JP6141268B2 - オレフィンメタセシス組成物用の接着促進剤およびゲル調整剤 - Google Patents
オレフィンメタセシス組成物用の接着促進剤およびゲル調整剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6141268B2 JP6141268B2 JP2014516073A JP2014516073A JP6141268B2 JP 6141268 B2 JP6141268 B2 JP 6141268B2 JP 2014516073 A JP2014516073 A JP 2014516073A JP 2014516073 A JP2014516073 A JP 2014516073A JP 6141268 B2 JP6141268 B2 JP 6141268B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- mdi
- hydrocarbyl
- heteroatom
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 title claims description 113
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 110
- 238000005865 alkene metathesis reaction Methods 0.000 title claims description 95
- 239000003607 modifier Substances 0.000 title claims description 51
- -1 cyclic olefin Chemical class 0.000 claims description 243
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 205
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 134
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 115
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 85
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 85
- 238000007152 ring opening metathesis polymerisation reaction Methods 0.000 claims description 85
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 82
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 74
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 74
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 71
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 69
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 64
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 63
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 57
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 55
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 claims description 54
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 54
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 claims description 48
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 47
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 44
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 39
- 125000000743 hydrocarbylene group Chemical group 0.000 claims description 38
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 36
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 34
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 29
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 24
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000007788 liquid Chemical class 0.000 claims description 23
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 claims description 20
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 19
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 claims description 15
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 14
- 239000013638 trimer Substances 0.000 claims description 14
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 11
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims description 10
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims description 4
- 229910052798 chalcogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052696 pnictogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N isopropyl-benzene Natural products CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 129
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 123
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 123
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 113
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 102
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 84
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 65
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 62
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 58
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 51
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 47
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 39
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 37
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 37
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 31
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 31
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 30
- 239000000047 product Substances 0.000 description 29
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 28
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 28
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 27
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 26
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 25
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 25
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 24
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 23
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 23
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 23
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 22
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 22
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 21
- 239000002585 base Substances 0.000 description 20
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 19
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 19
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 18
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 18
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 17
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 17
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 17
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 16
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 16
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 15
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 15
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 15
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 15
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical group [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 14
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 14
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 14
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 13
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 13
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 13
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 13
- 230000008569 process Effects 0.000 description 13
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 12
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 12
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 12
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 12
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- YXRKNIZYMIXSAD-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanatohexane Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O.O=C=NCCCCCCN=C=O.O=C=NCCCCCCN=C=O YXRKNIZYMIXSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 11
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 11
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 11
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 11
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 11
- 125000006735 (C1-C20) heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 10
- ADLVDYMTBOSDFE-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-6-nitroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=C(Cl)C([N+](=O)[O-])=CC2=C1C(=O)NC2=O ADLVDYMTBOSDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 10
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 10
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 10
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 10
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 10
- 125000000449 nitro group Chemical class [O-][N+](*)=O 0.000 description 10
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 10
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 9
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 9
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 9
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 9
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 9
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 9
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 8
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 8
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 8
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 8
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 8
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 7
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 7
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 7
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 7
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 7
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 7
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 7
- NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N isocyanatosulfanylimino(oxo)methane Chemical compound O=C=NSN=C=O NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 7
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 6
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical class C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 6
- 238000005686 cross metathesis reaction Methods 0.000 description 6
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 6
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002848 norbornenes Chemical class 0.000 description 6
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 6
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 5
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 5
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 5
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 5
- BWOVZCWSJFYBRM-UHFFFAOYSA-N carbononitridic isocyanate Chemical compound O=C=NC#N BWOVZCWSJFYBRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 5
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 description 5
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 5
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Chemical class C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 5
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 5
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 5
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 5
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 5
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- PHSXOZKMZYKHLY-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C2C(C(=O)OCCO)CC1C=C2 PHSXOZKMZYKHLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LUMNWCHHXDUKFI-UHFFFAOYSA-N 5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enylmethanol Chemical compound C1C2C(CO)CC1C=C2 LUMNWCHHXDUKFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WMWDGZLDLRCDRG-UHFFFAOYSA-N 5-hexylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CCCCCC)CC1C=C2 WMWDGZLDLRCDRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 4
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Chemical class C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 4
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 4
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 4
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical group C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 4
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 4
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 4
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 4
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000004385 trihaloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- OJOWICOBYCXEKR-APPZFPTMSA-N (1S,4R)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound CC=C1C[C@@H]2C[C@@H]1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-APPZFPTMSA-N 0.000 description 3
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YHESWXAODSYVCO-UHFFFAOYSA-N 5-but-1-enylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C=CCC)CC1C=C2 YHESWXAODSYVCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YSWATWCBYRBYBO-UHFFFAOYSA-N 5-butylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CCCC)CC1C=C2 YSWATWCBYRBYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTWPBVSOSWNXAX-UHFFFAOYSA-N 5-decylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CCCCCCCCCC)CC1C=C2 VTWPBVSOSWNXAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVKPRHOUENDOED-UHFFFAOYSA-N 5-dodecylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CCCCCCCCCCCC)CC1C=C2 VVKPRHOUENDOED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DMGCMUYMJFRQSK-UHFFFAOYSA-N 5-prop-1-en-2-ylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C(=C)C)CC1C=C2 DMGCMUYMJFRQSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CJQNJRMLJAAXOS-UHFFFAOYSA-N 5-prop-1-enylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C=CC)CC1C=C2 CJQNJRMLJAAXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004609 Impact Modifier Substances 0.000 description 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 229920002565 Polyethylene Glycol 400 Polymers 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 3
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005163 aryl sulfanyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001651 cyanato group Chemical class [*]OC#N 0.000 description 3
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N cyclododecene Chemical compound C1CCCCC\C=C/CCCC1 HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 3
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 3
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 3
- LVTCZSBUROAWTE-UHFFFAOYSA-N diethyl(phenyl)phosphane Chemical compound CCP(CC)C1=CC=CC=C1 LVTCZSBUROAWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HASCQPSFPAKVEK-UHFFFAOYSA-N dimethyl(phenyl)phosphine Chemical compound CP(C)C1=CC=CC=C1 HASCQPSFPAKVEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AGAYZDNGCFSGLT-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane monoisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 AGAYZDNGCFSGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 3
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 125000004997 halocarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000009787 hand lay-up Methods 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-M hydroperoxide group Chemical group [O-]O MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N methyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C)C1=CC=CC=C1 UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 3
- SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N norbornadiene Chemical compound C1=CC2C=CC1C2 SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 3
- 229920005996 polystyrene-poly(ethylene-butylene)-polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- XBFJAVXCNXDMBH-UHFFFAOYSA-N tetracyclo[6.2.1.1(3,6).0(2,7)]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1 XBFJAVXCNXDMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DHWBYAACHDUFAT-UHFFFAOYSA-N tricyclopentylphosphane Chemical compound C1CCCC1P(C1CCCC1)C1CCCC1 DHWBYAACHDUFAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IGNTWNVBGLNYDV-UHFFFAOYSA-N triisopropylphosphine Chemical compound CC(C)P(C(C)C)C(C)C IGNTWNVBGLNYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 3
- FMZITCJWMYHQFG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-2-methyl-1,4:5,8-dimethanonaphthalene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1C FMZITCJWMYHQFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLCWCLVJRPFY-UHFFFAOYSA-N 1-(5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl)ethanone Chemical compound C1C2C(C(=O)C)CC1C=C2 NIMLCWCLVJRPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DRMGVASVGXJWQV-UHFFFAOYSA-N 1-(cyclohexen-1-yl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C(C=C2)CCC21C1=CCCCC1 DRMGVASVGXJWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IHHUGFJSEJSCGE-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-phenylbenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 IHHUGFJSEJSCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IDMJELDIJOAANZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1CC2C(OC)=C(OC)C1C2 IDMJELDIJOAANZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trimethylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(C)=C1 BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNURKXXMYARGAY-UHFFFAOYSA-N 2,6-Di-tert-butyl-4-hydroxymethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CO)=CC(C(C)(C)C)=C1O HNURKXXMYARGAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSXUKPCAIKETHF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-[4-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-yl)phenoxy]propoxy]phenyl]-4,5-dihydro-1h-imidazole Chemical compound C=1C=C(C=2NCCN=2)C=CC=1OCCCOC(C=C1)=CC=C1C1=NCCN1 PSXUKPCAIKETHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CN=CC(C)=C1 HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 4-Phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOIUGOIMAYHZFY-UHFFFAOYSA-N 5-(2-methylpropyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CC(C)C)CC1C=C2 YOIUGOIMAYHZFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDOJACSDSIHAAT-UHFFFAOYSA-N 5-benzylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C(C=C2)CC2C1CC1=CC=CC=C1 UDOJACSDSIHAAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C=C)CC1C=C2 INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHJIJNGGGLNBNJ-UHFFFAOYSA-N 5-ethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CC)CC1C=C2 QHJIJNGGGLNBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCBPVYHMZBWMAZ-UHFFFAOYSA-N 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C)CC1C=C2 PCBPVYHMZBWMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOLQZWYZZWIBCA-UHFFFAOYSA-N 5-octylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CCCCCCCC)CC1C=C2 GOLQZWYZZWIBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBRGWYHSVYKUQT-UHFFFAOYSA-N 5-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2COC1C=C2 RBRGWYHSVYKUQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGNNHYNYFLXKDZ-UHFFFAOYSA-N 5-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1=CC2CC1CC2C1=CC=CC=C1 PGNNHYNYFLXKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000856 Amylose Polymers 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIQVEONCBNRKBC-UHFFFAOYSA-N ClC1(CCC(CC1)P(C1CCCCC1)C1CCCCC1)Cl.[Ru+2] Chemical compound ClC1(CCC(CC1)P(C1CCCCC1)C1CCCCC1)Cl.[Ru+2] HIQVEONCBNRKBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006117 Diels-Alder cycloaddition reaction Methods 0.000 description 2
- 102100029579 Diphosphoinositol polyphosphate phosphohydrolase 1 Human genes 0.000 description 2
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Chemical group 0.000 description 2
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002633 Kraton (polymer) Polymers 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N N-benzoylglycine Chemical compound OC(=O)CNC(=O)C1=CC=CC=C1 QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 229920001153 Polydicyclopentadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920002582 Polyethylene Glycol 600 Polymers 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHGFXGSMYLFWEC-UHFFFAOYSA-N [SiH4].CC(=C)C(O)=O Chemical compound [SiH4].CC(=C)C(O)=O AHGFXGSMYLFWEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000005248 alkyl aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 229920006231 aramid fiber Polymers 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004467 aryl imino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical compound OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- VGQLNJWOULYVFV-SPJNRGJMSA-N dimethylcarbate Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H](C(=O)OC)[C@@H]2C(=O)OC VGQLNJWOULYVFV-SPJNRGJMSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- VUPZCARZPRSYEN-UHFFFAOYSA-N ethyl bicyclo[2.2.1]hept-4-ene-2-carboxylate Chemical compound C1C(C2)C(C(=O)OCC)CC2=C1 VUPZCARZPRSYEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004474 heteroalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- IQZZFVDIZRWADY-UHFFFAOYSA-N isocoumarin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC=CC2=C1 IQZZFVDIZRWADY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101710153356 mRNA-decapping protein g5R Proteins 0.000 description 2
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 description 2
- RIFHJAODNHLCBH-UHFFFAOYSA-N methanethione Chemical group S=[CH] RIFHJAODNHLCBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEBDJCUTXUYLDC-UHFFFAOYSA-N methyl 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C2C(C(=O)OC)(C)CC1C=C2 AEBDJCUTXUYLDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMAZRAQKPTXZNL-UHFFFAOYSA-N methyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C2C(C(=O)OC)CC1C=C2 RMAZRAQKPTXZNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical group 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006385 ozonation reaction Methods 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000061 phosphanyl group Chemical group [H]P([H])* 0.000 description 2
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920005594 polymer fiber Polymers 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 238000005872 self-metathesis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004149 tartrazine Substances 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 2
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N trimethylphosphine Chemical compound CP(C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- 229920000785 ultra high molecular weight polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- WFLPGXDWMZEHGP-CLFYSBASSA-N (1z)-1-methylcyclooctene Chemical compound C\C1=C\CCCCCC1 WFLPGXDWMZEHGP-CLFYSBASSA-N 0.000 description 1
- GPOGLVDBOFRHDV-UHFFFAOYSA-N (2-nonylphenyl) dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(O)O GPOGLVDBOFRHDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006711 (C2-C12) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWAYYRQGQZKCR-REOHCLBHSA-N (S)-2-chloropropanoic acid Chemical compound C[C@H](Cl)C(O)=O GAWAYYRQGQZKCR-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 1,10-diisocyanatodecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCN=C=O VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZTKNVMVUVSGJF-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-oxatriazole Chemical compound C=1N=NON=1 JZTKNVMVUVSGJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGXAANYJEHLUEM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tri(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1C(C)C LGXAANYJEHLUEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- WTPCCFHCHCMJIT-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-oxathiazine Chemical compound O1SC=CN=C1 WTPCCFHCHCMJIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCZQYTJRWNRPHF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dioxin Chemical compound O1OC=CC=C1 VCZQYTJRWNRPHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCGDBWLKAYKBTN-UHFFFAOYSA-N 1,2-dithiole Chemical compound C1SSC=C1 PCGDBWLKAYKBTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-trione Chemical compound O=C=NCCCCCCN1C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C1=O KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSMWOQFDLBIYPM-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-2h-imidazol-1-ium-2-ide Chemical group CC1=CC(C)=CC(C)=C1N1[C-]=[N+](C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)CC1 LSMWOQFDLBIYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYPDXLJACEENP-UHFFFAOYSA-N 1,3-cycloheptadiene Chemical compound C1CC=CC=CC1 GWYPDXLJACEENP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVJFXSLMUSQZMC-UHFFFAOYSA-N 1,3-dithiole Chemical compound C1SC=CS1 IVJFXSLMUSQZMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHOXMCCFSFSRMD-UHFFFAOYSA-N 1,3-oxathiole Chemical compound C1OC=CS1 OHOXMCCFSFSRMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 1,5-cyclooctadiene Chemical compound C1CC=CCCC=C1 VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004912 1,5-cyclooctadiene Substances 0.000 description 1
- LCRQIJVZGYGHHQ-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethylcyclooctene Chemical compound CC1CCCC(C)=CCC1 LCRQIJVZGYGHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 1,8-diisocyanatooctane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCN=C=O QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGYMQZVPTMKXGI-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)sulfanylnaphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(SC3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=C(O)C=CC2=C1 HGYMQZVPTMKXGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKNYZKFBNQUWTM-UHFFFAOYSA-N 1-chloropent-1-ene Chemical compound CCCC=CCl NKNYZKFBNQUWTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYYQTLLGVAPKPN-UHFFFAOYSA-N 1-ethylcyclopentene Chemical compound CCC1=CCCC1 QYYQTLLGVAPKPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFRIJEKNVVMZBB-UHFFFAOYSA-N 1-fluorocyclopentene Chemical compound FC1=CCCC1 IFRIJEKNVVMZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATQUFXWBVZUTKO-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclopentene Chemical compound CC1=CCCC1 ATQUFXWBVZUTKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYMCVIZKLGUPBG-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylcyclohexene Chemical compound CC(C)C1=CCCCC1 ZYMCVIZKLGUPBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFHLEABTNIQIQO-UHFFFAOYSA-N 1H-isoindole Chemical compound C1=CC=C2CN=CC2=C1 LFHLEABTNIQIQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHWHHMNORMIBBB-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrahydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(O)(O)C(O)(O)C(O)=O XHWHHMNORMIBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJJKWLRMWJONM-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trihydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(O)C(O)(O)C(O)=O PNJJKWLRMWJONM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZNRIAJJKFZXIX-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)henicosane-1,3-diol dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)C(O)C(CO)(CO)CO ZZNRIAJJKFZXIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPUKSAVXNUITKN-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C=CC1C(C)C2(C)C JPUKSAVXNUITKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRRSNXCXLSVPFC-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-Trihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1O BRRSNXCXLSVPFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- LAZHUUGOLCHESB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C(C)C(C)C1C=C2 LAZHUUGOLCHESB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKXIWEYTHQYPES-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tri(propan-2-yl)pyridine Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=NC(C(C)C)=C1 GKXIWEYTHQYPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WALXYTCBNHJWER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromopyridine Chemical compound BrC1=CC(Br)=NC(Br)=C1 WALXYTCBNHJWER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJNNGKMAGDPVIU-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloropyridine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(Cl)=C1 FJNNGKMAGDPVIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[1-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGBAASVQPMTVHO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroperoxy-2,5-dimethylhexane Chemical compound OOC(C)(C)CCC(C)(C)OO JGBAASVQPMTVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEYDZHNIIMENOB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CC(Br)=N1 FEYDZHNIIMENOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FILKGCRCWDMBKA-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloropyridine Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=N1 FILKGCRCWDMBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZUHIVLOSAPWDM-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-imidazol-2-yl)-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2NC=CN=2)=N1 AZUHIVLOSAPWDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FANGQVKSFHFPBY-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FANGQVKSFHFPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROHFBIREHKPELA-UHFFFAOYSA-N 2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]prop-2-enoic acid;methane Chemical compound C.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ROHFBIREHKPELA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIZVXGBYTGTTTI-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-phenylacetic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 LIZVXGBYTGTTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRXMNWGCKISMOH-UHFFFAOYSA-N 2-bromobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1Br XRXMNWGCKISMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HABAPWZXRLIZDL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=CC=C1 HABAPWZXRLIZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1Cl IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBBFKSWFGRFADY-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-2-phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)C(C#N)OC1=CC=CC=C1 QBBFKSWFGRFADY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNINAOUGJUYOQX-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobutanoic acid Chemical compound CCC(C#N)C(O)=O XNINAOUGJUYOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDEFPFLTCXIVDH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopropanoic acid Chemical compound N#CC(C)C(O)=O JDEFPFLTCXIVDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVUNTIMPQCQCAQ-UHFFFAOYSA-N 2-dodecanoyloxyethyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCC ZVUNTIMPQCQCAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSTREUWFTAOOKS-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1F NSTREUWFTAOOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 2-furoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CO1 SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-methylbutane Chemical compound CCC(C)(C)OO XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJNZAXGUTKBIHP-UHFFFAOYSA-N 2-iodobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1I CJNZAXGUTKBIHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYJIMEQNTHFXMT-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-2-phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)C([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 JYJIMEQNTHFXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILYSAKHOYBPSPC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ILYSAKHOYBPSPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGFKELAGBSEHIU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OGFKELAGBSEHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran-2-one Chemical compound O=C1C=CC=CO1 ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZIBVTUXIVIFGC-UHFFFAOYSA-N 2H-pyrrole Chemical compound C1C=CC=N1 JZIBVTUXIVIFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGWNRZLPXLBMPS-UHFFFAOYSA-N 2h-1,3-oxazine Chemical compound C1OC=CC=N1 KGWNRZLPXLBMPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHWMFDLNZGIJSD-UHFFFAOYSA-N 2h-1,4-oxazine Chemical compound C1OC=CN=C1 YHWMFDLNZGIJSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACVSHQGHCWUJFU-UHFFFAOYSA-N 2h-imidazole Chemical compound C1N=CC=N1 ACVSHQGHCWUJFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMDFJHAAWUGVKQ-UHFFFAOYSA-N 2h-thiopyran Chemical compound C1SC=CC=C1 QMDFJHAAWUGVKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORCCCTYBDUJYQP-UHFFFAOYSA-N 3,5-di(propan-2-yl)pyridine Chemical compound CC(C)C1=CN=CC(C(C)C)=C1 ORCCCTYBDUJYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNCGUATWCKZLLN-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-methylpyridine Chemical compound CC1=C(Br)C=NC=C1Br BNCGUATWCKZLLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOSPMXMEOFGPIM-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromopyridine Chemical compound BrC1=CN=CC(Br)=C1 SOSPMXMEOFGPIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBHYECGRNFZJPC-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-4-methylpyridine Chemical compound CC1=C(Cl)C=NC=C1Cl YBHYECGRNFZJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGRWSWSRZRUTK-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-4-phenylpyridine Chemical compound ClC1=CN=CC(Cl)=C1C1=CC=CC=C1 LHGRWSWSRZRUTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPGHPGAUFIJVJF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloropyridine Chemical compound ClC1=CN=CC(Cl)=C1 WPGHPGAUFIJVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCXLAJCAJAMPHC-UHFFFAOYSA-N 3,5-diiodopyridine Chemical compound IC1=CN=CC(I)=C1 ZCXLAJCAJAMPHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCJOMHSIIOWCPQ-UHFFFAOYSA-N 3,5-diphenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CN=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 VCJOMHSIIOWCPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N 3-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CN=C1 NYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWRBCZZQRRPXAB-UHFFFAOYSA-N 3-chloropyridine Chemical compound ClC1=CC=CN=C1 PWRBCZZQRRPXAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCTDZYMMFQCTEO-UHFFFAOYSA-N 3-octene Chemical compound CCCCC=CCC YCTDZYMMFQCTEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILASZRLOZFHWOJ-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-1h-indene Chemical compound C12=CC=CC=C2CC=C1C1=CC=CC=C1 ILASZRLOZFHWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VXIKDBJPBRMXBP-UHFFFAOYSA-N 3H-pyrrole Chemical compound C1C=CN=C1 VXIKDBJPBRMXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxazole Chemical compound N1OOC=C1 BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RELAJOWOFXGXHI-UHFFFAOYSA-N 3h-oxathiole Chemical compound C1SOC=C1 RELAJOWOFXGXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYIXBWGVAXLWHS-UHFFFAOYSA-N 4,4-dichloro-3-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C(Cl)Cl AYIXBWGVAXLWHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSTDXOZUKAQDRL-UHFFFAOYSA-N 4-Chromanone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCOC2=C1 MSTDXOZUKAQDRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZVAVYBDNKXDG-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CN=CC(C)=C1Br HYZVAVYBDNKXDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSDGZUDFPKIYQG-UHFFFAOYSA-N 4-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=NC=C1 BSDGZUDFPKIYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFZOTKYPSZSDEV-UHFFFAOYSA-N 4-butan-2-yl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CCC(C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BFZOTKYPSZSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVMNPAUTCMBOMO-UHFFFAOYSA-N 4-chloropyridine Chemical compound ClC1=CC=NC=C1 PVMNPAUTCMBOMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGKDKTXGIXTZSV-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxycyclopentene Chemical compound CCOC1CC=CC1 VGKDKTXGIXTZSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTLUPHDWSUGAOS-UHFFFAOYSA-N 4-iodopyridine Chemical compound IC1=CC=NC=C1 RTLUPHDWSUGAOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCOONNWIINSFBA-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-n-(4-methoxyphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC1=CC=C(OC)C=C1 VCOONNWIINSFBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTHYNBDPCSXGSI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxycyclopentene Chemical compound COC1CC=CC1 KTHYNBDPCSXGSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQVDCVRWVSDQNN-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(1-methylcyclohexyl)phenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C2(C)CCCCC2)=C1 MQVDCVRWVSDQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWMRUAODTCVEQK-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclopentene Chemical compound CC1CC=CC1 FWMRUAODTCVEQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MORHZJZNROYYNH-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfanylcyclopentene Chemical compound CSC1CC=CC1 MORHZJZNROYYNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRUWJENAYHTDQG-UHFFFAOYSA-N 4H-pyran Chemical compound C1C=COC=C1 MRUWJENAYHTDQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCZQXJKDCHCTAI-UHFFFAOYSA-N 4h-1,3-dioxine Chemical compound C1OCC=CO1 UCZQXJKDCHCTAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRPOOWUTVUBRI-UHFFFAOYSA-N 4h-oxazine Chemical compound C1C=CON=C1 BMRPOOWUTVUBRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STBGWNRZMPCVTG-UHFFFAOYSA-N 4h-thiopyran Chemical compound C1C=CSC=C1 STBGWNRZMPCVTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDSFXRZGEOCNOU-UHFFFAOYSA-N 5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C(C)=C1C2C=CC(C1)C2.C(=C)C2C1C=CC(C2)C1 BDSFXRZGEOCNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRNJEIGNLYDKQJ-UHFFFAOYSA-N 5-ethylcyclohexa-1,3-diene Chemical compound CCC1CC=CC=C1 YRNJEIGNLYDKQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLRIMWMVEVYXAK-UHFFFAOYSA-N 5-ethylcyclopenta-1,3-diene Chemical compound CCC1C=CC=C1 CLRIMWMVEVYXAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCDOWRWNYHNLLA-UHFFFAOYSA-N 5-methoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(OC)CC1C=C2 RCDOWRWNYHNLLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]hexyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCCCCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052580 B4C Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDKIEALVEWVPNZ-MQWKRIRWSA-N C(C)(C)(C)C(C[C@H](N)C(=O)O)CCN Chemical compound C(C)(C)(C)C(C[C@H](N)C(=O)O)CCN BDKIEALVEWVPNZ-MQWKRIRWSA-N 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005974 C6-C14 arylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- XPSOYJRFHWQHIA-UHFFFAOYSA-N CC1(C2C=CC(C1C)C2)C.C(#N)C2C1C=CC(C2)C1 Chemical compound CC1(C2C=CC(C1C)C2)C.C(#N)C2C1C=CC(C2)C1 XPSOYJRFHWQHIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMAZSMBFLJKJNZ-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)N1C(N(CC1)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)=C1C(=C(C(=C(N1)C(C1=NC=CC=C1Br)C1=CC=CC=C1)Br)Cl)Cl.[Ru+2] Chemical compound CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)N1C(N(CC1)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)=C1C(=C(C(=C(N1)C(C1=NC=CC=C1Br)C1=CC=CC=C1)Br)Cl)Cl.[Ru+2] XMAZSMBFLJKJNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVVPRKCMZNUIBB-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)N1C(N(CC1)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)=C1C(C(=C(C=C1)P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)=CC1=CC=CC=C1)Cl)Cl.[Ru+2] Chemical compound CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)N1C(N(CC1)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)=C1C(C(=C(C=C1)P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)=CC1=CC=CC=C1)Cl)Cl.[Ru+2] YVVPRKCMZNUIBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013683 Celanese Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- CPNYYIJOHYNFHT-UHFFFAOYSA-N ClP(C(P(C1CCCCC1)(C1CCCCC1)(C1CCCCC1)Cl)C1=CC=CC=C1)(C1CCCCC1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1.[Ru+2] Chemical compound ClP(C(P(C1CCCCC1)(C1CCCCC1)(C1CCCCC1)Cl)C1=CC=CC=C1)(C1CCCCC1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1.[Ru+2] CPNYYIJOHYNFHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000271 Kevlar® Polymers 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- 101100233255 Mus musculus Ipp gene Proteins 0.000 description 1
- 101100513472 Mus musculus Minpp1 gene Proteins 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical group O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 101150034699 Nudt3 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSTJTERVFDMVOD-UHFFFAOYSA-N OS(P)(=O)=O Chemical compound OS(P)(=O)=O MSTJTERVFDMVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N Performic acid Chemical group OOC=O SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002057 Pluronic® P 103 Polymers 0.000 description 1
- 229920002065 Pluronic® P 105 Polymers 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- CVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYSA-N Pyran-4-one Chemical compound O=C1C=COC=C1 CVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001247 Reticulated foam Polymers 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 241000904692 Syrgis Species 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004699 Ultra-high molecular weight polyethylene Substances 0.000 description 1
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Uric Acid Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N Uric acid Natural products N1C(=O)NC(=O)C2NC(=O)NC21 TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIHQUWYJSTVYAT-UHFFFAOYSA-N [NH-][N+]([O-])=O Chemical compound [NH-][N+]([O-])=O ZIHQUWYJSTVYAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGWMNESMKGZWMX-UHFFFAOYSA-N [Ru+2].C(CCC)P(CCCC)CCCC Chemical compound [Ru+2].C(CCC)P(CCCC)CCCC KGWMNESMKGZWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMCNKZLHTQQBGB-UHFFFAOYSA-N [Ru+2].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)N1C(N(CC1)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)=C(C(P(CCCC)CCCC)Cl)CC(=CC1=CC=CC=C1)Cl Chemical compound [Ru+2].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)N1C(N(CC1)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)=C(C(P(CCCC)CCCC)Cl)CC(=CC1=CC=CC=C1)Cl KMCNKZLHTQQBGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILNQBWPWHQSSNX-UHFFFAOYSA-N [hydroperoxy(diphenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(OO)C1=CC=CC=C1 ILNQBWPWHQSSNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 238000010535 acyclic diene metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004171 alkoxy aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005277 alkyl imino group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000074 antimony hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- RBFQJDQYXXHULB-UHFFFAOYSA-N arsane Chemical compound [AsH3] RBFQJDQYXXHULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- BMAXQTDMWYDIJX-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carbonitrile Chemical compound C1C2C(C#N)CC1C=C2 BMAXQTDMWYDIJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Polymers C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- INAHAJYZKVIDIZ-UHFFFAOYSA-N boron carbide Chemical compound B12B3B4C32B41 INAHAJYZKVIDIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052810 boron oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005621 boronate group Chemical group 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001626 borono group Chemical group [H]OB([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 238000009750 centrifugal casting Methods 0.000 description 1
- PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N chelidonic acid Natural products OC(=O)C1=CC(=O)C=C(C(O)=O)O1 PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- PBGZLTNDBPZJND-UHFFFAOYSA-N chloro-[1-[chloro(tricyclohexyl)-lambda5-phosphanyl]-2-phenylethenyl]-tricyclohexyl-lambda5-phosphane ruthenium(2+) Chemical compound ClP(C(=CC1=CC=CC=C1)P(C1CCCCC1)(C1CCCCC1)(C1CCCCC1)Cl)(C1CCCCC1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1.[Ru+2] PBGZLTNDBPZJND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXRMFCRTNYOTRT-UHFFFAOYSA-N chloro-[1-[chloro(tricyclohexyl)-lambda5-phosphanyl]-3-methylbut-2-enyl]-tricyclohexyl-lambda5-phosphane ruthenium(2+) Chemical compound [Ru+2].ClP(C(C=C(C)C)P(C1CCCCC1)(C1CCCCC1)(C1CCCCC1)Cl)(C1CCCCC1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1 TXRMFCRTNYOTRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- QZHPTGXQGDFGEN-UHFFFAOYSA-N chromene Chemical compound C1=CC=C2C=C[CH]OC2=C1 QZHPTGXQGDFGEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000009749 continuous casting Methods 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M ctk4f8481 Chemical compound [O-]O.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N cumene hydroperoxide Chemical compound OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N cyanophos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UCIYGNATMHQYCT-OWOJBTEDSA-N cyclodecene Chemical compound C1CCCC\C=C\CCC1 UCIYGNATMHQYCT-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N cycloheptene Chemical compound C1CCC=CCC1 ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- BESIOWGPXPAVOS-UPHRSURJSA-N cyclononene Chemical compound C1CCC\C=C/CCC1 BESIOWGPXPAVOS-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- MHIJWNWEFRCKIK-UHFFFAOYSA-N cyclopent-3-ene-1-thiol Chemical compound SC1CC=CC1 MHIJWNWEFRCKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLKYQYMXPSONJP-UHFFFAOYSA-N cyclopenta[b]pyridine Chemical compound C1=C[N]C2=CC=CC2=C1 DLKYQYMXPSONJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMUVJAZTJOCSND-OWOJBTEDSA-N cycloundecene Chemical compound C1CCCC\C=C\CCCC1 GMUVJAZTJOCSND-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- LDUKQFUHJZHLRC-UHFFFAOYSA-N cydecanol Chemical compound C12C=CCC2C2CC(O)C1C2 LDUKQFUHJZHLRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000001934 delay Effects 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 1
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000004512 die casting Methods 0.000 description 1
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- VGQLNJWOULYVFV-KZVJFYERSA-N dimethyl (1s,2s,3s,4r)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate Chemical compound C1[C@@H]2C=C[C@H]1[C@H](C(=O)OC)[C@H]2C(=O)OC VGQLNJWOULYVFV-KZVJFYERSA-N 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPFLRYZEEAQMLQ-UHFFFAOYSA-N dinicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=CC(C(O)=O)=C1 MPFLRYZEEAQMLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 229910001651 emery Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- BXOUVIIITJXIKB-UHFFFAOYSA-N ethene;styrene Chemical group C=C.C=CC1=CC=CC=C1 BXOUVIIITJXIKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl formate Chemical compound CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000003733 fiber-reinforced composite Substances 0.000 description 1
- 238000009730 filament winding Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000011985 first-generation catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- FGGJBCRKSVGDPO-UHFFFAOYSA-N hydroperoxycyclohexane Chemical compound OOC1CCCCC1 FGGJBCRKSVGDPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- JDNTWHVOXJZDSN-UHFFFAOYSA-N iodoacetic acid Chemical compound OC(=O)CI JDNTWHVOXJZDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPSOCQMBCNWFR-UHFFFAOYSA-N iodous acid Chemical compound OI=O SRPSOCQMBCNWFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MKHHKAFWMAYADE-UHFFFAOYSA-N isochromen-3-one Chemical compound C1=CC=CC2=COC(=O)C=C21 MKHHKAFWMAYADE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004761 kevlar Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002595 magnetic resonance imaging Methods 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methyl-cyclopentane Natural products CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004370 n-butenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(/[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATYBXHSAIOKLMG-UHFFFAOYSA-N oxepin Chemical compound O1C=CC=CC=C1 ATYBXHSAIOKLMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N periodic acid Chemical compound OI(=O)(=O)=O KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005538 phosphinite group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical compound OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000012123 point-of-care testing Methods 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920003223 poly(pyromellitimide-1,4-diphenyl ether) Polymers 0.000 description 1
- 229920002577 polybenzoxazole Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920013657 polymer matrix composite Polymers 0.000 description 1
- 239000011160 polymer matrix composite Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical group C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- FLTFWLUOHKERMJ-UHFFFAOYSA-N pyrano[3,4-b]pyrrole Chemical compound C1=COC=C2N=CC=C21 FLTFWLUOHKERMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2,5-dicarboxylic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C1=CN=C(C(O)=O)C=N1 KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USPWKWBDZOARPV-UHFFFAOYSA-N pyrazolidine Chemical compound C1CNNC1 USPWKWBDZOARPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000001175 rotational moulding Methods 0.000 description 1
- 102220113114 rs7248372 Human genes 0.000 description 1
- RWUZSCCQJHYWDK-UHFFFAOYSA-N ruthenium(2+);tricyclohexylphosphane Chemical compound [Ru+2].C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 RWUZSCCQJHYWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011986 second-generation catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005371 silicon functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- OUULRIDHGPHMNQ-UHFFFAOYSA-N stibane Chemical compound [SbH3] OUULRIDHGPHMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003351 stiffener Substances 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920000468 styrene butadiene styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 229920006250 telechelic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 1
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 1
- 125000005063 tetradecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CS1 QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001550 time effect Effects 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005369 trialkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005671 trienes Chemical class 0.000 description 1
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N triethylphosphine Chemical compound CCP(CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RMZAYIKUYWXQPB-UHFFFAOYSA-N trioctylphosphane Chemical compound CCCCCCCCP(CCCCCCCC)CCCCCCCC RMZAYIKUYWXQPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQLSDFNKTNBQLC-UHFFFAOYSA-N tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1P(C=1C(=C(F)C(F)=C(F)C=1F)F)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F FQLSDFNKTNBQLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAGQYUCAQQEEJD-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylpropyl)phosphane Chemical compound CC(C)CP(CC(C)C)CC(C)C DAGQYUCAQQEEJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UONOETXJSWQNOL-UHFFFAOYSA-N tungsten carbide Chemical compound [W+]#[C-] UONOETXJSWQNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116269 uric acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Chemical group 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/18—Layered products comprising a layer of synthetic resin characterised by the use of special additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C25/00—Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
- C03C25/10—Coating
- C03C25/24—Coatings containing organic materials
- C03C25/26—Macromolecular compounds or prepolymers
- C03C25/28—Macromolecular compounds or prepolymers obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C03C25/30—Polyolefins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F32/00—Homopolymers and copolymers of cyclic compounds having no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
- C08F32/02—Homopolymers and copolymers of cyclic compounds having no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having no condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/14—Peroxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/33—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/332—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms
- C08G2261/3325—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms derived from other polycyclic systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/40—Polymerisation processes
- C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
- C08G2261/418—Ring opening metathesis polymerisation [ROMP]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
- C08G61/04—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms
- C08G61/06—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms prepared by ring-opening of carbocyclic compounds
- C08G61/08—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms prepared by ring-opening of carbocyclic compounds of carbocyclic compounds containing one or more carbon-to-carbon double bonds in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
この出願は、2011年6月17日に出願された米国仮特許出願第61/498,528号、および、2012年6月1日に出願された米国仮特許出願第61/654,744号の利益を主張する。各内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
本発明は、基材材料へのオレフィンメタセシス組成物の接着を改善するための方法および組成物、ならびに、オレフィンメタセシス反応を触媒および調整するための方法および組成物に関する。より具体的には、本発明は、基材材料への開環メタセシス重合(ROMP)組成物の接着を改善するための方法および組成物、ならびに、ROMP反応を触媒および調整するための方法および組成物、ならびに、ROMPによるポリマー製品の製造に関する。本発明のメタセシス反応により生成されたポリマー生成物は、幅広い範囲の材料および複合材料用途に使用され得る。本発明は、触媒、有機合成およびポリマーならびに材料化学および製造の分野に、有用性を有する。
特に断らない限り、本発明は、特定の反応物質、置換基、触媒、反応条件等には限定されず、例えば、変更してもよい。本明細書で使用される専門用語は、特定の実施形態を説明する目的のみのものであり、限定的に解釈されるべきでないことを理解されたい。
本発明の一態様は、一般的に、少なくとも2つのイソシアネート基を含有する化合物(例えば、メチレンジフェニルジイソシアネートおよびヘキサメチレンジイソシアネート等)を含む接着促進剤を対象にする。一実施形態では、前記接着促進剤は、ジイソシアネート、トリイソシアネートまたはポリイソシアネート(すなわち、4つ以上のイソシアネート基を含有する)である。更なる実施形態では、前記接着促進剤は、少なくとも1つのジイソシアネート、トリイソシアネートまたはポリイソシアネートの混合物である。本発明のより具体的な態様では、前記接着促進剤は、ジイソシアネート化合物またはジイソシアネート化合物の混合物を含むか、またはそれらに限定される。
本発明は、一般的に、前記接着促進剤の添加により、前記接着促進剤が含まれていないこと以外は同じ樹脂組成物と比較して、前記基材材料への樹脂(例えば、ROMP)組成物の接着において、有益な改善が提供される、任意の基材材料と使用するのに適している。本発明は、このような材料の表面が、少なくとも2つのイソシアネート基を有する本発明の接着促進剤と反応可能な、任意の基材材料の使用を対象にする。本発明は、エポキシおよびメタクリレート樹脂、例えば、仕上げまたはサイジングを含むものとの使用に適した、ガラスおよび炭素材料表面との使用について、仕上げおよびサイジングが、効果的な発明の接着促進剤に関して、(例えば、洗浄またはヒートクリーニングにより)除去される必要がない場合に、特に有益である。本発明は、木材およびアルミニウム材料との使用にも適している。適切な基材材料は、繊維、織物、微粒子、セラミック、金属、ポリマーおよび半導体材料から選択されてもよい。
別の態様では、本発明は、環状オレフィンメタセシス触媒により触媒される環状オレフィンのROMP反応の開始を調整するための方法を提供する。前記方法では、ヒドロペルオキシドゲル調整剤が、環状オレフィンおよび環状オレフィンメタセシス触媒と混合されることにより、ROMP組成物を形成する。ついで、前記ROMP組成物は、前記環状オレフィンメタセシス触媒および前記添加されたヒドロペルオキシドゲル調整剤の存在下で、前記環状オレフィンのROMP反応を促進するのに効果的な条件に供される。
前記接着促進剤および/またはヒドロペルオキシド化合物に加えて、上記のように、本明細書に開示の樹脂組成物は、1つ以上の環状オレフィンを含む。一般的には、本明細書に開示の前記メタセシス反応に適した任意の環状オレフィンが使用されてもよい。このような環状オレフィンは、モノ−、ジ−もしくはポリ環状であり得る、任意に置換され、任意にヘテロ原子を含有し、任意に官能化され、モノ不飽和され、ジ不飽和され、もしくはポリ不飽和されたC5からC24炭化水素でもよい。前記環状オレフィンは、一般的に、任意の歪み環状オレフィンまたは非歪み環状オレフィンでもよい。提供された前記環状オレフィンは、個々に、または、ROMP環状オレフィン組成物の一部としてのいずれかで、ROMP反応に関与し得る。特定の非歪み環状オレフィン、例えば、シクロヘキセンは、このような非歪み環状オレフィンがROMP活性であるにも関わらず、一般的には、適切な環境下では、それ自体によってROMP反応を受けないものと理解されている。例えば、ROMP組成物中にコモノマーとして存在する場合、非歪み環状オレフィンは、ROMP活性であり得る。したがって、本明細書で使用するとき、および、当業者により理解されるとき、「非歪み環状オレフィン」の用語は、任意の条件下、または、任意のROMP組成物において、ROMP反応を受け得る、非歪み環状オレフィンのものを意味することが意図される。提供された前記非歪み環状オレフィンは、ROMP活性である。
の化学構造で表され得る。(A)中、JおよびRAは、下記の通りである。
RAは、水素、ヒドロカルビル(例えば、C1−C20アルキル、C5−C20アリール、C5−C30アラルキルまたはC5−C30アルカリル)、置換ヒドロカルビル(例えば、置換された、C1−C20アルキル、C5−C20アリール、C5−C30アラルキルまたはC5−C30アルカリル)、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル(例えば、C1−C20ヘテロアルキル、C5−C20ヘテロアリール、ヘテロ原子含有C5−C30アラルキルまたはヘテロ原子含有C5−C30アルカリル)ならびに、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル(例えば、置換された、C1−C20ヘテロアルキル、C5−C20ヘテロアリール、ヘテロ原子含有C5−C30アラルキルまたはヘテロ原子含有C5−C30アルカリル)からなる群から選択され、置換ヒドロカルビルまたは置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルの場合、前記置換基は、官能基(「Fn」)、例えば、ホスホナト、ホスホリル、ホスファニル、ホスフィノ、スルホナート、C1−C20アルキルスルファニル、C5−C20アリールスルファニル、C1−C20アルキルスルホニル、C5−C20アリールスルホニル、C1−C20アルキルスルフィニル、C5−C20アリールスルフィニル、スルホンアミド、アミノ、アミド、イミノ、ニトロ、ニトロソ、ヒドロキシル、C1−C20アルコキシ、C5−C20アリールオキシ、C2−C20アルコキシカルボニル、C5−C20アリールオキシカルボニル、カルボキシル、カルボキシラト、メルカプト、ホルミル、C1−C20チオエステル、シアノ、シアナト、カルバモイル、エポキシ、スチレニル、シリル、シリルオキシ、シラニル、シロキサザニル、ボロナト、ボリルまたはハロゲン、または、金属含有または半金属含有基(前記金属は、例えば、SnまたはGeでもよい)であり得る。前記Fn部分が、前記化学構造に示されるオレフィン炭素原子に直接結合されるように、RA自体が、上記基の1つでもよい。ただし、後者の場合、前記官能基は、1つ以上の電子の孤立電子対を含有するヘテロ原子、例えば、酸素、硫黄、窒素またはリン原子により、または、電子が豊富な金属または半金属、例えば、Ge、Sn、As、Sb、Se、Te等により、前記オレフィン炭素には、一般的に直接結合されない。このような官能基に関して、通常、介在結合Z*が存在する。そのため、ついで、RAは、化学構造−(Z*)n−Fnを有する。前記化学構造中、nは、1であり、Fnは、前記官能基であり、Z*は、ヒドロカルビレン結合基、例えば、アルキレン、置換アルキレン、ヘテロアルキレン、置換ヘテロアルキレン、アリーレン、置換アリーレン、ヘテロアリーレンまたは置換ヘテロアリーレンの結合である。さらに、官能基(「Fn」)は、チオシアナト、イソシアネートまたはチオイソシアネートでもよい。
Jは、飽和または不飽和のヒドロカルビレン、置換ヒドロカルビレン、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンまたは置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンの結合である。Jが置換ヒドロカルビレンまたは置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンの場合、前記置換基は、1つ以上の−(Z*)n−Fn基を含んでもよく、nは、0または1であり、FnおよびZ*は、前述の規定の通りである。さらに、J内の環炭素(または他の)原子に付着される2つ以上の置換基は、結合されて、二環式または多環式のオレフィンを形成してもよい。Jは、一般的に、おおよそ5から14個の範囲の環原子、典型的には、5から8個の環原子を含有し、単環式オレフィンに関して、および、二環式および多環式のオレフィンに関して、各環は、一般的に、4から8個、典型的には、5から7個の環原子を含有するであろう。
で表されてもよい。(B)中、bは、一般的に必ずではないが、1から10、典型的には、1から5の範囲の整数である。RAは、上記規定の通りである。RB1、RB2、RB3、RB4、RB5およびRB6は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルおよび−(Z*)n−Fnからなる群から独立して選択され、n、Z*およびFnは、前述の規定の通りである。RB1からRB6部分のいずれかが、置換ヒドロカルビルまたは置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルである場合、前記置換基は、1つ以上の−(Z*)n−Fn基を含んでもよい。したがって、RB1、RB2、RB3、RB4、RB5およびRB6は、例えば、水素、ヒドロキシル、C1−C20アルキル、C5−C20アリール、C1−C20アルコキシ、C5−C20アリールオキシ、C2−C20アルコキシカルボニル、C5−C20アリールオキシカルボニル、アミノ、アミド、ニトロ等でもよい。さらに、RB1、RB2、RB3、RB4、RB5およびRB6部分のいずれかは、他の前記RB1、RB2、RB3、RB4、RB5およびRB6部分のいずれかに結合されて、二環式または多環式オレフィンを提供し得る。前記結合は、ヘテロ原子または官能基を含んでもよく、例えば、前記結合は、エーテル、エステル、チオエーテル、アミノ、アルキルアミノ、イミノまたは無水物の部分を含んでもよい。
で表されてもよい。(C)中、cおよびdは、独立して、1から約8、典型的には、2から4、好ましくは2の範囲の整数である(そのため、前記反応物質がシクロオクタジエンである)。RAは、上記規定の通りである。RC1、RC2、RC3、RC4、RC5およびRC6は、RB1からRB6に関して規定される通りである。この場合、第2のオレフィン性部分がテトラ置換されている場合、RC3およびRC4は、非水素置換基であることが好ましい。単環式ジエン反応物質としては、制限されず、例えば、1,3−シクロペンタジエン、1,3−シクロヘキサジエン、5−エチル−1,3−シクロヘキサジエン、1,3−シクロヘプタジエン、シクロヘキサジエン、1,5−シクロオクタジエン、1,3−シクロオクタジエンおよび、それらの置換類似体が挙げられる。トリエン反応物質は、前記ジエンの化学構造(C)に類似し、一般的に、任意の2つのオレフィンセグメント間に、少なくとも1つのメチレン結合を含有するであろう。
で表されてもよい。(D)中、eは、1から8、典型的には、2から4の範囲の整数である。fは、一般的に、1または2である。Tは、低級アルキレン、低級アルケニレン、一般的に、置換または非置換のメチルもしくはエチル、または、任意に低級アルキルもしくは低級アルキレンにより置換されたヘテロ原子、一般的に、酸素、硫黄もしくは窒素である。RAは、上記規定の通りである。RD1、RD2、RD3およびRD4は、RB1からRB6に関して規定される通りである。この基内の好ましいオレフィン性反応物質は、それぞれ、化学構造(E)および(F)
を有する、ノルボルネンおよびオキサノルボルネンのファミリーである。(E)および(F)中、RAおよびTは、上記規定の通りである。RE1、RE2、RE3およびRE6は、RB1からRB6と同じ定義を有する。RE4およびRE5はそれぞれ、RE2およびRE3と同様に規定される。さらに、RE1、RE2、RE3、RE4、RE5およびRE6部分のいずれかは、他の前記RE1、RE2、RE3、RE4、RE5、RE6部分のいずれかに結合されて、二環式または多環式のオレフィンを提供し得る。前記結合は、ヘテロ原子または官能基を含んでもよく、例えば、前記結合は、制限されず、エーテル、エステル、チオエーテル、アミノ、アルキルアミノ、イミノまたは無水物の部分を含んでもよい。
により表されてもよい。(G)中、RAおよびTは、上記規定の通りである。RF1、RF2、RF3、RF4、RF5、RF6、RF7およびRF8は、RB1からRB6に関して規定される通りである。「a」は、単結合または二重結合を表す。fは、一般的に、1または2である。gは、0から5の整数である。「a」が二重結合の場合、RF5、RF6の一方、および、RF7、RF8の一方は、存在しない。さらに、RF5、RF6、RF7およびRF8部分のいずれかは、他の前記RF5、RF6、RF7およびRF8部分のいずれかと結合されて、4から30個の環炭素原子を含有する、置換もしくは非置換の脂環式基、または、6から18個の環炭素原子を含有する、置換もしくは非置換のアリール基、またはそれらの組み合わせを提供することができる。前記結合は、ヘテロ原子または官能基を含んでもよく、例えば、前記結合は、制限されず、エーテル、エステル、チオエーテル、アミノ、アルキルアミノ、イミノまたは無水物の部分を含んでもよい。前記環状基は、単環式、二環式または多環式であり得る。不飽和の場合、前記環状基が、モノ不飽和または多不飽和を含有することができ、モノ不飽和の環状基が好ましい。置換される場合、前記環は、モノ置換または多置換を含有し、前記置換基は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、置換基(Fn)、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルおよび−(Z*)n−Fnから、独立して選択される。nは、0または1であり、Z*およびFnは、上記規定の通りである。
を有する。(H)中、RG1、RG2、RG3およびRG4は、RB1からRB6に関して規定される通りである。「a」は、単結合または二重結合を表す。gは、0から5の整数である。「a」が二重結合の場合、RG1、RG2の一方、および、RG3、RG4の一方は、存在しない。さらに、前記RG1、RG2、RG3およびRG4部分のいずれかは、他の前記RG1、RG2、RG3およびRG4部分のいずれかと結合されて、4から30個の炭素原子を含有する、置換もしくは非置換の脂環式基、または、6から18個の環炭素原子を含有する、置換もしくは非置換のアリール基、またはそれらの組み合わせを提供することができる。前記結合は、ヘテロ原子または官能基を含んでもよく、例えば、前記結合は、制限されず、エーテル、エステル、チオエーテル、アミノ、アルキルアミノ、イミノまたは無水物の部分を含んでもよい。前記脂環式基は、単環式、二環式または多環式であり得る。不飽和の場合、前記環状基は、モノ不飽和または多不飽和を含有することができ、モノ不飽和の環状基が好ましい。置換される場合、前記環は、モノ置換または多置換を含有し、前記置換基は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、置換基(Fn)、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルおよび−(Z*)n−Fnから、独立して選択される。nは、0または1であり、Z*およびFnは、上記規定の通りである。
により示される、置換ノルボルネン付加物を形成する。スキーム1中、RG1からRG4は、上記規定の通りである。
スキーム2中、gは、0から5の整数である。RG1からRG4は、上記規定の通りである。
スキーム3中、gは、0から5の整数である。RG1およびRG4は、上記規定の通りである。
本発明に基づくオレフィンメタセシス触媒錯体は、好ましくは、式(I)
の化合構造を有する第8族遷移金属錯体である。式(I)中、
Mは、第8族遷移金属であり;
L1、L2およびL3は、中性の電子供与配位子であり;
nは、0または1であり、そのため、L3は、存在しても、存在しなくてもよく;
mは、0、1または2であり;
kは、0または1であり;
X1およびX2は、アニオン性配位子であり;および、
R1およびR2は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルおよび官能基から、独立して選択され;
任意の2つ以上のX1、X2、L1、L2、L3、R1およびR2は、まとまって1つ以上の環状基を形成することができ、および、さらに、任意の1つ以上のX1、X2、L1、L2、L3、R1およびR2が、支持体に付着されてもよい。
の化学構造を有するカルベン配位子である。そのため、前記錯体は、式(III)
の化学構造を有してもよい。式(III)中、M、m、n、X1、X2、L2、L3、R1およびR2は、第1の群の触媒に関して規定された通りである。残りの置換基は、下記の通りである;
XおよびYは、典型的に、N、O、SおよびPから選択されるヘテロ原子である。OおよびSは二価であるため、XがOまたはSである場合、pは、必然的に0である。YがOまたはSである場合、qは、必然的に0である。および、kは、0または1である。ただし、XがNまたはPの場合、ついで、pは、1であり、YがNまたはPの場合、ついで、qは、1である。好ましい実施形態では、XおよびYは両方とも、Nである:
Q1、Q2、Q3およびQ4は、リンカー、例えば、ヒドロカルビレン(例えば、置換ヒドロカルビレン、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンおよび置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、例えば、置換および/またはヘテロ原子含有のアルキレン)または−(CO)−である。w、x、yおよびzは、独立して、0または1であり、各リンカーは、任意であることを意味する。好ましくは、w、x、yおよびzは全て、0である。さらに、Q1、Q2、Q3およびQ4内の隣接する原子上の2つ以上の置換基が結合されて、更なる環状基を形成してもよい:および、
R3、R3A、R4およびR4Aは、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビルおよび置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルから独立して選択される。さらに、XおよびYは、炭素および1つ以上の上記ヘテロ原子から独立して選択されてもよい。また、L2およびL3は、まとまって、1つの二座電子供与性複素環配位子を形成してもよい。さらに、R1およびR2は、まとまってインデニリデン部分を形成してもよい。さらに、X1、X2、L2、L3、XおよびYは、ホウ素またはカルボキシレートに配位する。
の化学構造を有する。式(IV)中、R3およびR4は、上記規定の通りである。好ましくは、少なくとも1つのR3およびR4、より好ましくはR3およびR4の両方が、1から約5つの環の、脂環式または芳香族であり、任意に1つ以上のヘテロ原子および/または置換基を含む。Qは、リンカーであり、典型的には、ヒドロカルビレンリンカー、例えば、置換ヒドロカルビレン、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンおよび置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンのリンカーである。Q内の隣接する原子上の2つ以上の置換基が、結合されて更なる環状構造を形成してもよい。前記環状構造は、同様に置換されて、2から約5つの環状基の縮合された多環式構造を提供してもよい。Qは、多くの場合、必ずではないが、2原子結合または3原子結合である。
が挙げられる。DIPPは、ジイソプロピルフェニルであり、Mesは、2,4,6−トリメチルフェニルである。
が挙げられる。RW1、RW2、RW3、RW4は、独立して、水素、非置換ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルまたはヘテロ原子含有ヒドロカルビルである。RW3およびRW4の一方または両方は、ハロゲン、ニトロ、アミド、カルボキシル、アルコキシ、アリールオキシ、スルホニル、カルボニル、チオまたはニトロソの基から独立して選択され得る。
の化学構造を有する。
の化学構造を有する。式(VI)中、R15、R16、R17およびR18は、ヒドロカルビル(例えば、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C2−C20アルキニル、C5−C24アリール、C6−C24アルカリルもしくはC6−C24アラルキル)、置換ヒドロカルビル(例えば、置換された、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C2−C20アルキニル、C5−C24アリール、C6−C24アルカリルもしくはC6−C24アラルキル)、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル(例えば、C1−C20ヘテロアルキル、C5−C24ヘテロアリール、ヘテロ原子含有C6−C24アラルキルもしくはヘテロ原子含有C6−C24アルカリル)または、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル(例えば、置換された、C1−C20ヘテロアルキル、C5−C24ヘテロアリール、ヘテロ原子含有C6−C24アラルキルもしくはヘテロ原子含有C6−C24アルカリル)または、(1)R15およびR16、(2)R17およびR18、(3)R16およびR17、または(4)R15およびR16とR17およびR18との両方が、まとまって、環すなわち、N−複素環を形成してもよい。このような場合の好ましい環状基は、5−員および6−員の環、典型的には、芳香環である。
により記載されてもよい。式(VII)中、
Mは、第8族遷移金属、具体的にはRuもしくはOs、または、より具体的にはRuであり;
X1、X2およびL1は、本明細書で前述の規定の通りであり;
Yは、N、O、SおよびPから選択されるヘテロ原子であり;好ましくは、Yは、OまたはNであり;
R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロ原子含有アルケニル、ヘテロアルケニル、ヘテロアリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、カルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アミノスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニル、ニトリル、ニトロ、アルキルスルフィニル、トリハロアルキル、パーフロオロアルキル、カルボン酸、ケトン、アルデヒド、硝酸塩、シアノ、イソシアネート、ヒドロキシル、エステル、エーテル、アミン、イミン、アミド、ハロゲン置換アミド、トリフルオロアミド、スルフィド、ジスルフィド、スルホナート、カルバミン酸塩、シラン、シロキサン、ホスフィン、リン酸塩、ホウ酸塩または、−A−Fnからなる群から選択され、「A」およびFnは、上記規定の通りであり;Y、Z、R5、R6、R7およびR8の任意の組み合わせが結合されて、1つ以上の環状基を形成することができ;
二価のヘテロ原子であるOまたはSのために、nが1であり、および、三価のヘテロ原子であるNまたはPのために、nが2であるように、nは、0、1または2であり;ならびに、
Zは、水素、アルキル、アリール、官能化アルキル、官能化アリールから選択される基であり、前記官能基は、独立して、1つ以上の下記:アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、カルボン酸、ケトン、アルデヒド、硝酸塩、シアノ、イソシアネート、ヒドロキシル、エステル、エーテル、アミン、イミン、アミド、トリフルオロアミド、スルフィド、ジスルフィド、カルバミン酸塩、シラン、シロキサン、ホスフィン、リン酸塩またはホウ酸塩;メチル、イソプロピル、sec−ブチル、t−ブチル、ネオペンチル、ベンジル、フェニルおよびトリメチルシリルでもよく;ならびに、X1、X2、L1、Y、Z、R5、R6、R7およびR8の任意の組み合わせは、支持体に結合されてもよい。さらに、R5、R6、R7およびR8は、独立して、チオイソシアネート、シアナトまたはチオシアナトでもよい。さらに、Zは、独立して、チオイソシアネート、シアナトまたはチオシアナトでもよい。
のキレート化アルキリデン部分を含有する。式(VIII)中、Y、n、Z、R5、R6、R7およびR8は、本明細書で先に規定の通りであり;
Y、ZおよびR5は、任意に結合されて、環状構造を形成することができ;および、
R9およびR10は、それぞれ独立して、水素または、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、C2−C20アルコキシカルボニルもしくはC1−C20トリアルキルシリルから選択される置換基から選択され、前記置換基のいずれかは、置換されても、非置換でもよく;ならびに、Z、Y、R5、R6、R7、R8、R9およびR10の任意の組み合わせは、支持体に結合されてもよい。前記キレート化アルキリデン部分は、式
を有する配位子前駆体に由来してもよい。
が挙げられる。前記錯体中、L1、X1、X2およびMは、前記他の群の触媒のいずれかに関する記載の通りである。適切なキレート化カルベンおよびカルベン前駆体は、Pedersonら(その両開示が参照により本明細書に組み込まれる、米国特許第7,026,495号明細書および米国特許第6,620,955号明細書)ならびに、Hoveydaら(その両開示が参照により本明細書に組み込まれる、米国特許第6,921,735号明細書および国際公開第0214376号パンフレット)により、さらに記載されている。
が挙げられる。
が挙げられる。
形式的に+2酸化状態であり、16個の電子数を有し、五配位であり、一般式(IX)である、金属中心を含有する中性のルテニウムまたはオスミウム金属カルベン錯体;
形式的に+2酸化状態であり、18個の電子数を有し、六配位であり、一般式(X)である、金属中心を含有する中性のルテニウムまたはオスミウム金属カルベン錯体;
形式的に+2酸化状態であり、14個の電子数を有し、四配位であり、一般式(XI)である、金属中心を含有するカチオン性のルテニウムまたはオスミウム金属カルベン錯体;および、
形式的に+2酸化状態であり、14または16個の電子数を有し、それぞれ四配位または五配位であり、一般式(XII)である、金属中心を含有するカチオン性のルテニウムまたはオスミウム金属カルベン錯体が挙げられる。
一般式(IX)から(XII)中、
M、X1、X2、L1、L2、L3、R1およびR2は、先に規定の群の触媒のいずれかに関する規定の通りであり;
rおよびsは、独立して、0または1であり;
tは、0から5の範囲の整数であり;
kは、0から1の範囲の整数であり;
Yは、任意の非配位のアニオン(例えば、ハロゲン化物イオン、BF4 −等)であり;
Z1およびZ2は、−O−、−S−、−NR2−、−PR2−、−P(=O)R2−、−P(OR2)−、−P(=O)(OR2)−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−OC(=O)O−、−S(=O)−およびS(=O)2−から、独立して選択され;
Z3は、任意のカチオン部分、例えば、−P(R2)3 +または−N(R2)3 +であり;および、
任意の2つ以上のX1、X2、L1、L2、L3、Z1、Z2、Z3、R1およびR2がまとまって、環状基、例えば、多座配位子を形成してもよく、任意の1つ以上のX1、X2、L1、L2、L3、Z1、Z2、Z3、R1およびR2は、支持体に付着されてもよい。さらに、Z1およびZ2は、任意に置換され、および/または、任意にヘテロ原子含有のC1−C20ヒドロカルビレン結合でもよい。
の化学構造を有する第8族遷移金属錯体である。式(XIII)中、Mは、第8族遷移金属、具体的にはルテニウムもしくはオスミウム、またはより具体的には、ルテニウムであり;
X1、X2、L1およびL2は、上記規定の第1および第2の群の触媒に関する規定の通りであり;ならびに、
RJ1、RJ2、RJ3、RJ4、RJ5およびRJ6は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロ原子含有アルケニル、ヘテロアルケニル、ヘテロアリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、カルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アミノスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニル、ニトリル、ニトロ、アルキルスルフィニル、トリハロアルキル、パーフロオロアルキル、カルボン酸、ケトン、アルデヒド、硝酸塩、シアノ、イソシアネート、チオイソシアネート、シアナト、チオシアナト、ヒドロキシル、エステル、エーテル、チオエーテル、アミン、アルキルアミン、イミン、アミド、ハロゲン置換アミド、トリフルオロアミド、スルフィド、ジスルフィド、スルホナート、カルバミン酸塩、シラン、シロキサン、ホスフィン、リン酸塩、ホウ酸塩または−A−Fnからなる群から選択され、「A」は、アルキレンおよびアリールアルキレンから選択される二価の炭化水素部分であり、前記アルキレンおよびアリールアルキレンの基のアルキル部分は、直鎖状または分岐鎖状、飽和または不飽和、環状または非環状、および、置換または非置換であることができ、前記アリールアルキレンのアリール部分が、置換または非置換であることができ、ヘテロ原子および/または官能基は、前記アルキレンおよびアリールアルキレンの基における前記アリールまたはアルキルの部分のいずれかに存在してもよく、Fnは、官能基であるか、または、任意の1つ以上のRJ1、RJ2、RJ3、RJ4、RJ5およびRJ6は、互いに結合されて、環状基を形成し得るか、または、任意の1つ以上のRJ1、RJ2、RJ3、RJ4、RJ5およびRJ6は、支持体に付着されてもよい。
の第8族遷移金属錯体である。式(XIV)中、M、X1、X2、L1、L2は、式XIIIの第8族遷移金属錯体に関する上記規定の通りであり;および、
RJ7、RJ8、RJ9、RJ10、RJ11、RJ12、RJ13、RJ14、RJ15およびRJ16は、式XIIIの第8族遷移金属錯体についての、RJ1、RJ2、RJ3、RJ4、RJ5およびRJ6に関する上記規定の通りであるか、または、任意の1つ以上のRJ7、RJ8、RJ9、RJ10、RJ11、RJ12、RJ13、RJ14、RJ15およびRJ16は、互いに結合されて、環状基を形成し得るか、または、任意の1つ以上のRJ7、RJ8、RJ9、RJ10、RJ11、RJ12、RJ13、RJ14、RJ15およびRJ16は、支持体に付着されてもよい。
の第8族遷移金属錯体である。式(XV)中、M、X1、X2、L1、L2は、式(XIII)の第8族遷移金属錯体に関する上記規定の通りである。
の化学構造を有するシッフ塩基配位子を含む第8族遷移金属錯体である。式(XVI)中、Mは、第8族遷移金属、具体的にはルテニウムもしくはオスミウム、またはより具体的には、ルテニウムであり;
X1およびL1は、上記規定の第1および第2の群の触媒に関する規定の通りであり;
Zは、酸素、硫黄、セレン、NRK11、PRK11、AsRK11およびSbRK11からなる群から選択され;ならびに、
RK1、RK2、RK3、RK4、RK5、RK6、RK7、RK8、RK9、RK10およびRK11は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロ原子含有アルケニル、ヘテロアルケニル、ヘテロアリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、カルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アミノスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニル、ニトリル、ニトロ、アルキルスルフィニル、トリハロアルキル、パーフロオロアルキル、カルボン酸、ケトン、アルデヒド、硝酸塩、シアノ、イソシアネート、チオイソシアネート、シアナト、チオシアナト、ヒドロキシル、エステル、エーテル、チオエーテル、アミン、アルキルアミン、イミン、アミド、ハロゲン置換アミド、トリフルオロアミド、スルフィド、ジスルフィド、スルホナート、カルバミン酸塩、シラン、シロキサン、ホスフィン、リン酸塩、ホウ酸塩または−A−Fnからなる群から選択され、「A」は、アルキレンおよびアリールアルキレンから選択される二価の炭化水素部分であり、前記アルキレンおよびアリールアルキレンの基のアルキル部分は、直鎖状または分岐鎖状、飽和または不飽和、環状または非環状、および、置換または非置換であることができ、前記アリールアルキレンのアリール部分は、置換または非置換であることができ、ヘテロ原子および/または官能基は、前記アルキレンおよびアリールアルキレンの基における前記アリールまたはアルキルの部分のいずれかに存在してもよく、Fnは、官能基であるか、または、任意の1つ以上のRK1、RK2、RK3、RK4、RK5、RK6、RK7、RK8、RK9、RK10およびRK11は、互いに結合されて、環状基を形成し得るか、または、任意の1つ以上のRK1、RK2、RK3、RK4、RK5、RK6、RK7、RK8、RK9、RK10およびRK11は、支持体に付着されてもよい。
の化学構造を有するシッフ塩基配位子を含む第8族遷移金属錯体である。式(XVII)中、M、X1、L1、Z、RK7、RK8、RK9、RK10およびRK11は、式XVIの第8族遷移金属錯体に関する上記規定の通りであり;ならびに、
RK12、RK13、RK14、RK15、RK16、RK17、RK18、RK19、RK20およびRK21は、式XVIの第8族遷移金属錯体についての、RK1、RK2、RK3、RK4、RK5およびRK6に関する上記規定の通りであるか、または、任意の1つ以上のRK7、RK8、RK9、RK10、RK11、RK12、RK13、RK14、RK15、RK16、RK17、RK18、RK19、RK20およびRK21は、互いに結合されて、環状基を形成し得るか、または、任意の1つ以上のRK7、RK8、RK9、RK10、RK11、RK12、RK13、RK14、RK15、RK16、RK17、RK18、RK19、RK20およびRK21は、支持体に付着されてもよい。
の化学構造を有するシッフ塩基配位子を含む第8族遷移金属錯体である。式(XVIII)中、M、X1、L1、Z、RK7、RK8、RK9、RK10およびRK11は、式XVIの第8族遷移金属錯体に関する上記規定の通りである。
の化学構造を有するシッフ塩基配位子を含む第8族遷移金属錯体である。式(XIX)中、Mは、第8族遷移金属、具体的にはルテニウムもしくはオスミウム、またはより具体的にはルテニウムであり;
X1、L1、R1およびR2は、上記規定の第1および第2の群の触媒に関する規定の通りであり;
Zは、酸素、硫黄、セレン、NRV5、PRV5、AsRV5およびSbRV5からなる群から選択され;
mは、0、1または2であり;ならびに、
RV1、RV2、RV3、RV4およびRV5は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロ原子含有アルケニル、ヘテロアルケニル、ヘテロアリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、カルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アミノスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニル、ニトリル、ニトロ、アルキルスルフィニル、トリハロアルキル、パーフロオロアルキル、カルボン酸、ケトン、アルデヒド、硝酸塩、シアノ、イソシアネート、チオイソシアネート、シアナト、チオシアナト、ヒドロキシル、エステル、エーテル、チオエーテル、アミン、アルキルアミン、イミン、アミド、ハロゲン置換アミド、トリフルオロアミド、スルフィド、ジスルフィド、スルホナート、カルバミン酸塩、シラン、シロキサン、ホスフィン、リン酸塩、ホウ酸塩または−A−Fnからなる群から選択され、「A」は、アルキレンおよびアリールアルキレンから選択される二価の炭化水素部分であり、前記アルキレンおよびアリールアルキレンの基のアルキル部分は、直鎖状または分岐鎖状、飽和または不飽和、環状または非環状、および、置換または非置換であることができ、前記アリールアルキレンのアリール部分は、置換または非置換であることができ、ヘテロ原子および/または官能基は、前記アルキレンおよびアリールアルキレンの基における前記アリールまたはアルキルの部分のいずれかに存在してもよく、Fnは、官能基であるか、または、任意の1つ以上のRV1、RV2、RV3、RV4およびRV5は、互いに結合されて、環状基を形成し得るか、または、任意の1つ以上のRV1、RV2、RV3、RV4およびRV5は、支持体に付着されてもよい。
さらに、式(XVI)から(XIX)の触媒は、前記第8族遷移金属と、少なくとも1つのシッフ塩基配位子との間の結合における、少なくとも部分的な開裂が発生する、活性化化合物と任意に接触してもよく、前記活性化化合物は、無機酸、例えば、ヨウ化水素、臭化水素、塩化水素、フッ化水素、硫酸、硝酸、ヨード酸、過ヨウ素酸、過塩素酸、HOClO、HOClO2およびHOIO3である。さらに、式(XVI)から(XIX)の触媒は、前記第8族遷移金属と、少なくとも1つのシッフ塩基配位子との間の結合における、少なくとも部分的な開裂が発生する、活性化化合物と任意に接触してもよく、前記活性化化合物は、有機酸、例えば、スルホン酸、例えば、制限されず、メタンスルホン酸、アミノベンゼンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、スルファニル酸およびトリフルオロメタンスルホン酸;モノカルボン酸、例えば、制限されず、アセト酢酸、バルビツール酸、ブロモ酢酸、ブロモ安息香酸、クロロ酢酸、クロロ安息香酸、クロロフェノキシ酢酸、クロロプロピオン酸、cis−桂皮酸、シアノ酢酸、シアノ酪酸、シアノフェノキシ酢酸、シアノプロピオン酸、ジクロロ酢酸、ジクロロアセチル酢酸、ジヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシリンゴ酸、ジヒドロキシ酒石酸、ジニコチン酸、ジフェニル酢酸、フルオロ安息香酸、ギ酸、フランカルボン酸、フロン酸、グリコール酸、馬尿酸、ヨード酢酸、ヨード安息香酸、乳酸、ルチジン酸、マンデル酸、α−ナフトエ酸、ニトロ安息香酸、ニトロフェニル酢酸、o−フェニル安息香酸、チオ酢酸、チオフェン−カルボン酸、トリクロロ酢酸およびトリヒドロキシ安息香酸;ならびに、他の酸性物質、例えば、制限されず、ピクリン酸および尿酸である。
が挙げられる。便宜上、一部は、本開示全体を通して、分子量を参照することにより特定される。
が挙げられる。
が挙げられる。
が挙げられる。
の化学構造を有する。式(I)中、
Mは、第8族遷移金属であり;
L1、L2およびL3は、中性の電子供与配位子であり;
nは、0または1であり;
mは、0、1または2であり;
kは、0または1であり;
X1およびX2は、アニオン性配位子であり;および、
R1およびR2は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルおよび官能基から、独立して選択され;
任意の2つ以上のX1、X2、L1、L2、L3、R1およびR2は、まとまって1つ以上の環状基を形成することができ、および、さらに、任意の1つ以上のX1、X2、L1、L2、L3、R1およびR2は、支持体に付着されてもよい。
の化学構造を有する。式(I)中、
Mは、ルテニウムであり;
nは0であり;
mは0であり;
kは1であり;
L1およびL2は、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルフェニルホスフィン(PMe2Ph)およびジエチルフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から独立して選択される三置換ホスフィンであり;または、L1は、1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−4,5−ジヒドロイミダゾール−2−イリデン、1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン、1,3−ビス(2,6−ジ−イソプロピルフェニル)−4,5−ジヒドロイミダゾール−2−イリデンおよび1,3−ビス(2,6−ジ−イソプロピルフェニル)−2−イミダゾリジニリデンからなる群から選択されるN−複素環カルベンであり、および、L2は、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルフェニルホスフィン(PMe2Ph)およびジエチルフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から選択される三置換ホスフィンであり;
X1およびX2は、塩化物であり;ならびに、
R1が水素であり、R2がフェニルまたは−C=C(CH3)2もしくはチエニルであり;または、R1およびR2は、まとまって3−フェニル−1H−インデンを形成する。
本発明に基づく環状オレフィン樹脂組成物、具体的にはROMP組成物は、一般的に、1つ以上の環状オレフィン、オレフィンメタセシス触媒、接着促進剤および基材材料、例えば、ガラス基材材料等;1つ以上の環状オレフィン、オレフィンメタセシス触媒、接着促進剤およびヒドロペルオキシドゲル調整剤;または、1つ以上の環状オレフィン、オレフィンメタセシス触媒、およびヒドロペルオキシドゲル調整剤を含む。別の実施形態では、本発明に基づく環状オレフィン樹脂組成物、具体的にはROMP組成物は、一般的に、1つ以上の環状オレフィン、オレフィンメタセシス触媒、接着促進剤およびヘテロ原子官能化基材を含む。上記の環状オレフィンが、使用に適しており、官能化されても、官能化されなくてもよく、および、置換されても、非置換でもよい。一般的に、具体的に有利な結果は、前記ROMP組成物が、基材材料の存在下で、メタセシス触媒条件に供された場合、前記接着促進剤が、基材材料への前記ROMP組成物の接着を向上するのに効果的な量で存在する、ROMP樹脂組成物に関して得られ得る。さらに、本発明に基づく環状オレフィン樹脂組成物は、1つ以上の環状オレフィンおよび接着促進剤を含んでもよく、前記樹脂組成物は、オレフィンメタセシス触媒と混合され、得られた樹脂組成物は、基材、例えば、ガラス基材等に塗工される。さらに、本発明に基づく環状オレフィン樹脂組成物は、1つ以上の環状オレフィンおよび接着促進剤を含んでもよく、前記樹脂組成物は、オレフィンメタセシス触媒と混合され、得られた樹脂組成物は、基材に塗工され、前記基材は、官能化された基材、例えば、ヘテロ原子−官能化基材等、例えば、アミノ官能化基材でもよい。さらに、本発明に基づく環状オレフィン樹脂組成物は、1つ以上の環状オレフィン、接着促進剤およびヒドロペルオキシドゲル調整剤を含んでもよく、前記樹脂組成物は、オレフィンメタセシス触媒と混合され、得られた樹脂組成物は、基材に塗工される。さらに、本発明に基づく環状オレフィン樹脂組成物は、1つ以上の環状オレフィンおよびヒドロペルオキシドゲル調整剤を含んでもよく、前記樹脂組成物は、オレフィンメタセシス触媒と混合され、得られた樹脂組成物は、基材に塗工される。
下記の実施例では、使用された数値(例えば、量、温度等)に関する正確さを確認するために、努力なされたが、一部の実験誤差および偏差が構成されるべきである。特に断らない限り、温度は、セ氏であり、圧力は、大気圧または大気圧付近である。
特に断らない限り、全てのガラス製品を、オーブン乾燥し、反応を、大気条件下で行った。全ての溶媒および試薬を、商業的な供給元から購入し、特に断らない限り、そのまま使用した。
HEA(2−ヒドロキシエチルアクリレート)(640g、1.0モル当量)を、トルエン(1kg)を含有する、3Lの丸底フラスコに添加した。DCPD(ジシクロペンタジエン)(1.5kg)を、別の3Lの丸底フラスコに添加した。DCPDを含有する3Lのフラスコを、冷却器に連結されたVigreauxカラムおよび蒸留ヘッドに取り付けた。HEAおよびトルエンを含有する3Lのフラスコを、前記冷却器に連結した。前記DCPDを、不活性雰囲気下で、160℃より高く加熱して、前記DCPDを「熱分解」し、CPD(シクロペンタジエン)を形成した。前記CPD(740g、2.0モル当量)を、前記HEA/トルエンの混合物に、10〜40℃で、不活性雰囲気下において滴下して添加した。HEAのHENB(2−ヒドロキシエチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン−5−カルボキシレート)への変換を、GC(ガスクロマトグラフィー)によりモニターした。トルエンおよび改質DCPD(364g)を、前記反応混合物から、真空蒸留により除去して、所望のHENB生成物を、無色の液体として得た(1004g、定量的収率、おおよそ98%純度)。
イソシアネート接着剤で調製されたロービング複合材料
前記変性したDCPD(20〜25%のトリシクロペンタジエンを含有する)、20ppmのCHP、2phrのEthanox(登録商標)4702酸化防止剤、および、2phrの適切なイソシアネート接着促進剤を使用して、樹脂を調製した。前記樹脂は、鉱油の懸濁液中で、C827の添加(触媒に対するモノマー比30,000:1)により触媒された。ガラスロービング(実施例1(a−l)PPG2002;実施例2(a−l)PPG2026;実施例3(a−l)Ahlstrom R338−2400;実施例4(a−l)Star ROV(登録商標)−086)に基づくロービングラップ複合材料を、前記触媒されたジシクロペンタジエン樹脂で満たし、中程度の張力下で、1/4’’×6’’の棒型に層状にした。前記棒型を圧縮して、1/8’’の厚みで、おおよそ50%の繊維体積を達成し、オーブン硬化処理中にC−クランプで固定した。ロービングラップ複合材料を、室温から120℃に1℃/分で加熱し、120℃で2時間保持した。得られた複合材料のILSSを、測定した(表1)。接着促進剤を含まないサンプル(実施例1a、2a、3a、4a)は全て、機械的特性が乏しかった。概して、前記試験した全ての接着促進剤は、PPG2026複合材料の機械的特性を改善した。複数の接着促進剤は、4つの複合材料試験:4,4’−MDI(c)、4,4’−MDI/2,4’−MDIの混合物(b)および、ヘキサメチレンジイソシアヌレート(HDIt、d)全ての前記機械的特性を改善した(表1)。
イソシアネート接着剤およびHENBで調製されたロービング複合材料
前記変性したDCPD(20〜25%のトリシクロペンタジエンを含有する)、20ppmのCHP、2phrのEthanox(登録商標)4702酸化防止剤、2phrの適切なジイソシアネート接着促進剤、および、2phrのHENBを使用して、樹脂を調製した。前記樹脂は、鉱油の懸濁液中で、C827の添加(触媒に対するモノマー比30,000:1)により触媒された。ガラスロービング(実施例5(a−h)PPG2002;実施例6(a−h)PPG2026;実施例7(a−h)Ahlstrom R338−2400;実施例8(a−h)Star ROV(登録商標)−086)に基づくロービングラップ複合材料を、実施例1に記載のように調製した。得られた複合材料のILSSを、測定した(表2)。ほとんどの場合、HENBの添加により、前記ジイソシアネート接着促進剤のみを使用したもの(表1からの1b−1h、2b−2h、3b−3hおよび4b−4h)と比較して、前記得られた複合材料の機械的特性が、さらに改善された。HENBのみでは、接着を改善しなかった(5h−8h)。
イソシアネート接着剤で調製されたロービング複合材料
前記変性したDCPD(20〜25%のトリシクロペンタジエンを含有する)、20ppmのCHP、2phrのEthanox(登録商標)4702酸化防止剤、および、2phrの4,4’−MDI/2,4’−MDI(実施例10(a−f))またはHDIt(実施例11(a−f))のジイソシアネート接着促進剤のいずれかを使用して、樹脂を調製した。前記樹脂は、鉱油の懸濁液中で、C827の添加(触媒に対するモノマー比30,000:1)により触媒された。ガラスロービングに基づくロービングラップ複合材料を、実施例1に記載のように調製した。得られた複合材料のILSSを、測定した(表3および4)。4,4’−MDI/2,4’−MDIおよびHDItは、エポキシ樹脂との使用について示された、試験した全てのロービングについての効果的な接着促進剤である。
HDIt接着促進剤および種々のアルコールで調製されたロービング複合材料
前記変性したDCPD(20〜25%のトリシクロペンタジエンを含有する)、20ppmのCHP、2phrのEthanox(登録商標)4702酸化防止剤、および、2phrのHDIt接着促進剤および2phrの種々のアルコールを使用して、樹脂を調製した。前記樹脂は、鉱油の懸濁液中で、C827の添加(触媒に対するモノマー比30,000:1)により触媒された。ガラスロービング(実施例12(a−g)PPG2002;実施例13(a−g)PPG2026;実施例14(a−g)Ahlstrom R338−2400;実施例15(a−g)Star ROV(登録商標)−086)に基づくロービングラップ複合材料を、実施例1に記載のように調製した。得られた複合材料のILSSを、測定した(表5)。
1phrの接着促進剤を含む複合材料ロービング
DCPD(20〜25%のトリシクロペンタジエンを含有する)、20ppmのCHP、2phrのEthanox(登録商標)4702酸化防止剤、1phrの4,4’−MDI/2,4’−MDIまたはHDIt接着促進剤、および、1phrの任意のアルコール化合物を使用して、樹脂を調製した。前記樹脂は、鉱油の懸濁液中で、C827の添加(触媒に対するモノマー比30,000:1)により触媒された。ガラスロービング(実施例16(a−f)PPG2002;実施例17(a−f)PPG2026;実施例18(a−f)Ahlstrom R338−2400;実施例19(a−f)Star ROV(登録商標)−086)に基づくロービングラップ複合材料を、実施例1に記載のように調製した。得られた複合材料のILSSを、測定した(表6)。4,4’−MDI/2,4’−MDIは、1phrで、効果的な接着促進剤であった。1phrのHENBまたはNBMeOHの添加により、前記接着促進剤の性能が改善された。HDItは、PPG2026およびAhlstrom R338−2400に関して顕著に前記複合材料の特性を改善し、2つのロービング(PPG2002およびStar−ROV−086)に関してわずかに前記複合材料の特性を改善した。前記HENBおよびNBMeOHの添加により、前記接着促進剤の有効性が改善された(表6)。
接着促進剤およびHENBの種々の充填による複合材料ロービング
前記変性したDCPD(20〜25%のトリシクロペンタジエンを含有する)、20ppmのCHP、2phrのEthanox(登録商標)4702酸化防止剤、0.1、0.5または2phrの前記MDI接着促進剤(4,4’−MDI/2,4’−MDI)および、0、0.1、0.5、1または2phrのHENBを使用して、樹脂を調製した。前記樹脂は、鉱油の懸濁液中で、C827の添加(触媒に対するモノマー比30,000:1)により触媒された。ガラスロービング(実施例20(a−k)PPG2002;実施例21(a−k)PPG2026;実施例22(a−k)Ahlstrom R338−2400;実施例23(a−k)Star ROV(登録商標)−086)に基づくロービングラップ複合材料を、小規模バリエーションのハンドレイアップ技術を使用して調製した。ガラスロービングを、触媒されたジシクロペンタジエン樹脂で満たし、中程度の張力下で、1/4’’×6’’の棒型に層状にした。前記棒型を圧縮して、1/8’’の厚みで、おおよそ58%の繊維体積を達成し、オーブン硬化処理中にC−クランプで固定した。ロービングラップ複合材料を、室温から120℃に1℃/分で加熱し、120℃で2時間保持した。得られた複合材料のILSSを、測定した(表7)。
接着促進剤および市販の布を含むVARTM
前記変性したDCPD(20〜25%のトリシクロペンタジエンを含有する)を、20ppmのCHP、2phrのEthanox(登録商標)4702酸化防止剤、2phrの4,4’−MDI/2,4’−MDIおよび、2phrのHENBの有り無し(24(a、b)、25(a、b)、26(a、b))と配合した。前記樹脂は、鉱油の懸濁液中で、C827の添加(触媒に対するモノマー比30,000:1)により触媒された。VARTMサンプルを、市販の一方向性布、例えば、Vectorply ELR2410布(PPG2026ロービングから製造)、Ahlstrom R338に基づく布およびOC SE−1500に基づく布を使用して調製した。複合材料積層体を、120℃で2時間硬化した。得られた複合材料のILSSを、測定した(表8)。前記変性したDCPD(20〜25%のトリシクロペンタジエンを含有する)を、20ppmのCHP、2phrのEthanox(登録商標)4702酸化防止剤、および2phrの2−ビフェニリルイソシアネート(24(c))、または、2phrの4−ベンジルフェニルイソシアネート(24(d))と配合した。前記樹脂は、鉱油の懸濁液中で、C827の添加(触媒に対するモノマー比30,000:1)により触媒された。VARTMサンプルを、市販の一方向性布であるVectorply ELR2410布(PPG2026ロービングから製造)を使用して調製した。得られた複合材料のILSSを、測定した(表8)。前記ジイソシアネート含有複合材料(24(a、b)、25(a、b)、26(a、b))は、優れた接着を示した。一方、前記モノイソシアネートを含有する複合材料(24c、24d)は、乏しい接着を示した。
炭素繊維を含む一方向性複合材料ラップ
前記変性したDCPD(20〜25%のトリシクロペンタジエンを含有する)、20ppmのCHP、および2phrのEthanox(登録商標)4702酸化防止剤を使用して、樹脂を調製した。接着促進剤を含まないサンプル(a)、2phrの4,4’−MDI/2,4’−MDI(b)ならびに、2phrの4,4’−MDI/2,4’−MDIおよび2phrのHENB(c)を含むサンプルを調製した。前記樹脂は、鉱油の懸濁液中で、C827の添加(触媒に対するモノマー比30,000:1)により触媒された。Toho Tenax(登録商標)HTR40に基づく炭素繊維トウ複合材料を、実施例1に記載のように調製した。得られた複合材料のILSSを、測定した(表9)。前記イソシアネート接着促進剤は、炭素ロービングについて効果的である。
接着促進剤を含むVARTMおよび触媒の範囲
前記変性したDCPD(20〜25%のトリシクロペンタジエンを含有する)を、2phrの4702Ethanox(登録商標)、2phrの4,4’−MDI/2,4’−MDIおよび、表10に記載の阻害剤と配合した。前記樹脂は、鉱油の懸濁液中で、表10に列記された触媒の添加(表10に列記されるように、5,000:1と45,000:1との間の触媒に対するモノマー比)により触媒された。VARTMサンプルを、市販の布であるVectorply ELR2410(PPG2026ロービングから製造)を使用して調製した。得られた複合材料のILSSを、測定した(表10)。触媒の範囲に関して、前記接着促進剤は、実施例2(a)と比較した場合、前記複合材料の物理的な特性を改善する。
接着促進剤および炭素布を含むVARTM
前記変性したDCPD(20〜25%のトリシクロペンタジエンを含有する)、20ppmのCHP、および、2phrのEthanox(登録商標)4702酸化防止剤を使用して、樹脂を調製した。変動するイソシアネート接着促進剤組成物を含むサンプルを調製した。前記樹脂は、鉱油の懸濁液中で、C827の添加(触媒に対するモノマー比30,000:1)により触媒された。VARTMサンプルを、Zoltek UD500炭素布を使用して調製した。得られた複合材料のILSSを、測定した(表11)。
4,4’−MDI/2,4’−MDI接着促進剤および種々のアルコールで調製されたロービング複合材料
前記変性したDCPD(20〜25%のトリシクロペンタジエンを含有する)、20ppmのCHP、2phrのEthanox(登録商標)4702酸化防止剤、2phrの4,4’−MDI/2,4’−MDI接着促進剤、および、2phrの種々のアルコールを使用して、樹脂を調製した。前記樹脂は、鉱油の懸濁液中で、C827の添加(触媒に対するモノマー比30,000:1)により触媒された。ガラスロービング(実施例30(a−f)PPG2002;実施例31(a−f)PPG2026;実施例32(a−f)Star ROV(登録商標)−086)に基づくロービングラップ複合材料を、実施例1に記載のように調製した。得られた複合材料のILSSを、測定した(表12)。
ゲル化状態の開始についてのクメンヒドロペルオキシドの効果
プラスチック製の250mLビーカーに、100gのジシクロペンタジエンベースの樹脂(20〜25%のトリシクロペンタジエンを含有する)を充填し、0〜100ppmのクメンヒドロペルオキシド(CHP)を、樹脂中に1000ppm濃度の貯蔵溶液として添加した。前記ビーカーを、オイルバス中に置き、温度プローブを反応容器中に置いた。前記サンプルを、試験温度(30℃)に平衡化した時点で、メタセシス触媒を添加した。重合33a〜33hは、1gのトルエンと2gの鉱油との混合物中に溶解された、9.6mgの触媒C827の添加(触媒に対するモノマー比60,000:1)により触媒された。重合33i−33mは、2gの鉱油に懸濁された、19.2mgの触媒C827の添加(触媒に対するモノマー比30,000:1)により触媒された。前記反応混合物の温度を、重合の経過にわたってモニターした。発熱時間は、重合の開始に関連付けられる。ピーク発熱温度は、重合反応の完了に関連付けられる。より低いピーク温度は、不完全な重合の目安である。前記非調整および調整した重合に関する前記発熱時間およびピーク温度を、表13に見ることができる。前記樹脂中のCHP濃度の増加により、発熱ピーク温度が明らかに低下することなく、重合発熱に達する時間の向上がもたらされた。両触媒濃度で、CHPの添加により、重合の開始が効果的に調整され、遅延時間は、添加したCHP量を調整することにより、数時間にわたって調整され得る。図1は、0、2.5および5ppmのCHPによる、実施例33a−33cの温度プロファイルを示す。本発明におけるゲル調整は、前記重合の全体的な温度プロファイルを変化させることを必要とせずに、前記触媒された樹脂が動き得るポットライフを向上するため、特に有用である。
DCPD重合粘度プロファイルについてのクメンヒドロペルオキシド(CHP)の効果
ジシクロペンタジエンベースの樹脂(20〜25%のトリシクロペンタジエンを含有する)を、活性化アルミナおよびシリカゲルによりろ過し、任意の混入物質を除去した。プラスチック製の500mLビーカーに、コントロールとして400gのろ過した樹脂を充填した。更なるプラスチック製の500mLビーカーに、400gのろ過した樹脂ならびに、4、25または100ppmのクメンヒドロペルオキシド(CHP)を、樹脂中に1000ppm濃度の貯蔵溶液として添加した。各樹脂サンプルは、23〜25℃に平衡化され、2gの鉱油に懸濁された、9.6mgのC827の添加により触媒された。粘度プロファイルを、図2に示す。図2において、前記ろ過したコントロールサンプルの硬化プロファイルは、4、25および100ppmのCHP濃度を有するCHP調整樹脂組成物の硬化プロファイルに沿って示される。本発明の反応調整は、前記触媒された樹脂が動き得るポットライフを向上し、低い粘度特性をより長期間保持可能であるため、特に有用である。
未調整および調整したポリDCPDプラークの機械的特性
ポリジシクロペンタジエン(ポリDCPD)配合の機械的特性を評価するために、200gのジシクロペンタジエンベースの樹脂(20〜25%のトリシクロペンタジエンを含有する)は、2PHRのEthanox(登録商標)4702酸化防止剤、および、0〜100ppmのクメンヒドロペルオキシドと配合され、30℃に平衡化され、2gの鉱油に懸濁された、19.2mgのC827の添加により触媒された。混合後、前記触媒された樹脂を、10×10×0.5’’のガラスおよびアルミニウム型に注ぎ、発熱するまで40℃のオーブンに置いた(実施例35a−d)。硬化後、前記ポリDCPDパネルを、熱たわみ温度(HDT、ASTM D648)、アイゾッド振り子衝撃耐性(ASTM D526)および屈曲特性(ASTM D790)の測定用サンプルに切断した。表14に示すように、触媒に対するヒドロペルオキシド比の範囲にわたって、パネルの機械的特性において、有意な偏差は存在しない。
ホスフィンゲル調整剤の保存安定性
ストック樹脂配合を、ジシクロペンタジエンベースの樹脂(20〜25%のトリシクロペンタジエンを含有する)と、2PHRのEthanox(登録商標)4702酸化防止剤、および、ゲル調整剤として、ジシクロペンタジエンにおける、0.5PHRの0.15wt%のTNBP溶液とを混合することにより調製した。発熱試験を、実施例33で説明した手順に基づいて40℃に平衡化したこの樹脂の、100gアリコートについて、1gのトルエンと2gの鉱油との混合物中に溶解された、オレフィンメタセシス触媒としてのC771(触媒に対するモノマー比15,000:1)を使用して行った(実施例36a)。前記残りのストック配合に、窒素を注入し、密封し、室温で保存した。さらに、発熱試験を、実施例36aの手順に基づいて、100gのアリコートについて、4時間、8時間および24時間の間隔で行った(実施例36b−36d)。重合開始の遅延についてのホスフィンの効果は、24時間以内のポットライフ延長のほぼ完全な損失を伴って、これらの時間間隔に対してはっきりと低下した(表15)。
クメンヒドロペルオキシドゲル調整剤の保存安定性
ストック樹脂配合を、ジシクロペンタジエンベースの樹脂(20〜25%のトリシクロペンタジエンを含有する)と、2PHRのEthanox(登録商標)4702酸化防止剤および、反応ゲル調整剤として、ジシクロペンタジエンにおける、23ppmのクメンヒドロペルオキシドとを混合することにより調製した。発熱試験を、実施例33で説明した手順に基づいて30℃に平衡化したこの樹脂の、100gアリコートについて、2gの鉱油に懸濁された、オレフィンメタセシス触媒としての19.2mgのC827(触媒に対するモノマー比30,000:1)を使用して行った(実施例37a)。前記残りのストック配合に、窒素を注入し、密封し、室温で保存した。さらに、発熱試験を、実施例37aの手順に基づいて、100gのアリコートについて、15日(360時間)、35日(840時間)および90日(2,160時間)の間隔で行った(表15)。標準的なホスフィンゲル調整樹脂(実施例36)にも関わらず、重合の開始を遅延するクメンヒドロぺルオキシドの能力は、安定なままである。前記クメンヒドロぺルオキシド調整樹脂は、ピーク発熱温度を明らかに変化させることなく、90日後の遅延発熱時間効果を84%保持した。
他のヒドロペルオキシド(TBHP)によるゲル調整
発熱試験を、実施例33で説明した手順に基づいて、オイルバスおよび樹脂の温度として40℃を使用して行った。前記樹脂を、0〜21ppmのtert−ブチルヒドロペルオキシド(TBHP)と配合し、前記反応重合は、1gのトルエンと2gの鉱油との混合物中に溶解された9.6mgのC827の添加により触媒された(実施例38a−38e)。前記発熱時間および発熱ピーク温度を、表16に見ることができる。TBHPの増加した量の添加により、発熱ピーク温度が明らかに低下することなく、重合発熱に達する時間の向上がもたらされた。
第1世代触媒を含む樹脂のCHPゲル調整
発熱試験を、実施例33で説明した手順に基づいて、0〜100ppmのクメンヒドロペルオキシドおよび30℃に平衡化した樹脂を使用して行った。前記反応重合は、1gのトルエンと2gの鉱油との混合物中に溶解された、第1世代ルテニウムメタセシス触媒C801の添加(触媒に対するモノマー比5,000:1)により触媒された(実施例39a−39d)。前記発熱時間および発熱ピーク温度を、表17に見ることができる。CHPの増加した量の添加により、発熱ピーク温度が明らかに低下することなく、重合発熱に達する時間の向上がもたらされた。
第2世代触媒を配合した樹脂のCHPゲル調整
発熱試験を、実施例33で説明した手順に基づいて、0〜50ppmのクメンヒドロペルオキシドおよび60℃に平衡化した樹脂を使用して行った。前記反応重合は、1gのトルエンと2gの鉱油の混合物中に溶解された、第2世代メタセシス触媒C771の添加(触媒に対するモノマー比60,000:1)により触媒された(実施例40a−40d)。前記発熱時間および発熱ピーク温度を、表17に見ることができる。CHPの増加した量の添加により、発熱ピーク温度が明らかに低下することなく、重合発熱に達する時間の向上がもたらされた。
より高い充填でのヒドロペルオキシドゲル調整
発熱試験を、実施例33で説明した手順に基づいて、0〜5,000ppmのCHPを使用して行った。重合速度を加速するために、前記樹脂を60℃に平衡化した。前記反応重合は、1gのトルエンと2gの鉱油との混合物中に溶解された、9.6mgのメタセシス触媒C827の添加により触媒された(実施例41a−d)。前記発熱時間および発熱ピーク温度を、表18に見ることができる。発熱時間および発熱ピーク温度の比較から、重合発熱に達するのに要する時間の向上、重合の開始が、反応条件が必要とする場合、高いCHP:触媒比で効果的に遅延され得ることの説明が示される。しかしながら、ヒドロペルオキシド濃度が高いレベルに達する場合、全体的な発熱ピーク温度が低下し始め(実施例41c)、重合の完全性に対する高レベルのクメンヒドロペルオキシドの一部のネガティブな影響を説明する。ヒドロペルオキシドの充填が、所定の重合条件の設定に対して高くなり過ぎた場合、前記重合は、発熱に失敗するであろう(実施例41d)。ゲル調整剤として、ヒドロペルオキシド化合物を効果的に使用するための濃度の上限は、メタセシス触媒、オレフィン樹脂および反応条件に応じて変動するであろう。ただし、実施例33b−33gおよび実施例41b−41dに示されるように、重合の開始の有用な調整を与える幅広い範囲のヒドロペルオキシド:触媒のモル比が存在する。ゲル化および硬化状態に達する時間は、所定の重合に関して幅広い範囲で調整され得る。
ベンゾイルペルオキシドの効果−ジアシルペルオキシドはゲル調整剤ではない
発熱試験を、実施例33で説明した手順に基づいて、0〜2000ppmのベンゾイルペルオキシドおよび40℃に平衡化した樹脂を使用して行った。前記反応重合は、1gのトルエンと2gの鉱油との混合物中に溶解された、メタセシス触媒C827の添加(触媒に対するモノマー比60,000:1)により触媒された(実施例42a−42f)。前記発熱時間および発熱ピーク温度を、表19に見ることができる。ベンゾイルペルオキシドの量の増加により、比較的高いペルオキシド:触媒比まで、前記重合の開始(発熱温度)の明らかな遅延がもたらされなかった。このような極端に高い濃度のベンゾイルペルオキシドでは、前記発熱ピーク温度が、劇的に低下した。このことは、前記ジアシルペルオキシド官能基は、前記ヒドロペルオキシド官能基と比較して、効果的なゲル調整剤ではないことを示す。
mCPBAの効果−ペルオキシカルボン酸はゲル調整剤ではない
発熱試験を、実施例42で説明した手順に基づいて、触媒を添加する前の樹脂配合に、20〜2,000ppmのmCPBA(3−クロロペルオキシ安息香酸)の添加により行った(実施例43a−43d)。前記発熱の明らかな遅延は、いずれの濃度のmCPBAでも見られなかった(表19)。前記発熱時間は、いくらか加速し、前記発熱ピーク温度が劇的に低下した。このことは、前記ペルオキシカルボン酸官能基は、前記ヒドロペルオキシド官能基がするように、重合の開始を調整する作用を有しないことを示す。
ジ−tert−ブチルペルオキシドの効果−ジアルキルペルオキシドはゲル調整剤ではない
発熱試験を、実施例42で説明した手順に基づいて、10,000ppmのジ−tert−ブチルペルオキシドの添加により行った。この高いペルオキシド:触媒比でさえ、前記発熱の非常に小さい調整のみしか、観察されない(表19)。このことは、ジアルキルペルオキシド官能基は、前記ヒドロペルオキシド官能基と同様のゲル調整法において作用を有しないことを示す。
前記変性したDCPD(20〜25%のトリシクロペンタジエンを含有する)、20ppmのCHP、2phrのEthanox(登録商標)4702酸化防止剤、および、接着促進剤およびアルコール化合物のいずれも含まない(実施例45a、46a)か、または、2phrのジイソシアネート接着促進剤(4,4’−MDI/2,4’−MDI)(実施例45b、46b)または、2phrのジイソシアネート接着促進剤(4,4’−MDI/2,4’−MDI)および2phrのアルコール化合物(HENB)(実施例45c、46c)を使用して、樹脂を調製した。実施例45aおよび46aの樹脂は、鉱油の懸濁液中で、C827の添加(触媒に対するモノマー比60,000:1)により触媒された。実施例45b、46b、45cおよび46cにおける樹脂は、鉱油の懸濁液中で、C827の添加(触媒に対するモノマー比30,000:1)により触媒された。VARTMサンプルを、下記ガラス布(Hexcel7781−F12;加熱洗浄済み、シラン結合剤を含まない);(BGF7781−497A;アミノ−およびメタクリレート−シラン結合剤のみ)を使用して調製した。得られた複合材料のILSSを、測定した(表20)。前記シラン結合剤を含まない加熱洗浄済みガラス布(Hexcel7781−F12)は、(i)接着促進剤およびアルコールなしではほとんど接着しないこと(実施例45a);(ii)接着促進剤のみによる中程度の接着(実施例45b);および、(iii)接着促進剤およびアルコールによる中程度の接着(実施例45c)を示した。アミノ−およびメタクリレート−シラン結合剤のみを含むマルチ適合ガラス(BGF7781−497A)は、(i)接着促進剤およびアルコールなしでの中程度の接着(実施例46a);(ii)接着促進剤のみによる中程度の接着(実施例46b);および、(iii)接着促進剤およびアルコールによる優れた接着(実施例46c)を示した。完全なサイジング組成物(例えば、塗膜形成剤、潤滑剤、シラン結合剤等)を含む市販のガラス布および/または繊維は、接着促進剤およびアルコールなしでほとんど接着しないことを示し(表1.実施例1a−4a)、接着促進剤のみによる優れた接着を示し(表1.実施例1b−4b&表8.実施例24a−26a)、接着促進剤およびアルコールによる優れた接着を示した(表2.実施例5a−8a&表8.実施例24b−26b)。
150グラムのジシクロペンタジエン(20〜25%のトリシクロペンタジエンを含有する)および、2phrのEthanox(登録商標)4702、および、20,000ppmのジ−tert−ブチルペルオキシド(実施例47a、48a)または、20,000ppmのクメンヒドロペルオキシド(実施例47b、48b)または、2000ppmのジ−tert−ブチルペルオキシド(実施例47c、48c)または、2000ppmのクメンヒドロペルオキシド(実施例47d、48d)または、ペルオキシドを含まない(実施例47e、48e)のいずれかを使用して、樹脂を調製した。前記調製した樹脂を、30℃に平衡化し、鉱油の懸濁液中で、C827触媒(触媒に対するモノマー比30,000:1)と混合した。混合後、前記混合した樹脂を、5’’×7’’×1/4’’のアルミニウム型に注ぎ、30℃のオーブンに置いた。発熱前に、未硬化ポリマーを、前記型から除去し、ついで、180℃または200℃のいずれかで2時間、後硬化した。20,000ppmのクメンヒドロペルオキシドを含有する実施例47bおよび48bは、30℃で18時間後に重合しなかった。このため、ポリマーサンプルを、ガラス転移温度(Tg)を測定するのに利用できなかった。ガラス転移温度(Tg)を、1/4’’×1/4’’×1/4’’のサンプルにおいて、ISO11359−2に基づいて、熱機械的分析(TMA)により測定した。クメンヒドロペルオキシド(CHP)(純度80%)を、Sigma Aldrichから入手し、そのまま使用した。ジ−tert−ブチルペルオキシド(純度98%)を、Sigma Aldrichから入手し、そのまま使用した。
Claims (10)
- ジシクロペンタジエンを含んでなる少なくとも1つの環状オレフィンと、
少なくとも1つのオレフィンメタセシス触媒と、
メチレンジフェニルジイソシアネート(MDI)の3つの異性体である、2,2’−MDI、2,4’−MDIおよび4,4’−MDIの任意の混合物;液状MDI;固体状MDI;ヘキサメチレンジイソシアネートトリマー;ヘキサメチレンジイソシアネート;イソホロンジイソシアネート;4,4’メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート);ポリマーMDI;MDIプレポリマー;そして液状カルボジイミド変性4,4’−MDIを含むメチレンジフェニルジイソシアネート(MDI)から選択される、少なくとも2つのイソシアネート基を含有する少なくとも1つの化合物を含む少なくとも1つの接着促進剤と、
tert−ブチルヒドロペルオキシドおよび/又はクメンヒドロペルオキシドのゲル調整添加剤と
を含む、
組成物。 - 前記少なくとも1つのオレフィンメタセシス触媒が、式(I)
の化合構造を有する第8族遷移金属錯体であり、式(I)中、
Mが、第8族遷移金属であり;
L1、L2およびL3が、中性の電子供与配位子から独立して選択され;
nが、0または1であり、そのため、L3が、存在しても、存在しなくてもよく;
mが、0、1または2であり;
kが、0または1であり;
X1およびX2が、独立して、アニオン性配位子であり;および、
R1およびR2が、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルおよび官能基から、独立して選択され;R1およびR2の一方または両方が、構造−(W)x−U+V−を有してもよく、Wが、ヒドロカルビレン、置換ヒドロカルビレン、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンまたは置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンから選択され;Uが、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビルまたは置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルで置換された、正の荷電を有する第15族または第16族の元素であり;Vが、負の荷電を有する対イオンであり;および、xが、0または1であり、
任意の2つ以上のX1、X2、L1、L2、L3、R1およびR2が、まとまって1つ以上の環状基を形成することができ、および、さらに、任意の1つ以上のX1、X2、L1、L2、L3、R1およびR2が、支持体に付着されてもよい、請求項1に記載の組成物。 - 前記少なくとも1つの接着促進剤が、さらに、少なくとも1つのヘテロ原子含有官能基および少なくとも1つのメタセシス活性オレフィンを含有する、少なくとも1つの化合物を含む、請求項1に記載の組成物。
- 基材材料への樹脂組成物の接着を改善するための方法であって、
メチレンジフェニルジイソシアネート(MDI)の3つの異性体である、2,2’−MDI、2,4’−MDIおよび4,4’−MDIの任意の混合物;液状MDI;固体状MDI;ヘキサメチレンジイソシアネートトリマー;ヘキサメチレンジイソシアネート;イソホロンジイソシアネート;4,4’メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート);ポリマーMDI;MDIプレポリマー;そして液状カルボジイミド変性4,4’−MDIを含むメチレンジフェニルジイソシアネート(MDI)から選択される、少なくとも1つの接着促進剤と、ジシクロペンタジエンを含んでなる少なくとも1つの環状オレフィンと、少なくとも1つのオレフィンメタセシス触媒と、tert−ブチルヒドロペルオキシドおよび/又はクメンヒドロペルオキシドのゲル調整添加剤とを混合して、前記樹脂組成物を形成する工程と、
前記樹脂組成物を、前記基材材料の少なくとも1つの表面と接触させ、前記環状オレフィンのオレフィンメタセシス反応を促進する工程と、
を含む、前記方法。 - 前記少なくとも1つのオレフィンメタセシス触媒が、式(I)
の化合構造を有する第8族遷移金属錯体であり、式(I)中、
Mが、第8族遷移金属であり;
L1、L2およびL3が、中性の電子供与配位子から独立して選択され;
nが、0または1であり、そのため、L3が、存在しても、存在しなくてもよく;
mが、0、1または2であり;
kが、0または1であり;
X1およびX2が、独立して、アニオン性配位子であり;および、
R1およびR2が、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルおよび官能基から、独立して選択され;R1およびR2の一方または両方が、構造−(W)x−U+V−を有してもよく、Wが、ヒドロカルビレン、置換ヒドロカルビレン、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンまたは置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンから選択され;Uが、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビルまたは置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルで置換された、正の荷電を有する第15族または第16族の元素であり;Vが、負の荷電を有する対イオンであり;および、xが、0または1であり、
任意の2つ以上のX1、X2、L1、L2、L3、R1およびR2が、まとまって1つ以上の環状基を形成することができ、および、さらに、任意の1つ以上のX1、X2、L1、L2、L3、R1およびR2が、支持体に付着されてもよい、請求項4に記載の方法。 - 前記少なくとも1つの接着促進剤が、さらに、少なくとも1つのヘテロ原子含有官能基および少なくとも1つのメタセシス活性オレフィンを含有する、少なくとも1つの化合物を含む、請求項4に記載の方法。
- ジシクロペンタジエンを含んでなる少なくとも1つの環状オレフィンと、
少なくとも1つのオレフィンメタセシス触媒と、
メチレンジフェニルジイソシアネート(MDI)の3つの異性体である、2,2’−MDI、2,4’−MDIおよび4,4’−MDIの任意の混合物;液状MDI;固体状MDI;ヘキサメチレンジイソシアネートトリマー;ヘキサメチレンジイソシアネート;イソホロンジイソシアネート;4,4’メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート);ポリマーMDI;MDIプレポリマー;そして液状カルボジイミド変性4,4’−MDIを含むメチレンジフェニルジイソシアネート(MDI)から選択される、少なくとも2つのイソシアネート基を含有する少なくとも1つの化合物を含む少なくとも1つの接着促進剤と、
tert−ブチルヒドロペルオキシドおよび/又はクメンヒドロペルオキシドのゲル調整添加剤と
を含有する、少なくとも1つの樹脂組成物を含む、製品。 - 前記少なくとも1つのオレフィンメタセシス触媒が、式(I)
の化合構造を有する第8族遷移金属錯体であり、式(I)中、
Mが、第8族遷移金属であり;
L1、L2およびL3が、中性の電子供与配位子から独立して選択され;
nが、0または1であり、そのため、L3が、存在しても、存在しなくてもよく;
mが、0、1または2であり;
kが、0または1であり;
X1およびX2が、独立して、アニオン性配位子であり;および、
R1およびR2が、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルおよび官能基から、独立して選択され;R1およびR2の一方または両方が、構造−(W)x−U+V−を有してもよく、Wが、ヒドロカルビレン、置換ヒドロカルビレン、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンまたは置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンから選択され;Uが、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビルまたは置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルで置換された、正の荷電を有する第15族または第16族の元素であり;Vが、負の荷電を有する対イオンであり;および、xが、0または1であり、
任意の2つ以上のX1、X2、L1、L2、L3、R1およびR2が、まとまって1つ以上の環状基を形成することができ、および、さらに、任意の1つ以上のX1、X2、L1、L2、L3、R1およびR2が、支持体に付着されてもよい、請求項7に記載の製品。 - 前記少なくとも1つの接着促進剤が、さらに、少なくとも1つのヘテロ原子含有官能基および少なくとも1つのメタセシス活性オレフィンを含有する、少なくとも1つの化合物を含む、請求項7に記載の製品。
- オレフィンメタセシス触媒により触媒される環状オレフィンのROMP反応の開始を調整するための方法であって、
tert−ブチルヒドロペルオキシドおよび/又はクメンヒドロペルオキシドのヒドロペルオキシドゲル調整剤を、ジシクロペンタジエンを含んでなる環状オレフィンおよびオレフィンメタセシス触媒と混合することにより、ROMP組成物を形成して、前記ROMP組成物を、前記オレフィンメタセシス触媒および前記添加されたヒドロペルオキシドゲル調整剤の存在下で、前記環状オレフィンのROMP反応を促進させる工程
を含み、
前記添加されたヒドロペルオキシドが、前記添加されたヒドロペルオキシドの不存在下での前記オレフィンメタセシス触媒により触媒される前記環状オレフィンのROMP反応と比較して、前記添加されたヒドロペルオキシドの存在下での前記オレフィンメタセシス触媒により触媒される前記オレフィンのROMP反応のゲル化時間を向上させる、前記方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161498528P | 2011-06-17 | 2011-06-17 | |
US61/498,528 | 2011-06-17 | ||
US201261654744P | 2012-06-01 | 2012-06-01 | |
US61/654,744 | 2012-06-01 | ||
PCT/US2012/042850 WO2012174502A2 (en) | 2011-06-17 | 2012-06-17 | Adhesion promoters and gel-modifiers for olefin metathesis compositions |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015500889A JP2015500889A (ja) | 2015-01-08 |
JP2015500889A5 JP2015500889A5 (ja) | 2015-07-23 |
JP6141268B2 true JP6141268B2 (ja) | 2017-06-07 |
Family
ID=47357796
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014516073A Active JP6141268B2 (ja) | 2011-06-17 | 2012-06-17 | オレフィンメタセシス組成物用の接着促進剤およびゲル調整剤 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US10457597B2 (ja) |
EP (1) | EP2721106B1 (ja) |
JP (1) | JP6141268B2 (ja) |
KR (1) | KR20140047659A (ja) |
CN (1) | CN103748165B (ja) |
AU (1) | AU2012271297B2 (ja) |
BR (1) | BR112013032369B1 (ja) |
CA (1) | CA2839757C (ja) |
DK (1) | DK2721106T3 (ja) |
ES (1) | ES2805289T3 (ja) |
IL (1) | IL229969B (ja) |
IN (1) | IN2014DN00290A (ja) |
MX (1) | MX360643B (ja) |
PL (1) | PL2721106T3 (ja) |
SG (1) | SG10201601566TA (ja) |
WO (1) | WO2012174502A2 (ja) |
Families Citing this family (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9527982B2 (en) * | 2012-12-19 | 2016-12-27 | Materia, Inc. | Storage stable adhesion promoter compositions for cyclic olefin resin compositions |
US9598531B2 (en) * | 2013-02-27 | 2017-03-21 | Materia, Inc. | Olefin metathesis catalyst compositions comprising at least two metal carbene olefin metathesis catalysts |
CA2902451C (en) * | 2013-02-27 | 2021-05-25 | Materia, Inc. | Metal carbene olefin metathesis two catalyst composition |
EP2970522A4 (en) * | 2013-03-15 | 2016-11-16 | Materia Inc | IN-MOLD COATING OF ROMP POLYMERS |
EP3008078B1 (en) | 2013-06-12 | 2018-12-19 | Trustees of Boston College | Catalysts for efficient z-selective metathesis |
CN105452325B (zh) * | 2013-06-24 | 2017-12-08 | 马特里亚公司 | 隔热材料 |
CA2915871C (en) * | 2013-07-03 | 2021-11-09 | Materia, Inc. | Liquid molding compositions |
EP2832436A1 (de) * | 2013-07-31 | 2015-02-04 | Basf Se | Pumpbare, lagerstabile Suspension von Fasern in einer organischen Phase |
US10633484B2 (en) * | 2014-01-10 | 2020-04-28 | Materia, Inc. | Method and composition for improving adhesion of metathesis compositions to substrates |
US10081760B2 (en) | 2014-01-16 | 2018-09-25 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Olefinic ester compositions and their use in stimulating hydrocarbon production from a subterranean formation |
RU2544549C1 (ru) * | 2014-01-29 | 2015-03-20 | Открытое акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" | Композиция для приготовления полимерной матрицы, содержащей полидициклопентадиен для получения композиционного материала, композиционный материал на основе полидициклопентадиена и способ его получения |
EP3110862A4 (en) * | 2014-02-27 | 2017-11-01 | Materia, Inc. | Adhesion promoter compositions for cyclic olefin resin compositions |
KR101621699B1 (ko) * | 2014-03-31 | 2016-05-19 | 이스켐주식회사 | 폴리 d c p d의 중합방법 |
TWI542655B (zh) * | 2014-08-01 | 2016-07-21 | 可隆股份有限公司 | 可交聯的石油樹脂及其製備方法 |
WO2016018131A1 (ko) * | 2014-08-01 | 2016-02-04 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 경화 가능한 석유수지 및 이의 제조방법 |
DK2982709T3 (en) * | 2014-08-07 | 2017-10-09 | Telene Sas | HARDWARE COMPOSITION AND MOLDED ARTICLE CONTAINING THE COMPOSITION |
CN107207679A (zh) * | 2015-02-12 | 2017-09-26 | 马特里亚公司 | 包含官能弹性体的环烯烃树脂组合物 |
US10344118B2 (en) | 2015-02-14 | 2019-07-09 | Materia, Inc. | Romp polymers having improved resistance to hydrocarbon fluids |
EP3337845A4 (en) * | 2015-08-17 | 2019-05-01 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Non-isocyanate polyurethanes and process for the preparation and use thereof |
US10473086B2 (en) * | 2015-08-26 | 2019-11-12 | General Electric Company | Erosion resistant leading edge cap for a wind turbine rotor blade |
JP7013370B2 (ja) | 2015-09-24 | 2022-01-31 | ユミコア・アクチエンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト | 金属カルベンオレフィンメタセシス触媒 |
WO2018034931A1 (en) * | 2016-08-15 | 2018-02-22 | Materia, Inc. | Metathesis catalysts |
CN109863138A (zh) | 2016-08-19 | 2019-06-07 | 优美科股份公司及两合公司 | 烯烃复分解催化剂 |
WO2018038928A1 (en) * | 2016-08-24 | 2018-03-01 | Materia, Inc. | Synthesis and characterization of metathesis catalysts |
US11377580B2 (en) | 2016-09-23 | 2022-07-05 | Schlumberger Technology Corporation | Methods for in situ formation of high glass transition temperature polymers |
JP7230328B2 (ja) * | 2018-02-20 | 2023-03-01 | 日本ゼオン株式会社 | 反応性組成物および熱可塑性エラストマー |
CN109401470A (zh) * | 2018-09-12 | 2019-03-01 | 安徽康瑞高科新材料技术工程有限公司 | 海上钻井平台用高附着力丙烯酸树脂涂料及其制备方法 |
BR112021011436A2 (pt) * | 2018-12-13 | 2021-08-31 | Materia, Inc. | Composições de revestimento |
EP4045561A1 (en) * | 2019-10-14 | 2022-08-24 | 3M Innovative Properties Company | Methods, articles and adhesive composition comprising unpolymerized cyclic olefin, catalyst, and adhesion promoter polymer |
CN114929776A (zh) * | 2019-12-20 | 2022-08-19 | 3M创新有限公司 | 包含聚合物和可聚合环状烯烃的粘合剂制品、粘合剂组合物和方法 |
TWI723817B (zh) * | 2020-03-20 | 2021-04-01 | 國家中山科學研究院 | 開環移位聚合反應之新型釕金屬錯合物 |
CN116601185A (zh) * | 2020-08-13 | 2023-08-15 | 马特里亚公司 | 包含烃类树脂的烯烃组合物 |
WO2022157591A1 (en) * | 2021-01-22 | 2022-07-28 | 3M Innovative Properties Company | Article and method of making the same |
CN112980130A (zh) * | 2021-02-10 | 2021-06-18 | 上海东杰汽车装饰件有限公司 | 聚三环戊二烯ptcpd纤维复合材料及其制备方法 |
US11845241B2 (en) | 2021-03-18 | 2023-12-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Laminate containing an adhesion promoter layer and method of making the laminate |
US11753497B2 (en) | 2021-04-29 | 2023-09-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Photocurable composition |
CA3218865A1 (en) * | 2021-05-14 | 2022-11-17 | Paul Leston MORGAN | In-mold coating crosslinkers, compositions, systems, processes and articles |
CN114230976A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-03-25 | 上海中化科技有限公司 | 一种热固性树脂组合物及其制备方法 |
Family Cites Families (73)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4288479A (en) * | 1973-09-24 | 1981-09-08 | Design Cote Corp. | Radiation curable release coatings |
US4049616A (en) | 1974-11-18 | 1977-09-20 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of graft, block and crosslinked unsaturated polymers and copolymers by olefin metathesis |
US4380617A (en) | 1982-01-20 | 1983-04-19 | The B. F. Goodrich Company | Preparation of polymers from cycloolefins |
EP0084888B2 (en) | 1982-01-25 | 1995-10-25 | Hercules Incorporated | A dicyclopentadiene thermoset polymer and a catalyst and a method for making it |
US4708969A (en) | 1984-11-16 | 1987-11-24 | Hercules Incorporated | Cycloolefin composition and method for making high TG fiber reinforced polymeric product |
US4722978A (en) * | 1985-08-30 | 1988-02-02 | The B. F. Goodrich Company | Allyl terminated macromolecular monomers of polyethers |
US4902560A (en) | 1988-06-01 | 1990-02-20 | Hercules Incorporated | Improving the physical properties of glass composite polydicyclopentadiene by heat treatment |
JPH0757811B2 (ja) | 1988-06-21 | 1995-06-21 | 日本ゼオン株式会社 | ガラス繊維強化ノルボルネン系ポリマーおよびその製造法 |
US5096644A (en) | 1988-06-27 | 1992-03-17 | Hercules Incorporated | Process for making a filled metathesis polymer article |
US4943397A (en) | 1988-09-22 | 1990-07-24 | Shell Oil Company | Metathesis of functional olefins |
JP2755642B2 (ja) | 1989-01-11 | 1998-05-20 | 帝人株式会社 | 無機材料充填重合体成型物およびその製造方法 |
US4990549A (en) | 1989-10-16 | 1991-02-05 | General Electric Company | Glass fiber reinforced polyester molding compound with improved physical strength properties |
JPH0428714A (ja) | 1990-05-23 | 1992-01-31 | Nippon Zeon Co Ltd | 高重合活性ジシクロペンタジエンの製造法およびその重合法 |
US5219656A (en) | 1991-07-12 | 1993-06-15 | Ppg Industries Inc. | Chemically treated glass fibers for reinforcing polymeric materials |
US5312940A (en) | 1992-04-03 | 1994-05-17 | California Institute Of Technology | Ruthenium and osmium metal carbene complexes for olefin metathesis polymerization |
EP0608760B1 (de) | 1993-01-29 | 2004-09-15 | Ticona GmbH | Faserverstärktes Cycloolefincopolymer-Material, Verfahren zu seiner Herstellung und Formkörper aus dem Material |
MX9703615A (es) | 1994-11-17 | 1997-08-30 | Ciba Sc Holding Ag | Monomeros reticulables y composicion, asi como polimeros reticulados. |
US5728785A (en) | 1995-07-07 | 1998-03-17 | California Institute Of Technology | Romp polymerization in the presence of peroxide crosslinking agents to form high-density crosslinked polymers |
AU7288096A (en) | 1995-10-19 | 1997-05-07 | Ciba-Geigy Ag | Polymerisable composition and polymerisation method |
EP0771830B1 (de) | 1995-11-02 | 2003-01-29 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Härtbare Zusammensetzung enthaltend Cycloolefin, Silan und Füllstoff |
US5939504A (en) | 1995-12-07 | 1999-08-17 | Advanced Polymer Technologies | Method for extending the pot life of an olefin metathesis polymerization reaction |
US6020443A (en) | 1996-02-08 | 2000-02-01 | Advanced Polymer Technologies, Inc. | Polymerization of low grade DCPD monomers using an olefin metathesis catalyst |
DE59705333D1 (de) | 1996-05-14 | 2001-12-20 | Ciba Sc Holding Ag | Verfahren zur Herstellung von faserverstärkten Verbundstoffen |
US6310121B1 (en) | 1996-12-02 | 2001-10-30 | Cymetech, Llc | Polymeric composites including dicyclopentadiene and related monomers |
US6410110B1 (en) | 1997-09-05 | 2002-06-25 | A.O. Smith Corp. | Pipe made from metathesis polymerized olefins |
CA2301259A1 (en) | 1997-09-05 | 1999-03-11 | Michael A. Giardello | Metathesis polymerized olefin composites including sized reinforcement material |
US6284852B1 (en) | 1997-10-30 | 2001-09-04 | California Institute Of Technology | Acid activation of ruthenium metathesis catalysts and living ROMP metathesis polymerization in water |
US5977393A (en) | 1997-11-21 | 1999-11-02 | California Institute Of Technology | Schiff base derivatives of ruthenium and osmium olefin metathesis catalysts |
DE19815275B4 (de) | 1998-04-06 | 2009-06-25 | Evonik Degussa Gmbh | Alkylidenkomplexe des Rutheniums mit N-heterozyklischen Carbenliganden und deren Verwendung als hochaktive, selektive Katalysatoren für die Olefin-Metathese |
US6107420A (en) * | 1998-07-31 | 2000-08-22 | California Institute Of Technology | Thermally initiated polymerization of olefins using Ruthenium or osmium vinylidene complexes |
US7025851B2 (en) * | 1998-12-11 | 2006-04-11 | Lord Corporation | Contact metathesis polymerization |
DE19902439A1 (de) | 1999-01-22 | 2000-08-03 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Homo- und heterobimetallische Alkylidenkomplexe des Rutheniums mit N-heterocyclischen Carbenliganden und deren Anwendung als hochaktive, selektive Katalysatoren für die Olefin-Metathese |
IL144549A0 (en) | 1999-02-05 | 2002-05-23 | Materia Inc | Polyolefin compositions having variable density and methods for their production and use |
WO2000046257A1 (en) | 1999-02-05 | 2000-08-10 | Materia, Inc. | Metathesis-active adhesion agents and methods for enhancing polymer adhesion to surfaces |
EP1197509B1 (en) | 1999-05-31 | 2011-07-06 | Zeon Corporation | Process for producing hydrogenated ring-opening polymerization polymer of cycloolefin |
DE19940855A1 (de) * | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Basf Coatings Ag | Lösemittelhaltiger Beschichtungsstoff und seine Verwendung |
US6436476B1 (en) | 2000-02-14 | 2002-08-20 | Owens Corning Fiberglas Technology, Inc. | Polyolefin fiber-reinforced composites using a fiber coating composition compatible with romp catalysts |
DE60140455D1 (de) | 2000-08-10 | 2009-12-24 | Trustees Boston College | Wiederverwendbare methathese-katalysatoren |
US6838489B2 (en) | 2001-03-23 | 2005-01-04 | Cymetech, Llc | High activity metal carbene metathesis catalysts generated using a thermally activated N-heterocyclic carbene precursor |
AU2002307089A1 (en) | 2001-04-02 | 2002-10-15 | California Institute Of Technology | One-pot synthesis of group 8 transition metal carbene complexes useful as olefin metathesis catalysts |
AU2002307384A1 (en) | 2001-04-16 | 2002-10-28 | California Institute Of Technology | Group 8 transition metal carbene complexes as enantioselective olefin metathesis catalysts |
JP2002363263A (ja) | 2001-06-08 | 2002-12-18 | Nippon Zeon Co Ltd | 開環共重合体、開環共重合体水素化物、それらの製造方法および組成物 |
JP2005508883A (ja) | 2001-08-01 | 2005-04-07 | カリフォルニア インスティチュート オブ テクノロジー | 六配位ルテニウム又はオスミウム金属カルベンメタセシス触媒 |
WO2003044060A2 (en) | 2001-11-15 | 2003-05-30 | Materia, Inc. | Chelating carbene ligand precursors and their use in the synthesis of metathesis catalysts |
DK1743899T3 (da) | 2002-01-22 | 2009-06-22 | Telene Sas | Metalkomplekser til anvendelse i metatese, radikalreaktioner med atomoverförsel, additionspolymeriserings og vinyleringsreaktioner, fremgangsmåder og mellemprodukter til fremstilling |
EP1501784B1 (en) | 2002-04-29 | 2019-03-13 | Dow Global Technologies LLC | Integrated chemical processes for industrial utilization of seed oils |
KR100487812B1 (ko) * | 2002-06-26 | 2005-05-06 | 엘지전자 주식회사 | 인쇄회로기판의 미세회로패턴 제조방법 |
DE60316310T2 (de) | 2002-06-28 | 2008-06-05 | Zeon Corp. | Verfahren zur herstellung von thermoplastischen harzen, vernetzten harzen und verbundmaterialien von vernetzten harzen |
BR0312883A (pt) | 2002-07-23 | 2005-06-14 | Ppg Ind Ohio Inc | Composição de encolagem para fibras de vidro, cordão de fibras de vidro e composto de poliolefinas |
WO2004069895A1 (ja) * | 2003-01-31 | 2004-08-19 | Zeon Corporation | 環状オレフィン系樹脂フィルムの製造方法、および環状オレフィン系ポリマーシートまたはフィルムの製造方法 |
CN101186717B (zh) * | 2003-01-31 | 2011-05-04 | 日本瑞翁株式会社 | 制备环烯树脂膜的方法和制备环烯聚合物片或膜的方法 |
US7465773B2 (en) | 2003-08-04 | 2008-12-16 | Zeon Corporation | Polymerizable composition and formed article using the same |
US7381782B2 (en) | 2003-08-13 | 2008-06-03 | Zeon Corporation | Polymerizable composition and molded articles produced by using the same |
JP4401262B2 (ja) | 2004-02-02 | 2010-01-20 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版 |
US20070185343A1 (en) | 2004-02-26 | 2007-08-09 | Universiteit Gent | Metal complexes for use in olefin metathesis and atom group transfer reactions |
EP1577282B1 (en) | 2004-02-26 | 2011-06-15 | Telene SAS | Metal complexes for use in olefin metathesis and atom or group transfer reactions |
KR101093887B1 (ko) * | 2004-07-27 | 2011-12-13 | 엘지전자 주식회사 | 진공청소기 |
TW200619843A (en) * | 2004-10-20 | 2006-06-16 | Sumitomo Bakelite Co | Semiconductor wafer and semiconductor device |
CA2597143C (en) | 2005-02-08 | 2013-05-07 | Kuraray Co., Ltd. | Process for producing ring-opening metathesis polymer |
GB0514612D0 (en) | 2005-07-15 | 2005-08-24 | Sasol Technology Uk Ltd | The use of a phosphorus containing ligand and a cyclic organic ligand in a metathesis catalyst |
GB0517137D0 (en) | 2005-08-22 | 2005-09-28 | Viacatt N V | Multicoordinated metal complexes for use in metalthesis reactions |
AU2006284134A1 (en) | 2005-08-22 | 2007-03-01 | Telene S.A.S. | Multicoordinated metal complexes for use in metathesis reactions |
PL379879A1 (pl) | 2006-06-07 | 2007-12-10 | Umicore Ag & Co.Kg. | Kompleksy rutenu i osmu, sposób ich wytwarzania oraz ich zastosowanie jako (pre)katalizatorów reakcji metatezy |
CN101522765A (zh) | 2006-09-29 | 2009-09-02 | 日本瑞翁株式会社 | 成型体、其制造方法、以及使用该成型体而形成的交联成型体及覆铜层压板 |
WO2008081885A1 (ja) * | 2006-12-28 | 2008-07-10 | Zeon Corporation | 重合性組成物 |
US7994238B2 (en) | 2007-09-04 | 2011-08-09 | General Electric Company | Article and associated method |
US7902279B2 (en) | 2007-12-04 | 2011-03-08 | General Electric Company | Composition, article, and associated method |
US7879963B2 (en) | 2007-12-18 | 2011-02-01 | General Electric Company | Composition, article, and associated method |
EP2151214B1 (de) | 2008-07-30 | 2013-01-23 | Ivoclar Vivadent AG | Lichthärtende Schlicker für die stereolithographische Herstellung von Dentalkeramiken |
US8703985B2 (en) | 2008-10-04 | 2014-04-22 | Umicore Ag & Co. Kg | Method for preparation of ruthenium-indenylidene carbene catalysts |
WO2010044461A1 (ja) | 2008-10-17 | 2010-04-22 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性組成物、架橋性成形体、架橋成形体、及び架橋成形体複合体 |
CN102803336B (zh) * | 2009-06-15 | 2014-09-10 | 日本瑞翁株式会社 | 聚合性组合物、树脂成型体以及叠层体 |
EP2280017B1 (en) | 2009-07-21 | 2013-01-02 | Rimtec Corporation | Catalytic complex for olefin metathesis reactions, process for the preparation thereof and use thereof |
-
2012
- 2012-06-17 AU AU2012271297A patent/AU2012271297B2/en active Active
- 2012-06-17 CN CN201280036442.0A patent/CN103748165B/zh active Active
- 2012-06-17 PL PL12801260T patent/PL2721106T3/pl unknown
- 2012-06-17 JP JP2014516073A patent/JP6141268B2/ja active Active
- 2012-06-17 SG SG10201601566TA patent/SG10201601566TA/en unknown
- 2012-06-17 WO PCT/US2012/042850 patent/WO2012174502A2/en active Application Filing
- 2012-06-17 MX MX2013014649A patent/MX360643B/es active IP Right Grant
- 2012-06-17 ES ES12801260T patent/ES2805289T3/es active Active
- 2012-06-17 CA CA2839757A patent/CA2839757C/en active Active
- 2012-06-17 KR KR1020147001216A patent/KR20140047659A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-06-17 DK DK12801260.6T patent/DK2721106T3/da active
- 2012-06-17 IN IN290DEN2014 patent/IN2014DN00290A/en unknown
- 2012-06-17 EP EP12801260.6A patent/EP2721106B1/en active Active
- 2012-06-17 US US14/125,837 patent/US10457597B2/en active Active
- 2012-06-17 BR BR112013032369-8A patent/BR112013032369B1/pt active IP Right Grant
-
2013
- 2013-12-17 IL IL229969A patent/IL229969B/en unknown
-
2019
- 2019-09-16 US US16/571,350 patent/US20200115277A1/en not_active Abandoned
-
2021
- 2021-07-01 US US17/365,433 patent/US20220089481A1/en active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL229969B (en) | 2022-06-01 |
CN103748165A (zh) | 2014-04-23 |
MX2013014649A (es) | 2014-07-22 |
AU2012271297B2 (en) | 2016-08-04 |
MX360643B (es) | 2018-11-12 |
BR112013032369A2 (pt) | 2017-01-03 |
EP2721106A2 (en) | 2014-04-23 |
CA2839757A1 (en) | 2012-12-20 |
US20140329017A1 (en) | 2014-11-06 |
DK2721106T3 (da) | 2020-08-03 |
EP2721106B1 (en) | 2020-06-03 |
BR112013032369B1 (pt) | 2021-08-24 |
KR20140047659A (ko) | 2014-04-22 |
AU2012271297A1 (en) | 2014-01-16 |
US20200115277A1 (en) | 2020-04-16 |
CN103748165B (zh) | 2017-06-09 |
EP2721106A4 (en) | 2015-09-23 |
SG10201601566TA (en) | 2016-03-30 |
US20220089481A1 (en) | 2022-03-24 |
US10457597B2 (en) | 2019-10-29 |
CA2839757C (en) | 2021-01-19 |
WO2012174502A3 (en) | 2013-03-07 |
PL2721106T3 (pl) | 2021-03-08 |
ES2805289T3 (es) | 2021-02-11 |
IN2014DN00290A (ja) | 2015-06-05 |
JP2015500889A (ja) | 2015-01-08 |
WO2012174502A2 (en) | 2012-12-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6141268B2 (ja) | オレフィンメタセシス組成物用の接着促進剤およびゲル調整剤 | |
JP6840191B2 (ja) | 金属カルベンオレフィンメタセシス2種の触媒組成物 | |
JP6342985B2 (ja) | Rompポリマーのインモールドコーティング | |
JP6787907B2 (ja) | 機能性エラストマーを含む環式オレフィン樹脂組成物 | |
KR102332838B1 (ko) | 액체 성형 조성물 | |
US20210403654A1 (en) | Adhesion promoter compositions for cyclic olefin resin compositions | |
US9527982B2 (en) | Storage stable adhesion promoter compositions for cyclic olefin resin compositions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150601 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150601 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160720 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160728 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161019 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161206 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170113 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170411 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170502 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6141268 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |