TWI631903B - 除去單體原花青素之植物萃取物 - Google Patents
除去單體原花青素之植物萃取物 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI631903B TWI631903B TW102134534A TW102134534A TWI631903B TW I631903 B TWI631903 B TW I631903B TW 102134534 A TW102134534 A TW 102134534A TW 102134534 A TW102134534 A TW 102134534A TW I631903 B TWI631903 B TW I631903B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- proanthocyanidin
- proanthocyanidins
- content
- total
- monomeric
- Prior art date
Links
- 229920002770 condensed tannin Polymers 0.000 title claims abstract description 61
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 title description 28
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims abstract description 52
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims abstract description 36
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 35
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 claims abstract description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- JPFCOVZKLAXXOE-XBNSMERZSA-N (3r)-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-8-[(2r,3r,4r)-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2h-chromene-3,5,7-triol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=C(O)C=C1C1[C@H](O)CC(C(O)=CC(O)=C2[C@H]3C4=C(O)C=C(O)C=C4O[C@@H]([C@@H]3O)C=3C=CC(O)=CC=3)=C2O1 JPFCOVZKLAXXOE-XBNSMERZSA-N 0.000 claims description 89
- 229920001991 Proanthocyanidin Polymers 0.000 claims description 89
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 80
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 claims description 26
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 21
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 19
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 claims description 16
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 11
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims description 5
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 abstract description 10
- 235000019606 astringent taste Nutrition 0.000 abstract description 9
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 abstract description 7
- 230000035622 drinking Effects 0.000 abstract description 7
- JUTIJVADGQDBGY-UHFFFAOYSA-N anthracene photodimer Chemical compound C12=CC=CC=C2C2C(C3=CC=CC=C33)C4=CC=CC=C4C3C1C1=CC=CC=C12 JUTIJVADGQDBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 235000019633 pungent taste Nutrition 0.000 abstract description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 22
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000015040 sparkling wine Nutrition 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 5
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 5
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 4
- 235000021554 flavoured beverage Nutrition 0.000 description 3
- 235000019520 non-alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- -1 polyphenol compound Chemical class 0.000 description 3
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 2
- 238000002523 gelfiltration Methods 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 235000020094 liqueur Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000012552 review Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 235000011496 sports drink Nutrition 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 1
- OEIJRRGCTVHYTH-UHFFFAOYSA-N Favan-3-ol Chemical compound OC1CC2=CC=CC=C2OC1C1=CC=CC=C1 OEIJRRGCTVHYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CITFYDYEWQIEPX-UHFFFAOYSA-N Flavanol Natural products O1C2=CC(OCC=C(C)C)=CC(O)=C2C(=O)C(O)C1C1=CC=C(O)C=C1 CITFYDYEWQIEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005654 Sephadex Polymers 0.000 description 1
- 239000012507 Sephadex™ Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 1
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 235000019987 cider Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 235000019985 fermented beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000011987 flavanols Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000012748 slip agent Substances 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12G—WINE; PREPARATION THEREOF; ALCOHOLIC BEVERAGES; PREPARATION OF ALCOHOLIC BEVERAGES NOT PROVIDED FOR IN SUBCLASSES C12C OR C12H
- C12G3/00—Preparation of other alcoholic beverages
- C12G3/04—Preparation of other alcoholic beverages by mixing, e.g. for preparation of liqueurs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/56—Flavouring or bittering agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C3/00—Treatment of hops
- C12C3/04—Conserving; Storing; Packing
- C12C3/08—Solvent extracts from hops
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C3/00—Treatment of hops
- C12C3/12—Isomerised products from hops
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12G—WINE; PREPARATION THEREOF; ALCOHOLIC BEVERAGES; PREPARATION OF ALCOHOLIC BEVERAGES NOT PROVIDED FOR IN SUBCLASSES C12C OR C12H
- C12G3/00—Preparation of other alcoholic beverages
- C12G3/04—Preparation of other alcoholic beverages by mixing, e.g. for preparation of liqueurs
- C12G3/06—Preparation of other alcoholic beverages by mixing, e.g. for preparation of liqueurs with flavouring ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Zoology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Mycology (AREA)
- Botany (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
- Alcoholic Beverages (AREA)
Abstract
本發明之課題係提供一種不會使澀味與辣味增強,不僅具有苦味與香氣,且可賦予醇厚口感與美味等風味之萃取物等,以及提供具有優異的醇厚口感與美味之飲料。
本發明之技術方式係即使為來自啤酒花的多酚中,藉由特別使單體原花青素含量降低,相對地使雙體~四聚體原花青素含量增加,而不使飲料的收斂味與飲後喉韻不佳增強,且可賦予飲料醇厚口感與美味。
Description
本發明係有關原花青素高含量之植物萃取物,及利用經使單體原花青素含量降低之植物萃取物之呈味劑。進而,本發明係有關含原花青素之飲料,且單體原花青素之含量低之飲料。
近年來,啤酒、發泡酒、無酒精啤酒風味飲料等啤酒風味飲料的領域,正尋求可因應消費者多樣化的偏好,使香味提昇之方法。
由於製造啤酒與啤酒風味飲料時使用的啤酒花中,含有賦予飲料苦味與香氣之物質等,目前已揭示藉由對啤酒花進行加工、熟成,提昇苦味與香氣的品質之加工方法,以及使香氣更加豐富之方法。
具體而言,提昇苦味品質之加工方法,目前已揭示藉由自啤酒花中萃取除去水溶性澀味成分與低分子苦味成分,製造具有高雅的飲用後喉韻之苦味,較少澀味且容易飲用之發泡性酒精飲料之方法(專利文件1),以及藉由使用經儲存於高溫環境之啤酒花,製造可持續溫和苦味之
發泡性酒精飲料之方法(專利文件2)。
提高香氣之方法,目前已揭示使啤酒花香氣成分豐富化之後熟啤酒花之製造方法(專利文件3),以及為了賦予新鮮的啤酒花香氣,使用於收穫後未經乾燥即冷凍之生啤酒花之方法(專利文件4)。
另外,藉由於低酒精飲料中添加蘋果酒及啤酒花多酚或蘋果多酚,製造新型態酒精飲料之方法(專利文件5),與藉由使用六稜大麥之麥芽為原料,經增強多酚之啤酒之製造方法(專利文件6)。
專利文件1:日本特開2009-77671
專利文件2:日本特開2008-212041
專利文件3:日本特開2007-89439
專利文件4:日本特開2004-81113
專利文件5:日本特開2005-204585
專利文件6:日本特開2003-245064
本發明之目的係提供賦予香氣與苦味的同時,可不使收斂味與飲後喉韻不佳增強,而可賦予醇厚口感與美味等風味之萃取物等,以及提供具有優異的醇厚口感與美味之
飲料。
本發明團隊為解決上述課題進行專心檢討後,發現來自啤酒花之多酚,可增加飲料之醇厚口感與美味。進而本發明團隊發現,藉由使用即使來自啤酒花之多酚中,使聚合多酚,特別係單體原花青素降低,且主要為含有雙體~四聚體原花青素者,可不使收斂味與飲後喉韻不佳增強,且可賦予飲料醇厚口感與美味,本發明遂至完成。
亦即,本發明雖未限定於下述者,但包含下述之發明內容。
(1)一種植物萃取物,其係含有原花青素之植物萃取物,相對於總原花青素之含量,單體原花青素之重量比例係12%以下。
(2)如(1)之植物萃取物,其中相對於總原花青素之含量,單體原花青素之重量比例係10%以下。
(3)如(1)或(2)之植物萃取物,其中相對於總原花青素之含量,雙體~四聚體原花青素之重量比例係75%以上。
(4)如(1)~(3)項中任一項之植物萃取物,其中植物係啤酒花。
(5)一種飲料,其係總原花青素之含量為1ppm以上之飲料,相對於總原花青素之含量,單體原花青素之重量比例係26%以下。
(6)如(5)之飲料,其中相對於總原花青素之含量,單體原花青素之重量比例係19%以下。
(7)如(6)之飲料,其中相對於總原花青素之含量,單體原花青素之重量比例係15%以下。
(8)如(5)~(7)項中任一項之飲料,其中原花青素係來自啤酒花。
(9)如(5)~(8)項中任一項之飲料,該飲料係啤酒風味飲料(beer taste beverage)。
(10)一種呈味劑,其係含有原花青素之呈味劑,相對於總原花青素之含量,單體原花青素之重量比例係12%以下。
(11)如(10)之呈味劑,其中相對於總原花青素之含量,單體原花青素之重量比例係10%以下。
(12)如(10)或(11)項之呈味劑,其中相對於總原花青素之含量,雙體~四聚體原花青素之重量比例係75%以上。
(13)如(10)~(12)項中任一項之呈味劑,其中植物係啤酒花。
(14)一種方法,其係經降低單體原花青素含量之植物萃取物之製造方法,包含:(i)使用水性溶媒自植物中萃取多酚之步驟;(ii)對所得之萃取液進行活性炭處理之步驟。
(15)如(14)之方法,其中植物係啤酒花。
本發明係藉由使用單體原花青素含量低之植物萃取物或呈味劑,對一般與啤酒相比被認為風味較弱之被分類於發泡酒、利口酒類之啤酒風味飲料,進而為低酒精或完全不含酒精之飲料,可不使收斂味與飲後喉韻不佳增強,且可賦予醇厚口感與美味。進而,利用豐富含有主要為雙體~四聚體原花青素,可提供具有醇厚口感與美味之飲料。
[圖1]圖1係表示植物萃取物中所含之單體、雙體~四聚體以及五聚體之比例之圖。
本發明係有關原花青素高含量之植物萃取物,及利用經使單體原花青素含量降低之植物萃取物之呈味劑。進而,本發明係有關含原花青素之飲料,且單體原花青素之含量低之飲料。另外本發明係有關藉由使飲料之相對於總原花青素,單體原花青素之量降低,可賦予飲料醇厚口感與美味之方法。
本發明之植物萃取物,係含有原花青素之植物萃取物,相對於總原花青素之含量,單體原花青素之重量比例係12%以下之植物萃取物。更佳係單體原花青素之重量
比例為10%以下,8%以下更佳。
另外,本發明之植物萃取物,相對於總原花青素之含量,雙體~四聚體原花青素之重量比例係75%以上。更佳係相對於總原花青素之含量,雙體~四聚體原花青素之重量比例為80%以上,85%以上更佳。
本說明書中,「總原花青素」係指單體、雙體、三聚體、四聚體以及五聚體之原花青素之合計。
本發明之含高量原花青素之植物萃取物,係可使用為賦予醇厚口感與美味之添加劑。另外,藉由將本發明之含高量原花青素之植物萃取物,於啤酒等發酵步驟前進行添加,可不使飲料的收斂味與飲後喉韻不佳等負面的香味增強,而可賦予醇厚口感(厚度)。
此處,於本說明書中,「醇厚口感」係指味道的廣度(厚度)以及味道的經時變化(餘韻)合而為一者,「美味」係指味道的強度。
原花青素係黃烷醇經縮合或聚合後之多酚化合物,例如三聚體原花青素係具有以下述一般式表示之構造。
本發明之植物萃取物,針對相對於總原花青素含量之單體原花青素之重量比例,與相對於總原花青素含量之雙體~四聚體原花青素之重量比例等,在滿足上述條件之範圍內,亦可含有五聚體以上者。
本發明之含高量原花青素之植物萃取物,可例如自啤酒花,以水系溶媒萃取出多酚之後,再藉由進行選擇性地除去單體原花青素之處理可得,所得之萃取物係經降低單體之原花青素之植物萃取物。此處,選擇性地除去單體原花青素之方法,可舉出活性炭處理。
使用之啤酒花並未限制其品種,可舉出例如薩茲(SAAZ)、德國哈啦道傳統型(Hallertau Tradition)、德國珍珠型、卡斯凱特(Cascade)、金塊(Nugget)等。另外,亦可混合數種品種使用。
使用啤酒花之部位,若為含有原花青素之部位則均可使用。另外,本發明使用之啤酒花之型態可為新鮮、冷凍、乾燥之任一種均可使用,另外例如可使用經壓縮啤酒
花之啤酒花錠、啤酒花片、啤酒花苞、利用超臨界CO2等自啤酒花萃取出苦味成分後製造啤酒花萃取物時產出的殘渣、以及將該等物質製為粉末狀者、製造以乙醇萃取之啤酒花萃取物時產生之副產物之水溶性劃分萃取物(例如郝斯丹納(Hopsteiner)公司製之單寧萃取物(Tannin Extract))等。
自啤酒花萃取多酚時,可適當地使用周知之方法,將啤酒花與水性溶媒混合,進行過濾,再藉由回收過濾液可萃取多酚。萃取多酚時使用之水性溶媒可舉出例如水、乙醇等醇類、或該等之混合物。萃取條件可適當地加以調整,例如可使用95℃以上溫水與啤酒花錠混合,再藉由攪拌約10~30分鐘進行萃取。
所得之萃取液,可直接供於除去單體原花青素處理用,或將經濃縮者、將經冷凍乾燥後之粉末溶解於乙醇水溶液等溶媒中者,用於除去單體原花青素之處理。
活性炭係為了用作為吸附劑,進行化學性的或物理性的活性化處理,以多孔質碳為主要成份之物質。並未特別限制本發明中可使用之活性炭,可適當地選擇周知或可商業性購入之活性炭。並未特別限制活性炭之材料及其製作方法。若為一般可購入之活性炭,可藉由使上述之植物萃取物與其接觸,而可選擇性地除去單體原花青素。相關業者可因應需要,檢討種種活性炭的種類與量等,選擇最適合本發明目的之活性炭。
活性炭處理係使上述之植物萃取物與活性炭接觸,而
獲得選擇性地除去單體原花青素之植物萃取物。如是之活性炭處理,可適當地設定提供於處理之液體量與濃度、使用之活性炭種類、量以及接觸時間、溫度等。接觸時間較佳係約數分鐘~1小時。藉由活性炭處理後,可再利用過濾、離心分離等周知之固液分離方法,除去活性炭而取得期望之植物萃取物。
並未限定於活性炭處理,亦可藉由例如分劃處理,可選擇性地除去單體原花青素,例如也可使用凝膠過濾管柱層析法。具體而言,藉由如下述之方法,可獲得經降低單體原花青素,且含有大量雙體~四聚體原花青素之萃取物。首先,將自啤酒花所得萃取液之冷凍乾燥粉末,溶解於10%乙醇,再使其通過凝膠過濾管柱層析用之担體(例如塞法戴克斯(Sephadex)(註冊商標)LH-20(GE保健生物科技公司(GE healthcare bio-sciences))。其次,以填充之担體容量之約2~5倍之水洗淨担體。進而,於0%~100%之間依序使濃度上升,同時使乙醇水溶液通過管柱,回收雙體~四聚體原花青素之含量高之劃分。可適當調整用於溶出之乙醇水溶液之濃度,例如藉由依水、35%乙醇水溶液、70%乙醇水溶液、100%乙醇水溶液之順序使溶液通過管柱,可使原花青素依各聚合度分離。溶出之劃分中之雙體~四聚體原花青素含量,可利用例如順相系高速液相層析儀(HPLC)進行測定(參照特開2006-38763)。所得之成分為目標之雙體~四聚體原花青素,可利用LS/MS進行分子量測定而確認。
回收之劃分,可直接用作為本發明之高含量雙體~四聚體原花青素之植物萃取物,亦可施以濃縮、冷凍乾燥、或噴霧乾燥等處理後使用。
本發明之經降低單體原花青素,原花青素主要係含有雙體~四聚體原花青素之植物萃取物,可使用為為了賦予飲料醇厚口感與美味之呈味劑。
本發明之呈味劑中,相對於總原花青素含量,單體原花青素之重量比例為12%以下。較佳之單體原花青素之重量比例為10%以下,8%以下更佳。
另外,本發明之呈味劑中,相對於總原花青素含量,雙體~四聚體原花青素之重量比例係75%以上。較佳係相對於總原花青素之含量,雙體~四聚體原花青素之重量比例為80%以上,85%以上更佳。
本發明之呈味劑,可例如自啤酒花萃取出多酚之後,藉由進行選擇性地除去單體原花青素之處理而可獲得,所得之呈味劑係經降低單體原花青素量之呈味劑。
本發明之呈味劑,藉由含高量之雙體~四聚體原花青素,調配於飲料時,可不使澀味與辣味增強,而可賦予醇厚口感與美味。因此,本發明藉由使飲料中相對於總原花青素之單體原花青素之量降低,為賦予飲料醇厚口感或美味之方法。
調配本發明呈味劑之飲料,並無特別限制,可舉出發
泡酒、啤酒風味飲料之外,未含酒精之飲料之碳酸飲料、果汁飲料、運動飲料、營養飲料等。
本發明呈味劑之調配量,係以相對於飲料調配3.6×10-4重量%~10.5×10-4重量%,更佳係調配5.2×10-4重量%~8.9×10-4重量%,最佳係調配6.8×10-4重量%~7.4×10-4重量%。
調配於啤酒及發泡酒等發酵飲料時,若為後發酵步驟之前,可於任何階段進行添加。但以於後發酵步驟之前進行添加為佳。
本發明之呈味劑,在未損及其效果之範圍內,亦可含有乳化劑、等張化劑、緩衝劑、溶解輔助劑、防腐劑、安定化劑、抗氧化劑等任意的添加劑。
本發明之呈味劑可因應使用目的,製作為液狀、粉末狀、顆粒狀、錠劑狀等任意的劑型。此時亦可添加賦形劑、崩解劑、滑澤劑、結合劑、抗氧化劑、抗凝劑、促進吸收劑、溶解輔助劑、安定化劑、可溶化劑、矯味劑、香料、著色劑等任意的製劑材料。
本發明之飲料係具有優異的醇厚口感與美味。其係藉由使飲料中之雙體~四聚體原花青素之含量之相對比提高而得之效果。
本發明之飲料,總原花青素含量為1ppm以上,相對於總原花青素含量,單體原花青素之重量比例係26%以
下。較佳之總原花青素含量為6ppm以上,更佳係10ppm以上。相對於總原花青素含量,單體原花青素之重量比例較佳係19或15%以下,更佳係12以下。
本發明飲料中之原花青素,較佳係來自啤酒花。
本發明之飲料,並無特別限制,可舉出發泡酒、啤酒風味飲料之外,未含酒精之飲料之碳酸飲料、果汁飲料、運動飲料、營養飲料等。
本發明之飲料,可藉由於飲料中添加上述之呈味劑,亦可藉由對依據常法所得之飲料,施以使單體原花青素降低之處理而可得。利用前述方法製造之一例,可舉出將自啤酒花萃取出多酚之後,施以選擇性地除去單體原花青素處理所得之呈味劑,添加於發泡酒與啤酒風味飲料等之方法。
以下,利用實施例更具體說明本發明,但本發明之技術範圍未因該等例示而有所限制。
將20g之啤酒花錠以2L水攪拌,於60℃進行20分鐘萃取。使用濾紙過濾,放置冷卻,相對於250ml之萃取液添加各濃度活性炭,於室溫下攪拌60分鐘。
活性炭係使用日本生活環境化學公司製者(製品名:FP1、FP3、FP4、FP6、FP9)。其後,利用0.2μm的過濾器過濾後,進行濃縮、冷凍乾燥。使用HPLC分析所得
粉末,並定量單體~五聚體原花青素。
(HPLC條件)裝置:HEWLETT PACKARD SERIES 1100,管柱:Inert Sil(GL Sciences Inc.SIL 100A 3μm 4.6×150mm),流速:1.0ml/min,移動相使用:己烷:甲醇:四氫呋喃:蟻酸=45:40:14:1之溶液進行等位沖提,檢體注入量:10μl,檢測:以200~300nm多波長檢出。
結果示於表1。藉由活性炭處理,確認選擇性地除去單體原花青素。
將10g之富含多酚啤酒花錠(郝斯丹納(Hopsteiner)公司之Polyphenol-Rich Hop Pellets)以1公升之60℃之水進行萃取,使用濾紙過濾所得之萃取液。於過濾後得之萃取物中添加活性炭使其濃度為500、1000、2000ppm。活性炭係使用日本生活環境化學公司製之FP3。活性炭處理係於室溫約26℃下進行攪拌1小時。所得萃取液使用ADVANTEC公司製之膜過濾器細小孔徑為0.2μm進行過濾。所得之活性炭處理液進行減壓濃縮(30℃,20mmHg以下)、冷凍乾燥(以-80℃冷凍後,於-84℃進行冷凍真空乾燥)。冷凍乾燥後,使所得之萃取物之原花青素總量相同(7.3mg),添加於市售之啤酒風味飲料,並進行官能評價。
官能評價係採用5位評價員進行,針對評價項目,0點為未感覺到、3點為強烈感覺到、1點為稍有感覺到、2點為可感覺到而進行評價。評價項目正面的要素係醇厚口感(厚度)、美味,另外負面的要素係飲後喉韻不佳、收斂味。
表2係表示添加萃取物量與添加萃取物中之原花青素量。圖1係將表2所示之添加萃取物中之原花青素量各量體之比例圖表化者。
添加試驗結果示於表3。
0=未感覺到
1點=稍有感覺到
2點=可感覺到
3點=強烈感覺到
藉由添加上述之活性炭處理萃取物,可明顯提高醇厚口感與美味。進而獲得負面要素之收斂味與飲後喉韻不佳
亦未上升,僅提高正面要素之最佳結果。
將啤酒、發泡酒及無酒精啤酒風味飲料等市售品500ml,以超音波處理,並進行脫氣後,於30℃減壓下進行濃縮至250ml為止,並進行冷凍乾燥。將冷凍乾燥後之粉末溶解於20ml之10%乙醇溶液後,使該溶液通過填充了450ml之LH20之管柱,再藉由使水1500ml、30%之乙醇1500ml、100%之乙醇1500ml、80%之丙酮1000ml之液體通過管柱,分離出含有多酚與其他吸附於樹脂之成分之劃分。
將各劃分於30℃減壓下進行濃縮至約20ml,並進行冷凍乾燥。
將以30%之乙醇之後之溶出劃分,再度溶解於10%之乙醇中(0.1g/ml),使該溶液通過填充了60ml之LH20之管柱,再藉由使水180ml、35%之乙醇180ml、70%之乙醇240ml、100%之乙醇200ml、80%之丙酮100ml之液體通過管柱,獲得各劃分。將使各劃分於30℃減壓下進行濃縮後之冷凍乾燥物,使用相同條件利用HPLC進行分析。結果示於表4及5(記載各聚合度之原花青素量(單位係mg/L))。
市售之啤酒、發泡酒以及無酒精啤酒風味飲料中,相對於總原花青素含量之單體原花青素之重量比例係38%以上。且四聚體與五聚體量係檢出極限以下。
將啤酒花苞以40g/L之濃度於水中進行攪拌,於97℃進行萃取20分鐘。使用濾紙過濾後,進行冷凍乾燥及粉末化。
將啤酒花苞以40g/L之濃度於水中進行攪拌,於97℃進行萃取20分鐘。使用濾紙過濾後,以6000ppm活性炭(濕潤重量,實質為2000ppm)進行1小時處理,再進行
冷凍乾燥後將其粉末化。且活性炭係使用日本生活環境化學公司製者(製品名FP3)。
使用HPLC分析上述1)及2)所得粉末,並定量單體~五聚體原花青素。
(HPLC條件)裝置:HEWLETT PACKARD SERIES 1100,管柱:Inert Sil(GL Sciences Inc.SIL 100A 3μm 4.6×150mm),流速:1.0ml/min,移動相使用:己烷:甲醇:四氫呋喃:蟻酸=45:40:14:1之溶液進行等位沖提,檢體注入量:10μl,檢測:以200~300nm多波長檢出。
結果示於表6。使用啤酒花苞作為原料並藉由活性炭處理,確認選擇性地除去單體原花青素。
使用實施例4之1)及2)所調製之粉末用於製造啤
酒風味飲料。
與一般之啤酒釀造進行比較,評價因於發酵液中添加上述粉末之影響。試驗1(Cont)係比較組而未添加粉末,試驗1(T1)係相對於使其發酵之麥汁60L,藉由添加13.50g之作為添加粉末之1)之未經活性炭處理粉末,使總原花青素量之增加為10ppm。試驗2(T2)係相對於使其發酵之麥汁60L,藉由添加15.38g之作為添加粉末之2)之經活性炭處理粉末,使總原花青素量之增加為10ppm。試驗3(T3)係相對於使其發酵之麥汁60L,藉由添加23.08g之作為添加粉末之2)之經活性炭處理粉末,使總原花青素量之增加為15ppm,並使其進行發酵。
且,各試驗中原花青素係經添加以下述表7記載之重量之原花青素。
測定藉由上述發酵試驗所得之釀造品中之原花青素濃度。結果示於表8。
自分析結果,與比較組(Cont)相比,添加粉末之試驗中可發現各原花青素增加。
比較使原花青素重量為同量而經添加之T1、T2之各原花青素重量時,相對於添加了藉由活性炭處理而選擇性地去除單體之萃取物(粉末)之T2,為具有幾乎與Cont相同量之單體含量,並確認經添加未經活性炭處理萃取液之T1,雙體、三聚體之增加,同時單體亦增加。另外比較添加濃度相異之T2、T3時,確認添加量較多之T3,各原花青素量較多。自該結果,確認了藉由添加經活性炭處理之萃取液,選擇性地去除單體之萃取物(粉末),可使單體濃度不會提高,且雙體、三聚體之濃度提高。另一方面亦確認藉由未經活性炭處理之萃取液,單體量亦提高。
對上述各釀造品進行官能評價。官能評價係採用8位評價員,針對評價項目,0點為未感覺到、3點為強烈感覺到、1點為稍有感覺到、2點為可感覺到而進行評價。平均點數2點以上3點以下記做○,1點以上未達2點記做△,未達1點記做×。結果示於表9。
比較經添加由1)之萃取液調製之粉末之T1,與經添加由經活性炭處理之萃取液調製之粉末之T2及T3時,T2及T3與T1相比,明確得知收斂味與飲後喉韻不佳等負面的香味並未增強,並賦予醇厚口感(厚度)。自該結果,可明確得知於發酵前添加經選擇性地除去單體之萃取物(粉末),藉由使製品中之單體比例降低,可不增強負面的香味特徵,僅增強正面的香味。
利用本發明,對於一般與啤酒相比被認為風味較弱之被分類於發泡酒、利口酒類之啤酒風味飲料,進而為低酒精或完全不含酒精之飲料,可不使收斂味與飲後喉韻不佳增強,且可賦予醇厚口感與美味。因此,藉由豐富含有雙體~四聚體原花青素,可提供具有醇厚口感與美味之飲料。
Claims (8)
- 一種啤酒花萃取物,其係含有原花青素之啤酒花萃取物,相對於總原花青素之含量,單體原花青素之重量比例係12%以下,相對於總原花青素之含量,雙體~四聚體原花青素之重量比例係75%以上。
- 如請求項1之啤酒花萃取物,其中相對於總原花青素之含量,單體原花青素之重量比例係10%以下。
- 一種飲料,其係總原花青素之含量為10ppm以上之啤酒風味飲料(beer taste beverage),相對於總原花青素之含量,單體原花青素之重量比例係26%以下,且原花青素係來自啤酒花。
- 如請求項3之飲料,其中相對於總原花青素之含量,單體原花青素之重量比例係19%以下。
- 如請求項4之飲料,其中相對於總原花青素之含量,單體原花青素之重量比例係15%以下。
- 一種呈味劑,其係含有原花青素之呈味劑,相對於總原花青素之含量,單體原花青素之重量比例係12%以下,相對於總原花青素之含量,雙體~四聚體原花青素之重量比例係75%以上,且原花青素係來自啤酒花。
- 如請求項6之呈味劑,其中相對於總原花青素之含量,單體原花青素之重量比例係10%以下。
- 一種方法,其係經降低單體原花青素含量之啤酒花萃取物之製造方法,包含:(i)使用水性溶媒自啤酒花中萃取多酚之步驟;(ii)對所得之萃取液進行活性炭處理之步驟;前述啤酒花萃取物中,相對於總原花青素之含量,單體原花青素之重量比例係12%以下,相對於總原花青素之含量,雙體~四聚體原花青素之重量比例係75%以上。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012-218317 | 2012-09-28 | ||
JP2012218317 | 2012-09-28 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201417726A TW201417726A (zh) | 2014-05-16 |
TWI631903B true TWI631903B (zh) | 2018-08-11 |
Family
ID=50388237
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW102134534A TWI631903B (zh) | 2012-09-28 | 2013-09-25 | 除去單體原花青素之植物萃取物 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20150237906A1 (zh) |
EP (1) | EP2902474A4 (zh) |
JP (1) | JP6415981B2 (zh) |
KR (1) | KR102289781B1 (zh) |
CN (1) | CN104640968A (zh) |
AU (1) | AU2013321207B2 (zh) |
CA (1) | CA2885197A1 (zh) |
NZ (1) | NZ705970A (zh) |
TW (1) | TWI631903B (zh) |
WO (1) | WO2014050840A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20180000131A1 (en) * | 2015-02-13 | 2018-01-04 | Suntory Holdings Limited | Method for manufacturing sugar-containing liquid |
JP6815079B2 (ja) * | 2016-01-08 | 2021-01-20 | アサヒビール株式会社 | アルコール飲料、およびアルコール飲料の製造方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998044087A1 (en) * | 1997-04-03 | 1998-10-08 | Miller Brewing Company | Post-fermentation hop flavors and methods |
CN101528053A (zh) * | 2006-10-20 | 2009-09-09 | 卡夫食品研发公司 | 来自植物材料的富含多酚的提取物 |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3477628B2 (ja) * | 1995-06-19 | 2003-12-10 | アサヒビール株式会社 | ホップ苞より得られるポリフェノール製剤とその製造法 |
ES2269104T3 (es) * | 1999-04-23 | 2007-04-01 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Metodos para purificar oligomeros de proantocianidina. |
US20020001651A1 (en) * | 2000-01-24 | 2002-01-03 | Norris Leslie Marie | Method of altering and improving taste characteristics of edible consumables with monomeric or oligomeric polyphenolic compounds |
JP3845662B2 (ja) | 2002-02-22 | 2006-11-15 | 秋田県 | ポリフェノールを増強したビールの製造方法 |
CN1671372A (zh) * | 2002-07-29 | 2005-09-21 | 株式会社东洋新药 | 血流改善食品 |
JP4021732B2 (ja) | 2002-08-27 | 2007-12-12 | 麒麟麦酒株式会社 | 新鮮ホップによる香味発酵麦芽飲料 |
NZ526098A (en) * | 2003-05-23 | 2005-10-28 | Enzo Nutraceuticals Ltd | Use of a plant extract containing flavonoids rich in proanthocyanidins for the prevention or treatment of migraine |
JP2005082497A (ja) * | 2003-09-05 | 2005-03-31 | Asahi Breweries Ltd | 植物由来ポリフェノール成分を有効成分として含むことを特徴とする免疫調節剤 |
JP2005204585A (ja) | 2004-01-23 | 2005-08-04 | Asahi Breweries Ltd | ポリフェノール含有アルコール飲料 |
JP4903436B2 (ja) * | 2004-02-17 | 2012-03-28 | サントリーホールディングス株式会社 | 高分子ポリフェノール画分を含有するリパーゼ活性阻害剤、茶エキス、およびその製造方法 |
JP4659407B2 (ja) | 2004-07-29 | 2011-03-30 | サントリーホールディングス株式会社 | オリゴメリックプロアントシアニジン(opc)の分析方法 |
CA2590849A1 (en) * | 2004-12-14 | 2006-06-22 | Toyo Shinyaku Co., Ltd. | Alcohol metabolism enhancing agent and alcoholic beverage |
JP2006290756A (ja) * | 2005-04-07 | 2006-10-26 | Nikka Whisky Distilling Co Ltd | 植物抽出物の製造法 |
JP2006296378A (ja) * | 2005-04-25 | 2006-11-02 | Toyo Shinyaku:Kk | 松樹皮抽出物を含有する調味用組成物 |
JP4589212B2 (ja) * | 2005-09-22 | 2010-12-01 | キッコーマン株式会社 | プロアントシアニジン含有食品及びその製造法 |
JP2007089439A (ja) | 2005-09-28 | 2007-04-12 | Kirin Brewery Co Ltd | 後熟ホップを使用した発酵アルコール飲料の製造方法 |
JP4571575B2 (ja) * | 2005-11-18 | 2010-10-27 | キッコーマン株式会社 | プロアントシアニジン含有茶飲料及びその製造法 |
US8962058B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-02-24 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with antioxidant and compositions sweetened therewith |
JP2007306872A (ja) * | 2006-05-19 | 2007-11-29 | Suntory Ltd | プロアントシアニジン含有茶飲料 |
JP2008212041A (ja) | 2007-03-02 | 2008-09-18 | Asahi Breweries Ltd | 発泡性アルコール飲料の製造方法 |
JP4913000B2 (ja) | 2007-09-27 | 2012-04-11 | アサヒビール株式会社 | 発泡性アルコール飲料の製造方法 |
JP5337574B2 (ja) * | 2009-05-08 | 2013-11-06 | フジッコ株式会社 | プロアントシアニジンの分離精製方法 |
JP5952558B2 (ja) * | 2010-12-28 | 2016-07-13 | 花王株式会社 | 非重合体カテキン類含有ビール風味飲料 |
WO2012133578A1 (ja) * | 2011-03-28 | 2012-10-04 | コニカミノルタアドバンストレイヤー株式会社 | 対物レンズ及び対物レンズの製造方法並びに成形金型 |
CN103459581B (zh) * | 2011-03-31 | 2016-02-24 | 三得利控股株式会社 | 高含有原花青素的植物提取物 |
-
2013
- 2013-09-25 US US14/431,801 patent/US20150237906A1/en not_active Abandoned
- 2013-09-25 CA CA2885197A patent/CA2885197A1/en not_active Abandoned
- 2013-09-25 KR KR1020157010504A patent/KR102289781B1/ko active IP Right Grant
- 2013-09-25 JP JP2014538506A patent/JP6415981B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-09-25 AU AU2013321207A patent/AU2013321207B2/en not_active Ceased
- 2013-09-25 TW TW102134534A patent/TWI631903B/zh not_active IP Right Cessation
- 2013-09-25 WO PCT/JP2013/075798 patent/WO2014050840A1/ja active Application Filing
- 2013-09-25 NZ NZ705970A patent/NZ705970A/en not_active IP Right Cessation
- 2013-09-25 EP EP13842290.2A patent/EP2902474A4/en not_active Withdrawn
- 2013-09-25 CN CN201380048353.2A patent/CN104640968A/zh not_active Withdrawn
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998044087A1 (en) * | 1997-04-03 | 1998-10-08 | Miller Brewing Company | Post-fermentation hop flavors and methods |
CN101528053A (zh) * | 2006-10-20 | 2009-09-09 | 卡夫食品研发公司 | 来自植物材料的富含多酚的提取物 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
J.JERUMANIS, ET AL: "separation of malt and hop proanthocyanidins on Fractogel TSK HW-40(S)", JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY, vol. 285, 1984/12/31, pages 231–234. * |
Preedy, V. R., Beer in Health and Disease Prevention, 2009, chapter 32 Proanthocyanidins in Hops, 333-348. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104640968A (zh) | 2015-05-20 |
KR102289781B1 (ko) | 2021-08-12 |
NZ705970A (en) | 2018-10-26 |
CA2885197A1 (en) | 2014-04-03 |
AU2013321207A1 (en) | 2015-04-02 |
KR20150063091A (ko) | 2015-06-08 |
JP6415981B2 (ja) | 2018-10-31 |
JPWO2014050840A1 (ja) | 2016-08-22 |
WO2014050840A1 (ja) | 2014-04-03 |
AU2013321207B2 (en) | 2017-03-30 |
EP2902474A1 (en) | 2015-08-05 |
TW201417726A (zh) | 2014-05-16 |
EP2902474A4 (en) | 2016-03-16 |
US20150237906A1 (en) | 2015-08-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6272428B2 (ja) | プロアントシアニジン高含有植物抽出物 | |
JP4913000B2 (ja) | 発泡性アルコール飲料の製造方法 | |
JP5917228B2 (ja) | ビール様飲料用風味改善剤 | |
JP4214517B2 (ja) | 香味改善剤、香料組成物およびそれを含有するビール様飲料 | |
JP6199288B2 (ja) | ホップ酸化反応産物抽出物含有発泡性飲料 | |
JP6199287B2 (ja) | 酸化処理に付したホップの水性媒体抽出物を含有する飲料 | |
TWI631903B (zh) | 除去單體原花青素之植物萃取物 | |
JP6947528B2 (ja) | 発酵アルコール飲料及びその製造方法 | |
JP6231604B2 (ja) | ビール様飲料用風味改善剤 | |
KR101786744B1 (ko) | 고품질 매실 증류주의 제조방법 | |
Kostadinovic Velickovska et al. | Effect of enzyme treatment on volatile profile of white and red wines from Macedonia by using HS-SPME-GC/MS, Chapter in: Nutrition, Functional and Sensory Properties of Foods | |
NZ615434B2 (en) | Proanthocyanidin-rich plant extract |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |