CN104640968A - 去除单体原花色素的植物提取物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供不增强涩味、苦涩味,不仅可赋予苦味、香味,还可赋予醇厚感、饮后满足感等味道的提取物等,以及提供具有优异的醇厚感、饮后满足感的饮料。通过减少来自啤酒花的多酚中的特别是单体原花色素,使其相对大量地含有二聚体~四聚体原花色素,即可不增强收敛味、不清爽感,并赋予饮料醇厚感、饮后满足感。
Description
技术领域
本发明涉及如下植物提取物、利用该植物提取物的呈味剂,该植物提取物为大量含有原花色素的植物提取物且为减少了单体原花色素量的植物提取物。而且,本发明还涉及如下饮料,其为含原花色素饮料且为单体原花色素含量低的饮料。
背景技术
近年来,在啤酒、发泡酒、无醇啤酒味饮料等啤酒味饮料的领域,根据消费者多种多样的嗜好,希望有提高香味的方法。
已公开了如下方法,因在啤酒、啤酒味饮料制造所使用的啤酒花中包含赋予苦味、风味(flavor)的物质等,所以,通过对啤酒花进行加工、后熟,而提高苦味、风味的品质的加工方法及使风味更丰富的方法。
具体而言,作为提高苦味的品质的加工方法,公开了如下方法,通过将水溶性涩味成分、低分子苦味成分从啤酒花中提取去除,而制造具有高雅清爽的苦味、涩味少、易饮用的发泡性酒精饮料的方法(专利文献1),通过使用高温保存的啤酒花,而制造温和苦味持续的发泡性酒精饮料的方法(专利文献2)。
作为提高风味的方法,公开了如下方法,使啤酒花香气成分更丰富的后熟啤酒花的制造方法(专利文献3),为了赋予新鲜的啤酒花风味而使用收获后不进行干燥即冷冻的生啤酒花的方法(专利文献4)。
而且,还公开了如下制造方法,通过在低酒精饮料中添加苹果酒及啤酒花多酚或苹果多酚而形成新型酒精饮料的制造方法(专利文献5),通过将6条大麦的麦芽用作原料从而增强多酚的啤酒的制造方法(专利文献6)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2009-77671号公报
专利文献2:日本特开2008-212041号公报
专利文献3:日本特开2007-89439号公报
专利文献4:日本特开2004-81113号公报
专利文献5:日本特开2005-204585号公报
专利文献6:日本特开2003-245064号公报
发明内容
本发明的目的在于提供在赋予风味、苦味的同时,不增强收敛味、不清爽感,还可赋予醇厚感、饮后满足感等味道的提取物等,以及提供具有优异的醇厚感、饮后满足感的饮料。
本发明者为解决上述课题而深入研究,结果发现来自啤酒花的多酚可增加饮料的醇厚感、饮后满足感。而且,本发明者还发现通过使用减少来自啤酒花的多酚中的聚合多酚、特别是单体原花色素,且主要含有二聚体~四聚体原花色素的物质,即可不增强收敛味、不清爽感,并赋予饮料醇厚感、饮后满足感,从而完成了本发明。
即本发明不限于以下内容,而包含以下发明。
(1)一种植物提取物,其为含原花色素植物提取物,其特征在于,相对于总原花色素含量的单体原花色素的重量比例为12%以下。
(2)根据(1)中所述的植物提取物,其特征在于,相对于总原花色素含量的单体原花色素的重量比例为10%以下。
(3)根据(1)或(2)中所述的植物提取物,其特征在于,相对于总原花色素含量的二~四聚体原花色素的重量比例为75%以上。
(4)根据(1)~(3)中任一项所述的植物提取物,其特征在于,植物为啤酒花。
(5)一种饮料,其为总原花色素含量为1ppm以上的饮料,其特征在于,相对于总原花色素含量的单体原花色素的重量比例为26%以下。
(6)根据(5)中所述的饮料,其特征在于,相对于总原花色素含量的单体原花色素的重量比例为19%以下。
(7)根据(6)中所述的饮料,其特征在于,相对于总原花色素含量的单体原花色素的重量比例为15%以下。
(8)根据(5)~(7)中任一项所述的饮料,其特征在于,原花色素来自啤酒花。
(9)根据(5)~(8)中任一项所述的饮料,其特征在于,饮料为啤酒味饮料。
(10)一种呈味剂,其为含有原花色素的呈味剂,其特征在于,相对于总原花色素含量的单体原花色素的重量比例为12%以下。
(11)根据(10)中所述的呈味剂,其特征在于,相对于总原花色素含量的单体原花色素的重量比例为10%以下。
(12)根据(10)或(11)中所述的呈味剂,其特征在于,相对于总原花色素含量的二~四聚体原花色素的重量比例为75%以上。
(13)根据(10)~(12)中任一项中所述的呈味剂,其特征在于,植物为啤酒花。
(14)一种方法,其为减少了单体原花色素量的植物提取物的制造方法,其特征在于,所述方法包括:
(ⅰ)使用水系溶剂从植物中提取多酚的工序;
(ⅱ)将所得到的提取液进行活性炭处理的工序。
(15)根据(14)中所述的方法,其特征在于,植物为啤酒花。
本发明通过使用单体原花色素含量低的植物提取物或呈味剂,对被分类为通常认为与啤酒相比醇厚感、饮后满足感弱的发泡酒、利口酒类的啤酒味饮料、还有低酒精或完全不含酒精的饮料,可不增强收敛味、不清爽感,并赋予醇厚感、饮后满足感。而且,可提供通过主要富含二聚体~四聚体原花色素,而具有醇厚感、饮后满足感的饮料。
附图说明
图1为表示植物提取物中所含有的单体、二~四聚体及五聚体的比例的图。
具体实施方式
本发明涉及如下植物提取物、利用该植物提取物的呈味剂,该植物提取物为大量含有原花色素的植物提取物且为减少了单体原花色素量的植物提取物。而且,本发明还涉及如下饮料,其为含原花色素饮料且为单体原花色素含量低的饮料。此外,本发明还涉及如下方法,其为通过减少相对于饮料的总原花色素的单体原花色素量,而赋予饮料醇厚感或饮后满足感的方法。
<减少了单体原花色素量的植物提取物及其制造方法>
本发明的植物提取物为如下植物提取物,其为含原花色素植物提取物,且相对于总原花色素含量的单体原花色素的重量比例为12%以下。优选为单体原花色素的重量比例为10%以下,更优选为8%以下。
此外,本发明的植物提取物如下,相对于总原花色素含量的二~四聚体原花色素的重量比例为75%以上。优选相对于总原花色素含量的二~四聚体原花色素的重量比例为80%以上,更优选为85%以上。
本说明书中,“总原花色素”是指单体、二聚体、三聚体、四聚体及五聚体的原花色素的合计。
本发明的大量含有原花色素的植物提取物可用作赋予醇厚感、饮后满足感的添加剂。此外,本发明的大量含有原花色素的植物提取物通过在啤酒等的发酵工序前添加,即可不增强收敛味、不清爽感等负面香味,而赋予醇厚感(厚度)。
在此,本说明书中,“醇厚感”是指味道的蔓延(厚度)及味道的经时变化(余韵)相互交融之感,“饮后满足感”是指味道的强度。
原花色素为黄烷醇缩合或聚合的多酚化合物,例如三聚体原花色素具有以下通式所示的结构。
对于本发明的植物提取物中的相对于总原花色素含量的单体原花色素的重量比例、相对于总原花色素含量的二~四聚体原花色素的重量比例等,只要满足上述主要条件,也可含有五聚体以上的原花色素。
本发明的大量含有原花色素的植物提取物可如下得到,例如可通过用水系溶剂从啤酒花中提取多酚后,进行选择性去除单体原花色素的处理,所得到的提取物为减少了单体原花色素量的植物提取物。在此,作为选择性去除单体原花色素的方法,可列举活性炭处理。
对所使用的啤酒花的品种无限制,例如可列举萨兹、传统、佩勒(Perle)、卡斯卡特(cascade)、纳盖特(nugget)等。此外,也可混合使用多个品种。
所使用的啤酒花的部位只要是含有原花色素的部位,均可使用。此外,作为本发明中使用的啤酒花的形态,可使用新鲜的、冷冻的、干燥的形态等的任一种,例如可使用以下形态,压缩了啤酒花的啤酒花颗粒、干燥啤酒花球果(dried hop cone)、啤酒花苞、制造通过超临界CO2等从啤酒花中提取了苦味成分的啤酒花浸膏时所析出的残渣及将这些制成粉末状的产物、制造由乙醇提取的啤酒花浸膏时所产生的副产物的水溶性组分浸膏(例如Hopsteiner公司制Tannin Extract)等。
从啤酒花中提取多酚可适用公知的方法,可通过将啤酒花与水性溶剂混合、过滤、回收滤液来提取多酚。作为多酚提取中使用的水性溶剂,例如可列举水、乙醇等的醇类或这些的混合物。提取条件可适当调整,例如可通过将95℃以上的温水与啤酒花颗粒混合,并进行10~30分钟左右的搅拌来提取。
所得到的提取液可直接用于去除单体原花色素的处理,也可将浓缩产物及在乙醇水溶液等溶剂中溶解了的冷冻干燥后的粉末的产物用于去除单体原花色素的处理。
活性炭为如下物质,为了作为吸附剂使用,将进行了化学或物理的活化处理的多孔质碳作为主要成分的物质。本发明中可使用的活性炭无特别限定,可适当选择公知的或可商业化获得的活性炭。作为活性炭,其材料、其制法无特别限定。只要是通常可获得的活性炭,即可通过与上述植物提取物接触而选择性地去除单体原花色素。只要是本领域技术人员,均可根据需要,对活性炭的种类、量等进行各种研究,选择符合本发明的目的的最适活性炭。
活性炭处理是指使上述植物提取物与活性炭接触,而获得单体原花色素被选择性去除了的植物提取物的方法。对于这样的活性炭处理,可将用于处理的溶液的量和浓度、所使用的活性炭的种类、量及接触时间、温度等进行适当设定。作为接触时间,优选为数分钟~1小时左右。通过活性炭所进行的处理之后,可通过过滤、离心分离等公知的固液分离方法去除活性炭,而获得所需要的植物提取物。
并不限于活性炭处理,例如可通过分级处理(fractionation treatment),选择性地去除单体原花色素,例如可使用凝胶过滤色谱法。具体而言,可用以下方法减少单体原花色素,得到大量含有二~四聚体原花色素的提取物。首先,将从啤酒花中得到的提取液的冷冻干燥粉末溶解于10%乙醇,负载于凝胶过滤色谱法用载体(例如,Sephadex(商标)LH-20(GEHealthcare Bio-Sciences公司)。而后,用所填充的载体容量的2~5倍左右的水洗涤载体。进而在0%~100%之间依次提高浓度,同时将乙醇水溶液注入色谱柱,回收二~四聚体原花色素含量多的组分。用于洗脱的乙醇水溶液的浓度可适当调节,例如,通过将水、35%乙醇水溶液、70%乙醇水溶液、100%乙醇水溶液按顺序注入色谱柱,可将原花色素按各个聚合度分离。所洗脱的组分中的二~四聚体原花色素含量例如可使用正相高效液相色谱法(HPLC)测定(参照日本特开2006-38763号公报)。可通过LS/MS进行分子量测定来确认所得到的成分为目标二~四聚体。
回收的组分可直接用作本发明的大量含有二~四聚体原花色素的植物提取物,也可在进行浓缩、冷冻干燥或喷雾干燥等的处理后使用。
<呈味剂>
本发明的减少了单体原花色素且作为原花色素主要含有二聚体~四聚体原花色素的植物提取物可用作赋予饮料醇厚感、饮后满足感的呈味剂
相对于本发明的呈味剂中的总原花色素含量,单体原花色素的重量比例为12%以下。优选单体原花色素的重量比例为10%以下,更优选为8%以下。
此外,相对于本发明的呈味剂中的总原花色素含量,二~四聚体原花色素的重量比例为75%以上。优选相对于总原花色素含量的二~四聚体原花色素的重量比例为80%以上,更优选为85%以上。
例如,通过在从啤酒花中提取多酚后进行选择性去除单体原花色素的处理,可得到本发明的呈味剂,所得到的呈味剂为单体原花色素量被减少了的呈味剂。
由于本发明的呈味剂大量含有二~四聚体原花色素,所以在饮料中配合时,可不增强涩味、苦涩味,并赋予醇厚感、饮后满足感。因此,本发明也为如下方法,通过减少相对于饮料中的总原花色素的单体原花色素量,而赋予饮料醇厚感或饮后满足感。
配合本发明的呈味剂的饮料无特别限定,除了发泡酒、啤酒味饮料以外,可列举作为不含酒精的饮料的碳酸饮料、果汁饮料、运动饮料、能量饮料等。
本发明的呈味剂的配合量相对于饮料,配合至3.6×10-4重量%~10.5×10-4重量%,优选配合至5.2×10-4重量%~8.9×10-4重量%,更优选配合至6.8×10-4重量%~7.4×10-4重量%。
在啤酒、发泡酒等的发酵饮料中配合时,只要在后发酵工序之前,可在任何阶段添加。但是,优选在刚要进行后发酵工序之前添加。
本发明的呈味剂只要不有损其效果,也可含有乳化剂、紧致剂、缓冲剂、助溶剂、防腐剂、稳定剂、抗氧化剂等任意添加剂。
本发明的呈味剂可根据使用的目的,制成液状、粉末状、颗粒状、片状等的任意剂形。此时,也可添加赋形剂、崩解剂、润滑剂、粘合剂、抗氧化剂、分散剂、吸收促进剂、助溶剂、稳定剂、增溶剂、矫味剂、香味剂、着色剂等任意制剂材料。
<饮料>
本发明的饮料具有优异的醇厚感、饮后满足感。这是由于提高了饮料中的二~四聚体原花色素含量的相对比的效果。
本发明的饮料中,总原花色素含量为1ppm以上,相对于总原花色素含量的单体原花色素的重量比例为26%以下。优选总原花色素含量为6ppm以上,更优选为10ppm以上。相对于总原花色素含量的单体原花色素的重量比例优选为19或15%以下,进一步优选为12%以下。
本发明的饮料中的原花色素优选来自啤酒花。
作为本发明的饮料,作为不限定的例子,除了发泡酒、啤酒味饮料以外,可列举作为不含酒精的饮料的碳酸饮料、果汁饮料、运动饮料、能量饮料等。
本发明的饮料可通过在饮料中添加上述呈味剂来获得,也可通过对用通常方法得到的饮料进行减少单体原花色素的处理来获得。作为通过前者方法制造的一例,可列举如下方法,在从啤酒花中提取多酚后进行选择性去除单体原花色素的处理,并将所得到的呈味剂添加到发泡酒、啤酒味饮料等中。
以下通过实施例更具体地说明本发明,但本发明的技术范围不限于这些例示。
实施例
实施例1(活性炭处理)
将20g啤酒花颗粒用2L水搅拌,60℃下提取20分钟。用滤纸过滤后放至冷却,在250ml的提取液中添加各浓度的活性炭,室温下搅拌60分钟。
活性炭使用日本EnviroChemicals公司制的产品(产品名:FP1、FP3、FP4、FP6、FP9)。其后,通过0.2μm的过滤器过滤后,进行浓缩·冷冻干燥。将所得到的粉末通过HPLC进行分析,并对单体~五聚体的原花色素进行定量。
(HPLC条件)装置:HEWLETT PACKARD SERIES 1100,色谱柱:Inert Sil(GLSciences Inc.SIL 100A 3μm 4.6×150mm),流速:1.0ml/min,流动相:使用己烷:甲醇:四氢呋喃:甲酸=45:40:14:1的溶液进行等度洗脱,样品进样量:10μl,检测:200~300nm处的多波长检测结果如表1所示。确认出通过活性炭处理,单体原花色素被选择性去除。
[表1]
实施例2(活性炭处理啤酒花提取物的添加试验)
将10g多酚酒花颗粒(Hopsteinet公司Polypheno1-Rich Hop Pellets)用1升60℃的水提取,将所得到的提取液用滤纸过滤。在过滤后所得到的提取液中添加活性炭至500、1000、2000ppm的浓度。活性炭使用日本EnviroChemicals公司的FP3。活性炭处理为在室温约26℃下进行1小时搅拌。将所得到的提取液用ADVANTEC公司的细孔径0.2μm的膜过滤器过滤。将所得到的活性炭处理液进行减压浓缩(30℃、20mmHg以下)、冷冻干燥(-80℃下冷冻后,-84℃下冷冻真空干燥)。冷冻干燥后,将所得到的提取物添加到市售的啤酒味饮料中,使原花色素总量相同(7.3mg),进行感官评价。
感官评价由5名评委进行,相对于评价项目,0分为感觉不到,3分为强烈感觉到,1分为稍微感觉到,2分为感觉得到,来进行评价。评价项目中作为正面的要素为醇厚感(厚度)、饮后满足感,且作为负面的要素为不清爽感、收敛味。
表2表示添加提取物量和添加提取物中的原花色素量。图1为将表2所示的添加提取物中原花色素量的各种聚体的比例进行制图。
[表2]
添加量(mg)
0ppm(无处理) | 500ppm | 1000ppm | 2000ppm | |
添加提取物量 | 158 | 158 | 158 | 171 |
添加提取物量中所含有的PAO(mg)
0ppm | 500ppm | 1000ppm | 2000ppm | |
单体 | 1.3 | 0.9 | 0.8 | 0.2 |
二聚体 | 2.0 | 2.1 | 2.3 | 2.2 |
三聚体 | 1.9 | 1.7 | 1.8 | 2.0 |
四聚体 | 1.3 | 1.4 | 1.5 | 1.7 |
五聚体 | 0.9 | 1.1 | 0.9 | 1.1 |
总量 | 7.3 | 7.3 | 7.2 | 7.1 |
二-四总量 | 5.1 | 5.3 | 5.5 | 5.8 |
二-四比例 | 70.2% | 71.8% | 76.7% | 81.4% |
一比例 | 17.6% | 12.8% | 10.9% | 3.0% |
五比例 | 12.1% | 15.4% | 12.4% | 15.6% |
添加试验结果如表3所示。
[表3]
产品中的PAO含量(ppm)和感官评价结果
活性炭浓度 | 提取物无添加 | 0ppm(无处理) | 500ppm | 1000ppm | 2000ppm |
单体量 | 1.56 | 3.60 | 3.05 | 2.81 | 1.90 |
总PAO量 | 4.10 | 15.66 | 15.70 | 15.53 | 15.36 |
单/总(%) | 38.0% | 23.0% | 19.4% | 18.1% | 12.4% |
感官评价分数 | |||||
醇厚感 | 1.0 | 1.5 | 1.4 | 1.5 | 1.4 |
饮后满足感 | 1.2 | 1.4 | 1.3 | 1.6 | 1.3 |
不清爽感 | 0.6 | 0.8 | 0.8 | 0.4 | 0.5 |
收敛味 | 0.5 | 0.6 | 0.8 | 0.3 | 0.3 |
感官检查的方法
5名专业评委的平均分
分数
0=感觉不到
1=稍微感觉到
2=感觉得到
3=强烈感觉到
表明通过添加上述活性炭处理的提取物,醇厚感、饮后满足感提高。而且还能得到如下最佳结果,作为负面要素的收敛味、不清爽感不增加,而仅正面要素提高。
实施例3饮料中的各聚合度的原花色素分析
将500ml啤酒、发泡酒及无醇啤酒味饮料等市售品进行超声波处理,脱气后,30℃减压下浓缩至250ml,进行冷冻干燥。将冷冻干燥后的粉末溶解于20ml10%乙醇后,注入填充了450ml LH20的色谱柱中,通过注入1500ml水、1500ml30%乙醇、1500ml 100%乙醇、1000ml 80%丙酮,而分离多酚和包含吸附于其他树脂的成分的组分。
将各组分在30℃减压下浓缩至约20ml左右后,进行冷冻干燥。
将在30%乙醇以后洗脱的组分再次溶解于10%乙醇(0.1g/ml),注入填充了60ml LH20的色谱柱中,注入180ml水、180ml 35%乙醇、240ml 70%乙醇、200ml100%乙醇、100ml 80%丙酮,得到各组分。将各组分在30℃、减压下浓缩后进行冷冻干燥,将其产物用同样的条件通过HPLC进行分析。结果如表4及5所示(记载各聚合度的原花色素量(单位为mg/L))。
[表4]
DDm
市售无醇啤酒 | |
单体 | 1.56 |
二聚体 | 1.98 |
三聚体 | 0.56 |
四聚体 | 检测限以下 |
总多酚 | 4.1 |
单/总 | 38% |
[表5]
ppm
市售啤酒A | 市售啤酒B | 市售新风味饮料 | 市售啤酒C | 市售啤酒D | |
单体 | 19.8 | 15 | 11.1 | 16.1 | 13.1 |
二聚体 | 22.7 | 19 | 13.3 | 20.7 | 17.5 |
三聚体 | 5.6 | 2.4 | 4.3 | 2.8 | 4.2 |
四聚体 | 检测限以下 | 检测限以下 | 检测限以下 | 检测限以下 | 检测限以下 |
总多酚 | 48.04 | 36.41 | 28.66 | 39.69 | 34.89 |
单/总 | 41% | 41% | 39% | 41% | 38% |
在市售的啤酒、发泡酒及无醇啤酒味饮料中,相对于总原花色素含量的单体原花色素的重量比例为38%以上。另外,四聚体和五聚体在检测限以下。
实施例4(活性炭处理)
1)啤酒花苞提取液的制备
将40g/L浓度的啤酒花苞用水搅拌,97℃下提取20分钟。用滤纸过滤后,进行冷冻干燥并制成粉末。
2)活性炭处理浸膏的制造
将40g/L浓度的啤酒花苞用水搅拌,97℃下提取20分钟。用滤纸过滤后,用6000ppm的活性炭(湿重实质2000pm)处理1小时,进行冷冻干燥并制成粉末。另外,活性炭使用日本EnviroChemicals公司制的产品(产品名FP3)。
3)分析
将上述1)及2)中得到的粉末通过HPLC进行分析,对单体~五聚体的原花色素进行定量。
(HPLC条件)装置:HEWLETT PACKARD SERIES 1100,色谱柱:Inert Sil(GLScierices Inc.SIL 100A 3μm 4.6×150mm),流速:1.0ml/min,流动相:使用己烷∶甲醇∶四氢呋喃∶甲酸=45∶40∶14∶1的溶液进行等度洗脱,样品进样量:10μl,检测:200~300nm处的多波长检测结果如表6所示。可确认出通过将啤酒花苞用作原料并进行活性炭处理,单体原花色素被选择性去除。
[表6]
粉末中的各PAO含量
(mg/g)
PAO | 1)提取液 | 2)活性炭处理浸膏 |
单体 | 6.88 | 0.75 |
二聚体 | 13.03 | 16.79 |
三聚体 | 11.12 | 10.20 |
四聚体 | 7.83 | 6.99 |
五聚体 | 5.60 | 4.28 |
总量 | 44.46 | 39.01 |
单体比例 | 15% | 2% |
实施例5(活性炭处理啤酒花苞提取液粉末的添加试验)
将实施例4的1)及2)中制备的粉末用于啤酒味饮料的制造。
与通常的啤酒酿造相比,评价在发酵液中添加上述粉末所造成的影响。试验1(cont)为对照,为粉末未添加,试验1(T1)为在发酵的60L麦汁中添加13.50g 1)的活性炭未处理粉末,通过添加粉末使总原花色素量增加到10ppm。试验2(T2)为在发酵的60L麦汁中添加15.38g 2)的活性炭处理粉末,通过添加粉末使总原花色素量增加到10ppm。试验3(T3)为在发酵的60L麦汁中添加23.08g 2)的活性炭处理粉末,通过添加粉末使总原花色素量增加到15ppm。
另外,各试验中,作为原花色素,添加以下表7中记载的重量的原花色素。
[表7]
添加浸膏(粉末)中所含有的各PAO重量(mg)
水平 | T1 | T2 | T3 |
单体 | 93 | 11 | 17 |
二聚体 | 176 | P.58 | 388 |
三聚体 | 150 | 157 | 235 |
四聚体 | 106 | 108 | 161 |
五聚体 | 76 | 66 | 99 |
总量 | 600 | 600 | 900 |
测定通过上述发酵试验而得到的酿造品中的原花色素浓度。结果如表8所不o
[表8]
试验酿造品中的各PAO浓度(ppm=mg/L)
对照 | T1 | T2 | T3 | |
单体 | 2.86 | 4.25 | 3.02 | 3.19 |
二聚体 | 5.22 | 6.18 | 6.21 | 7.11 |
三聚体 | 1.01 | 1.91 | 2.52 | 2.74 |
总量 | 9.09 | 12.35 | 11.75 | 13.04 |
单体% | 31% | 34% | 26% | 24% |
从分析结果中可看出,与对照(Cont)相比,添加了粉末的试验中的各原花色素均有增加。
将添加的原花色素重量为相同量的T1、T2的各原花色素重量进行比较时,可确认出添加了通过活性炭处理而选择性去除了单体的浸膏(粉末)的T2显示出与Cont基本相同的单体含量,相对于此,添加了活性炭未处理提取液的T1中,在二、三聚体增加的同时单体也增加了。此外,将添加浓度不同的T2、T3进行比较时,可确认出添加量多的T3中各原花色素量也多。由该结果可确认出,通过添加将提取液进行活性炭处理而选择性去除单体的浸膏(粉末),可不提高单体浓度,而提高二、三聚体浓度。另一方面,还可确认出在活性炭未处理提取液中,单体量也提高了。
进行上述各酿造品的感官评价。感官评价由8名评委进行,相对于评价项目,0分为感觉不到,3分为强烈感觉到,1分为稍微感觉到,2分为感觉得到,来进行评价。平均分为2分以上、3分以下时为○,1分以上、小于2分时为△,小于1分时为×。结果如表9所示。
[表9]
对照 | T1 | T2 | T3 | |
醇厚感(厚度) | △ | △ | ○ | ○ |
收敛味 | × | ○ | × | × |
不清爽感 | × | △ | × | △ |
将添加了由1)的提取液制备的粉末的T1与添加了由进行了活性炭处理的提取液制备的粉末的T2及T3进行比较时,T2及T3与T1相比,显示出不增加收敛味、不清爽感等负面的香味,而赋予醇厚感(厚度)。由该结果表明,通过将选择性去除单体的浸膏(粉末)在发酵前添加,降低产品中的单体比例,可不增强负面的香味特征,而仅增强正面的香味。
工业实用性
根据本发明,对被分类为通常认为与啤酒相比醇厚感、饮后满足感弱的发泡酒、利口酒类的啤酒味饮料、还有低酒精或完全不含酒精的饮料,可不增强收敛味、不清爽感,并赋予醇厚感、饮后满足感。而且,可提供通过富含二聚体~四聚体原花色素,而具有醇厚感、饮后满足感的饮料。
Claims (15)
1.一种植物提取物,其为含原花色素植物提取物,其特征在于,相对于总原花色素含量的单体原花色素的重量比例为12%以下。
2.根据权利要求1中所述的植物提取物,其特征在于,相对于总原花色素含量的单体原花色素的重量比例为10%以下。
3.根据权利要求1或2中所述的植物提取物,其特征在于,相对于总原花色素含量的二~四聚体原花色素的重量比例为75%以上。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的植物提取物,其特征在于,植物为啤酒花。
5.一种饮料,其为总原花色素含量为1ppm以上的饮料,其特征在于,相对于总原花色素含量的单体原花色素的重量比例为26%以下。
6.根据权利要求5中所述的饮料,其特征在于,相对于总原花色素含量的单体原花色素的重量比例为19%以下。
7.根据权利要求6中所述的饮料,其特征在于,相对于总原花色素含量的单体原花色素的重量比例为15%以下。
8.根据权利要求5~7中任一项所述的饮料,其特征在于,原花色素来自啤酒花。
9.根据权利要求5~8中任一项所述的饮料,其特征在于,饮料为啤酒味饮料。
10.一种呈味剂,其为含有原花色素的呈味剂,其特征在于,相对于总原花色素含量的单体原花色素的重量比例为12%以下。
11.根据权利要求10中所述的呈味剂,其特征在于,相对于总原花色素含量的单体原花色素的重量比例为10%以下。
12.根据权利要求10或11中所述的呈味剂,其特征在于,相对于总原花色素含量的二~四聚体原花色素的重量比例为75%以上。
13.根据权利要求10~12中任一项中所述的呈味剂,其特征在于,植物为啤酒花。
14.一种方法,其为减少了单体原花色素量的植物提取物的制造方法,其特征在于,所述方法包括:
(ⅰ)使用水系溶剂从植物中提取多酚的工序;
(ⅱ)将所得到的提取液进行活性炭处理的工序。
15.根据权利要求14中所述的方法,其特征在于,植物为啤酒花。
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---|---|---|---|---|
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JP6815079B2 (ja) * | 2016-01-08 | 2021-01-20 | アサヒビール株式会社 | アルコール飲料、およびアルコール飲料の製造方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998044087A1 (en) * | 1997-04-03 | 1998-10-08 | Miller Brewing Company | Post-fermentation hop flavors and methods |
JP2005082497A (ja) * | 2003-09-05 | 2005-03-31 | Asahi Breweries Ltd | 植物由来ポリフェノール成分を有効成分として含むことを特徴とする免疫調節剤 |
JP2006296378A (ja) * | 2005-04-25 | 2006-11-02 | Toyo Shinyaku:Kk | 松樹皮抽出物を含有する調味用組成物 |
CN100389778C (zh) * | 2004-02-17 | 2008-05-28 | 三得利株式会社 | 含有高分子多酚组分的脂肪酶活性抑制剂、茶提取物及其制造方法 |
CN101448403A (zh) * | 2006-05-19 | 2009-06-03 | 三得利株式会社 | 含原花色素茶饮料 |
CN101528053A (zh) * | 2006-10-20 | 2009-09-09 | 卡夫食品研发公司 | 来自植物材料的富含多酚的提取物 |
JP2010260823A (ja) * | 2009-05-08 | 2010-11-18 | Fujicco Co Ltd | プロアントシアニジンの分離精製方法 |
WO2012091123A1 (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | 花王株式会社 | 非重合体カテキン類含有ビール風味飲料 |
CN103459581A (zh) * | 2011-03-31 | 2013-12-18 | 三得利控股株式会社 | 高含有原花青素的植物提取物 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3477628B2 (ja) * | 1995-06-19 | 2003-12-10 | アサヒビール株式会社 | ホップ苞より得られるポリフェノール製剤とその製造法 |
DE60039080D1 (de) * | 1999-04-23 | 2008-07-10 | Asahi Breweries Ltd | Verfahren zur Reinigung von Proanthocyanidin-Oligomeren |
US20020001651A1 (en) * | 2000-01-24 | 2002-01-03 | Norris Leslie Marie | Method of altering and improving taste characteristics of edible consumables with monomeric or oligomeric polyphenolic compounds |
JP3845662B2 (ja) | 2002-02-22 | 2006-11-15 | 秋田県 | ポリフェノールを増強したビールの製造方法 |
CA2493790A1 (en) * | 2002-07-29 | 2004-02-05 | Toyo Shinyaku Co., Ltd. | Food improving blood flow |
JP4021732B2 (ja) | 2002-08-27 | 2007-12-12 | 麒麟麦酒株式会社 | 新鮮ホップによる香味発酵麦芽飲料 |
NZ526098A (en) * | 2003-05-23 | 2005-10-28 | Enzo Nutraceuticals Ltd | Use of a plant extract containing flavonoids rich in proanthocyanidins for the prevention or treatment of migraine |
JP2005204585A (ja) | 2004-01-23 | 2005-08-04 | Asahi Breweries Ltd | ポリフェノール含有アルコール飲料 |
JP4659407B2 (ja) | 2004-07-29 | 2011-03-30 | サントリーホールディングス株式会社 | オリゴメリックプロアントシアニジン(opc)の分析方法 |
US20100004329A1 (en) * | 2004-12-14 | 2010-01-07 | Toyo Shinyaku Co., Ltd. | Alcohol metabolism enhancer and alcoholic beverage |
JP2006290756A (ja) * | 2005-04-07 | 2006-10-26 | Nikka Whisky Distilling Co Ltd | 植物抽出物の製造法 |
JP4589212B2 (ja) * | 2005-09-22 | 2010-12-01 | キッコーマン株式会社 | プロアントシアニジン含有食品及びその製造法 |
JP2007089439A (ja) | 2005-09-28 | 2007-04-12 | Kirin Brewery Co Ltd | 後熟ホップを使用した発酵アルコール飲料の製造方法 |
JP4571575B2 (ja) * | 2005-11-18 | 2010-10-27 | キッコーマン株式会社 | プロアントシアニジン含有茶飲料及びその製造法 |
US8962058B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-02-24 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with antioxidant and compositions sweetened therewith |
JP2008212041A (ja) | 2007-03-02 | 2008-09-18 | Asahi Breweries Ltd | 発泡性アルコール飲料の製造方法 |
JP4913000B2 (ja) | 2007-09-27 | 2012-04-11 | アサヒビール株式会社 | 発泡性アルコール飲料の製造方法 |
WO2012133578A1 (ja) * | 2011-03-28 | 2012-10-04 | コニカミノルタアドバンストレイヤー株式会社 | 対物レンズ及び対物レンズの製造方法並びに成形金型 |
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998044087A1 (en) * | 1997-04-03 | 1998-10-08 | Miller Brewing Company | Post-fermentation hop flavors and methods |
JP2005082497A (ja) * | 2003-09-05 | 2005-03-31 | Asahi Breweries Ltd | 植物由来ポリフェノール成分を有効成分として含むことを特徴とする免疫調節剤 |
CN100389778C (zh) * | 2004-02-17 | 2008-05-28 | 三得利株式会社 | 含有高分子多酚组分的脂肪酶活性抑制剂、茶提取物及其制造方法 |
JP2006296378A (ja) * | 2005-04-25 | 2006-11-02 | Toyo Shinyaku:Kk | 松樹皮抽出物を含有する調味用組成物 |
CN101448403A (zh) * | 2006-05-19 | 2009-06-03 | 三得利株式会社 | 含原花色素茶饮料 |
CN101528053A (zh) * | 2006-10-20 | 2009-09-09 | 卡夫食品研发公司 | 来自植物材料的富含多酚的提取物 |
JP2010260823A (ja) * | 2009-05-08 | 2010-11-18 | Fujicco Co Ltd | プロアントシアニジンの分離精製方法 |
WO2012091123A1 (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | 花王株式会社 | 非重合体カテキン類含有ビール風味飲料 |
CN103459581A (zh) * | 2011-03-31 | 2013-12-18 | 三得利控股株式会社 | 高含有原花青素的植物提取物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
J.JERUMANIS, ET AL: "separation of malt and hop proanthocyanidins on Fractogel TSK HW-40(S)", 《JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY》 * |
Also Published As
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---|---|
AU2013321207B2 (en) | 2017-03-30 |
EP2902474A1 (en) | 2015-08-05 |
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