JP6199287B2 - 酸化処理に付したホップの水性媒体抽出物を含有する飲料 - Google Patents
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Description
(1)酸化処理に付したホップの水性媒体抽出物を含有する、香味の改善された飲料。
(2)前記酸化処理により得られるホップ酸化反応産物のHPLC分析による総ピーク面積に対するイソα酸、α酸およびβ酸のピーク面積の割合が20%以下である、(1)に記載の飲料。
(3)水性媒体抽出物が臭気除去処理を施されたものである、(1)または(2)に記載の飲料。
(4)飲料中のトリシクロオキシイソコフムロン、トリシクロオキシイソフムロンおよびトリシクロオキシイソアドフムロンの合計含有量が0.00825〜44ppmである、(1)〜(3)のいずれか一つに記載の飲料。
(5)酸化処理に付したホップの水性媒体抽出物を飲料に含有させる工程を含む、香味の改善された飲料の製造方法。
(6)前記水性媒体抽出物またはそれを含有する飲料に臭気除去処理を施す工程をさらに含む、(5)に記載の製造方法。
(7)飲料中のトリシクロオキシイソコフムロン、トリシクロオキシイソフムロンおよびトリシクロオキシイソアドフムロンの合計含有量が0.00825〜44ppmである、(5)または(5)に記載の方法。
(8)酸化処理に付したホップの水性媒体抽出物を飲料に含有させる工程を含む、飲料の香味改善方法。
(9)前記水性媒体抽出物またはそれを含有する飲料に臭気除去処理を施す工程をさらに含む、(6)に記載の方法。
(10)酸化処理に付したホップを水性媒体で抽出する工程を含む、香味改善剤の製造方法。
(11)前記水性媒体抽出物に臭気除去処理を施す工程をさらに含む、(10)に記載の製造方法。
(12)酸化処理に付したホップの水性媒体抽出物を有効成分とする、飲料の香味改善剤。
(13)臭気除去処理を施されてなる(12)に記載の香味改善剤。
(14)飲料の香味改善剤としての、酸化処理に付したホップの水性媒体抽出物の使用。
(15)上記水性媒体抽出物が臭気除去処理を施されてなる、請求項14に記載の使用。
(16)飲料中のトリシクロオキシイソコフムロン、トリシクロオキシイソフムロンおよびトリシクロオキシイソアドフムロンの合計含有量が0.00825〜44ppmである、(14)または(15)に記載の使用。
本発明により提供されるホップ酸化反応産物は、ホップを空気中の酸素に接触させて酸化処理することにより得ることができる。本発明において酸化処理とは特に限定されるものではないが、酸化効率の観点から、好ましくは60℃〜80℃、8時間〜120時間の条件下で酸化処理を行うことができる。酸化処理の手法は後述する。また、本発明においてホップは、ルプリン部を含有するものであれば任意の形態のものでよく、収穫して乾燥させる前のもの、収穫して乾燥したもの、圧縮したもの、粉砕したもの、ペレット状に加工したものなど用いることができる。また、ルプリン部を選択的に濃縮したペレットを用いることもできる。さらに、異性化処理をしたペレットを用いることもできる。
本発明の酸化反応産物は、ホップを酸化処理することにより製造することができる。酸化処理は、好ましくはホップを空気中で加熱することにより行われる。加熱温度は特に限定されないが、好ましい上限は100℃であり、より好ましい上限は80℃である。加熱温度を100℃以下とする場合には異性化よりも酸化を優先的に進行させる上で有利である。また、好ましい加熱温度の下限は60℃である。加熱温度を60℃以上とする場合には酸化反応を効率的に進行させる上で有利である。また、反応時間も特に限定されるものではなく、ホップの品種や反応温度により適宜決定することができる。例えば、60℃であれば48〜120時間、80℃であれば8〜24時間が好ましい。さらにホップの形態は酸素と接触できれば特に限定されるものではないが、好ましくは粉末状にすることにより、反応時間を短縮できる。また、高湿の環境下で保管してもよい。
本発明のホップ酸化反応産物に当たる酸化処理に付したホップの水性媒体抽出物は、上記酸化処理に付したホップを水性媒体により抽出して得ることができる。水性媒体による抽出工程は、ホップ酸化反応産物の苦味を低減する上で好ましい。
また、本発明の酸化処理に付したホップの水性媒体抽出物にあっては、酸化処理に付したホップまたはその抽出物の不快臭をさらに低減すること勘案して、所望により臭気除去処理を実施することが好ましい。臭気除去処理を行った場合、ホップの有する苦味および苦味除去の加熱熟成工程の過程で生じる脂肪酸臭などの不快臭を大きく低減することができ、水性媒体抽出物を快適に摂取し、または飲食品本来の風味を損なうことなく、香味を付与する上で特に有利である。本発明の臭気除去処理工程は、本発明の香味改善効果が奏される限り、抽出工程前に行っても、後に行ってもよいが、好ましくは抽出工程後に行われる。
本発明の酸化処理に付したホップの水性媒体抽出物は、上述のようにして得られた酸化処理に付したホップの水性媒体抽出物をそのまま用いてもよいが、他の食品衛生上許容可能な添加物をさらに含んでいてもよい。
本発明によれば、飲料中に上記酸化処理に付したホップの水性媒体抽出物を含有させることにより、香味の改善された飲料を提供することができる。
ペレット状のハラタウペルレ種(HPE種)ホップを試験に供した。このホップをミルで粉砕し、80℃で24時間まで加熱反応時間を保持した。得られた生成物について以下のように前処理を実施した後、HPLC分析に供した。
〔反応産物分析前処理〕
採取した生成物を10%w/vとなるようエタノールに添加し、50℃で1時間抽出を行った。得られた抽出液をエタノールで10倍に希釈した。
[HPLC構成装置]
ホンプ:LC-10ADvp×3(SHIMADZU)
デガッサー:DGU-20A5(SHIMADZU)
システムコントローラー:CBM-20A(SHIMADZU)
オートサンプラー:SIL-20ACHT(SHIMADZU)
カラムオーブン:CTO-20AC(SHIMADZU)
フォトダイオードアレー検出器:SPD-M20A(SHIMADZU)
波形解析ソフトウェア:LCSolution(SHIMADZU)
[HPLC条件]
カラム:Alltima C18 2.1mm I.D. x 100mm 粒子径3μm
流速:0.6mL/min
溶出溶媒A:水/リン酸、1000/0.2, (v/v) + EDTA(free) 0.02%(w/v)
溶出溶媒B:アセトニトリル
溶出溶媒C:水
注入量:3μL
カラム温度:40℃
検出波長: 270nm(酸化反応産物、イソα酸、α酸、β酸)
グラジエントプログラム:
なお、矢印Aで分画される範囲のピーク面積値は、保持時間3分から25分までピーク面積値A1と、保持時間32分から39分までピーク面積値A2(α酸、β酸のピークを除く)との総和である。ここで、A1における「保持時間25分まで」とは、trans-イソコフムロンと同定されているピークの出現までを意味する。
また、図1左の矢印A1で分画される範囲には、保持時間9.7分付近、保持時間11.8分付近、保持時間12.3分付近に特徴的なピークが認められた。
また、図1A右の矢印A2で分画される範囲には、ショルダーピークが認められ、その始点が保持時間32分付近、そのトップ点(α酸、β酸のピークを除く)は保持時間35分〜36分付近、終点は保持時間39分付近であった。
また、上記分析方法にてホップ酸化反応産物に含まれるα酸酸化物、イソα酸酸化物およびβ酸酸化物成分を定量した。具体的には図1Aの矢印A1の分画範囲の総ピーク面積値からイソα酸換算の定量値として上記成分量を算出した。
TCOIHsはホップ酸化反応産物からクロマトグラフィー等の公知の分画手法により単離精製することができる。
ホップ酸化反応産物またはその抽出物、および抽出物を含む飲料中のTCOIHsは、単離精製したTCOIHを標準品としてHPLCまたはLC-MS等の手法により定量することが可能である。以下にホップ酸化反応産物中のTCOIHsの分析した例を示す。
カラム:L-column2 2.1mm I.D. x 150mm 粒子径3μm
流速:0.375mL/min
溶出溶媒A:5mM ギ酸アンモニウム(pH8.5)
溶出溶媒B:アセトニトリル
注入量:3μL
カラム温度:40℃
検出波長: 270nm
グラジエントプログラム:
[前処理法等]
ホップ酸化反応産物抽出物を水に溶解又は懸濁させた。次に、水溶液中塩酸濃度が0.1Nとなるように塩酸を添加しpHを下げ、水層の2倍容量のジクロロメタンにてα酸酸化物、イソα酸酸化物およびβ酸酸化物を抽出した。次に、ジクロロメタン抽出液を回収し、窒素気流下でジクロロメタンを蒸発させ、エタノールに溶媒を置換し、HPLC分析に供した。
2−1:水性媒体抽出物についての分析
実施例1で用いたホップを、60℃で120時間まで加熱反応時間を保持し、酸化処理に付したホップを得た。得られた生成物を、10%w/vとなるよう水に添加し、50℃で1時間抽出を行った。得られた抽出液1Lをスプレードライヤー(日本ビュッヒ社製;B-290)を用いて、入口温度165〜175℃、出口温度80〜100℃、液供給量2ml/minの条件にて噴霧乾燥し、25gの粉末物を得た。得られた粉末物1gに水を添加して500gに調整した後、実施例1の方法に従い、HPLCにて測定し、ピーク全体の面積に対するα酸、β酸およびイソα酸のピーク面積の合計のピーク面積比1、および、ピーク全体の面積に対するα酸、β酸およびイソα酸以外(図1Aの矢印A1+A2で分画される範囲に当たる)のピーク面積比2を算出した。
2−1で得られた酸化処理に付したホップ(ホップ酸化反応産物)を、実施例1に記載の方法に準じて、前処理およびHPLC分析を行った。次に、ピーク全体ピーク全体の面積に対するα酸、β酸およびイソα酸のピーク面積の合計のピーク面積比1、および、ピーク全体の面積に対するα酸、β酸およびイソα酸以外(図1Aの矢印A1+A2で分画される範囲に当たる)のピーク面積比2を算出した。分析サンプルにおける検出波長270nmで検出される全ピークの合計面積値(mAU・min)中のα酸、β酸、イソα酸のピークの面積値の比率(%)は8.0%であった。図1Aの矢印A1+A2で分画される範囲のピーク(α酸、β酸のピークを除く)の面積値の比率(%)は、92.0%であった。
以下に示される試験方法に従い、実施例2で得た酸化処理に付したホップを水で抽出し、得られた水性媒体抽出物の香味(苦み、不快臭)を評価した。
(1)pH(4、7、9)および温度(20〜100℃)を調整した湯に、酸化処理に付したホップを0.4〜10%w/v添加し、30秒〜150分抽出した。その後、ろ過により抽出残渣を除去し、水性媒体抽出物を得た。
(2)各水性媒体抽出物を酸化処理に付したホップ0.1%w/v相当になるように水で希釈し、抽出物希釈液の苦味と不快臭を、表4に示される評価基準に従い、パネラー4名により評価した。
以下に示される試験方法に従い、酸化処理に付したホップの水性媒体抽出物の臭気除去方法を検討した。
(1)pH7、50℃の湯に実施例2で調整した酸化処理に付したホップを湯重量に対し10%w/v添加し、10分抽出した。その後、ろ過により抽出残渣を除去し、水抽出物を得た。
(2)水抽出物に対して以下のa〜fのいずれかの加工処理を実施した。濃縮・粉末化工程を経たものは、水を添加し、加工処理前後の濃度が同じになるように調整した。なお、加工処理の具体的な手順は、以下の通りである。
a.煮沸:水抽出物を注いだ容器を大気圧下で加熱し、水抽出物を10分間煮沸させた。
b.減圧脱気:バキュームポンプ(GAST社製:Model D0A-P704-AA)を用いて水抽出物を減圧度50mmHgで60分脱気処理した。
c.減圧濃縮:ロータリーエバポレーター(EYELA製;N-1000型)を用い、水抽出物を45℃で60〜120分濃縮処理した。
d.噴霧乾燥:スプレードライヤー(日本ビュッヒ社製;B-290)を用いて、入口温度165〜175℃、出口温度80−100℃、液供給量2ml/minの条件にて水抽出物
を噴霧乾燥した。
e.凍結乾燥:凍結乾燥機(共和真空技術社製;RLEII-206)を用いて、棚温度20〜30℃で40〜50時間かけて水抽出物の凍結乾燥を行った。
f.高温短時間加熱処理:水抽出液50mlを水で5000mlまで希釈した液(酸化処理に付したホップ0.1%相当希釈液)をチューブ式UHT殺菌機(MicroThermics社製)で、130〜140℃30秒相当で加熱処理した。
(3)加工処理された各抽出物を酸化処理に付したホップ0.1%w/v相当になるよう水で希釈し、加工処理済み抽出物希釈液の苦味と不快臭を、表4に示される評価基準に従い、パネラー4名により評価した。
以下に示される試験方法に従い、酸化処理に付したホップの水性媒体抽出物を含有させた茶飲料の香味評価を行った。
(1)烏龍茶葉50gを1500gの湯で5分間抽出した。途中、実施例2で得た酸化処理に付したホップ5.5gを添加し、同時に抽出した。抽出・添加条件は表7に記載する。
(3)表8に示される評価基準に従い、茶飲料の香味(苦味と不快臭、茶感)を、パネラー7名により評価した。
なお、上記図1Aと同様の保持時間付近に特徴的なピークとは、α酸酸化物、イソα酸酸化物およびβ酸酸化物に当たるピークである。
烏龍茶葉とホップ酸化反応産物とを同時抽出し、UHT殺菌処理を経した結果、不快臭を除去でき、香味面で問題がない(わずかな苦味を感じるか苦味をほとんど感じない)酸化処理に付したホップの水性媒体抽出物を含有させた茶飲料を得た。
また、低温で抽出した方が、苦味は低い傾向が確認された。
また、酸化処理に付したホップの水性媒体抽出物を含有させた烏龍茶では、高級烏龍茶を想起する爽快な青い香気を、香料を用いずに付与されたことが確認された。
以下に示される試験方法に従い、酸化処理に付したホップの水抽出物を含有させた飲料の香味評価を行った。
(1)実施例2で得た香味改善剤の粉末物を、緑茶・無糖紅茶・コーヒー・酸性飲料に添加した。添加率は、粉末物として、0.005w/w%、0.02w/w%、0.08w/w%、0.2w/w%とした。
(2)調整された各飲料を、訓練されたパネラー4名で官能評価を行った。
ホップ酸化反応産物またはその水性媒体抽出物中のα酸、イソα酸およびβ酸の酸化成分の構成成分として以下の式に示されるトリシクロオキシイソコフムロン(tricyclooxyisocohumulone: TCOIcoH:式1)、トリシクロオキシイソフムロン(tricyclooxyisohumulone: TCOIH:式2)、トリシクロオキシイソアドフムロン(tricyclooxyisoadhumulone: TCOIadH:式3)が含まれることを確認した。
また、TCOIHの1H-NMRの結果は、表11に示す通りであった。さらに、TCOIHの13C-NMR測定および各種2次元NMR測定の結果からTCOIHの平面構造を決定した。
実施例6で用いた香味改善剤の粉末物中のTCOIHs濃度を測定したところ、0.8w/w%含有されていた。すなわち、上記実施例6に香味改善効果が確認された飲料中にTCOIHsは、0.4〜16ppm含まれていたことになる。
したがって、少なくともこの含有量の範囲において緑茶、無糖紅茶、コーヒーおよび酸性飲料の香味改善効果が得られることが明らかとなった。
Claims (13)
- ホップ酸化反応産物の水性媒体抽出物を含有する、香味の改善された飲料であって、
前記飲料中のトリシクロオキシイソコフムロン、トリシクロオキシイソフムロンおよびトリシクロオキシイソアドフムロンの合計含有量が0.00825〜44ppmである、飲料。 - 前記ホップ酸化反応産物のHPLC分析による総ピーク面積に対するイソα酸、α酸およびβ酸のピーク面積の割合が20%以下である、請求項1に記載の飲料:
[前記HPLC分析の条件]
カラム: C18 2.1mm I.D. x 100mm 粒子径3μm
流速:0.6mL/min
溶出溶媒A:水/リン酸、1000/0.2, (v/v) + EDTA(free) 0.02%(w/v)
溶出溶媒B:アセトニトリル
溶出溶媒C:水
注入量:3μL
カラム温度:40℃
検出波長: 270nm(酸化反応産物、イソα酸、α酸、β酸)
グラジエントプログラム:
- 前記ホップ酸化反応産物のHPLC分析による総ピーク面積に対するイソα酸、α酸およびβ酸以外のピーク面積の割合が80%以上である、請求項2に記載の飲料。
- 前記水性媒体抽出物が臭気除去処理を施されたものである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の飲料。
- 前記トリシクロイソフムロンが7β-トリシクロイソフムロンである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の飲料。
- ホップ酸化反応産物の水性媒体抽出物を飲料に含有させる工程を含む、香味の改善された飲料の製造方法であって、
前記香味の改善された飲料中のトリシクロオキシイソコフムロン、トリシクロオキシイソフムロンおよびトリシクロオキシイソアドフムロンの合計含有量が0.00825〜44ppmである、製造方法。 - 前記水性媒体抽出物またはそれを含有する飲料に臭気除去処理を施す工程をさらに含む、請求項6に記載の製造方法。
- 前記トリシクロイソフムロンが7β-トリシクロイソフムロンである、請求項6または7に記載の方法。
- ホップ酸化反応産物の水性媒体抽出物を飲料に含有させる工程を含む、飲料の香味改善方法であって、
前記香味の改善された飲料中のトリシクロオキシイソコフムロン、トリシクロオキシイソフムロンおよびトリシクロオキシイソアドフムロンの合計含有量が0.00825〜44ppmである、方法。 - 前記水性媒体抽出物またはそれを含有する飲料に臭気除去処理を施す工程をさらに含む、請求項9に記載の方法。
- 前記トリシクロイソフムロンが7β-トリシクロイソフムロンである、請求項9または10に記載の方法。
- トリシクロオキシイソコフムロン、トリシクロオキシイソフムロンおよびトリシクロオキシイソアドフムロンを含むホップ酸化反応産物の水性媒体抽出物を有効成分とする、香味改善剤。
- 前記香味改善剤が飲料の香味改善剤であって、飲料中のトリシクロオキシイソコフムロン、トリシクロオキシイソフムロンおよびトリシクロオキシイソアドフムロンの合計含有量が0.00825〜44ppmとなるように飲料に添加することを特徴とする、請求項12に記載の香味改善剤。
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JPS5959623A (ja) | 1982-09-29 | 1984-04-05 | Daigo Eiyou Kagaku Kk | 抗糖尿病剤 |
ZA852712B (en) * | 1984-04-12 | 1985-12-24 | Scottish & Newcastle Breweries | Method of enhancing the bitterness of beer |
GB8607258D0 (en) * | 1986-03-24 | 1986-04-30 | Brewing Res Found | Production of beer |
GB8723135D0 (en) * | 1987-10-02 | 1987-11-04 | Steiner Hops Ltd | Preparation of isomerised hop pellets |
US6020019A (en) * | 1996-03-26 | 2000-02-01 | Miller Brewing Company | Hydrogenation of hop soft resins using CO2 |
JP4678904B2 (ja) | 1999-11-02 | 2011-04-27 | アサヒビール株式会社 | ホップより得られる体重増加抑制物質 |
JP4521703B2 (ja) | 2000-05-17 | 2010-08-11 | アサヒビール株式会社 | ホップより得られるリパーゼ阻害剤 |
CN1870983B (zh) * | 2002-02-14 | 2010-12-01 | 麒麟麦酒株式会社 | 用于改善脂质代谢的组合物和食品 |
JP2007089439A (ja) | 2005-09-28 | 2007-04-12 | Kirin Brewery Co Ltd | 後熟ホップを使用した発酵アルコール飲料の製造方法 |
AU2006323689B2 (en) * | 2005-12-08 | 2012-11-08 | Kirin Holdings Kabushiki Kaisha | Isohumulone compound clathrate and composition containing the same |
JP4823877B2 (ja) | 2006-11-30 | 2011-11-24 | アサヒ飲料株式会社 | 茶飲料の製造方法 |
AU2007330743B2 (en) * | 2006-12-07 | 2013-08-01 | Inbev S.A. | Spent hop products, their content in stilbenes and their use as antioxidant for comestible production |
JP2008212041A (ja) * | 2007-03-02 | 2008-09-18 | Asahi Breweries Ltd | 発泡性アルコール飲料の製造方法 |
JP5229933B2 (ja) | 2007-03-19 | 2013-07-03 | 麒麟麦酒株式会社 | 発酵アルコール飲料製造用後熟ホップの製造方法 |
WO2009050905A1 (ja) * | 2007-10-19 | 2009-04-23 | Sapporo Breweries Limited | 呈味改善用組成物、これを添加した飲食物、及びこれらの製造方法 |
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WO2010143719A1 (ja) * | 2009-06-12 | 2010-12-16 | キリンホールディングス株式会社 | ホップエキスのアルカリ分解産物およびその用途 |
JP5456443B2 (ja) | 2009-10-19 | 2014-03-26 | 株式会社大雄振興公社 | ホップ組成物及びその製造方法 |
US8871978B2 (en) * | 2010-05-21 | 2014-10-28 | Millercoors Llc | Preparation of hop acids and their derivatives |
WO2012081675A1 (ja) * | 2010-12-15 | 2012-06-21 | キリンホールディングス株式会社 | ホップ酸化反応産物、その製造法および用途 |
NZ612722A (en) * | 2010-12-15 | 2015-11-27 | Kirin Holdings Kk | Hop extract oxidation-reaction product, preparing method thereof and use thereof |
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