JP6140924B2 - メタセシスポリマーの付加物及びその製造 - Google Patents
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Description
本開示は、メタセシスポリマーの付加物及びその製造に関する。
メタセシスポリマーは先行技術において既知である。しかしながら、種々の用途において役に立つメタセシスポリマーの付加物が必要である。
本開示は、不飽和メタセシス重合で製造された(metathesis polymerization−produced)ポリマーと下記に示される式を有する不飽和無水物の付加物に関し:
本開示は、不飽和メタセシスポリマーと下記に示される式を有する不飽和二酸無水物の付加物に関し:
、さらに別の態様において約55%〜約75%のシス含有率、別の態様において約55%〜約70%のシス含有率、別の態様において約55%より高いシス含有率、別の態様において約60%より高いシス含有率、別の態様において約65%より高いシス含有率、そして別の態様において約70%より高いシス含有率を有する。
明細書に記載されている。
ことができるフェニル基で置換されていることができ、且つA及びA’は、場合により一緒になって二座リガンドを含むことができる。
ン)、ルテニウム,ジクロロ(フェニルビニリデン)ビス(トリシクロヘキシルホスフィン)、ルテニウム,ジクロロ(フェニルビニリデン)ビス(トリシクロペンチルホスフィン)、ルテニウム,[2−(((2,6−ビスメチルエチル)−4−ニトロフェニル)イミノ−kN)メチル−4−ニトロフェノラート−kO)]クロロ−(フェニルメチレン)(トリシクロヘキシルホスフィン)、ルテニウム,[2−(((2,6−ビスメチルエチル)−4−ニトロフェニル)イミノ−kN)メチル−4−ニトロフェノラート−kO)]クロロ−(フェニルメチレン)(トリシクロペンチルホスフィン)、ルテニウム,[2−(((2,6−ビスメチルエチル)−4−ニトロフェニル)イミノ−kN)メチル−4−ニトロフェノラート−kO)]クロロ−(3−メチル−2−ブテニリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)、ルテニウム,[2−(((2,6−ビスメチルエチル)−4−ニトロフェニル)イミノ−kN)メチル−4−ニトロフェノラート−kO)]クロロ−(3−メチル−2−ブテニリデン)(トリシクロペンチルホスフィン)、ルテニウム,[1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン][2−(((2,6−ビスメチルエチル)−4−ニトロフェニル)イミノ−kN)メチル−4−ニトロフェノラート−kO)]クロロ−(フェニルメチレン)、ルテニウム,[1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン][2−(((2,6−ビスメチルエチル)−4−ニトロフェニル)イミノ−kN)メチル−4−ニトロフェノラート−kO)]クロロ−(3−メチル−2−ブテニリデン)、ルテニウム,ジクロロ[1,3−ジヒドロ−1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2H−イミダゾール−2−イリデン](フェニルメチレン)(トリシクロヘキシルホスフィン)、ルテニウム,ジクロロ[1,3−ジヒドロ−1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2H−イミダゾール−2−イリデン](フェニルメチレン)(トリシクロペンチルホスフィン)、ルテニウム,ジクロロ[1,3−ジヒドロ−1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2H−イミダゾール−2−イリデン](3−メチル−2−ブテニリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)、ルテニウム,ジクロロ[1,3−ジヒドロ−1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2H−イミダゾール−2−イリデン](3−メチル−2−ブテニリデン)(トリシクロペンチルホスフィン)、ルテニウム,ジクロロ[1,3−ジヒドロ−1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2H−イミダゾール−2−イリデン](3−フェニル−2−プロペニリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)、ルテニウム,ジクロロ[1,3−ジヒドロ−1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2H−イミダゾール−2−イリデン](3−フェニル−2−プロペニリデン)(トリシクロペンチルホスフィン)、ルテニウム,ジクロロ[1,3−ジヒドロ−1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2H−イミダゾール−2−イリデン](エトキシメチレン)(トリシクロヘキシルホスフィン)、ルテニウム,ジクロロ[1,3−ジヒドロ−1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2H−イミダゾール−2−イリデン](エトキシメチレン)(トリシクロペンチルホスフィン)、ルテニウム,ジクロロ[1,3−ジヒドロ−1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2H−イミダゾール−2−イリデン](t−ブチルビニリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)、ルテニウム,ジクロロ[1,3−ジヒドロ−1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2H−イミダゾール−2−イリデン](t−ブチルビニリデン)(トリシクロペンチルホスフィン)、ルテニウム,ジクロロ[1,3−ジヒドロ−1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2H−イミダゾール−2−イリデン](フェニルビニリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)、ルテニウム,ジクロロ[1,3−ジヒドロ−1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2H−イミダゾール−2−イリデン](フェニルビニリデン)(トリシクロペンチルホスフィン)、ルテニウム,[1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン]−ジクロロ(フェニルメチレン)(トリシクロヘキシルホスフィン)、ルテニウム,[1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン]−ジクロロ(フェニルメチレン)(トリシクロペンチルホスフィン)、ルテニウム,ジクロロ[1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニ
ル)−2−イミダゾリジニリデン](3−メチル−2−ブテニリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)、ルテニウム,ジクロロ[1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン](3−メチル−2−ブテニリデン)(トリシクロペンチルホスフィン)、ルテニウム,ジクロロ[1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン](3−フェニル−2−プロピリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)、ルテニウム,ジクロロ[1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン](3−フェニル−2−プロピリデン)(トリシクロペンチルホスフィン)、ルテニウム,[1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン]−ジクロロ(エトキシメチレン)(トリシクロヘキシルホスフィン)、ルテニウム,[1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン]−ジクロロ(エトキシメチレン)(トリシクロペンチルホスフィン)、ルテニウム,[1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン]−ジクロロ(t−ブチルビニリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)、ルテニウム,[1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン]−ジクロロ(t−ブチルビニリデン)(トリシクロペンチルホスフィン)、ルテニウム,[1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン]−ジクロロ(フェニルビニリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)及びルテニウム,[1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン]−ジクロロ(フェニルビニリデン)(トリシクロペンチルホスフィン)が含まれる。
あり、そしてさらに別の態様において約90:10〜10:90である。ROMPが用いられる場合、シクロオレフィンは、環の大きさ又は置換基において異なる2種もしくはそれより多種のシクロオレフィンの混合物あるいは2種もしくはそれより多種のシクロオレフィンの異性体の混合物を含む。下記で議論するような所望のポリマーの性質を与えるいずれの2種もしくはそれより多種のシクロオレフィンの組み合わせを用いることもできる。1つの態様において、混合物は1,5−シクロオクタジエン及びシクロペンテンを含み、別の態様において1,5−シクロオクタジエン及びシクロオクテン、そしてさらに別の態様においてシクロオクテン及びシクロペンテンを含む。開環メタセシス重合(ROMP)反応に関与することができるいずれのシクロオレフィンを用いることもできる。シクロオレフィンは、1個もしくはそれより多い置換基及び/又は官能基を含むことができる。シクロオレフィンはシクロアルケン又はシクロポリエンであることができる。
約25個の二重結合を含有する。他の態様において、付加物は100個の炭素原子当たりに約6〜約20個の二重結合を含有し、他の態様において100個の炭素原子当たりに約7〜約18個の二重結合を含有し、そして他の態様において、付加物は100個の炭素原子当たりに約10〜約16個の二重結合を含有する。
アゾイソブチロニトリル(AIBN)及びペルオキシ安息香酸tert−ブチルのようなラジカル開示剤を、純のかもしくは溶液中のメタセシスポリマー及び不飽和二酸無水物(ポリマーに基づいて約0.1〜約50重量パーセント)と組み合わせて用いることにより、付加物を製造することができる。約50〜約150℃の範囲の温度で反応を行うことができる。場合によりラジカル阻害剤(radical inhibitor)又は酸化防止剤を用いることができる。
Claims (6)
- 不飽和メタセシスポリマー及び式:
を有する不飽和二酸無水物から形成される付加物であって、ここで不飽和メタセシスポリマーは、1〜40kg/モルの数平均分子量(Mn)をもつこと、付加物の鎖がポリマー鎖中100個の炭素原子当たり2〜25個の二重結合を有すること、付加物に基づいて2〜4重量パーセントの側鎖無水物基を有すること、50%より高いシス含有率を有すること、
ここで、不飽和メタセシスポリマーはシクロペンテン、シクロオクテン、1,3−シクロオクタジエン、1,5−シクロオクタジエン、1,5,9−シクロドデカトリエン又はそれらの混合物からなる群から選択されるシクロオレフィンモノマーを重合して得られたものであり、不飽和二酸無水物が無水マレイン酸であり、数平均分子量が3〜8kg/モルの範囲であり、側鎖無水物基が2〜10重量%の範囲の量で存在し、多分散指数が1より大きい数から6より小さい数までであること、
を特徴とする付加物。 - 数平均分子量が1〜14kg/モルの範囲である請求項1に記載の付加物。
- 100個の炭素原子当たりに6〜20個の二重結合を有することを特徴とする請求項1〜2のいずれか1項に記載の付加物。
- 不飽和メタセシスポリマー及び式:
を有する不飽和二酸無水物から形成される付加物の製造方法であって、ここで不飽和メタセシスポリマーは、1〜40kg/モルの数平均分子量(Mn)をもつこと、付加物の鎖がポリマー鎖中100個の炭素原子当たり2〜25個の二重結合を有すること、付加物に基づいて2〜4重量パーセントの側鎖無水物基を有すること、50%より高いシス含有率を有すること、
ここで、不飽和メタセシスポリマーはシクロペンテン、シクロオクテン、1,3−シクロオクタジエン、1,5−シクロオクタジエン、1,5,9−シクロドデカトリエン又はそれらの混合物からなる群から選択されるシクロオレフィンモノマーを重合して得られたものであり、不飽和二酸無水物が無水マレイン酸であり、数平均分子量が3〜8kg/モルの範囲であり、側鎖無水物基が2〜10重量%の範囲の量で存在し、多分散指数が1より大きい数から6より小さい数までであること、
を特徴とする製造方法。 - 数平均分子量が1〜14kg/モルの範囲である請求項4に記載の方法。
- 付加物がポリマー中の100個の炭素原子当たりに2〜25個の二重結合を有する請求項4〜5のいずれか1項に記載の方法。
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