KR20150063091A - 단량체 프로안토시아니딘 제거 식물 추출물 - Google Patents

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Abstract

떫은맛이나 아린 맛을 증강시키지 않고, 쓴맛이나 향기뿐만 아니라, 깊은 맛이나 마셨다는 느낌을 부여할 수 있는 추출물 등을 제공하는 것, 및 우수한 깊은 맛이나 마셨다는 느낌을 갖는 음료를 제공하는 것.
호프 유래의 폴리페놀 중에서도 특히 단량체 프로안토시아니딘을 저감시키고, 상대적으로 2 량체 ∼ 4 량체 프로안토시아니딘을 많이 함유시킴으로써, 수렴미나 뒷맛의 나쁨을 증강시키지 않고, 음료에 깊은 맛이나 마셨다는 느낌을 줄 수 있다.

Description

단량체 프로안토시아니딘 제거 식물 추출물{MONOMERIC PROANTHOCYANIDIN-REMOVED PLANT EXTRACT}
본 발명은 프로안토시아니딘 고함유 식물 추출물로서 단량체의 프로안토시아니딘량이 저감된 식물 추출물, 그것을 이용한 정미제 (呈味劑) 에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 프로안토시아니딘 함유 음료로서, 단량체의 프로안토시아니딘 함량이 낮은 음료에 관한 것이다.
최근 맥주나 발포주, 무알코올 맥주맛 음료 등의 맥주맛 음료 분야에 있어서, 소비자의 다양화된 기호에 맞추어 향미를 향상시키는 방법이 요청되고 있다.
맥주나 맥주맛 음료의 제조에 사용되는 호프에는 쓴맛이나 플레이버를 부여하는 물질 등이 함유되어 있는 점에서, 호프를 가공, 숙성시킴으로써 쓴맛이나 플레이버의 질을 향상시키는 가공 방법이나, 플레이버를 풍부하게 하는 방법이 개시되어 있다.
구체적으로는, 쓴맛의 질을 향상시키는 가공 방법으로서 수용성 떫은맛 성분이나 저분자 쓴맛 성분을 호프 내에서 추출 제거함으로써 품위있고 뒷맛이 좋은 쓴맛을 갖고, 떫은맛이 적어 마시기 쉬운 발포성 알코올 음료를 제조하는 방법 (특허문헌 1), 또는 고온 보관된 호프를 사용함으로써 마일드한 쓴맛이 지속되는 발포성 알코올 음료를 제조하는 방법 (특허문헌 2) 이 개시되어 있다.
플레이버를 향상시키는 방법으로서, 호프 향기 성분을 풍부하게 하는 후숙 호프의 제조 방법 (특허문헌 3), 또는 신선한 호프 플레이버를 부여하기 위해서 수확 후 건조시키지 않고 동결시킨 생호프를 사용하는 방법 (특허문헌 4) 이 개시되어 있다.
또, 저알코올 음료에 사과 와인 및 호프 폴리페놀 또는 사과 폴리페놀을 첨가함에 따른 새로운 타입의 알코올 음료의 제조 방법 (특허문헌 5), 또는 6 조 보리의 맥아를 원료로서 사용함으로써 폴리페놀을 증강시킨 맥주의 제조 방법 (특허문헌 6) 이 개시되어 있다.
일본 공개특허공보 2009-77671 일본 공개특허공보 2008-212041 일본 공개특허공보 2007-89439 일본 공개특허공보 2004-81113 일본 공개특허공보 2005-204585 일본 공개특허공보 2003-245064
본 발명의 목적은 플레이버나 쓴맛을 부여함과 함께, 수렴미(收斂味)나 뒷맛의 나쁨을 증강시키지 않고, 깊은 맛이나 마셨다는 느낌과 같은 맛을 부여할 수 있는 추출물 등을 제공하는 것, 및 우수한 깊은 맛이나 마셨다는 느낌을 갖는 음료를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 검토한 결과, 호프 유래의 폴리페놀이 음료의 깊은 맛이나 마셨다는 느낌을 증가시키는 것을 알아내었다. 또한 본 발명자들은 호프 유래의 폴리페놀 중에서도 중합 폴리페놀, 특히 단량체 프로안토시아니딘을 저감시키고, 주로 2 량체 ∼ 4 량체 프로안토시아니딘을 함유하는 것을 사용함으로써 수렴미나 뒷맛의 나쁨을 증강시키지 않고, 음료에 깊은 맛이나 마셨다는 느낌을 줄 수 있는 것을 알아내어 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉 본 발명은 아래에 한정되는 것은 아니며, 다음의 발명을 포함한다.
(1) 프로안토시아니딘 함유 식물 추출물로서, 총프로안토시아니딘 함량에 대한 단량체 프로안토시아니딘의 중량 비율이 12 % 이하인 상기 식물 추출물.
(2) 총프로안토시아니딘 함량에 대한 단량체 프로안토시아니딘의 중량 비율이 10 % 이하인 (1) 에 기재된 식물 추출물.
(3) 총프로안토시아니딘 함량에 대한 2 량체 ∼ 4 량체 프로안토시아니딘의 중량 비율이 75 % 이상인 (1) 또는 (2) 에 기재된 식물 추출물.
(4) 식물이 호프인 (1) ∼ (3) 중 어느 하나에 기재된 식물 추출물.
(5) 총프로안토시아니딘 함량이 1 ppm 이상인 음료로서, 총프로안토시아니딘 함량에 대한 단량체 프로안토시아니딘의 중량 비율이 26 % 이하인 상기 음료.
(6) 총프로안토시아니딘 함량에 대한 단량체 프로안토시아니딘의 중량 비율이 19 % 이하인 (5) 에 기재된 음료.
(7) 총프로안토시아니딘 함량에 대한 단량체 프로안토시아니딘의 중량 비율이 15 % 이하인 (6) 에 기재된 음료.
(8) 프로안토시아니딘이 호프 유래인 (5) ∼ (7) 중 어느 하나에 기재된 음료.
(9) 음료가 맥주맛 음료인 (5) ∼ (8) 중 어느 하나에 기재된 음료.
(10) 프로안토시아니딘을 함유하는 정미제로서, 총프로안토시아니딘 함량에 대한 단량체 프로안토시아니딘의 중량 비율이 12 % 이하인 상기 정미제.
(11) 총프로안토시아니딘 함량에 대한 단량체 프로안토시아니딘의 중량 비율이 10 % 이하인 (10) 에 기재된 정미제.
(12) 총프로안토시아니딘 함량에 대한 2 량체 ∼ 4 량체 프로안토시아니딘의 중량 비율이 75 % 이상인 (10) 또는 (11) 에 기재된 정미제.
(13) 식물이 호프인 (10) ∼ (12) 중 어느 하나에 기재된 정미제.
(14) 단량체의 프로안토시아니딘량이 저감된 식물 추출물의 제조 방법으로서 :
(i) 수성 용매를 사용하여 식물로부터 폴리페놀을 추출하는 공정;
(ⅱ) 얻어진 추출액을 활성탄 처리하는 공정;
을 포함하는 방법.
(15) 식물이 호프인 (14) 에 기재된 방법.
본 발명의 단량체 프로안토시아니딘 함량이 낮은 식물 추출물 또는 정미제를 사용함으로써, 일반적으로 맥주에 비해서 깊은 맛이나 마셨다는 느낌이 약하다고 여겨지는 발포주, 리큐어류로 분류되는 맥주맛 음료, 나아가서는 저알코올 또는 알코올을 전혀 함유하지 않는 음료에, 수렴미나 뒷맛의 나쁨을 증강시키지 않고 깊은 맛이나 마셨다는 느낌을 부여할 수 있다. 또한, 주로 2 량체 ∼ 4 량체 프로안토시아니딘을 풍부하게 함유함으로써 깊은 맛이나 마셨다는 느낌을 갖는 음료를 제공할 수 있다.
도 1 은 식물 추출물 중에 함유되는 단량체, 2 량체 ∼ 4 량체 및 5 량체의 비율을 나타낸 도면이다.
본 발명은 프로안토시아니딘 고함유 식물 추출물로서 단량체의 프로안토시아니딘량이 저감된 식물 추출물, 그것을 이용한 정미제로 관한 것이다. 또한, 본 발명은 프로안토시아니딘 함유 음료로서, 단량체의 프로안토시아니딘 함량이 낮은 음료에 관한 것이다. 그리고 본 발명은 음료의 총프로안토시아니딘에 대한 단량체 프로안토시아니딘량을 저하시키는 것에 의한, 음료의 깊은 맛이나 마셨다는 느낌을 부여하는 방법에 관한 것이다.
<단량체의 프로안토시아니딘량이 저감된 식물 추출물 및 그 제조 방법>
본 발명의 식물 추출물은 프로안토시아니딘 함유 식물 추출물로서, 총프로안토시아니딘 함량에 대한 단량체 프로안토시아니딘의 중량 비율이 12 % 이하인 식물 추출물이다. 바람직하게는 단량체 프로안토시아니딘의 중량 비율은 10 % 이하, 보다 바람직하게는 8 % 이하이다.
또, 본 발명의 식물 추출물은 총프로안토시아니딘 함량에 대한 2 량체 ∼ 4 량체 프로안토시아니딘의 중량 비율이 75 % 이상이다. 바람직하게는 총프로안토시아니딘 함량에 대한 2 량체 ∼ 4 량체 프로안토시아니딘의 중량 비율은 80 % 이상이고, 보다 바람직하게는 85 % 이상이다.
본 명세서에 있어서 「총프로안토시아니딘」이란 단량체, 2 량체, 3 량체, 4 량체 및 5 량체의 프로안토시아니딘의 합계를 말한다.
본 발명의 프로안토시아니딘 고함유 식물 추출물은 깊은 맛이나 마셨다는 느낌을 부여하는 첨가제로서 사용할 수 있다. 또, 본 발명의 프로안토시아니딘 고함유 식물 추출물은 맥주 등의 발효 공정 전에 첨가함으로써, 수렴미나 뒷맛의 나쁨과 같은 네거티브한 향미를 증강시키지 않고 깊은 맛 (짙음) 을 부여할 수 있다.
여기서, 본 명세서에 있어서 「깊은 맛」이란 맛의 확산 (짙음) 및 맛의 시간 경과적 변화 (여운) 가 합쳐진 것이고, 「마셨다는 느낌」이란 맛의 강도이다.
프로안토시아니딘은 플라바놀이 축합 또는 중합된 폴리페놀 화합물로서, 예를 들어 3 량체 프로안토시아니딘은 아래의 일반식으로 나타내는 구조를 갖는다.
[화학식 1]
Figure pct00001
본 발명의 식물 추출물은 총프로안토시아니딘 함량에 대한 단량체 프로안토시아니딘의 중량 비율이나 총프로안토시아니딘 함량에 대한 2 량체 ∼ 4 량체 프로안토시아니딘의 중량 비율 등에 대해서, 상기 요건을 만족하는 한, 5 량체 이상의 것을 함유하고 있어도 된다.
본 발명의 프로안토시아니딘 고함유 식물 추출물은 예를 들어 호프로부터 수계 용매로 폴리페놀을 추출한 후, 단량체 프로안토시아니딘을 선택적으로 제거하는 처리를 함으로써 얻을 수 있고, 얻어진 추출물은 단량체의 프로안토시아니딘량이 저감된 식물 추출물이다. 여기서, 단량체 프로안토시아니딘의 선택적 제거 방법으로는 활성탄 처리를 들 수 있다.
사용하는 호프는 그 품종에 제한은 없고, 예를 들어 사츠 (Saaz). 트레디션, 페를레, 캐스케이드, 너깃 (Nugget) 등을 들 수 있다. 또, 복수의 품종을 혼합하여 사용해도 된다.
사용하는 호프의 부위는 프로안토시아니딘이 함유되는 부위이면 어느 것이나 사용해도 된다. 또, 본 발명에서 사용하는 호프의 형태로는 신선한 것, 동결시킨 것, 건조시킨 것 등 어느 것이나 사용해도 되고, 예를 들어 호프를 압축한 호프 펠릿, 베일 호프, 호프 포(苞), 초임계 CO2 등에 의해서 호프로부터 쓴맛 성분을 추출한 호프 엑기스를 제조할 때 나오는 잔사, 및 이들을 분말상으로 한 것, 에탄올 추출의 호프 엑기스를 제조할 때 발생되는 부산물인 수용성 획분 엑기스 (예를 들어 Hopsteiner 사 제조 Tannin Extract) 등을 사용할 수 있다.
호프로부터의 폴리페놀 추출에는 공지된 방법을 적절히 사용할 수 있는데, 호프를 수성 용매와 혼합하고 여과하여 액을 회수함으로써 폴리페놀을 추출할 수 있다. 폴리페놀 추출에 사용하는 수성 용매로는 예를 들어 물, 에탄올 등의 알코올 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다. 추출 조건은 적절히 조정하면 되는데, 예를 들어 95 ℃ 이상의 온수와 호프 펠릿을 혼합하여 10 ∼ 30 분간 정도 교반함으로써 추출할 수 있다.
얻어진 추출액은 그대로 단량체 프로안토시아니딘 제거 처리에 제공해도 되고, 농축한 것이나, 동결 건조시킨 분말을 에탄올 수용액 등의 용매에 용해시킨 것을 단량체 프로안토시아니딘 제거 처리에 사용할 수도 있다.
활성탄은 흡착제로서 사용하기 위해서 화학적 또는 물리적인 활성화 처리를 실시한 다공질의 탄소를 주된 성분으로 하는 물질이다. 본 발명에 있어서 사용할 수 있는 활성탄은 특별히 한정되지 않지만, 공지되거나 상업적으로 입수할 수 있는 활성탄을 적절히 선택할 수 있다. 활성탄으로는 그 재료나 그 제법은 특별히 한정되지 않는다. 통상적으로 입수할 수 있는 활성탄이면, 상기 식물 추출물과 접촉시킴으로써 단량체 프로안토시아니딘을 선택적으로 제거할 수 있다. 당업자라면 필요에 따라서 활성탄의 종류나 양 등을 다양하게 검토하여, 본 발명의 목적에 맞는 최적인 활성탄을 선택할 수 있다.
활성탄 처리란 상기 식물 추출물과 활성탄을 접촉시켜 단량체 프로안토시아니딘이 선택적으로 제거된 식물 추출물을 얻는 것이다. 이러한 활성탄 처리는 처리에 제공되는 액의 양이나 농도와, 사용되는 활성탄의 종류, 양 및 접촉 시간, 온도 등을 적절히 설정할 수 있다. 접촉 시간으로는 바람직하게는 수 분 ∼ 1 시간 정도이다. 활성탄에 의한 처리 후에는 여과, 원심 분리 등의 공지된 고액 분리 수단에 의해서 활성탄을 제거하여 원하는 식물 추출물을 취득할 수 있다.
활성탄 처리에 한정되지 않고, 예를 들어 분획 처리에 의해서 단량체 프로안토시아니딘을 선택적으로 제거할 수 있고, 예를 들어 겔 여과 크로마토그래피를 사용할 수 있다. 구체적으로는, 아래와 같은 방법으로 단량체 프로안토시아니딘이 저감되고, 2 량체 ∼ 4 량체 프로안토시아니딘을 고함유로 함유하는 추출물을 얻을 수 있다. 먼저, 호프로부터 얻어진 추출액의 동결 건조 분말을 10 % 에탄올에 용해시키고, 겔 여과 크로마토그래피용 담체 (예를 들어, Sephadex (상표) LH-20 (GE 헬스 케어 바이오사이언스사) 에 부하한다. 이어서, 충전된 담체 용량의 2 ∼ 5 배 정도의 물로 담체를 세정한다. 또한 0 % ∼ 100 % 사이에서 농도를 순차적으로 상승시키면서 에탄올 수용액을 칼럼에 통액시키고, 2 량체 ∼ 4 량체 프로안토시아니딘 함유량이 많은 획분을 회수한다. 용출에 사용하는 에탄올 수용액의 농도는 적절히 조정하면 되는데, 예를 들어 물, 35 % 에탄올 수용액, 70 % 에탄올 수용액, 100 % 에탄올 수용액을 순서대로 칼럼에 통액시킴으로써 프로안토시아니딘을 중합도별로 분리할 수 있다. 용출된 획분 중의 2 량체 ∼ 4 량체 프로안토시아니딘 함유량은, 예를 들어 순상계의 고속 액체 크로마토그래피 (HPLC) 를 사용하여 측정할 수 있다 (일본 공개특허공보 2006-38763 참조). 얻어진 성분이 목적으로 하는 2 량체 ∼ 4 량체인 것은 LS/MS 에 의해서 분자량을 측정함으로써 확인할 수 있다.
회수된 획분은 그대로 본 발명의 2 량체 ∼ 4 량체 프로안토시아니딘 고함유 식물 추출물로서 사용해도 되고, 농축, 동결 건조 또는 분무 건조 등의 처리를 실시하여 사용할 수도 있다.
<정미제>
본 발명의 단량체 프로안토시아니딘을 저감시키고, 프로안토시아니딘으로서 2 량체 ∼ 4 량체 프로안토시아니딘을 주로 함유하는 식물 추출물은 음료에 깊은 맛이나 마셨다는 느낌을 부여하기 위한 정미제로서 사용할 수 있다.
본 발명의 정미제에 있어서의 총프로안토시아니딘 함량에 대한 단량체 프로안토시아니딘의 중량 비율은 12 % 이하이다. 바람직하게는 단량체 프로안토시아니딘의 중량 비율은 10 % 이하, 보다 바람직하게는 8 % 이하이다.
또, 본 발명의 정미제에 있어서의 총프로안토시아니딘 함량에 대한 2 량체 ∼ 4 량체 프로안토시아니딘의 중량 비율은 75 % 이상이다. 바람직하게는 총프로안토시아니딘 함량에 대한 2 량체 ∼ 4 량체 프로안토시아니딘의 중량 비율은 80 % 이상이고, 보다 바람직하게는 85 % 이상이다.
본 발명의 정미제는 예를 들어 호프로부터 폴리페놀을 추출한 후, 단량체 프로안토시아니딘을 선택적으로 제거하는 처리를 함으로써 얻을 수 있고, 얻어지는 정미제는 단량체의 프로안토시아니딘량이 저감된 정미제이다.
본 발명의 정미제는 2 량체 ∼ 4 량체 프로안토시아니딘을 고함량으로 함유함으로써, 음료에 배합했을 때 떫은맛이나 아린 맛을 증강시키지 않고, 깊은 맛이나 마셨다는 느낌을 부여할 수 있다. 따라서, 본 발명은 음료 중의 총프로안토시아니딘에 대한 단량체 프로안토시아니딘량을 저하시키는 것에 의한 음료의 깊은 맛 또는 마셨다는 느낌의 부여 방법이기도 하다.
본 발명의 정미제를 배합하는 음료는 특별히 한정되지 않지만, 발포주, 맥주맛 음료 이외에, 알코올을 함유하지 않는 음료인 탄산 음료, 과즙 음료, 스포츠 음료, 영양 음료 등을 들 수 있다.
본 발명의 정미제의 배합량은 음료에 대해서 3.6 × 10-4 중량% ∼ 10.5 × 10-4 중량% 가 되도록 배합하고, 5.2 × 10-4 중량% ∼ 8.9 × 10-4 중량% 가 되도록 배합하는 것이 바람직하고, 6.8 × 10-4 중량% ∼ 7.4 × 10-4 중량% 가 되도록 배합하는 것이 보다 바람직하다.
맥주나 발포주 등의 발효 음료에 배합할 때에는 후발효 공정 전이면 어느 단계에서나 첨가해도 된다. 단, 후발효 공정 직전에 첨가하는 것이 바람직하다.
본 발명의 정미제는 그 효과를 저해하지 않는 한, 유화제, 긴장화제, 완충제, 용해 보조제, 방부제, 안정화제, 항산화제 등의 임의의 첨가제를 함유하고 있어도 된다.
본 발명의 정미제는 사용 목적에 따라서 액상, 분말상, 과립상, 테블릿상 등의 임의의 제형으로 할 수 있다. 그 때에는 부형제, 붕괴제, 활택제, 결합제, 산화 방지제, 응집 방지제, 흡수 촉진제, 용해 보조제, 안정화제, 가용화제, 교미제, 향료, 착색제 등의 임의의 제제 소재를 첨가해도 된다.
<음료>
본 발명의 음료는 우수한 깊은 맛이나 마셨다는 느낌을 갖는다. 이것은 음료 중의 2 량체 ∼ 4 량체 프로안토시아니딘 함량의 상대비가 높아지는 것에 의한 효과이다.
본 발명의 음료는 총프로안토시아니딘 함량이 1 ppm 이상으로서, 총프로안토시아니딘 함량에 대한 단량체 프로안토시아니딘의 중량 비율이 26 % 이하이다. 바람직하게는 총프로안토시아니딘 함량은 6 ppm 이상이고, 보다 바람직하게는 10 ppm 이상이다. 총프로안토시아니딘 함량에 대한 단량체 프로안토시아니딘의 중량 비율은 바람직하게는 19 또는 15 % 이하이고, 더욱 바람직하게는 12 % 이하이다.
본 발명의 음료 중의 프로안토시아니딘은 바람직하게는 호프 유래이다.
본 발명의 음료로는, 한정적이 아닌 예로는 발포주, 맥주맛 음료 외에, 알코올을 함유하지 않는 음료인 탄산 음료, 과즙 음료, 스포츠 음료, 영양 음료 등을 들 수 있다.
본 발명의 음료는 상기 정미제를 음료에 첨가함으로써도, 통상적인 방법으로 얻어진 음료에 단량체 프로안토시아니딘을 저감시키는 처리를 실시함으로써도 얻을 수 있다. 전자의 방법에 의한 제조의 일례로서, 호프로부터 폴리페놀을 추출한 후, 단량체 프로안토시아니딘을 선택적으로 제거하는 처리를 실시하여 얻어진 정미제를 발포주나 맥주맛 음료 등에 첨가하는 방법을 들 수 있다.
이하, 실시예에 의해서 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 기술 범위는 이들 예시에 한정되는 것은 아니다.
실시예
실시예 1 (활성탄 처리)
호프 펠릿 20 g 을 2 ℓ 의 물로 교반 하, 60 ℃, 20 분간 추출하였다. 여과지로 여과 후, 방랭하고, 250 ㎖ 의 추출액에 대해서 각 농도의 활성탄을 첨가하고, 실온에서 60 분간 교반하였다.
활성탄은 니혼 엔바이로케미컬즈사 제조의 것을 사용하였다 (제품명 : FP1, FP3, FP4, FP6, FP9). 그 후, 0.2 ㎛ 의 필터에 의해서 여과 후, 농축ㆍ동결 건조시켰다. 얻어진 분말을 HPLC 에 의해서 분석하고, 단량체 ∼ 5 량체의 프로안토시아니딘을 정량하였다.
(HPLC 조건) 장치 : HEWLETT PACKARD SERIES 1100, 칼럼 : Inert Sil (GL Sciences Inc. SIL 100A 3 ㎛ 4.6 × 150 ㎜), 유속 : 1.0 ㎖/min, 이동상 : 헥산 : 메탄올 : 테트라하이드로푸란 : 포름산 = 45 : 40 : 14 : 1 의 용액을 사용하여 아이소크래틱 용출, 샘플 주입량 : 10 ㎕, 검출 : 200 ∼ 300 ㎚ 에서의 다파장 검출 결과를 표 1 에 나타낸다. 활성탄 처리에 의해서 단량체 프로안토시아니딘이 선택적으로 제거되는 것이 확인되었다.
Figure pct00002
실시예 2 (활성탄 처리 호프 추출물의 첨가 시험)
폴리페놀 리치 펠릿 (Hopsteiner 사 Polyphenol-Rich Hop Pellets) 10 g 을 1 리터의 60 ℃ 의 물로 추출하고, 얻어진 추출액을 여과지로 여과하였다. 여과하여 얻어진 추출액에 500, 1000, 2000 ppm 의 농도가 되도록 활성탄을 첨가하였다. 활성탄은 니혼 엔바이로케미컬즈사의 FP3 을 사용하였다. 활성탄 처리는 실온 약 26 ℃ 에서 1 시간 교반하였다. 얻어진 추출액을 ADVANTEC 사의 멤브레인 필터 세공경 0.2 ㎛ 로 여과하였다. 얻어진 활성탄 처리액을 감압 농축 (30 ℃, 20 ㎜Hg 이하), 동결 건조 (-80 ℃ 에서 동결 후, -84 ℃ 에서 동결 진공 건조) 시켰다. 동결 건조 후, 얻어진 추출물을 프로안토시아니딘 총량이 동일해지도록 (7.3 ㎎), 시판되는 맥주맛 음료에 첨가하여 관능 평가를 실시하였다.
관능 평가는 패널 5 명으로 실시하고, 평가 항목에 대해서 0 점을 느끼지 않는다, 3 점을 강하게 느낀다로 하고, 1 점을 약간 느낀다, 2 점을 느낀다로 하여 평가를 실시하였다. 평가 항목은 포지티브한 요인으로서 깊은 맛 (짙음), 마셨다는 느낌, 또 네거티브한 요인으로서 뒷맛의 나쁨, 수렴미로 하였다.
표 2 는 첨가 추출 물량과 첨가 추출물 중의 프로안토시아니딘량을 나타낸다. 도 1 은 표 2 에 나타낸 첨가 추출물 중의 프로안토시아니딘량의 각 양체의 비율을 그래프로 한 것이다.
Figure pct00003
첨가 시험 결과를 표 3 에 나타낸다.
Figure pct00004
상기 활성탄 처리 추출물을 첨가함으로써 깊은 맛, 마셨다는 느낌이 상승하는 것이 분명해졌다. 나아가서는 네거티브한 요인인 수렴미나 뒷맛의 나쁨도 상승하지 않고, 포지티브한 요인만이 상승한다는 가장 좋은 결과를 얻을 수 있었다.
실시예 3 음료 중의 각 중합도의 프로안토시아니딘 분석
맥주, 발포주 및 무알코올 맥주맛 음료 등의 시판품 500 ㎖ 를 초음파 처리하고, 탈기시킨 후, 30 ℃ 감압 하에서 250 ㎖ 까지 농축하고, 동결 건조시켰다. 동결 건조 후의 분말을 20 ㎖ 의 10 % 에탄올에 용해시킨 후, 450 ㎖ 의 LH20 를 충전한 칼럼에 통액시키고, 물 1500 ㎖, 30 % 에탄올 1500 ㎖, 100 % 에탄올 1500 ㎖, 80 % 아세톤 1000 ㎖ 를 통액시킴으로써 폴리페놀과 기타 수지에 흡착되는 성분을 함유하는 획분을 분리하였다.
각각의 획분을 30 ℃ 감압 하에서 약 20 ㎖ 정도로 농축한 후, 동결 건조시켰다.
30 % 에탄올 이후에 용출시킨 획분을 다시 10 % 에탄올에 용해 (0.1 g/㎖) 시키고, LH20 를 60 ㎖ 충전한 칼럼에 통액시키고, 물 180 ㎖, 35 % 에탄올 180 ㎖, 70 % 에탄올 240 ㎖, 100 % 에탄올 200 ㎖, 80 % 아세톤 100 ㎖ 를 통액시켜 각 획분을 얻었다. 각 획분을 30 ℃, 감압 하에서 농축 후 동결 건조시킨 것을 동일한 조건에서 HPLC 에 의해서 분석하였다. 결과를 표 4 및 5 에 나타낸다 (각 중합도의 프로안토시아니딘량을 기재 (단위는 ㎎/ℓ)).
Figure pct00005
Figure pct00006
시판되는 맥주, 발포주 및 무알코올 맥주맛 음료에는 총프로안토시아니딘 함량에 대한 단량체 프로안토시아니딘의 중량 비율이 38 % 이상이었다. 또한, 4 량체와 5 량체는 검출 한계 이하였다.
실시예 4 (활성탄 처리)
1) 호프 포 추출액의 조제
호프 포를 40 g/ℓ의 농도로 물로 교반 하, 97 ℃, 20 분간 추출하였다. 여과지로 여과 후, 동결 건조시키고 분말화하였다.
2) 활성탄 처리 엑기스의 제조
호프 포를 40 g/ℓ의 농도로 물로 교반 하, 97 ℃, 20 분간 추출하였다. 여과지로 여과 후, 6000 ppm 의 활성탄 (습윤 중량 실질 2000 pm) 으로 1 시간 처리하고, 동결 건조시킨 후에 분말화하였다. 또한, 활성탄은 니혼 엔바이로케미컬즈사 제조의 것을 사용하였다 (제품명 FP3).
3) 분석
상기 1) 및 2) 에서 얻어진 분말을 HPLC 에 의해서 분석하고, 단량체 ∼ 5 량체의 프로안토시아니딘을 정량하였다.
(HPLC 조건) 장치 : HEWLETT PACKARD SERIES 1100, 칼럼 : Inert Sil (GL Sciences Inc. SIL 100A 3 ㎛ 4.6 × 150 ㎜), 유속 : 1.0 ㎖/min, 이동상 : 헥산 : 메탄올 : 테트라하이드로푸란 : 포름산 = 45 : 40 : 14 : 1 의 용액을 사용하여 아이소크래틱 용출, 샘플 주입량 : 10 ㎕, 검출 : 200 ∼ 300 ㎚ 에서의 다파장 검출 결과를 표 6 에 나타낸다. 호프 포를 원료로서 사용하고 활성탄 처리함으로써 단량체 프로안토시아니딘이 선택적으로 제거되는 것이 확인되었다.
Figure pct00007
실시예 5 (활성탄 처리 호프 포 추출액 분말의 첨가 시험)
실시예 4 의 1) 및 2) 에서 조제된 분말을 맥주맛 음료의 제조에 사용한다.
통상적인 맥주 양조와 비교하여, 발효액에 상기 분말을 첨가하는 것에 의한 영향을 평가하였다. 시험 1 (Cont) 은 비교로 분말 미첨가, 시험 1 (T1) 은 발효시키는 보리즙 60 ℓ 에 대해서 1) 의 활성탄 미처리 분말을 첨가 분말에 의한 총프로안토시아니딘량의 증가가 10 ppm 이 되도록 13.50 g 첨가하였다. 시험 2 (T2) 는 발효시키는 보리즙 60 ℓ 에 대해서 2) 의 활성탄 처리 분말을 첨가 분말에 의한 총프로안토시아니딘량의 증가가 10 ppm 이 되도록 15.38 g 첨가하였다. 시험 3 (T3) 은 발효시키는 보리즙 60 ℓ 에 대해서 2) 의 활성탄 처리 분말을 첨가 분말에 의한 총프로안토시아니딘량의 증가가 15 ppm 이 되도록 23.08 g 첨가하여 발효시켰다.
또한, 각 시험에 있어서 프로안토시아니딘으로는 이하의 표 7 에 기재하는 중량의 프로안토시아니딘이 첨가되었다.
Figure pct00008
상기 발효 시험에 의해서 얻어진 양조품 중의 프로안토시아니딘 농도를 측정하였다. 결과를 표 8 에 나타낸다.
Figure pct00009
분석 결과로부터, 비교 (Cont) 에 비해서 분말을 첨가한 시험에서는 각 프로안토시아니딘의 증가를 볼 수 있었다.
프로안토시아니딘 중량이 동량이 되도록 첨가한 T1, T2 의 각 프로안토시아니딘 중량을 비교하면, 활성탄 처리에 의해서 단량체를 선택적으로 제거한 엑기스 (분말) 를 첨가한 T2 는 Cont 와 거의 동량의 단량체 함유량인 것에 비해서, 활성탄 미처리 추출액을 첨가한 T1 은 2 량체, 3 량체의 증가와 함께 단량체의 증가가 확인되었다. 또 첨가 농도가 상이한 T2, T3 을 비교하면 첨가량이 많은 T3 쪽이 각 프로안토시아니딘량이 많은 것이 확인되었다. 이 결과로부터 추출액을 활성탄 처리하여 단량체를 선택적으로 제거한 엑기스 (분말) 를 첨가함으로써 단량체 농도는 높이지 않고 2 량체, 3 량체 농도를 높일 수 있다는 것이 확인되었다. 한편으로, 활성탄 미처리 추출액에서는 단량체량도 높아지는 것이 확인되었다.
상기 각 양조품의 관능 평가를 실시하였다. 관능 평가는 패널 8 명으로 실시하고, 평가 항목에 대해서 0 점을 느끼지 않는다, 3 점을 강하게 느낀다로 하고, 1 점을 약간 느낀다, 2 점을 느낀다로 하여 평가를 실시하였다. 평균점이 2 점 이상 3 점 이하를 ○, 1 점 이상 2 점 미만을 △, 1 점 미만을 × 로 하였다. 결과를 표 9 에 나타낸다.
Figure pct00010
1) 의 추출액으로부터 조제된 분말을 첨가한 T1 과 활성탄 처리된 추출액으로부터 조제된 분말을 첨가한 T2 및 T3 를 비교하면, T2 및 T3 은 T1 에 비해서 수렴미나 뒷맛의 나쁨과 같은 네거티브한 향미를 증강시키지 않고 깊은 맛 (짙음) 을 부여하는 것이 분명해졌다. 이 결과로부터, 단량체를 선택적으로 제거한 엑기스 (분말) 를 발효 전에 첨가하고, 제품 중의 단량체 비율을 낮춤으로써 네거티브한 향미 특징을 증강시키지 않고, 포지티브한 향미만을 증강시킬 수 있는 것이 분명해졌다.
산업상 이용가능성
본 발명에 의하면, 일반적으로 맥주에 비해서 깊은 맛이나 마셨다는 느낌이 약하다고 여겨지는 발포주, 리큐어류로 분류되는 맥주맛 음료, 나아가서는 저알코올 또는 알코올을 전혀 함유하지 않는 음료에, 수렴미나 뒷맛의 나쁨을 증강시키지 않고 깊은 맛이나 마셨다는 느낌을 부여할 수 있다. 그리고, 2 량체 ∼ 4 량체 프로안토시아니딘을 풍부하게 함유함으로써 깊은 맛이나 마셨다는 느낌을 갖는 음료를 제공할 수 있다.

Claims (15)

  1. 프로안토시아니딘 함유 식물 추출물로서, 총프로안토시아니딘 함량에 대한 단량체 프로안토시아니딘의 중량 비율이 12 % 이하인 상기 식물 추출물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    총프로안토시아니딘 함량에 대한 단량체 프로안토시아니딘의 중량 비율이 10 % 이하인 식물 추출물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    총프로안토시아니딘 함량에 대한 2 량체 ∼ 4 량체 프로안토시아니딘의 중량 비율이 75 % 이상인 식물 추출물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    식물이 호프인 식물 추출물.
  5. 총프로안토시아니딘 함량이 1 ppm 이상인 음료로서, 총프로안토시아니딘 함량에 대한 단량체 프로안토시아니딘의 중량 비율이 26 % 이하인 상기 음료.
  6. 제 5 항에 있어서,
    총프로안토시아니딘 함량에 대한 단량체 프로안토시아니딘의 중량 비율이 19 % 이하인 음료.
  7. 제 6 항에 있어서,
    총프로안토시아니딘 함량에 대한 단량체 프로안토시아니딘의 중량 비율이 15 % 이하인 음료.
  8. 제 5 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    프로안토시아니딘이 호프 유래인 음료.
  9. 제 5 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    음료가 맥주맛 음료인 음료.
  10. 프로안토시아니딘을 함유하는 정미제로서, 총프로안토시아니딘 함량에 대한 단량체 프로안토시아니딘의 중량 비율이 12 % 이하인 상기 정미제.
  11. 제 10 항에 있어서,
    총프로안토시아니딘 함량에 대한 단량체 프로안토시아니딘의 중량 비율이 10 % 이하인 정미제.
  12. 제 10 항 또는 제 11 항에 있어서,
    총프로안토시아니딘 함량에 대한 2 량체 ∼ 4 량체 프로안토시아니딘의 중량 비율이 75 % 이상인 정미제.
  13. 제 10 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
    식물이 호프인 정미제.
  14. 단량체의 프로안토시아니딘량이 저감된 식물 추출물의 제조 방법으로서 :
    (i) 수계 용매를 사용하여 식물로부터 폴리페놀을 추출하는 공정;
    (ⅱ) 얻어진 추출액을 활성탄 처리하는 공정;
    을 포함하는 방법.
  15. 제 14 항에 있어서,
    식물이 호프인 방법.
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3257932A4 (en) * 2015-02-13 2018-09-05 Suntory Holdings Limited Method for manufacturing sugar-containing liquid
JP6815079B2 (ja) * 2016-01-08 2021-01-20 アサヒビール株式会社 アルコール飲料、およびアルコール飲料の製造方法

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998044087A1 (en) * 1997-04-03 1998-10-08 Miller Brewing Company Post-fermentation hop flavors and methods
JP2003245064A (ja) 2002-02-22 2003-09-02 Akita Prefecture ポリフェノールを増強したビールの製造方法
JP2004081113A (ja) 2002-08-27 2004-03-18 Kirin Brewery Co Ltd 新鮮ホップによる香味発酵麦芽飲料
JP2005082497A (ja) * 2003-09-05 2005-03-31 Asahi Breweries Ltd 植物由来ポリフェノール成分を有効成分として含むことを特徴とする免疫調節剤
JP2005204585A (ja) 2004-01-23 2005-08-04 Asahi Breweries Ltd ポリフェノール含有アルコール飲料
JP2006296378A (ja) * 2005-04-25 2006-11-02 Toyo Shinyaku:Kk 松樹皮抽出物を含有する調味用組成物
JP2007089439A (ja) 2005-09-28 2007-04-12 Kirin Brewery Co Ltd 後熟ホップを使用した発酵アルコール飲料の製造方法
JP2008212041A (ja) 2007-03-02 2008-09-18 Asahi Breweries Ltd 発泡性アルコール飲料の製造方法
JP2009077671A (ja) 2007-09-27 2009-04-16 Asahi Breweries Ltd 発泡性アルコール飲料の製造方法
JP2009523407A (ja) * 2005-11-23 2009-06-25 ザ・コカ−コーラ・カンパニー 酸化防止剤を含む高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3477628B2 (ja) * 1995-06-19 2003-12-10 アサヒビール株式会社 ホップ苞より得られるポリフェノール製剤とその製造法
CN1276088C (zh) * 1999-04-23 2006-09-20 协和发酵工业株式会社 原花色素低聚物的提纯方法
US20020001651A1 (en) * 2000-01-24 2002-01-03 Norris Leslie Marie Method of altering and improving taste characteristics of edible consumables with monomeric or oligomeric polyphenolic compounds
EP1547591A1 (en) * 2002-07-29 2005-06-29 Toyo Shinyaku Co., Ltd. Food improving blood flow
NZ526098A (en) * 2003-05-23 2005-10-28 Enzo Nutraceuticals Ltd Use of a plant extract containing flavonoids rich in proanthocyanidins for the prevention or treatment of migraine
CN100389778C (zh) * 2004-02-17 2008-05-28 三得利株式会社 含有高分子多酚组分的脂肪酶活性抑制剂、茶提取物及其制造方法
JP4659407B2 (ja) 2004-07-29 2011-03-30 サントリーホールディングス株式会社 オリゴメリックプロアントシアニジン(opc)の分析方法
US20100004329A1 (en) * 2004-12-14 2010-01-07 Toyo Shinyaku Co., Ltd. Alcohol metabolism enhancer and alcoholic beverage
JP2006290756A (ja) * 2005-04-07 2006-10-26 Nikka Whisky Distilling Co Ltd 植物抽出物の製造法
JP4589212B2 (ja) * 2005-09-22 2010-12-01 キッコーマン株式会社 プロアントシアニジン含有食品及びその製造法
JP4571575B2 (ja) * 2005-11-18 2010-10-27 キッコーマン株式会社 プロアントシアニジン含有茶飲料及びその製造法
JP2007306872A (ja) * 2006-05-19 2007-11-29 Suntory Ltd プロアントシアニジン含有茶飲料
EP1913821A1 (en) * 2006-10-20 2008-04-23 Kraft Foods R &amp; D, Inc. Zweigniederlassung München Polyphenol-rich extract from plant material
JP5337574B2 (ja) * 2009-05-08 2013-11-06 フジッコ株式会社 プロアントシアニジンの分離精製方法
CN103282480B (zh) * 2010-12-28 2015-07-08 花王株式会社 含非聚合物儿茶素类的啤酒风味饮料
WO2012133578A1 (ja) * 2011-03-28 2012-10-04 コニカミノルタアドバンストレイヤー株式会社 対物レンズ及び対物レンズの製造方法並びに成形金型
CA2829907C (en) * 2011-03-31 2019-01-29 Suntory Holdings Limited Proanthocyanidin-rich plant extract

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998044087A1 (en) * 1997-04-03 1998-10-08 Miller Brewing Company Post-fermentation hop flavors and methods
JP2003245064A (ja) 2002-02-22 2003-09-02 Akita Prefecture ポリフェノールを増強したビールの製造方法
JP2004081113A (ja) 2002-08-27 2004-03-18 Kirin Brewery Co Ltd 新鮮ホップによる香味発酵麦芽飲料
JP2005082497A (ja) * 2003-09-05 2005-03-31 Asahi Breweries Ltd 植物由来ポリフェノール成分を有効成分として含むことを特徴とする免疫調節剤
JP2005204585A (ja) 2004-01-23 2005-08-04 Asahi Breweries Ltd ポリフェノール含有アルコール飲料
JP2006296378A (ja) * 2005-04-25 2006-11-02 Toyo Shinyaku:Kk 松樹皮抽出物を含有する調味用組成物
JP2007089439A (ja) 2005-09-28 2007-04-12 Kirin Brewery Co Ltd 後熟ホップを使用した発酵アルコール飲料の製造方法
JP2009523407A (ja) * 2005-11-23 2009-06-25 ザ・コカ−コーラ・カンパニー 酸化防止剤を含む高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物
JP2008212041A (ja) 2007-03-02 2008-09-18 Asahi Breweries Ltd 発泡性アルコール飲料の製造方法
JP2009077671A (ja) 2007-09-27 2009-04-16 Asahi Breweries Ltd 発泡性アルコール飲料の製造方法

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