[17]のいずれか一項に記載の光学ディスプレイ。
[19]
i)が式F(CF(CF 3 )CF 2 O)aCF(CF 3 )−(式中、aは4〜15の範囲)を有する、ペルフルオロポリエーテル部分を含む、[1]に記載の光学ディスプレイ。
[20]
前記非フッ素化結合剤前駆体が、少なくとも2つのラジカル重合性基を有する、少なくとも1種のエチレン系不飽和モノマーを含む、[1]に記載の光学ディスプレイ。
[21]
前記基材が、ポリエステル、ポリカーボネート、アクリル樹脂、セルロースアセテート、及びセルローストリアセテートから選択される、[1]に記載の光学ディスプレイ。
[22]
前記表面層が無機酸化物粒子を更に含む、[1]に記載の光学ディスプレイ。
[23]
無機酸化物粒子を含むハードコート層が前記基材と前記表面層との間に配置されている、[1]に記載の光学ディスプレイ。
[24]
前記ディスプレイが、前記光学基材と前記表面層との間に帯電防止層を更に含む、[1]に記載の光学ディスプレイ。
[25]
10%以下のセルロース表面引力を示す表面層を有する基材であって、当該表面層が、
A)
i)少なくとも1つのエチレン系不飽和基を含む、少なくとも1種のペルフルオロポリエーテルモノマー、
ii)少なくとも1つのエチレン系不飽和基を含む、少なくとも1種のポリ(アルキレンオキシド)モノマー、及び
iii)所望により、少なくとも1つのエチレン系不飽和基を含む、少なくとも1種の他のモノマー、の反応生成物を含む、少なくとも1種のペルフルオロポリエーテルポリマーと、
B)少なくとも50質量%の非フッ素化結合剤前駆体とを含む重合性混合物の反応生成物を含む、基材。
[26]
次の一般式で表されるペルフルオロポリエーテルポリマーであって、
M FPE は、ペルフルオロポリエーテル基及び少なくとも600g/モルの分子量を有する、1種以上のモノエチレン系不飽和モノマーに由来する反復単位を表し、
M AO は、アルキレンオキシド反復単位を有する1種以上のエチレン系不飽和モノマーに由来する反復単位を表し、
M MA は、ペルフルオロポリエーテル基及びアルキレンオキシド反復単位を欠く、エチレン系不飽和モノマーに由来する単位を表し、
各Xは個別に各々独立して、エチレン系不飽和基を含み、
n及びmは各々独立して、1〜100の値を表し、ここでn+mの合計は少なくとも3であり、
qは0〜100の値を表し、かつ
r及びsは各々独立して、r+sの合計が少なくとも1であるという条件で0〜6の値を表す、ペルフルオロポリエーテルポリマー。
[27]
前記ポリマーが約5〜50質量%のM FPE を含む、[26]に記載のペルフルオロポリエーテルポリマー。
[28]
M AO が少なくとも4つのエチレンオキシド反復単位を含む、[26]に記載のペルフルオロポリエーテルポリマー。
[29]
前記重合性エチレン系不飽和基がラジカル重合性基である、[26]〜[28]のいずれか一項に記載のペルフルオロポリエーテルポリマー。
[30]
前記重合性エチレン系不飽和基が(メタ)アクリル基である、[29]に記載のペルフルオロポリエーテルポリマー。
[31]
M AO 、M MA 、又はこれらの組み合わせが、ウレタン結合によってXに結合している、[26]に記載のペルフルオロポリエーテルポリマー。
[32]
M FPE が式F(CF(CF 3 )CF 2 O)aCF(CF 3 )−(式中、aは4〜15の範囲)を有する、HFPO−部分を含む、[26]に記載のペルフルオロポリエーテルポリマー。
[33]
前記ポリマーが次の一般的構造を有し、
[34]
前記ポリマーが次の一般的構造を有し、
[35]
前記ポリマーが次の一般的構造を有し、
[36]
前記ポリマーが次の一般的構造を有し、
[37]
前記ポリマーが次の一般的構造を有し、超分岐されており、
[38]
i)少なくとも600g/モルの分子量を有する、少なくとも1種のペルフルオロポリエーテルモノエチレン系不飽和モノマー、
ii)少なくとも1種のポリ(アルキレンオキシド)エチレン系不飽和モノマー、及び
iii)所望により、ペルフルオロポリエーテル基及びアルキレンオキシド反復単位を欠く、少なくとも1種のエチレン系不飽和モノマー又は連鎖移動剤を重合させることによって、ポリマー中間体を形成すること、
ここで、i)、ii)、又はiii)のうち少なくとも1つが、エチレン系不飽和ではない反応性基−R A を更に含み;
前記ポリマー中間体の−R A 基を、iv)−R A と反応する−R B 基及び少なくとも1つのエチレン系不飽和基を含む少なくとも1種のモノマーと反応させること、を含む、少なくとも1つの重合性エチレン系不飽和基を含むペルフルオロポリエーテルポリマーの調製方法。
[39]
−R A の−R B との反応によりウレタン結合が生じる、[38]に記載の方法。
[40]
−R A がイソシアネート反応性基を含み、かつ−R B がイソシアネート基である、[38]に記載の方法。
[41]
−R A がイソシアネート基を含み、かつ−R B がイソシアネート反応性基である、[38]に記載の方法。
[42]
前記イソシアネート反応性基が−OH及びアミン基から独立して選択される、[38]〜[41]のいずれか一項に記載の方法。
[43]
ii)、iii)及びiv)のうち少なくとも1つが反応性基−R A を更に含む、[38]に記載の方法。
[44]
i)、ii)、iii)及びiv)が1種以上のモノエチレン系不飽和モノマーからなる、[38]に記載の方法。
[45]
前記方法が反応性基−R A を欠く連鎖移動剤を更に含む、[38]に記載の方法。
[46]
前記ペルフルオロポリエーテルポリマーが次の一般的構造:
[47]
i)少なくとも600g/モルの分子量を有する、少なくとも1種のペルフルオロポリエーテル単官能性エチレン系不飽和モノマー、
ii)少なくとも1つのエチレン系不飽和基を含む、少なくとも1種のポリ(アルキレンオキシド)モノマー、及び
iii)所望により、ペルフルオロポリエーテル基及びアルキレンオキシド反復単位を欠く、少なくとも1種のエチレン系不飽和モノマーを同時に重合させることを含む、少なくとも1つの重合性エチレン系不飽和基を含むペルフルオロポリエーテルポリマーの調製方法であって、
ii)又はiii)のうち少なくとも1つが、少なくとも2つのエチレン系不飽和基を含む、方法。
[48]
ii)が単官能性エチレン系不飽和モノマーを含む、[47]に記載の方法。
[49]
ii)がジ−エチレン系不飽和モノマーを含む、[47]に記載の方法。
[50]
iii)が少なくとも2つのエチレン系不飽和基を有する非フッ素化モノマーを含む、[47]に記載の方法。
[51]
iii)が少なくとも3つのエチレン系不飽和基を有する非フッ素化モノマーを含む、[47]に記載の方法。
[52]
前記重合性エチレン系不飽和基がラジカル重合性基である、[47]〜[51]のいずれか一項に記載の方法。
[53]
前記重合性エチレン系不飽和基が(メタ)アクリル基である、[52]に記載の方法。
Claims (6)
- 少なくとも1種のペルフルオロポリエーテルポリマーと、少なくとも50質量%の非フッ素化結合剤前駆体とを含むハードコート組成物であって、前記少なくとも1種のペルフルオロポリエーテルポリマーが次の一般式で表され、
MFPEは、ペルフルオロポリエーテル基及び少なくとも600g/モルの分子量を有する、1種以上のモノエチレン系不飽和モノマーに由来する反復単位を表し、
MAOは、アルキレンオキシド反復単位を有する1種以上のエチレン系不飽和モノマーに由来する反復単位を表し、
MMAは、ペルフルオロポリエーテル基及びアルキレンオキシド反復単位を欠く、エチレン系不飽和モノマーに由来する単位を表し、
各Xは個別に各々独立して、エチレン系不飽和基を含み、
n及びmは各々独立して、1〜100の値を表し、ここでn+mの合計は少なくとも3であり、
qは0〜100の値を表し、かつ
r及びsは各々独立して、r+sの合計が少なくとも1であるという条件で0〜6の値を表す、ハードコート組成物。 - 前記ポリマーが5〜50質量%のMFPEを含む、請求項1に記載のハードコート組成物。
- MAOが少なくとも4つのエチレンオキシド反復単位を含む、請求項1に記載のハードコート組成物。
- 少なくとも1つの重合性エチレン系不飽和基を含む少なくとも1種のペルフルオロポリエーテルポリマーと、少なくとも50質量%の非フッ素化結合剤前駆体とを含むハードコート組成物の調製方法であって、
i)少なくとも600g/モルの分子量を有する、少なくとも1種のペルフルオロポリエーテルモノエチレン系不飽和モノマー、
ii)少なくとも1種のポリ(アルキレンオキシド)エチレン系不飽和モノマー、及び
iii)所望により、ペルフルオロポリエーテル基及びアルキレンオキシド反復単位を欠く、少なくとも1種のエチレン系不飽和モノマー又は連鎖移動剤を重合させることによって、ポリマー中間体を形成すること、
ここで、i)、ii)、又はiii)のうち少なくとも1つが、エチレン系不飽和ではない反応性基−RAを更に含み;
前記ポリマー中間体の−RA基を、iv)−RAと反応する−RB基及び少なくとも1つのエチレン系不飽和基を含む少なくとも1種のモノマーと反応させて、前記少なくとも1種のペルフルオロポリエーテルポリマーを形成すること、並びに
前記少なくとも1種のペルフルオロポリエーテルポリマーと前記非フッ素化結合剤前駆体とを混合すること
を含む、ハードコート組成物の調製方法。 - −RAの−RBとの反応によりウレタン結合が生じる、請求項4に記載の方法。
- 10%以下のセルロース表面引力を示す表面層を有する光学基材を含む、光学ディスプレイであって、
当該表面層が
A)請求項1に記載の少なくとも1種のペルフルオロポリエーテルポリマーと、
B)少なくとも50質量%の非フッ素化結合剤前駆体との反応生成物を含む、光学ディスプレイ。
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