JP5959109B2 - 高耐熱性フタロシアニン顔料及び高耐熱性フタロシアニン微粒子の製造方法 - Google Patents
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Description
顔料を微細化した場合、特に、粉砕法を用いて顔料を微細化した場合には、顔料粒子の耐熱性は劣ると考えられているが、本発明に係る高耐熱性フタロシアニン顔料は、粒子径が100nm以下の粒子から構成されており、かつ、高耐熱性を備えたものである。
粉砕法を用いて顔料を微細化した場合には、顔料粒子の形状は角張ったものとなるが、本発明に係る製造方法は、略球状粒子であり、かつ、高耐熱性を備えた高耐熱性フタロシアニン微粒子を得ることができる。
本願発明におけるフタロシアニン原料は、その種類について特に限定されない。フタロシアニンの代表例として、図4に無金属フタロシアニンの分子構造を示す。また、図4における分子構造の中心に位置する2個の水素原子が周期表上の他の元素や原子団(単数または複数並びに単独または複数種)で置換された構造のフタロシアニン顔料であっても良い。中心に位置する元素や原子団としては特に限定されない。例えば、H、Cu、Zn、Ti、TiO、Co、Li、Be、Na、Ma、Al、Si、K、Ca、Sc、V、Cr、Mn、Fe、Ni、Ga、Ge、As、Y、Zr、Nb、Mo、Tc、Ru、Ro、Pd、Os、Ir、Pt、Ag、Cd、In、Sn、Sb、Ba、La、Hf、Ta、W、Re、Au、Hg、Tl、Pb、Ac、Th、Pa、Npなどが挙げられる。また、分子構造の一部が他の官能基に置き換わったフタロシアニン誘導体でも良いし、新規に合成されたフタロシアニンであっても良い。また、上記のフタロシアニン原料はそれぞれ単独で使用しても良く、また、複数以上の混合物であっても実施できる。さらに、上記フタロシアニンの結晶型は、特に限定されない。また複数の結晶型の混合物であっても実施できる。
本発明に係る高耐熱性フタロシアニンは、フタロシアニン原料を溶媒に溶解したフタロシアニン溶液とフタロシアニン析出溶媒とを混合して析出させたフタロシアニンであり、析出させたフタロシアニンの分解温度が、上記フタロシアニン原料の分解温度よりも10℃以上高いことを特徴とする。
例えば、フタロシアニン原料が銅フタロシアニンの場合、上記析出させたフタロシアニンの分解温度が、銅フタロシアニンの分解温度よりも高く、望ましくは440℃以上、より望ましくは450℃以上のものであり、また、フタロシアニン原料が臭素化塩素化亜鉛フタロシアニンの場合、上記析出させたフタロシアニンの分解温度が、臭素化塩素化亜鉛フタロシアニンの分解温度よりも高く、望ましくは515℃以上、より望ましくは525℃以上のものである。
上記析出させたフタロシアニンの分解温度は、2種以上のフタロシアニン原料それぞれを溶媒に溶解した2種以上のフタロシアニン溶液それぞれとフタロシアニン析出溶媒とを混合して析出させた2種以上のフタロシアニンの混合物の分解温度より10℃以上高いことを特徴とする。2種以上のフタロシアニンの混合物の混合割合は、上記フタロシアニン溶液における2種以上のフタロシアニン原料の溶解比(モル比)とする。
本発明に係る高耐熱性フタロシアニンの分解温度を以下の様に定義する。図5に、本発明に係る高耐熱性フタロシアニン(実施例5)の、熱重量・示差熱同時測定(以下、TG・DTA測定とする)による結果を示す。本発明に係る高耐熱性フタロシアニンの分解温度は、図5に示すTG曲線における重量減少開始温度P1及び重量減少終了温度P2を読み取り、TG曲線のP1における接線L1と、P2における接線L2との交点Rの位置する温度TRである(図5では464.4℃)。また、P1及びP2については、TG曲線の微分曲線(DTG曲線)より読み取っても良い。本発明においては、上記TG・DTA測定をセイコーインスツル製のTG・DTA−6300を用いて行うことが好ましく、また測定条件を、大気雰囲気下での測定とし、昇温速度を毎分5℃、参照サンプルにαアルミナを用いて、サンプル重量を10mg±0.5mgとすることが好ましい。
本発明に係る高耐熱性フタロシアニンは、上記TG・DTA測定における40℃から重量減少開始温度P1までの重量減少率が、上記フタロシアニン原料の、上記TG・DTA測定における40℃から重量減少開始温度P1までの重量減少率よりも低いことを特徴とする。また、本発明に係る高耐熱性フタロシアニンのうち、2種以上のフタロシアニン原料を溶解したフタロシアニン溶液とフタロシアニン析出溶媒とを混合して析出させたフタロシアニンは、上記TG・DTA測定における40℃から重量減少開始温度P1までの重量減少率が、上記2種以上のフタロシアニン原料それぞれを溶媒に溶解した2種以上のフタロシアニン溶液それぞれとフタロシアニン析出溶媒とを混合して析出させた2種以上のフタロシアニンの混合物の、上記TG・DTA測定における40℃から重量減少開始温度P1までの重量減少率よりも低いことを特徴とする。この場合、2種以上のフタロシアニンの混合物の混合割合は、フタロシアニン溶液における2種以上のフタロシアニン原料の溶解比(モル比)とする。
特に、臭素化塩素化亜鉛フタロシアニンまたは臭素化塩素化亜鉛フタロシアニンとそれ以外との固溶体からなるフタロシアニンにおいて、上記TG・DTA測定における40℃から重量減少開始温度P1までの重量減少は、塩素または臭素の脱離によるものであると考えられる。これらのフタロシアニンをカラーフィルターに用いると、高温処理の際に脱離した塩素や臭素は、カラーフィルターやそれを敷設された表示装置、またはそれらの配線などを腐食する原因となるなどの問題が考えられる。そのため、本発明のように40℃から重量減少開始温度P1までの重量減少率が低いフタロシアニンは、そのような問題を解決、回避できる可能性がある。
本発明に係る高耐熱性フタロシアニンの粒子径は特に限定されない。顔料を微細化した場合、特に、粉砕法を用いて顔料を微細化した場合には、顔料粒子の耐熱性は劣ると考えられている。上記粉砕法には、例えばビーズミルやジェットミル、ロールミルなどを用いた粉砕方法が挙げられる。しかし本発明においては、その一次粒子径が100nm以下、好ましくは50nm以下、より好ましくは25nm以下のフタロシアニン微粒子であり、かつ、その分解温度は、原料として用いたフタロシアニン、つまりフタロシアニン原料の分解温度よりも高い高耐熱性フタロシアニンである。
本発明に係る高耐熱性フタロシアニンの製造方法としては、後述する本願出願人による、特許文献3に記載された原理の装置を用いてフタロシアニンを製造することによって、実施できる。
この鏡面研磨の面粗度は、特に限定されないが、好ましくはRa0.01〜1.0μm、より好ましくはRa0.03〜0.3μmとする。
このように、3次元的に変位可能に保持するフローティング機構によって、第2処理用部20を保持することが望ましい。
P=P1×(K−k)+Ps
なお、図示は省略するが、近接用調整面24を離反用調整面23よりも広い面積を持ったものとして実施することも可能である。
この凹部13の先端と第1処理用面1の外周面との間には、凹部13のない平坦面16が設けられている。
例えば、2種以上のフタロシアニン原料を溶媒に溶解して調製したフタロシアニン溶液を処理用面1,2間に導入する場合、処理用面1,2間へのフタロシアニン溶液の導入速度を一定として、フタロシアニン溶液のフタロシアニン原料濃度を変化させてもよく、処理用面1,2間へ導入されるフタロシアニン溶液のフタロシアニン原料濃度を一定として、そのフタロシアニン溶液の導入速度を変化させてもよい。処理用面1,2間へのフタロシアニン溶液の導入速度とフタロシアニン溶液のフタロシアニン原料濃度の両者を変化させてもよい。
その他、フタロシアニン溶液を処理用面1,2間に導入する直前もしくは、フタロシアニン析出溶媒と混合する直前にて希釈してフフタロシアニン溶液のフタロシアニン原料濃度を変化させるなどの方法が挙げられる。
また、処理用面1,2間にフタロシアニン溶液を導入する方法としては、上記のように2種以上のフタロシアニン原料を、溶媒に溶解させたフタロシアニン溶液を処理用面1,2間に導入しても良いし、他の実施の形態としては、2種以上のフタロシアニン原料をそれぞれ溶媒に溶解させた第1フタロシアニン溶液、第2フタロシアニン溶液等の複数のフタロシアニン原料を溶解した溶液を調製し、処理用面1,2間に導入する手前で目的の固溶比となるように混合して2種以上のフタロシアニン原料を溶解したフタロシアニン溶液を調製してから、処理用面1,2間に導入しても良い。
さらに、上記第1、第2流体等の被処理流動体の温度を制御したり、上記第1流体と第2流体等との温度差(即ち、供給する各被処理流動体の温度差)を制御することもできる。供給する各被処理流動体の温度や温度差を制御するために、各被処理流動体の温度(処理装置、より詳しくは、処理用面1,2間に導入される直前の温度)を測定し、処理用面1,2間に導入される各被処理流動体の加熱又は冷却を行う機構を付加して実施することも可能である。
本発明に係る高耐熱性フタロシアニンは、塗料、インクジェット用インク、熱転写用インク、トナー、着色樹脂、カラーフィルター、触媒、有機光伝導体のような電荷発生材料や半導体材料、太陽電池用途など様々な用途に利用可能である。
中央から第1流体のフタロシアニン析出溶媒として、純水を、供給圧力/背面圧=0.3MPaG/0.02MPaGで処理用面1,2間に送液し、上記のフタロシアニン溶液を第2流体として上記処理用面1,2間に導入した。第1流体と第2流体とを薄膜流体中で混合し、フタロシアニン微粒子を析出させた。第1流体と第2流体の送液温度は、第1流体と第2流体のそれぞれの温度を処理装置導入直前(より詳しくは、処理用面1,2間に導入される直前)にて測定した。実験条件について表1に示す。実施例1から実施例5の順にCu−Pcの割合が多くなる。実施例1及び実施例5については,Zn−PcまたはCu−Pc単独のフタロシアニン微粒子を作製した。また、図6,7におけるNo.1,2,3,4,5はそれぞれ実施例1,2,3,4,5に対応する。
粒度分布測定には、動的光散乱方式粒度分布測定装置ナノトラックUPA−UT151(日機装製)を使用し、フタロシアニン微粒子の分散粒子径を測定した。測定条件は,粒子屈折率1.81、粒子比重1.0 g/cm3,測定溶媒が純水、測定時間2分である。
フタロシアニン微粒子の形状観察には、透過型電子顕微鏡(TEM)JEM−2100(JEOL製)を使用し、その一次粒子径を評価した。また、EDS分析においても、エネルギー分散型X線分析装置、JED−2300(JEOL製)を備えた、JEM−2100(JEOL製)を使用し、一次粒子中におけるCuとZnの定量を行った。観察試料は、フタロシアニン微粒子の顔料濃度を0.005wt%に調整したフタロシアニン微粒子分散液をコロジオン膜付Moグリッドに滴下後、真空乾燥させて作製した。観察条件としては、観察倍率を50万倍以上とし、10箇所の平均値を用いた。
走査透過型電子顕微鏡観察下でのエネルギー分散型X線分光分析(STEM−EDS)による、粒子中のCu,Zn及びBrの元素マッピング及び定量には、r−TEM EDS検出器(アメテック社製)を備えたTITAN80−300(FEI製)を用いた。
誘導結合プラズマ発光分光分析(ICP)による、粉体試料中に含まれるCu及びZnの定量には、ICP8100(島津製作所製)を用いた。観測波長は、Cu:224.700nm Zn:213.856nmを用いて3回平均値にて評価した。
熱重量と示差熱を同時に測定する示差熱重量分析(TG・DTA)には、TG・DTA−6300(セイコーインスツル製)を使用した。測定条件は大気下、昇温速度を毎分5℃とし、参照サンプルはαアルミナ、サンプル重量は10mg(±0.5mg)用いた。
次に、作製したフタロシアニン微粒子の元素分析を行った。図8に実施例3の条件で作製したフタロシアニン微粒子のSTEM−EDS分析結果を示す。図8における(a)並びに(b)は高分解能TEM像(HRTEM 像)であり、(a)(b)において四角を施した領域がマッピング領域である。 (c)は臭素(Br)のマッピング像、(d)は銅(Cu)の マッピング像、(e)は亜鉛(Zn)のマッピング像である。上記の分析結果からCu,Zn及びBrが偏析することなく均一に分布していることを確認した。また、実施例2及び実施例4で作製したフタロシアニン微粒子においても実施例3と同様の分布状態であることを観察した。
次に、作製したフタロシアニン微粒子についてICP分析を行った。その結果とSTEM−EDS分析から求めたCu:Zn比率(モル比)を表2に示す。ICP分析とSTEM−EDS分析の結果は,ほぼ一致した。以上より作製したフタロシアニン微粒子は,偏析することなく、固溶体を形成していることが確認された。
さらに、表2に、TEM−EDS分析及びSTEM−EDS分析において求めた、実施例2〜実施例4において作製したフタロシアニン微粒子の一次粒子中におけるCu:Zn比率(モル比)、すなわち固溶比及びその精度を示す。それぞれの結果が、ほぼ一致した値を示した。以上のことから、均一かつ均質な固溶比のフタロシアニン微粒子を作製できることを確認した。また、処理用面1,2間へ導入する2種以上のフタロシアニン原料の割合を変更することによって、フタロシアニン微粒子の固溶比を制御できることを確認した。
実施例1から実施例5で作製したフタロシアニン微粒子について重量減少開始温度P1、40℃からP1までの重量減少率、重量減少終了温度P2、分解温度TRを表3に示す。表3に合わせて示した、比較例1及び比較例5については、対応する実施例に用いたフタロシアニン原料であるZn−Pc及びCu−Pcの各データである。なお、フタロシアニン原料として用いたZn−Pc及びCu−Pcは微粒子であった(Zn−Pcは粒子径30nm程度、Cu−Pcは粒子径100nm程度)。また、比較例2から比較例4については対応する実施例と同等のモル比となるように、実施例1及び実施例5で作製したZn−PcとCu−Pcそれぞれ単独のフタロシアニン微粒子粉体の混合物の各データである。
以上の結果より、本発明においては、フタロシアニン原料として用いたZn−Pc、Cu−Pcの分解温度よりも高い分解温度を有する、高耐熱性フタロシアニンを提供できた。
また、2種以上のフタロシアニンを固溶体化することによっても、フタロシアニン原料として用いたZn−PcとCu−Pcそれぞれを溶媒に溶解したZn−Pc溶液、Cu−Pc溶液それぞれとフタロシアニン析出溶媒とを混合して析出させたZn−PcとCu−Pcそれぞれ単独のフタロシアニン微粒子の混合物の分解温度よりも高い分解温度を有する、高耐熱性フタロシアニンを提供できた。また、その高耐熱性フタロシアニンは、均一かつ均質な固溶比を備えたものであった。
さらに、得られた高耐熱性フタロシアニンの粒子径が100nm以下の微粒子であっても、その分解温度が高い高耐熱性フタロシアニンを提供できた。
2 第2処理用面
10 第1処理用部
11 第1ホルダ
20 第2処理用部
21 第2ホルダ
d1 第1導入部
d2 第2導入部
d20 開口部
Claims (9)
- 顔料構成物質であるフタロシアニンが高耐熱性の特性を備えたフタロシアニン顔料において、
上記フタロシアニンは、銅フタロシアニンと臭素化塩素化亜鉛フタロシアニンとの2種以上のフタロシアニンの固溶体を含有してなるものであり、
上記高耐熱性の特性は、
上記フタロシアニンの分解温度が、上記銅フタロシアニンと上記臭素化塩素化亜鉛フタロシアニンとの2種以上のフタロシアニン原料それぞれを溶媒に溶解した2種以上のフタロシアニン溶液それぞれとフタロシアニン析出溶媒とを混合して析出させた2種以上のフタロシアニンの混合物の分解温度よりも10℃以上高い特性であることを特徴とする、高耐熱性フタロシアニン顔料。 - 上記フタロシアニンの分解温度が530℃以上であり、
且つ上記フタロシアニンは、銅フタロシアニンと臭素化塩素化亜鉛フタロシアニンとの固溶体を含有してなることを特徴とする、請求項1記載の高耐熱性フタロシアニン顔料。 - 上記分解温度が、熱重量・示差熱同時測定によって算出されることを特徴とする、請求項1又は2記載の高耐熱性フタロシアニン顔料。
- 上記分解温度が、熱重量・示差熱同時測定によって算出される分解温度であり、
その測定条件が、大気雰囲気下での測定であり、昇温速度が毎分5℃であり、参照サンプルがαアルミナであり、サンプル重量が10mg±0.5mgであることを特徴とする、請求項1〜3何れか記載の高耐熱性フタロシアニン顔料。 - 上記分解温度が、熱重量・示差熱同時測定によって得られたTG曲線の重量減少開始温度P1における接線L1と重量減少終了温度P2における接線L2との交点Rの温度TRであることを特徴とする、請求項1〜4何れか記載の高耐熱性フタロシアニン顔料。
- 熱重量・示差熱同時測定における40℃から重量減少開始温度P1までの重量減少率が3%以下であり、
且つ上記フタロシアニンは、銅フタロシアニンと臭素化塩素化亜鉛フタロシアニンとの固溶体を含有してなることを特徴とする、請求項5記載の高耐熱性フタロシアニン顔料。 - 上記フタロシアニンは、粒子径が100nm以下の粒子から構成されていることを特徴とする、請求項1〜6いずれか記載の高耐熱性フタロシアニン顔料。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の高耐熱性フタロシアニン顔料を微粒子として生成させるものであって、
対向して配設された、接近・離反可能な、少なくとも一方が他方に対して相対的に回転する少なくとも2つの処理用面の間にできる薄膜流体中で、銅フタロシアニンと臭素化塩素化亜鉛フタロシアニンとの2種以上のフタロシアニン原料を溶媒に溶解したフタロシアニン溶液を含む流体とフタロシアニン析出溶媒を含む流体とを混合し、上記薄膜流体中において上記微粒子の析出を行うものであることを特徴とする、高耐熱性フタロシアニン微粒子の製造方法。 - 上記微粒子は、上記フタロシアニン析出溶媒と混合された上記フタロシアニン溶液における2種以上のフタロシアニン原料の比に対する、上記析出させた微粒子の一次粒子中における2種以上のフタロシアニンの固溶比が精度25%以内であることを特徴とする、請求項8記載の高耐熱性フタロシアニン微粒子の製造方法。
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