JP6787907B2 - 機能性エラストマーを含む環式オレフィン樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2015年2月12日に出願された米国仮特許出願第62/115,270号の利益を主張し、その内容は参照により本明細書に援用される。
本発明は、基材材料へのオレフィンメタセシス組成物の接着性を改善するため及びポリマー・マトリックス複合材の衝撃特性(例えば、衝撃靱性又は衝撃強度)を改善するための方法及び組成物に関する。より具体的には、本発明は、基材材料への開環メタセシス重合(ROMP)組成物の接着性を改善するため及びROMPポリマー・マトリックス複合材の衝撃特性(例えば、衝撃靱性又は衝撃強度)を改善するための方法及び組成物、 並びにROMPを介したポリマー物品(例えば、ポリマー複合材物品)の製造に関する。本発明のメタセシス反応によって生成されたポリマー生成物は、広範囲の材料及び複合材用途に利用することができる。本発明は、ポリマー及び材料の化学並びに製造の分野において有用である。
ポリマー・マトリックス複合材は、特性の独特の組み合わせを提供し、広範囲の用途に有用である。そのような複合材は、様々な粒子状又は繊維状の充填剤又は補強材を用いて、熱硬化性又は熱可塑性のいずれかのポリマー・マトリックス材料を使用して作製することができる。一般に、ポリマー・マトリックス材料と様々な粒子状又は繊維状基材の表面との間に強い接着性を有することは有利であり、ポリマー・マトリックスへの接着性を最適化するための基材の仕上げ及び他の処理に関しては、かなりの技術がある。例えば、長繊維補強複合材の製造では、ポリマー・マトリックスと繊維補強材との接着性の改善は、材料性能の向上をもたらす。良好な接着性は、層間剥離又は他の接着破損形態によって破損が生じる可能性がある場合に特に重要である。
開示された発明の詳細説明
用語及び定義
機能性エラストマー
接着促進剤
基材表面
環式オレフィン
式中、J、RA1及びRA2は以下のとおりであり、
RA1はRA2 は、水素、ヒドロカルビル(例えば、C1〜C20アルキル、C5〜C20アリール、C5〜C30アラルキル、又はC5〜C30アルカリル)、置換ヒドロカルビル(例えば、置換C1〜C20アルキル、C5〜C20アリール、C5〜C30アラルキル、又はC5〜C30アルカリル)、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル(例えば、C1〜C20ヘテロアルキル、C5〜C20ヘテロアリール、ヘテロ原子含有C5〜C30 アラルキル、又はヘテロ原子含有C5〜C30アルカリル)、及び置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル(例えば、置換C1〜C20ヘテロアルキル、C5〜C20ヘテロアリール、ヘテロ原子含有C5〜C30アラルキル、又はヘテロ原子含有C5〜C30アルカリル)、及び、置換ヒドロカルビル又は置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルの場合は、置換基がホスホナート、ホスホリル、ホスファニル、ホスフィノ、スルホナート、ホスホノエートC1〜C20アルキルスルファニル、C5〜C20アリールスルファニル 、C1〜C20 アルキルスルホニル、C5〜C20アリールスルホニル、C1〜C20アルキルスルフィニル、C5〜C20 アリールスルフィニル、スルホンアミド、アミノ、アミド、イミノ、ニトロ、ニトロソ、ヒドロキシル、C1〜C20アルコキシ、C5〜C20アリールオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C5〜C20 アリールオキシカルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、メルカプト、ホルミル、C1〜C20チオエステル、シアノ、シアナート、チオシアナート、イソシアナート、チオイソシアナート、カルバモイル、エポキシ、スチレニル、シリル、シリルオキシ、シラニル、シロキサザニル、ボロナート、ボリル、又は水素などの官能基(「Fn」)であるもの、又は金属含有又はメタロイド含有基(その金属は、例えば、Sn又はGeであり得る)であるもの、からなる群から独立して選択される。RA1及びRA2自体は、前記の基の1つであり得、構造中に示されたオレフィン炭素原子にそのFn部分が直接結合する。しかしながら、後者の場合一般にその官能基は例えば酸素、硫黄、窒素、又はリン原子などの1つ以上の孤立電子対を含有するヘテロ原子を介して、あるいはGe、Sn、As、Sb、Se、Teのような電子の豊富な金属又はメタロイドを介して、オレフィン炭素に直接結合されない。そのような官能基では、通常、介在連結基としてZ*が存在し、したがって、RA1及び/又はRA2は構造式−(Z*)n−Fnを有し、式中、nは1、Fnは官能基、Z*はアルキレン、置換アルキレン、ヘテロアルキレン、置換ヘテロアルケン、アリーレン、置換アリーレン、ヘテロアリーレン又は置換ヘテロアリーレン連結のようなヒドロカルビレン連結基である。
Jは置換又は未置換ヒドロカルビレン、置換ヒドロカルビレン、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、又は置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン連結基であり、Jが置換ヒドロカルビレン又は置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンのとき、置換基は1つ以上の−(Z*)n−Fn基を含むことができ、式中、nはゼロ又は1、Z*は前に定義したとおりである。加えて、J内の環炭素(又は他の)原子に結合している2つ以上の置換基は、連結して二環式又は多環式オレフィンを形成することができる。Jは、一般に、単環式オレフィンについては約5〜14個の環原子、典型的には5〜8個の環原子を含有し、二環式及び多環式オレフィンについては、各環は一般に4〜8個、典型的には5〜7個の環原子を含有する。
式中、bは、必ずではないが一般に1〜10の範囲、典型的には1〜5の範囲の整数であり、
RA1及びRA2は構造式(A)について上記で定義したとおりであり、RB1、RB2、RB3、RB4、RB5及びRB6 は水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、及び−(Z*)n−Fnであって、式中、n、Z*及びFnは上記で定義したとおりであり、RB1〜 RB6部分のいずれかが置換ヒドロカルビル又は置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルの場合、それらの置換基は1つ以上の−(Z*)n−Fn基を含み得る。したがって、RB1、RB2、RB3、RB4、RB5及びRB6は、例えば、水素、ヒドロキシル、C1〜C20アルキル、C5〜C20アリール、C1〜C20アルコキシ、C5〜C20アリールオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C5〜C20 アリールオキシカルボニル、アミノ、アミド、ニトロなどであり得る。
更に、RB1、RB2、RB3、RB4、RB5及びRB6 部分のいずれかは、4〜30個の環炭素原子を含有する置換若しくは未置換脂環式基、又は6〜18個の環炭素原子を含有する置換若しくは未置換アリール基、又はそれらの組み合わせをもたらすように、他のRB1、RB2、RB3、RB4、RB5及びRB6 部分のいずれかに連結され得、その連結はヘテロ原子又は官能基を含むことができ、例えば、その連結は、エーテル、エステル、チオエーテル、アミノ、アルキルアミノ、イミノ又は無水物部分を含むことができるが、これらに限定されない。脂環式基は、単環式、二環式、又は多環式であり得る。不飽和の場合、環式基は一価不飽和又は多価不飽和を含むことができ、そのうち一価不飽和の環式基が好ましい。置換される場合、環は一置換又は多置換を含有し、それらの置換基は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、−(Z*)n−Fn(式中、nはゼロ又は1、Z*及びFnは上記で定義したとおり)、及び上記の官能基(Fn)から独立して選択される。
式中、c及びdは、独立して、(反応物がシクロオクタジエンとなるように)1〜約8の範囲、典型的には2〜4の範囲、好ましくは2の整数であり、RA1及びRA2は構造式(A)について上記に定義したとおりであり、RC1、RC2、RC3、RC4、RC5、及びRC6はRB1〜RB6について定義したとおりである。この場合、RC3及びRC4は非水素置換基であることが好ましく、この場合、第2のオレフィン部分は四置換されている。単環式ジエン反応物の例としては、1,3−シクロペンタジエン、1,3−シクロヘキサジエン、1,4−シクロヘキサジエン、5−エチル−1,3−シクロヘキサジエン、1,3−シクロヘプタジエン、シクロヘキサジエン、1,5−シクロオクタジエン、 1,3−シクロオクタジエン、及びそれらの置換された類似体が含まれる。トリエン反応体は、ジエン構造(C)に類似しており、一般に、任意の2つのオレフィンセグメントの間に少なくとも1つのメチレン連結を含む。
式中、RA1及びRA2は構造式(A)について上記で定義したとおりであり、RD1、RD2、RD3、及びRD4 はRB1〜RB6について定義したとおりであり、eは1〜8(典型的には2〜4)の範囲の整数であり、fは一般に1又は2であり、Tは低級アルキレン又はアルケニレン(一般に置換又は未置換メチル又はエチル)、CHRG1、C(RG1)2、O、S、N−RG1、P−RG1、O=P−RG1、Si(RG1)2、B−RG1、又はAs−RG1であり、RG1はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アルカリール、アラルキル又はアルコキシである。更に、 RD1、RD2、RD3、及びRD4部分のいずれかは、4〜30個の環炭素原子を含有する置換又は未置換脂環式基又は6〜18個の環炭素原子を含む置換若しくは未置換アリール基、又はそれらの組み合わせをもたらすように他のRD1、RD2、RD3、及びRD4 部分に連結され得、その連結はヘテロ原子又は官能基を含むことができ、例えば、その連結は、エーテル、エステル、チオエーテル、アミノ、アルキルアミノ、イミノ又は無水物部分を含むことができるが、これらに限定されない。環式基は、単環式、二環式、又は多環式であり得る。不飽和の場合、環式基は一価不飽和又は多価不飽和を含むことができ、そのうち一価不飽和の環式基が好ましい。置換される場合、環は一置換又は多置換を含有し、それらの置換基は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、−(Z*)n−Fn(式中、nはゼロ又は1、Z*及びFnは上記で定義したとおり)、及び上記の官能基(Fn)から独立して選択される。
式中、RA1及びRA2は構造式(A)について上記に定義したとおりであり、Tは構造式(D)について上記に定義したとおりであり、RE1、RE2、RE3、RE4、RE5、RE6、RE7、及びRE8はRB1〜RB6について定義したとおりであり、「a」は単結合又は二重結合を表し、「f」は一般に1又は2であり、「g」は0〜5の整数であり、「a」が二重結合であるとき、RE5、RE6 のうちの1つ及びRE7、RE8のうちの1つは存在しない。
式中、RF1、RF2、RF3、及びRF4はRB1〜RB6について定義したとおりであり、「a」は単結合又は二重結合を表し、「g」は0〜5の整数であり、「a」が二重結合であるとき、RF1、RF2のうちの1つ及びRF3、RF4のうちの1つは存在しない。
式中、RF1〜RF4は構造式(F)について上記で定義したとおりである。
式中、「g」は0〜5の整数であり、RF1〜RF4は構造式(F)について上記で定義したとおりである。
式中、「g」は0〜5の整数であり、RF1〜RF4は構造式(F)について上記で定義したとおりである。
金属カルベンオレフィンメタセシス触媒
式中、
Mは第8族遷移金属であり、
L1、L2、及びL3は中性電子供与体配位子であり、
L3 が存在してもしなくてもよいようにnは0又は1であり、
mは0、1又は2であり、
kは0又は1であり、
X1及びX2はアニオン性配位子であり、
R1及びR2は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、及び官能基から独立して選択され、
式中、X1、X2、L1、L2、L3、R1、及びR2の任意の2つ以上はいっしょになって1つ以上の環式基を形成することができ、更に、式中、X1、X2、L1、L2、L3、R1、及びR2の任意の1つ以上は担持体に結合され得る。
したがって、この錯体は式(III)の構造を有することができ、
式中、M、m、n、X1、X2、L2、L3、R1、及びR2は、第1の群の金属カルベンオレフィンメタセシス触媒について定義したとおりであり、残りの置換基は以下のとおり。
X及びYは、典型的には、N、O、S及びPから選択されるヘテロ原子である。O及びSは二価であるので、XがO又はSであるとき、pは必ずゼロであり、YがO又はSであるとき、kはゼロ又は1である。しかしながら、XがN又はPであるとき、pは1であり、YがN又はPであるとき、qは1である。好ましい実施形態では、X及びYの両方がNであり、
Q1、Q2、Q3及びQ4はリンカー、例えば、ヒドロカルビレン(置換及び/又はヘテロ原子含有アルキレンのような、置換ヒドロカルビレン、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、及び置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンを含む)又は−(CO)−であり、w、x、y及びzは独立して0又は1であり、各リンカーが任意選択によることを意味する。好ましくは、w、x、y及びzはすべてゼロである。更に、Q1、Q2、Q3、及びQ4内の隣接する原子上の2つ以上の置換基は、連結して追加の環式基を形成してもよく、
R3、R3A、R4、及びR4Aは、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、及び置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルから独立して選択される。更に、X及びYは、炭素及び上述のヘテロ原子の1つから独立して選択することができ、好ましくは、X又はYの1つ以下が炭素である。また、L2及びL3 はいっしょになって単一の結合電子供与性ヘテロ環配位子を形成することができる。更に、R1及びR2は、いっしょになってインデニリデン部分、好ましくはフェニルインデニリデンを形成することができる。更に、X1、X2、L2、L3、X及びYは、ホウ素又はカルボキシレートに更に配位され得る。
R3及びR4は、上記の金属カルベンオレフィンメタセシス触媒の第2の群について定義したとおりであり、好ましくはR3及びR4の少なくとも1つ、より好ましくはR3及びR4の両方が1〜約5環の脂環式又は芳香族であり、所望により 1つ以上のヘテロ原子及び/又は置換基を含有する。Qはリンカーであり、典型的には、置換ヒドロカルビレンリンカー、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンリンカー、及び置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンリンカーを含むヒドロカルビレンリンカーであり、Q内の隣接する原子の2つ以上の置換基もまた、同様に2〜約5個の環式基の縮合多環式構造を提供するように置換され得る追加の環式構造を形成するように連結され得る。Qは、必ずではないが多くの場合、2原子連結又は3原子連結である。
RW1、RW2、RW3、RW4は、独立して、水素、未置換ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、又はヘテロ原子含有ヒドロカルビルであり、RW3及びRW4の一方又は両方は、独立して、ハロゲン、ニトロ、アミド、カルボキシル、アルコキシ、アリールオキシ、 スルホニル、カルボニル、チオ、又はニトロソ基から選択され得る。
式中、R15、R16、R17、及びR18ヒドロカルビル(例えば、C1〜C20 アルキル、C2〜C20 アルケニル、C2〜C20アルキニル、C5〜C24 アリール、C6〜C24 アルカリル、又はC6〜C24 アラルキル)、置換ヒドロカルビル(例えば、置換C1〜C20 アルキル、C2〜C20 アルケニル、C2〜C20アルキニル、C5〜C24 アリール、C6〜C24 アルカリル、又はC6〜C24 アラルキル)、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル(例えば、C1〜C20 ヘテロアルキル、C5〜C24 ヘテロアリール、ヘテロ原子含有C6〜C24 アラルキル、又はヘテロ原子含有C6〜C24 アルカリル)、若しくは置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル(例えば、置換C1〜C20 ヘテロアルキル、C5〜C24 ヘテロアリール、ヘテロ原子含有C6〜C24 アラルキル、又はヘテロ原子含有C6〜C24 アルカリル)、若しくは(1) R15及びR16、(2) R17及びR18、(3) R16及びR17、又は(4) R15及びR16とR17及びR18の両方は、いっしょになって環、すなわちN−ヘテロ環を形成することができる。そのような場合、好ましい環式基は5員及び6員環であり、典型的には芳香族環である。
式中、
Mは第8族遷移金属、特にRu又はOsであり、更に特定するとRuであり、
X1、X2、及びL1は、金属カルベンオレフィンメタセシス触媒の第1及び第2の群について本明細書で前に定義した通りであり、
Yは、N、O、S及びPから選択されるヘテロ原子であり、、好ましくはYはO又はNであり、
R5、R6、R7、及びR8は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロ原子含有アルケニル、ヘテロアルケニル、ヘテロアリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、カルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アミノスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニル、ニトリル、ニトロ、アルキルスルフィニル、トリハロアルキル、ペルフルオロアルキル、カルボン酸、ケトン、アルデヒド、硝酸、シアノ、イソシアナート、ヒドロキシル、エステル、エーテル、アミン、イミン、アミド、ハロゲン置換アミド、トリフルオロアミド、スルフィド、ジスルフィド、スルホナート、カルバマート、シラン、シロキサン、ホスフィン、ホスフェート、ホウ酸、又は−A−Fn(ここで、「A」及びFnは上記で定義されているとおり)からなる群から選択され、Y、Z、R5、R6、R7、及びR8の任意の組み合わせは連結して1つ以上の環式基を形成することができ、
nは、0、1又は2であり、2価のヘテロ原子O又はSについてはnは1であり、3価のヘテロ原子N又はPについてはnは2であり、
Zは、水素、アルキル、アリール、官能化アルキル、官能化アリールから選択される基であり、その(それらの)官能基は、独立して、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、カルボン酸、ケトン、アルデヒド、硝酸、シアノ、イソシアナート、ヒドロキシル、エステル、エーテル、アミン、イミン、アミド、トリフルオロアミド、スルフィド、ジスルフィド、カーバメート、シラン、シロキサン、ホスフィン、ホスフェート、又はホウ酸、メチル、イソプロピル、sec−ブチル、t−ブチル、ネオペンチル、ベンジル、フェニル、及びトリメチルシリルの1つ以上であり得、X1、X2、L1,Y、Z、R5、R6、R7、及びR8の任意の組み合わせ(1つ又は複数)は担持体に連結され得る。更に、R5、R6、R7、R8、及びZは、独立して、チオイソシアナート、シアナート、又はチオシアナートであり得る。
式中、L1、X1、X2、及びMは、その他の任意の群の金属カルベンオレフィンメタセシス触媒について記述したとおりである。適したキレート化カルベン及びカルベン前駆体は、Pedersonら(各々の開示が参照により本明細書に援用される米国特許第7,026,495号及び同第6,620,955号)、及びHoveydaら(各々の開示が参照により本明細書に援用される米国特許第6,921,735号及びWO0214376号)によって更に説明されている。
正式に+2の酸化状態にあり、16の電子数を有し、五配位であり、一般式(IX)のものである金属中心を含む中性ルテニウム又はオスミウム金属カルベン錯体、
正式に+2の酸化状態にあり、18の電子数を有し、六配位であり、一般式(X)のものである金属中心を含む中性ルテニウム又はオスミウム金属カルベン錯体、
正式に+2の酸化状態にあり、14の電子数を有し、四配位であり、一般式(XI)のものである金属中心を含むカチオン性ルテニウム又はオスミウム金属カルベン錯体、及び
正式に+2の酸化状態にあり、14又は16の電子数を有し、それぞれ対応して四配位又は五配位であり、一般式(XII)のものである金属中心を含むカチオン性ルテニウム又はオスミウム金属カルベン錯体。
式中、
M、X1、X2、L1、L2、L3、R1、及びR2は、上述のように定義された金属カルベンオレフィンメタセシス触媒の4つの群のいずれかに関して定義されたとおりであり、
r及びsは、独立して、ゼロ又は1であり、
tはゼロ〜5の範囲の整数であり、
kはゼロ〜1の範囲の整数であり、
Yは、任意の非配位性アニオン(例えば、ハロゲン化物イオン、BF4−など)であり、
Z1及びZ2は、独立して、−O−、−S−、−NR2−、−PR2−、−P(=O)R2−、−P(OR2)−、−P(=O)(OR2)−、−C(=O)−、〜C(=O)O−、−OC(=O)−、−OC(=O)O−、−S(=O)−、−S(=O)2−、−、及び所望により置換されている及び/又は所望によりヘテロ原子を含有するC1〜C20ヒドロカルビレン連結から選択され、
Z3は、−P(R2)3 +又は−N(R2)3 +のような任意のカチオン性部分であり、
X1、X2、L1、L2、L3、Z1、Z2、Z3、R1、及びR2 の任意の2つ以上は、いっしょになって環式基、例えば多座配位子を形成することができ、X1、X2、L1、L2、L3、Z1、Z2、Z3、R1、及びR2の任意の1つ以上は担持体に結合され得る。
式中、Mは第8族遷移金属であり、特定するとルテニウム又はオスミウム、更に特定するとルテニウムであり、
X1、X2、L1及びL2は、上記で定義した金属カルベンオレフィンメタセシス触媒の第1及び第2の群について定義したとおりであり、
RG1、RG2、RG3、RG4、RG5、及びRG6は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロ原子含有アルケニル、ヘテロアルケニル、ヘテロアリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、カルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アミノスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニル、ニトリル、ニトロ、アルキルスルフィニル、トリハロアルキル、パーフルオロアルキル、カルボン酸、ケトン、アルデヒド、硝酸、シアノ、イソシアナート、チオイソシアナート、シアナート、チオシアナート、ヒドロキシル、エステル、エーテル、チオエーテル、アミン、アルキルアミン、イミン、アミド、ハロゲン置換アミド、トリフルオロアミド、スルフィド、ジスルフィド、スルホナート、カルバマート、シラン、シロキサン、ホスフィン、ホスフェート、ホウ酸、又は-A−Fnからなる群から選択され、「A」は、アルキレン及びアリールアルキレンから選択される2価の炭化水素部分であり、そのアルキレン基及びアリールアルキレン基のアルキル部分は、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和、環式又は非環式、及び置換又は未置換のいずれでもよく、そのアリールアルキレンのアリール部分は、置換又は未置換のいずれでもよく、ヘテロ原子及び/又は官能基は、アルキレン基及びアリールアルキレン基のアリール部分又はアルキル部分のいずれかに存在することができ、Fnは官能基であり、又は、RG1、RG2、RG3、RG4、RG5、及びRG6の任意の1つ以上はいっしょになって環式基を形成することができ、又は、RG1、RG2、RG3、RG4、RG5、及びRG6の任意の1つ以上は担持体に結合され得る。
式中、M、X1、X2、L1、L2は、式XIIIの第8族遷移金属錯体について上記で定義した通りであり、
RG7、RG8、RG9、RG10、RG11、RG12、RG13、RG14、RG15及びRG16は、式XIIIの第8族遷移金属錯体についてのRG1、RG2、RG3、RG4、RG5、及びRG6について上記で定義したとおりであり、又は、RG7、RG8、RG9、RG10、RG11、RG12、RG13、RG14、RG15及びRG16の任意の1つ以上はいっしょになって環式基を形成することができ、又は、RG7、RG8、RG9、RG10、RG11、RG12、RG13、RG14、RG15及びRG16の任意の1つ以上は担持体に結合され得る。
式中、M、X1、X2、L1、L2は、式XIIIの第8族遷移金属錯体について上記で定義した通りである。
式中、Mは第8族遷移金属、特定するとルテニウム又はオスミウムであり、更に特定するとルテニウムであり、
X1及びL1は、上記で定義した金属カルベンオレフィンメタセシス触媒の第1及び第2の群について定義したとおりであり、
Zは、酸素、硫黄、セレニウム、NRJ11、PRJ11、AsRJ11、及びSbRJ11からなる群から選択され、
RJ1、RJ2、RJ3、RJ4、RJ5、RJ6、RJ7、RJ8、RJ9、RJ10、及びRJ11は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロ原子含有アルケニル、 ヘテロアルケニル、ヘテロアリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、カルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アミノスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニル、ニトリル、ニトロ、アルキルスルフィニル、トリハロアルキル、パーフルオロアルキル、カルボン酸、ケトン、アルデヒド、硝酸、シアノ、イソシアナート、チオイソシアナート、シアナート、チオシアナート、ヒドロキシル、エステル、エーテル、チオエーテル、アミン、アルキルアミン、イミン、アミド、ハロゲン置換アミド、トリフルオロアミド、スルフィド、ジスルフィド、スルホナート、カルバマート、シラン、シロキサン、ホスフィン、ホスフェート、ホウ酸、又は-A−Fnからなる群から選択され、「A 」は、アルキレン及びアリールアルキレンから選択される2価の炭化水素部分であり、そのアルキレン基及びアリールアルキレン基のアルキル部分は、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和、環式又は非環式、及び置換又は未置換のいずれでもよく、そのアリールアルキレンのアリール部分は、置換又は未置換のいずれでもよく、 ヘテロ原子及び/又は官能基は、アルキレン基及びアリールアルキレン基のアリール部分又はアルキル部分のいずれかに存在することができ、Fnは官能基であり、又は、RJ1、RJ2、RJ3、RJ4、RJ5、RJ6、RJ7、RJ8、RJ9、RJ10、及びRJ11の任意の1つ以上はいっしょになって環式基を形成することができ、又は、RJ1、RJ2、RJ3、RJ4、RJ5、RJ6、RJ7、RJ8、RJ9、RJ10、及びRJ11のいずれか1つ以上は担持体に結合され得る。
式中、M、X1、L1、Z、RJ7、RJ8、RJ9、RJ10、及びRJ11 は、式XVIの第8族遷移金属錯体について上記で定義したとおりであり、
RJ12、RJ13、RJ14、RJ15、RJ16、RJ17、RJ18、RJ19、RJ20、及びRJ21は、式XVIの第8族遷移金属錯体についてのRJ1、RJ2、RJ3、RJ4、RJ5、及びRJ6について上記で定義したとおりであり、RJ7、RJ8、RJ9、RJ10、RJ11、RJ12、RJ13、RJ14、RJ15、RJ16、RJ17、RJ18、RJ19、RJ20、及びRJ21 の任意の1つ以上は連結して環式基を形成することができ、又は、RJ7、RJ8、RJ9、RJ10、RJ11、RJ12、RJ13、RJ14、RJ15、RJ16、RJ17、RJ18、RJ19、RJ20、及びRJ21の任意の1つ以上は担持体に結合され得る。
式中、M、X1、L1、Z、RJ7、RJ8、RJ9、RJ10、及びRJ11 は、式XVIの第8族遷移金属錯体について上記で定義したとおりである。
式中、Mは第8族遷移金属、特定するとルテニウム又はオスミウムであり、更に特定するとルテニウムであり、
X1、L1、R1、及びR2は、上記で定義した金属カルベンオレフィンメタセシス触媒の第1及び第2の群について定義したとおりであり、
Zは、酸素、硫黄、セレニウム、NRK5、PRK5、AsRK5、及びSbRK5からなる群から選択され、
mは0、1又は2であり、
RK1、RK2、RK3、RK4、及びRK5は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロ原子含有アルケニル、ヘテロアルケニル、ヘテロアリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、カルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アミノスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニル、ニトリル、ニトロ、アルキルスルフィニル、トリハロアルキル、パーフルオロアルキル、カルボン酸、ケトン、アルデヒド、硝酸、シアノ、イソシアナート、チオイソシアナート、シアナート、チオシアナート、ヒドロキシル、エステル、エーテル、チオエーテル、アミン、アルキルアミン、イミン、アミド、ハロゲン置換アミド、トリフルオロアミド、スルフィド、ジスルフィド、スルホナート、カルバマート、シラン、シロキサン、ホスフィン、ホスフェート、ホウ酸、又は-A−Fnからなる群から選択され、「A」は、アルキレン及びアリールアルキレンから選択される2価の炭化水素部分であり、そのアルキレン基及びアリールアルキレン基のアルキル部分は、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和、環式又は非環式、及び置換又は未置換のいずれでもよく、そのアリールアルキレンのアリール部分は、置換又は未置換のいずれでもよく、 ヘテロ原子及び/又は官能基は、アルキレン基及びアリールアルキレン基のアリール部分又はアルキル部分のいずれかに存在することができ、Fnは官能基であり、又は、RK1、RK2、RK3、RK4、及びRK5の任意の1つ以上はいっしょになって環式基を形成することができ、又は、RK1、RK2、RK3、RK4、及びRK5のいずれか1つ以上は担持体に結合され得る。
式中、
Mは第8族の遷移金属であり、
L1、L2、及びL3は中性電子供与体配位子であり、
nは0又は1であり、
mは0、1又は2であり、
kは0又は1であり、
X1及びX2はアニオン性配位子であり、
R1及びR2は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、及び官能基から独立して選択され、
式中、X1、X2、L1、L2、L3、R1、及びR2の任意の2つ以上はいっしょになって1つ以上の環式基を形成することができ、更に、式中、X1、X2、L1、L2、L3、R1、及びR2の任意の1つ以上は担持体に結合され得る、
及び式(VII)の構造を有し、
式中、
Mは第8族遷移金属であり、
L1中性電子供与体配位子であり、
X1及びX2はアニオン性配位子であり、
Yは、O又はNから選択されるヘテロ原子であり、
R5、R6、R7、及びR8は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、及び置換基から独立して選択され、
nは0,1又は2であり、
Zは、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、及び官能基から選択され、
Y、Z、R5,R6、R7、及びR8 の任意の組み合わせは連結して1つ以上の環式基を形成することができ、X1、X2、L1、Y、Z、R5,R6、R7、及びR8の任意の組み合わせは担持体に結合され得る。
式中、
Mはルテニウム、
nは0、
mは0、
kは1であり、
L1及びL2は、独立して、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルフェニルホスフィン(PMe2Ph)及びジエチルフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から選択される三置換ホスフィンであるか、又は、L1は、1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン、1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)イミダゾール−2−イリデン、 1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン、及び1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデンからなる群から選択されるN−ヘテロ環式カルベンであり、L2は、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr 3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2) 、(PMe2Ph)、及びジエチルフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から選択される三置換ホスフィンであり、
X1及びX2は塩化物であり、
R1は水素、R2はフェニル又は-CH=C(CH3)2、若しくはチエニル又はフェニルチオである、又は、R1及びR2がいっしょになってフェニルインデニリデンを形成する、式(VII)、
及び
式中、
Mはルテニウム、
L1は、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3) 、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルフェニルホスフィン(PMe2Ph)、及びジエチルフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から選択される三置換ホスフィン、又は、L1は、1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン、1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)イミダゾール−2−イリデン、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン、及び1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデンからなる群から選択されるN−ヘテロ環式カルベンであり、
X1及びX2は塩化物であり、
Yは酸素であり、
R5、R6、R7、及びR8はそれぞれ水素であり、
nは1、
Zはイソプロピルである、式(VII)の構造を有する。
式中、
Mはルテニウム、
nは0、
mは0、
kは1であり、
L1は、1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン及び1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)イミダゾール−2−イリデンからなる群から選択される三置換ホスフィンであり、
L2は、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルジフェニルホスフィン(PMe2Ph)、及びジエチルジフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から選択される三置換ホスフィンであり、
X1及びX2は塩化物であり、
R1は水素、R2はフェニル又は-CH=C(CH3)2、若しくはチエニルである、又は、R1及びR2がいっしょになってフェニルインデニリデンを形成する。
式中、
Mはルテニウム、
nは0、
mは0、
kは1であり、
L1は、N−ヘテロ環式カルベン1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデンであり、
L2は、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルジフェニルホスフィン(PMe2Ph)、及びジエチルジフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から選択される三置換ホスフィンであり、
X1及びX2は塩化物であり、
R1は水素、R2はフェニル又は-CH=C(CH3)2、若しくはチエニルである、又は、R1及びR2がいっしょになってフェニルインデニリデンを形成する。
式中、
Mはルテニウム、
nは0、
mは0、
kは1であり、
L1は、N−ヘテロ環式カルベン1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)イミダゾール−2−イリデンであり、
L2は、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルジフェニルホスフィン(PMe2Ph)、及びジエチルジフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から選択される三置換ホスフィンであり、
X1及びX2は塩化物であり、
R1は水素、R2はフェニル又は-CH=C(CH3)2、若しくはチエニルである、又は、R1及びR2がいっしょになってフェニルインデニリデンを形成する。
式中、
Mはルテニウム、
nは0、
mは0、
kは1であり、
L1は、1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン及び1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)イミダゾール−2−イリデンからなる群から選択される三置換ホスフィンであり、
L2は、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルジフェニルホスフィン(PMe2Ph)、及びジエチルジフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から選択される三置換ホスフィンであり、
X1及びX2は塩化物であり、
R1は水素、R2はフェニル又は-CH=C(CH3)2である、又は、R1及びR2がいっしょになってフェニルインデニリデンを形成する。
式中、
Mはルテニウム、
nは0、
mは0、
kは1であり、
L1は、N−ヘテロ環式カルベン1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデンであり、
L2は、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルジフェニルホスフィン(PMe2Ph)、及びジエチルジフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から選択される三置換ホスフィンであり、
X1及びX2は塩化物であり、
R1は水素、R2はフェニル又は-CH=C(CH3)2である、又は、R1及びR2がいっしょになってフェニルインデニリデンを形成する。
式中、
Mはルテニウム、
nは0、
mは0、
kは1であり、
L1は、N−ヘテロ環式カルベン1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)イミダゾール−2−イリデンであり、
L2は、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルジフェニルホスフィン(PMe2Ph)、及びジエチルジフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から選択される三置換ホスフィンであり、
X1及びX2は塩化物であり、
R1は水素、R2はフェニル又は-CH=C(CH3)2である、又は、R1及びR2がいっしょになってフェニルインデニリデンを形成する。
式中、
Mはルテニウム、
nは0、
mは0、
kは1であり、
L1は、1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン及び1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)イミダゾール−2−イリデンからなる群から選択される三置換ホスフィンであり、
L2は、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルジフェニルホスフィン(PMe2Ph)、及びジエチルジフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から選択される三置換ホスフィンであり、
X1及びX2は塩化物であり、
R1は水素であり、
R2はフェニル又は−CH=C(CH3)2である。
式中、
Mはルテニウム、
nは0、
mは0、
kは1であり、
L1は、N−ヘテロ環式カルベン1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデンであり、
L2は、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルジフェニルホスフィン(PMe2Ph)、及びジエチルジフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から選択される三置換ホスフィンであり、
X1及びX2は塩化物であり、
R1は水素であり、
R2はフェニル又は−CH=C(CH3)2である。
式中、
Mはルテニウム、
nは0、
mは0、
kは1であり、
L1は、N−ヘテロ環式カルベン1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)イミダゾール−2−イリデンであり、
L2は、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルジフェニルホスフィン(PMe2Ph)、及びジエチルジフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から独立して選択される三置換ホスフィンであり、
X1及びX2は塩化物であり、
R1は水素であり、
R2はフェニル又は−CH=C(CH3)2である。
式中、
Mはルテニウム、
nは0、
mは0、
kは1であり、
L1は、1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン及び1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)イミダゾール−2−イリデンからなる群から選択されるN−ヘテロ環式カルベンであり、
L2は、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルジフェニルホスフィン(PMe2Ph)、及びジエチルジフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から独立して選択される三置換ホスフィンであり、
X1及びX2は塩化物であり、
R1とR2はいっしょになってフェニルインデニリデンを形成する。
式中、
Mはルテニウム、
nは0、
mは0、
kは1であり、
L1は、N−ヘテロ環式カルベン1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデンであり、
L2は、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルジフェニルホスフィン(PMe2Ph)、及びジエチルジフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から独立して選択される三置換ホスフィンであり、
X1及びX2は塩化物であり、
R1とR2はいっしょになってフェニルインデニリデンを形成する。
式中、
Mはルテニウム、
nは0、
mは0、
kは1であり、
L1は、N−ヘテロ環式カルベン1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)イミダゾール−2−イリデンであり、
L2は、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルジフェニルホスフィン(PMe2Ph)、及びジエチルジフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から独立して選択される三置換ホスフィンであり、
X1及びX2は塩化物であり、
R1とR2はいっしょになってフェニルインデニリデンを形成する。
式中、
Mはルテニウム、
nは0、
mは1、
kは1であり、
L1及びL2は、独立して、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルフェニルホスフィン(PMe2Ph)及びジエチルフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から選択される三置換ホスフィンであるか、又は、L1は、1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン及び1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)イミダゾール−2−イリデンからなる群から選択されるN−ヘテロ環式カルベンであり、L2は、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2) 、(PMe2Ph)、及びジエチルフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から選択される三置換ホスフィンであり、
X1及びX2は塩化物であり、
R1は水素であり、
R2はフェニル又はtert−ブチルである。
式中、
Mはルテニウム、
nは0、
mは1、
kは1であり、
L1は、1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン及び1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)イミダゾール−2−イリデンからなる群から選択されるN−ヘテロ環式カルベンであり、
L2は、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルジフェニルホスフィン(PMe2Ph)、及びジエチルジフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から選択される三置換ホスフィンであり、
X1及びX2は塩化物であり、
R1は水素であり、
R2はフェニル又はtert−ブチルである。
式中、
Mはルテニウム、
nは0、
mは1、
kは1であり、
L1は、N−ヘテロ環式カルベン1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデンであり、
L2は、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルジフェニルホスフィン(PMe2Ph)、及びジエチルジフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から選択される三置換ホスフィンであり、
X1及びX2は塩化物であり、
R1は水素であり、
R2はフェニル又はtert−ブチルである。
式中、
Mはルテニウム、
nは0、
mは1、
kは1であり、
L1は、N−ヘテロ環式カルベン1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)イミダゾール−2−イリデンであり、
L2は、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルジフェニルホスフィン(PMe2Ph)、及びジエチルジフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から選択される三置換ホスフィンであり、
X1及びX2は塩化物であり、
R1は水素であり、
R2はフェニル又はtert−ブチルである。
環式オレフィン(樹脂)組成物及び物品
(Owens Corning)エポキシ相溶性ロービング、Jushi Groupのマルチコンパチブルガラスロービング(752型、396型、312型、386型)に基づくものである。追加の好適なポリマー繊維及び繊維織物としては、ポリエステル、ポリアミド(例えば、E.I.DuPont社から入手可能なナイロン(NYLON)ポリアミド、芳香族ポリアミド(E.I. DuPont社から入手可能なケブラー(KEVLAR)芳香族ポリアミド、又はLenzing Aktiengesellschaft社から入手可能なP84芳香族ポリアミド)、ポリイミド(例えば、E.I. DuPont社から入手可能なカプトン(KAPTON)ポリイミド)、ポリエチレン(例えば、Toyobo Co., Ltd.(東洋紡)のダイニーマ(DYNEEMA)ポリエチレン)が挙げられる。追加の好適な炭素繊維としては、限定するものではないが、Hexcel CorporationのAS2C、AS4、AS4C、AS4D、AS7、IM6、IM7、IM9及びPV42/850; Toray Industries, Inc.(東レ)のTORAYCA T300、T300J、T400H、T600S、T700S、T700G、T800H、T800S、T1000G、M35J、M40J、M46J、M50J、M55J、M60J、M30S、M30G及びM40; Toho Tenax, Inc.(東邦テナックス)のHTS12K/24K、G30−500 3k/6K/12K、G30−500 12K、G30−700 12K、G30−7000 24K F402、G40−800 24K、STS 24K、HTR 40 F22 24K 1550tex; Grafil Inc.の34−700、34−700WD、34−600、34−600WD及び34−600(サイジング処理されていない); Cytec IndustriesのT−300、T−650/35、T−300C及びT−650/35Cが含まれ得る。追加の好適な炭素繊維としては、限定するものではないが、AKSACA(A42/D011)、AKSACA(A42/D012)、Blue Star Starafil(10253512−90)、Blue Star Starafil(10254061−130)、SGL Carbon(C30 T050 1.80)、SGL Carbon(C50 T024 1.82)、Grafil(347R1200U)、Grafil(THR 6014A)、Grafil(THR 6014K)、Hexcel Carbon(AS4C/EXP 12K)、Mitsubishi(Pyrofil TR 50S 12L AF)、Mitsubishi(Pyrofil TR 50S 12L AF)、Toho Tenax(T700SC 12000−50C)、Toray(T700SC 12000−90C)、Zoltek(Panex 35 50K、サイジング11)、Zoltek(Panex 35 50K、サイジング13)が含まれ得る。追加の好適な炭素繊維織物としては、限定するものではないが、Vectorply(C−L 1800)及びZoltek(Panex 35 UD Fabic−PX35UD0500−1220)が含まれ得る。追加の好適なガラス繊維織物としては、限定するものではないが、Vectorply(E−LT 3500−10)(PPG Hybon(登録商標)2026系); Saertex(U14EU970−01190−T2525−125000)(PPG Hybon(登録商標)2002系); Chongqing Polycomp Internation Corp.(CPIC(登録商標)Fiberglass)(EKU 1150(0)/50−600)及びOwens Corning(L1020/07A06 Xweft 200tex)により供給されているガラス繊維織物が含まれ得る。
実験的
実施例
材料及び方法
実施例1(a)−(f)
VARTMで作製したガラス及び炭素複合材のILSS
実施例2(a)−(f)
VARTMで作製したガラス及び炭素複合材のILSS
実施例3(a)−(f)
VARTMで作製したガラス及び炭素複合材のILSS
実施例4(a)−(f)
VARTMで作製したガラス及び炭素複合材のILSS
実施例5(a)−(f)
VARTMで作製したガラス及び炭素複合材のILSS
実施例6(a)−(f)
VARTMで作製したガラス及び炭素複合材のILSS
実施例 7(a)−11(a)
成形ポリマープラークの切欠きアイゾット値
Claims (19)
- 組成物であって、
少なくとも1つの環式オレフィンと、
少なくとも1つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒と、
少なくとも2つのイソシアナート基を含有する少なくとも1つの化合物を含む少なくとも1つの接着促進剤と、
少なくとも1つの機能性エラストマーと、を含み、前記少なくとも1つの機能性エラストマーが、無水マレイン酸グラフトスチレン−エチレン/ブチレン−スチレン水素化コポリマーである、組成物。 - 少なくとも1つの基材材料を更に含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記少なくとも1つの環式オレフィンが、歪みのある環式オレフィン、歪んでいない環式オレフィン、ジエン、及び不飽和ポリマー、又はそれらの組み合わせから選択され、前記環式オレフィンは、官能基を含有することができるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロカルビル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、アルカリールオキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボナート、アリールカルボナート、カルボキシ、カルボキシレート、カルバモイル、アルキル置換カルバモイル、ハロアルキル置換カルバモイル、アリール置換カルバモイル、チオカルバモイルアルキル置換チオカルバモイル、アリール置換チオカルバモイル、カルバミド、シアノ、シアナート、チオシアナート、ホルミル、チオホルミル、アミノ、アルキル置換アミノ、アリール置換アミノ、アルキルアミド、アリールアミド、イミノ、アルキルイミノ、アリールイミノ、ニトロ、ニトロソ、スルホ、スルホナート、アルキルスルファニル、アリールスルファニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、アリールスルホニル、ボリル、ボロノ、ボロナート、ホスホノ、ホスホナート、ホスフィナート、ホスホ、ホスフィノ、又はそれらの組み合わせから選択される基で置換され得る、請求項1に記載の組成物。
- 前記少なくとも1つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒が、式(I)の構造を有する第8族遷移金属錯体であり、
式中、
Mは第8族遷移金属であり、
L1、L2及びL3は中性電子供与体配位子から独立して選択され、
L3 が存在してもしなくてもよいようにnは0又は1であり、
mは0、1又は2であり、
kは0又は1であり、
X1及びX2は、独立して、アニオン性配位子であり、
R1及びR2は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、及び官能基から独立して選択され、R1及びR2の一方又は両方は構造式-(W)n−U+V−を有することができ、式中、Wはヒドロカルビレン、置換ヒドロカルビレン、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、又は置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンから選択され、Uは、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、又は置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルで置換された正に荷電した第15族又は第16族元素であり、Vは負に荷電した対イオンであり、nは0又は1であり、
式中、X1、X2、L1、L2、L3、R1、及びR2の任意の2つ以上は一緒になって1つ以上の環式基を形成することができ、更に、式中、X1、X2、L1、L2、L3、R1、及びR2の任意の1つ以上は担持体に結合され得る、請求項1に記載の組成物。 - 前記少なくとも2つのイソシアナート基を含む少なくとも1つの化合物が、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、官能化ヒドロカルビル化合物、又はそれらの混合物から選択される化合物である、請求項1に記載の組成物。
- 前記少なくとも2つのイソシアナート基を含む少なくとも1つの化合物が、少なくとも1つのジイソシアナート化合物、トリイソシアナート化合物、ポリイソシアナート化合物、又はそれらの混合物から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記少なくとも2つのイソシアナート基を含む少なくとも1つの化合物が、ジイソシアナート化合物又はその混合物である、請求項1に記載の組成物。
- 基材材料への樹脂組成物の接着性を改善するための方法であって、
少なくとも1つの環式オレフィンと、少なくとも1つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒と、少なくとも2つのイソシアナート基を含有する少なくとも1つの化合物を含む少なくとも1つの接着促進剤と、少なくとも1つの機能性エラストマーとを組み合わせて樹脂組成物を形成する工程と、
前記樹脂組成物を前記基材材料に接触させる工程と、
前記樹脂組成物を、前記環式オレフィンのオレフィンメタセシス反応を促進するのに有効な条件にさらす工程と、を含み、
前記少なくとも1つの機能性エラストマーが無水マレイン酸グラフトスチレン−エチレン/ブチレン−スチレン水素化コポリマーである、方法。 - 前記少なくとも1つの環式オレフィンが、歪みのある環式オレフィン、歪んでいない環式オレフィン、ジエン、及び不飽和ポリマー、又はそれらの組み合わせから選択され、前記環式オレフィンは、官能基を含有することができるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロカルビル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、アルカリールオキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボナート、アリールカルボナート、カルボキシ、カルボキシレート、カルバモイル、アルキル置換カルバモイル、ハロアルキル置換カルバモイル、アリール置換カルバモイル、チオカルバモイルアルキル置換チオカルバモイル、アリール置換チオカルバモイル、カルバミド、シアノ、シアナート、チオシアナート、ホルミル、チオホルミル、アミノ、アルキル置換アミノ、アリール置換アミノ、アルキルアミド、アリールアミド、イミノ、アルキルイミノ、アリールイミノ、ニトロ、ニトロソ、スルホ、スルホナート、アルキルスルファニル、アリールスルファニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、アリールスルホニル、ボリル、ボロノ、ボロナート、ホスホノ、ホスホナート、ホスフィナート、ホスホ、ホスフィノ、又はそれらの組み合わせから選択される基で置換され得る、請求項8に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒が、式(I)の構造を有する第8族遷移金属錯体であり、
式中、
Mは第8族遷移金属であり、
L1、L2及びL3は中性電子供与体配位子から独立して選択され、
L3が存在してもしなくてもよいようにnは0又は1であり、
mは0、1又は2であり、
kは0又は1であり、
X1及びX2は、独立して、アニオン性配位子であり、
R1及びR2は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、及び官能基から独立して選択され、R1及びR2の一方又は両方は構造式-(W)n−U+V−を有することができ、式中、Wはヒドロカルビレン、置換ヒドロカルビレン、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、又は置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンから選択され、Uは、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、又は置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルで置換された正に荷電した第15族又は第16族元素であり、Vは負に荷電した対イオンであり、nは0又は1であり、
式中、X1、X2、L1、L2、L3、R1、及びR2の任意の2つ以上は一緒になって1つ以上の環式基を形成することができ、更に、式中、X1、X2、L1、L2、L3、R1、及びR2の任意の1つ以上は担持体に結合され得る、請求項8に記載の方法。 - 前記少なくとも2つのイソシアナート基を含む少なくとも1つの化合物が、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、官能化ヒドロカルビル化合物、又はそれらの混合物から選択される、請求項8に記載の方法。
- 前記少なくとも2つのイソシアナート基を含む少なくとも1つの化合物が、少なくとも1つのジイソシアナート、トリイソシアナート、ポリイソシアナート化合物、又はそれらの混合物から選択される、請求項8に記載の方法。
- 前記少なくとも2つのイソシアナート基を含む少なくとも1つの化合物が、ジイソシアナート化合物又はその混合物である、請求項8に記載の方法。
- 少なくとも1つの環式オレフィンと、少なくとも1つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒と、少なくとも2つのイソシアナート基を含む少なくとも1つの化合物を含む少なくとも1つの接着促進剤と、少なくとも1つの基材材料と、少なくとも1つの機能性エラストマーとを含む少なくとも1つの樹脂組成物を含み、前記少なくとも1つの機能性エラストマーが無水マレイン酸グラフトスチレン−エチレン/ブチレン−スチレン水素化コポリマーである、製品。
- 前記少なくとも1つの環式オレフィンが、歪みのある環式オレフィン、歪んでいない環式オレフィン、ジエン、及び不飽和ポリマー、又はそれらの組み合わせから選択され、前記環式オレフィンは、官能基を含有することができるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロカルビル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、アルカリールオキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボナート、アリールカルボナート、カルボキシ、カルボキシレート、カルバモイル、アルキル置換カルバモイル、ハロアルキル置換カルバモイル、アリール置換カルバモイル、チオカルバモイルアルキル置換チオカルバモイル、アリール置換チオカルバモイル、カルバミド、シアノ、シアナート、チオシアナート、ホルミル、チオホルミル、アミノ、アルキル置換アミノ、アリール置換アミノ、アルキルアミド、アリールアミド、イミノ、アルキルイミノ、アリールイミノ、ニトロ、ニトロソ、スルホ、スルホナート、アルキルスルファニル、アリールスルファニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、アリールスルホニル、ボリル、ボロノ、ボロナート、ホスホノ、ホスホナート、ホスフィナート、ホスホ、ホスフィノ、又はそれらの組み合わせから選択される基で置換され得る、請求項14に記載の製品。
- 前記少なくとも1つの金属カルベンオレフィンメタセシス触媒が、式(I)の構造を有する第8族遷移金属錯体であり、
式中、
Mは第8族遷移金属であり、
L1、L2及びL3は中性電子供与体配位子から独立して選択され、
L3が存在してもしなくてもよいようにnは0又は1であり、
mは0、1又は2であり、
kは0又は1であり、
X1及びX2は、独立して、アニオン性配位子であり、
R1及びR2は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、及び官能基から独立して選択され、R1及びR2の一方又は両方は構造式-(W)n−U+V−を有することができ、Wはヒドロカルビレン、置換ヒドロカルビレン、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、又は置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンであり、Uは、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、又は置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルで置換された正に荷電した第15族又は第16族元素であり、Vは負に荷電した対イオンであり、nは0又は1であり、
式中、X1、X2、L1、L2、L3、R1、及びR2の任意の2つ以上は一緒になって1つ以上の環式基を形成することができ、更に、式中、X1、X2、L1、L2、L3、R1、及びR2の任意の1つ以上は担持体に結合され得る、請求項14に記載の製品。 - 前記少なくとも2つのイソシアナート基を含む少なくとも1つの化合物が、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、官能化ヒドロカルビル化合物、又はそれらの混合物から選択される、請求項14に記載の製品。
- 前記少なくとも2つのイソシアナート基を含む少なくとも1つの化合物が、少なくとも1つのジイソシアナート、トリイソシアナート、ポリイソシアナート化合物、又はそれらの混合物から選択される、請求項14に記載の製品。
- 前記少なくとも2つのイソシアナート基を含む少なくとも1つの化合物が、ジイソシアナート化合物又はその混合物である、請求項14に記載の製品。
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