JP5878539B2 - アルカノールアミンによるco2のスクラビング方法 - Google Patents
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Description
本発明は、1またはそれ以上の二酸化炭素および他の酸性ガスを含むガス流から、二酸化炭素および他の酸性ガスを除去することに関する。特に、本発明は、1またはそれ以上のアルカノールアミンを吸着剤として使用し、ガスの混合物から、酸性ガス(例えば、二酸化炭素)を分離する方法に関する。
混合ガス流からの二酸化炭素の除去は、工業的に非常に重要であり、商業的価値が大きい。二酸化炭素は、至る所に存在し、炭化水素の燃焼の避け難い副生成物であり、大気中のその蓄積および認識されている地球気候変動におけるその潜在的な役割に対する懸念が大きくなりつつある。環境要因によって推進される法律および規制は、それ故、間もなく、その捕捉および隔離を要求するものと予期することができる。既存のCO2捕捉法は、これまでに用いられてきた規模については十分に満足できるものであったが、化石燃料を燃料とする発電所などの主要な固定燃焼源からの大気CO2排出の顕著な低減のために必要とされるはるかにより大きい規模での将来的な使用には、ガス混合物からのCO2の除去方法を改善することが求められる。気候変動に関する政府間パネル(Intergovernmental Panel on Climate Change)によって策定されたデータによれば、発電は、世界排出のCO2の約78%を発生させ、他の産業たとえばセメント生産(7%)、製油所(6%)、製鉄および製鋼(5%)、石油化学(3%)、石油およびガス処理(0.4%)ならびにバイオマス産業(バイオエタノールおよびバイオエネルギー)(1%)などとともに全体の大部分を構成し、発電と他の全ての利用との間で非常に大きな規模の差があることを示している。これには、処理される必要があるガスの莫大な量という個別の問題が追加されなければならず、すなわち、煙道ガスは、燃焼空気からの窒素から主としてなり、CO2、窒素酸化物および硫黄酸化物などの他の排出物は、処理を必要とするガスの比較的小さい割合を構成し、すなわち、典型的には、化石燃料発電所からの煙道ガスは、天然ガスが最少量を、そして無煙炭が最大量となる状態で、燃料に依存して、約7〜15容積パーセントのCO2を典型的には含有する。
(i)必要とされる吸収剤の相対量の観点からの捕捉プロセスの効率、
(ii)吸収/脱離のために必要とされるエネルギーの観点からの捕捉プロセスの効率、および
(iii)腐食因子
などの、多数の問題が考慮される必要がある。
そこで、本発明者らは、アルカノールアミンによるスクラビングの方法(又はアルカノールアミンスクラビングの方法、工程、過程もしくはプロセス)において、このアルカノールアミン吸着剤と、第2の反応成分として非求核性の強い塩基とを組み合わせて使用することによって、CO2の吸収(又は取り込み)の効率を高めることができることを見出した。このアルカノールアミンのヒドロキシル酸素原子およびアミン窒素原子の両方におけるCO2の求核付加によって、CO2の吸収が増加する経路が進行し得ることが、分析によって示されている。CO2と、アルカノールアミン/塩基の組み合わせとの間の化学反応に由来する反応生成物は、熱処理によって、および/またはCO2の分圧の低下によって、分解されてもよく、CO2を遊離し、そして酸性ガスのスクラビング操作のためにこの吸着剤を再生させてもよい。
(i)吸着ゾーンにおいて、ガス流を液体の吸収剤と接触させて、化学吸着によってCO2を吸着させる工程であって、この吸収剤は、少なくとも1つのアルカノールアミンCO2吸着剤と、このアルカノールアミンのpKaよりも高いpKaを有する非求核性の塩基とを含む、工程、
(ii)この吸着されたCO2を含む液体の吸収剤を脱離ゾーンに送り、この吸収剤から、このCO2の少なくとも一部の脱離を引き起こすのに十分な条件下で、この吸着されたCO2を含む吸収剤を処理することによって、このCO2を含む吸収剤の液体からCO2を遊離させて、この吸収剤の液体を再生させる工程、および
(iii)このCO2が遊離した吸収剤の液体を上記吸着ゾーンに戻す工程。
本発明の分離方法は、異なる相対塩基度の少なくとも2つの塩基の組み合わせを含む液体吸着剤媒体を使用してCO2および/または他の酸性ガス(H2Sなど)を、これらのガスの1つ以上を含有するガス流から除去する工程を含む。一方の塩基成分は、1つ以上のアルカノールアミンを含み、第2の塩基性成分は、1つ以上の比較的より強い、非求核性の窒素の塩基を含む。より強い塩基成分はそれ自体、CO2を吸収するのに有効であってもよく、これは、それ故、共吸着剤とならびにアミン成分のための促進剤と見なすことができる。吸着プロセスを実施する一つの方法は、溶媒あり、または溶媒なしのアミンと第2塩基とを含む液体吸着媒体を使って動作(又は運転もしくは操作)することである。この変形においては、吸着は、流入ガス混合物と比べて被吸収成分の濃度が低下した流出物ガス流を生成するために、吸着ゾーン、典型的には、循環動作装置における吸着塔で一般的に実施される。被吸収成分は通常は脱離され、吸着剤媒体は、再生塔において、脱離に有利に働くように条件を変えることによって、通常吸着剤媒体の温度を上げるか、圧力を下げることによって、または、典型的には不活性(非反応性)ガスまたは天然ガス流でガスストリップすることによって再生される。選択された脱離条件下で、被吸収成分は、選択的な吸収剤からパージされ、利用または隔離へと送られる。
図1は、塩基性吸収剤媒体を使用して煙道ガス流、天然ガス流、および他の流れ(又はストリーム)からCO2を分離するために用いられてもよい連続循環ガス分離装置の簡略化概略図を示す。熱い煙道ガス流は、ライン10を通って装置に入り、吸収器塔11の塔底で入り、冷却セクション12を通過し、そのセクションでその温度は、直接または間接的な冷却によって下げられる。冷却は、また、必要ならば、ガス流の含水率を下げるためにも有効である。冷却工程が必要とされない場合、ガスは吸着セクション13へと直接通されてもよい。
本発明の吸着方法による処理に特に適しているガス流は、地下源からの炭素質燃料および天然ガスの燃焼からの煙道ガスである。煙道ガスは、天然ガス、褐炭、亜瀝青炭、瀝青炭および無煙炭などの炭素含有化石燃料の燃焼に由来してもよい。そのCO2含有率は、燃料に依存して約6〜約15重量パーセントに典型的には変わってもよく、最高レベルは無煙炭燃焼に、最低は天然ガス燃焼に由来する。二酸化炭素を含有する天然ガス流は、それらが他の前処理によって除去されていない場合には、メタンおよび二酸化炭素に加えて、エタン、n−ブタン、i−ブタン、水素、一酸化炭素、エテン、エチン、プロペン、窒素、酸素、ヘリウム、硫化カルボニル、硫化水素などの1つ以上の他のガス、さらに、場合によっては、水銀の汚染物質(コンタミナント)を含有してもよい。本発明の分離方法によって処理することができる他の流れとしては、燃料ガス化プロセスで製造される合成ガスおよび被シフト合成ガス、ならびにそれらの組成がそれらの由来するプロセスに必然的に依存する石油化学プラントからのガス流が挙げられる。水は、炭化水素燃料の燃焼から、または地下水との接触から、煙道ガス中および天然ガス中の両方に存在する可能性が高い。本発明の方法は、以下に記載されるように、流入ガス流中の水を受け入れることができるが、たとえば、乾燥剤での処理によって、または凝縮させ、それにより含水率を低下させるための冷却によって、かなりの量の除去が望ましいこともある。
CO2吸着の効率は、プロセスの化学作用によって直接影響を受ける。従来の水性アルカノールアミン系においては、CO2がアミンによって吸収されるプロセスは、アルカノールアミンのアミン部位で起こる酸−塩基化学によって推進される。ヒドロキシル基は、不活性であり、そしておそらく水へのアルカノールアミンおよびCO2付加体の溶解性を向上させることを除いては、吸着に直接の役割を何ら果たさないと一般的には考えられる。アミン部位での吸着作用順序の本質的な特徴は、ルイス酸(CO2)へのルイス塩基(アミン窒素)の求核攻撃、およびアンモニウムカルバメート生成物を形成する、ブレンステッド酸(下記の得られた双性イオン/カルバミン酸)からブレンステッド塩基(第2モルのアミン)へのその後のプロトン移動である。十分に求核性のアミンの不在下では、または移動できるプロトンを欠く第三級アミンの場合には、水の酸素がブレンステッド酸、H2CO3を形成する求核試薬として働き(水への気相CO2溶解)、H2CO3はブレンステッド塩基として働くアルカノールアミンによって中和されてアンモニウムビカーボネートを形成する。高いpHでは、アンモニウムビカーボネートは、次に、第2モルのアミンと反応してアンモニウムカーボネートを形成する。すべての場合に、この化学作用は、CO2炭素への求核攻撃(第一級アミンもしくは第二級アミンの窒素、または水の酸素)、引き続き究極的にアミン受容体へのプロトン移動によって進行する。第一級および第二級のアミン基で最初に生じるアンモニウムカルバメート生成物は、それ自体、水の存在下で安定であり、とりわけ高いアルカノールアミン濃度で、かなりの反応生成物として存在してもよい。それにもかかわらず、カルバメートと水とのその後の反応は、最終ビカーボネート生成物をもたらしてもよい。従来の水性プロセスは、非常に少量のビカーボネートありでの速いカルバメート形成をベースとしている。
本発明は、アルカノールアミンのCO2吸収効率を著しく高めるために、新規のアプローチを利用する。強い、非求核性のブレンステッド塩基(プロトン受容体)の存在下に、被プロトン化求核性部位(O−HおよびN−H)が両方とも、それぞれ、アルキルカーボネートおよびカルバメート生成物を形成するCO2との反応のために活性化される。さらに、アルカノールアミン/強いブレンステッド塩基の組み合わせは、次式によって例示的なやり方で示されるように、第一級アミン部位でのジカルバメート化学種の形成を促進することができる。
CO2との最初の反応のための求核性(ルイス塩基)の機能は、本発明の方法においては、アルカノールアミン、すなわち、1またはそれ以上のヒドロキシル基と、1またはそれ以上の第一級、第二級もしくは第三級のアミノ基とを含有する化合物によって提供される。窒素上の置換基としては、ヒドロキシアルキルのほかに他の基、たとえば、アルキル、アラルキル、置換アルキル、または置換アラルキルが挙げられてもよい。したがって、考慮の対象となるアルカノールアミンとしては、モノエタノールアミン(MEA)、ジエタノールアミン(DEA)、トリエタノールアミン(TEA)、メチルジエタノールアミン(MDEA)、ジグリコールアミン(DGA)、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール(AMP)、2−(2−アミノエチルアミノ)エタノール((AEE) ヒドロキシエチル−エチレンジアミン、HEEDAとしても知られる、HOC2H4NHC2H4NH2)、2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール(Tris)、ジイソプロパノールアミン(DIPA)およびエトキシエタノール−第三級ブチルアミン(EETB)などの化合物が挙げられる。
アルカノールアミンに加えて、吸着剤媒体は、また、カルバメートおよびアルキルカーボネート塩を形成するための反応において、ブレンステッド塩基の機能を提供する1つ以上の非求核性の、より強塩基性の化合物を含有する。このクラスの塩基は、アルカノールアミンのアミン官能性のそれよりも高いpKa(水性溶液中で、25℃で測定されるもしくは予測されるような、または別の溶媒中で測定され、水での値に換算されるようなもの)を有する非求核性の、窒素の塩基で一般に表される。第2塩基は、少なくとも10.0または11.0、好ましくは少なくとも12.0、より好ましくは少なくとも13.0のより高い値が、O−炭酸塩化反応の最適促進のために有利に働くが、少なくとも9.0のpKa値を典型的には有する。塩基のpKa値の適切な予測を行う有用な手段は、Advanced Chemistry Development,Inc.,110 Yonge Street,Toronto,Ontario,Canada M5C 1T4から入手可能な、ACD/PhysChem Suite(pKaなどの基本的な物理化学的な特性の予測のための一連のソフトウェアツール)によって提供されてもよい。限定された数の化合物(ジメチルスルホキシド中のもの)についての例示的なpKa値は、BordwellオンラインpKaデータベース、http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/index.htmに見いだされる可能性がある。
アルカノールアミン/塩基の混合物は、それが装置においてポンプ送液され、そして取り扱われるのに十分に液体のままであるという条件で、ニートの液体吸着剤材料として使用されてもよく、モル過剰の第2の非求核性塩基が通常はアルカノールアミンの求核性部位のそれぞれでの炭酸塩化/カルボキシル化反応を促進するために使用される状態で、第2塩基は、通常は、アルカノールアミンのための溶媒または共溶媒として機能する。しかし、アルカノールアミンの複数の潜在的な反応部位の存在は、比較的高い分子量および粘度のゲルの形態でのCO2吸着生成物の生成の可能性を創出するであろうし;強い分子間相互作用は、また、吸着剤媒体の粘度を増加させ得る。それが装置内を容易に循環できるように吸着剤媒体の粘度をコントロールするために溶媒を使用することが、それ故、望ましくなり得る、すなわち、溶媒中のアルカノールアミン/塩基の濃度は、特に吸収されたCO2を含有するリッチ溶液について、必要に応じて、所望の溶液粘度を維持するために調整されてもよい。
本発明の方法は、液相での運転(又は操作)に好適であるが、同じ化学作用は、また、多孔性の固体支持体の細孔中で、または表面上で行うことができる。これは、アルカノールアミンおよび非求核性強塩基の溶液を多孔性の支持体中へ含浸させる工程、または支持体材料とアルカノールアミンおよび/または塩基との間の化学反応によって支持体の表面上へアルカノールアミンおよび強塩基の1つもしくは両方を化学的にグラフトする工程を含んでもよい。あるいは、アルカノールアミンおよび/または塩基の前駆体または炭酸塩化/カルボキシル化の反応への関与に必要とされるアルカノールアミン/塩基の基を含有する反応性の化合物が使用されてもよい。一般的な支持材料としては、カーボン(活性チャーコール)ならびにアルミナ、シリカ、シリカ−アルミナ、マグネシアおよびゼオライトなどの、金属および半金属の多孔性の固体酸化物および混合酸化物が挙げられる。多孔性の固体のポリマー材料は、また、吸着反応が行われる環境にそれらが十分に耐えるという条件で好適である。液相でのCO2吸収の達成におけるかなりの溶媒効果の存在を無視すると、同じ化学がCO2の存在下での固体支持体上のアルカノールアミンおよび非求核性強塩基で適用できる。再生は、この場合には、支持体表面上のCO2/混合塩基の反応生成物を分解させるために、吸収されたCO2を含有する固体を加熱して、吸収されたCO2を放出させることによる温度スイング吸着モードで動作(又は運転もしくは操作)することによって達成される。加熱は、通常、最初のガス流の方向と向流で、固体吸着剤の床に加熱されたガス流を通過させることによって便利に成し遂げることができ;パージガスは、精製されたガス流からのスリップストリームを使用して供給されてもよい。このようにして、エネルギーの節減は、大容積の溶液を加熱する必要性を回避することによって達成されてもよい。
吸収については、温度は、典型的には、約20℃〜約90℃、好ましくは約30℃〜約70℃の範囲にある。ある混合塩基(アルカノールアミン+第2塩基)の系は、約50℃より高い、さらには約90℃と高い(約70℃の好ましい最高の)温度で、効果的にCO2を吸収する能力を有してもよいが、混合アルカノールアミン/塩基の反応生成物の安定性は、比較的に低い温度、周囲近くまたは周囲のすぐ上、典型的には15〜70℃、好ましくは20〜50℃でのサイクルの吸着部分の運転を可能にし得る。
TEA/TMG吸着剤系でのO−カルボキシル化によるCO2の吸収
トリエタノールアミン(TEA)とテトラメチルグアニジン(TMG)との約1:3モルの混合物の約30重量%溶液を、プラスチックキャップを備えた約5mmのNMR管においてd6−DMSO中で調製した。このNMR管を、QNPプローブ付きの約5mm狭口径Bruker Advance III 400MHz NMR分光計の内部に入れた。調製溶液の初期スペシエーションおよび定量化(図2、上)の後に、CO2を、約5時間、NMR分光計の外側で、この室温の溶液を通してバブリングさせた(約1気圧、または約100kPa分圧、Brooks 5896流量調整器によって測定される、約5cc/分の流量で)。図2に例示されるように、出発原料の初期スペクトルは、CO2を添加すると変化するように見えた。約156.55ppmの13C NMRピーク(図2、下)は、TEAのアルコール基の炭酸塩化(たとえば、−O−COO−)を表すように見えた。同時に、グアニジニウムのC=N共鳴は、約162.05ppmにシフトするように見え、TEAの構造ピークは、約80.6%:約19.4%のモル比で、それぞれ、約62.42/約59.80ppmおよび約55.09/約57.79ppmに分裂するように見えた。約8.36ppmの1H NMRピークは、生成物の−NH2 +対イオンに帰属させられた(図2の差込図、下)。構造ピークに対して反応生成物ピーク(約156.55ppm)の構造ピーク分裂および積分によれば、アルコール基の約80.6%がカルボキシル化されてTEA分子当たり約2.42のCO2分子、またはTEAの約71.4重量%の総CO2ローディングを与えた。図2(上)および図2(下)の構造体へのキーは、それぞれ、図2Aおよび2Bに示される。
水溶液/非水溶液中でのTEAでのCO2の吸収
実施例1に記載されたものと同様な手順を、DMSO−d6中のTEAの約15重量%溶液を使用して実施した。約3時間のCO2処理後に、13Cおよび1Hスペクトル(示されていない)は両方とも変化したようには見えず、それは、非水条件下ではCO2とTEAとの間の化学反応の不在を暗示した。約125.18ppmの新たな13C共鳴は、平均してTEA当たり約0.13のCO2、またはTEAの約3.8重量%のローディングでの物理吸収されたCO2(おそらく、TEAの−OH基と、O=C=Oとの間の水素結合相互作用による)を反映すると考えられる。これは、TMG溶液中のTEAのCO2ローディングの約21分の1であった。
DEA/TMG吸着剤系でのO−カルボキシル化によるCO2の吸収
ジエタノールアミン(DEA)とテトラメチルグアニジン(TMG)との約1:3モルの混合物の約30重量%の溶液を、プラスチックキャップおよび毛細管浸漬管(キャピラリーディップチューブ)を備えた約5mmのNMR管においてd6−DMSO中で調製した。調製溶液の初期スペシエーションおよび定量化(図3、上)の後に、CO2を、約2時間、NMR分光計の外側で、この室温の溶液を通してバブリングさせた。図3(上)の構造体へのキーは図3Aに示される。図3に例示されるように、出発原料の初期スペクトルは、CO2を添加すると、変化するように見えた。
シンプルな非水溶液中でのDEAでのCO2の吸収
実施例2に記載されたものと同様な手順を、DMSO−d6溶液中の約15重量%のDEAを使用して実施した。約4時間のCO2処理の後に、新たな13C NMR共鳴が約161.56ppmに検出された(示されていない)。13Cおよび1H NMRスペクトルの詳細な解析は、DEAの第二級アミン基でのカルバメート/カルバミン酸の形成を裏付けるように見えた。アルコール基は、第二級アミンの低い塩基性のために不活性のままであるように見えた。室温での総CO2ローディングは、DEA当たり約0.61のCO2、またはDEAの約25.6重量%であった。これは、溶液中のTMGでのDEAのCO2ローディングの約4分の1であった。
MEA/TMG吸着剤系でのO−炭酸塩化/N−カルボキシル化によるCO2の吸収
モノエタノールアミン(MEA)とテトラメチルグアニジン(TMG)との約1:3モルの混合物の約50重量%溶液を、プラスチックキャップおよび毛細管浸漬管(キャピラリーディップチューブ)を備えた約5mmのNMR管においてd6−DMSO中で調製した。調製溶液の初期スペシエーションおよび定量化(図4、上)の後に、CO2を、約1時間、この室温の溶液を通してバブリングさせた。図4に例示されるように、出発原料の初期スペクトルは、CO2を添加すると変化するように見えた。図4(上)の構造体へのキーは図4Aに示される。
水溶液/非水溶液中でのMEAでのCO2の吸収
実施例3に記載されたものと同様な手順を、DMSO−d6中のMEAの約15重量%の溶液を使用して実施した。約3時間のCO2処理の後に、新たな13C NMR共鳴が約161.07ppmで検出された(示されていない)。13Cおよび1H NMRスペクトルの詳細な解析は、MEAの第一級アミン部位でのカルバメート/カルバミン酸の形成を裏付けるように見えた。アルコール基は、第一級アミンの低い塩基性のために不活性のままであるように見えた。室温での総CO2ローディングは、MEA当たり約0.68のCO2分子、またはMEAの約49.0重量%であった。これは、TMG溶液中のMEAのCO2ローディングの約4分の1であった。
HEEDA/TMG吸着剤系でのCO2の吸収
ヒドロキシエチルエチレンジアミン(HEEDA)とテトラメチルグアニジン(TMG)との約1:3モルの混合物の約50重量%の溶液を、プラスチックキャップおよび毛細管浸漬管(キャピラリーディップチューブ)を備えた約5mmのNMR管においてd6−DMSO中で調製した。調製溶液の初期スペシエーションおよび定量化の後に、CO2を、約1時間、この室温の溶液を通してバブリングさせた。出発原料の初期スペクトルは、CO2を添加すると変化するように見えた。
d6−DMSO中でのDMAE/TMGおよびCO2の気液平衡
d6−DMSO中のジメチルアミノエタノール(DMAE)と1,1,3,3−テトラメチルグアニジン(TMG)との約1:1モルの混合物の約63.3重量%の溶液を約45℃に加熱し、次に、一般的な手順に記載されるように、約1気圧(約100kPag)で、N2中、約1容積%のCO2の連続フローで処理した。溶液を、次に、約1気圧(約100kPag)で、N2中、約10容積%のCO2、最後に約1気圧(約100kPag)で、約100容積%のCO2で処理した。これらの条件でのCO2の平衡ローディングは、それぞれ、約2.2、約34.9および約67.6モル%であり、約45℃で約10ミリバール(約1kPa)、約100ミリバール(約10kPa)、および約1バール(約100kPa)のCO2でジメチルアミノエタノール/CO2の気液平衡を表した。
Claims (13)
- ガス流からCO2を分離する循環方法であって、非水性の溶媒中において、アルカノールアミンCO2吸着剤およびpKa値が少なくとも9.0である非求核性の塩基を含む吸収剤にガス流を接触させる工程を含み、前記アルカノールアミンのヒドロキシル基の酸素のカーボネーションと、前記アルカノールアミンのアミン基の窒素のカルボキシル化とによって反応生成物を形成して、前記吸着剤にCO2を吸着させることを含む、方法。
- 前記CO 2 の少なくとも一部の脱離を引き起こすのに十分な条件下で、前記吸着されたCO 2 を含む前記吸収剤を処理する工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記非求核性の塩基が、前記アミンのpKaよりも高いpKaを有し、前記溶媒が、極性溶媒であり、前記処理工程が、
(i)前記吸着されたCO2を含む前記液体の吸収剤を脱離ゾーンに送って、前記CO2の少なくとも一部の脱離を引き起こすのに十分な条件下で、前記吸着されたCO2を含む前記吸収剤を処理することによって、前記CO2を含む吸収剤の液体からCO2を遊離させて、前記吸収剤の液体を再生させる工程、および
(ii)前記CO2が遊離した前記吸収剤の液体を前記吸着ゾーンに戻す工程
を含む、請求項2に記載の方法。 - 前記アルカノールアミンが、
1またはそれ以上の求核性のヒドロキシル基と、1またはそれ以上のアミノ基とを含み、
モノエタノールアミン(MEA)、ジエタノールアミン(DEA)、トリエタノールアミン(TEA)、N−メチルジエタノールアミン(MDEA)、ジグリコールアミン(DGA)、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール(AMP)、ヒドロキシエチル−エチレンジアミン(HEEDA)、2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール(Tris)、ジイソプロパノールアミン(DIPA)およびエトキシエタノール−第三級ブチルアミン(EETB)の1またはそれ以上を含み、そして/または、
少なくとも1つの第一級アミン基を有するアルカノールアミンを含む、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。 - 前記非求核性の塩基が、前記アルカノールアミンのアミン部位のpKaよりも高いpKaを有し、少なくとも10のpKaを有し、アミン、イミン、アミジンおよび/またはグアニジンを含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 15℃〜70℃の温度で、前記吸収剤に前記ガス流を接触させる、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記吸着されたCO2の少なくとも一部の脱離を引き起こすために90℃以下の温度で、前記吸着されたCO2を含む前記吸収剤から前記CO2を脱離させる、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記吸収剤が、前記アルカノールアミンと、前記非求核性の塩基との液体の吸収剤を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アルカノールアミンに対する前記非求核性塩基のモル比が、前記アルカノールアミンの前記ヒドロキシル基およびアミン基のそれぞれに対して、前記非求核性の塩基が少なくとも1モルである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アルカノールアミンのみ、前記非求核性塩基のみ、またはその両方が、多孔性の支持体に結合され、前記支持体には、カーボン、アルミナ、シリカ、シリカ−アルミナ、マグネシア、チタニア、ゼオライト、固体の多孔性ポリマーまたはそれらの組み合わせが含まれ得る、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 前記溶媒の沸点が、少なくとも65℃である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 前記溶媒が、トルエン、スルホラン(テトラメチレンスルホン)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、テトラヒドロフラン(THF)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、プロピレンカーボネート、エチレングリコールのジメチルエーテル、プロピレングリコールのジメチルエーテル、メチルエチルケトン(MEK)、酢酸エチル、酢酸アミル、1,2−ジクロロベンゼン(ODCB)からなる群から選択される、請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 前記溶媒が、トルエン、スルホラン(テトラメチレンスルホン)またはジメチルスルホキシド(DMSO)である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
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GB2495076B (en) * | 2011-09-16 | 2018-05-09 | Petroliam Nasional Berhad Petronas | Separation of gases |
US9670237B2 (en) * | 2011-09-22 | 2017-06-06 | Ut-Battelle, Llc | Phosphonium-based ionic liquids and their use in the capture of polluting gases |
US9561466B2 (en) * | 2012-02-01 | 2017-02-07 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. | Process for controlling the emission of flue gases |
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WO2014022052A1 (en) | 2012-07-30 | 2014-02-06 | Exxonmobil Research And Engineering Company | High cyclic capacity amines for high efficiency co2 scrubbing processes |
US20140056791A1 (en) * | 2012-08-24 | 2014-02-27 | Alstom Technology Ltd | Method and system for co2 capture from a stream and solvents used therein |
EP2743691A1 (en) | 2012-12-14 | 2014-06-18 | Nxp B.V. | Detection of an acidic (CO2, SO2) or basic (NH3) gas by monitoring a dielectric relaxation of a reaction product (for example of a zwitterion) of an acid-base reaction of the gas with a chemical compound (like DBU) using an integrated circuit |
US9663589B2 (en) | 2013-02-14 | 2017-05-30 | The Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Coagulation of biopolymers from ionic liquid solutions using CO2 |
US9266102B2 (en) | 2013-03-29 | 2016-02-23 | The University Of Kentucky Research Foundation | Catalysts and methods of increasing mass transfer rate of acid gas scrubbing solvents |
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US9321005B2 (en) * | 2013-04-30 | 2016-04-26 | Uop Llc | Mixtures of physical absorption solvents and ionic liquids for gas separation |
US20140336428A1 (en) * | 2013-05-10 | 2014-11-13 | Uop Llc | Recycle gas scrubbing using ionic liquids |
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US20150093313A1 (en) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | Uop Llc | Ionic liquid and solvent mixtures for hydrogen sulfide removal |
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GB201322606D0 (en) * | 2013-12-19 | 2014-02-05 | Capture Ltd C | System for capture and release of acid gases |
EP3094399B8 (en) | 2014-01-16 | 2020-03-04 | Sistemi Energetici S.p.A. | Novel compounds for the capture of carbon dioxide from gaseous mixtures and subsequent release. |
CA2936957C (en) * | 2014-02-13 | 2022-06-28 | Research Triangle Institute | Water control in non-aqueous acid gas removal systems |
GB2524570B (en) * | 2014-03-27 | 2021-02-24 | Univ Belfast | Process for preparing alkanolamines useful in removal of acid-gas from a gaseous stream |
US20150314235A1 (en) | 2014-05-02 | 2015-11-05 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Carbon dioxide scrubbing process |
WO2016019984A1 (de) * | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Dennert Poraver Gmbh | Kombiniertes verfahren zur nutzung von roh-biogas enthaltend kohlendioxid und ein nutzgas |
US10011931B2 (en) | 2014-10-06 | 2018-07-03 | Natural Fiber Welding, Inc. | Methods, processes, and apparatuses for producing dyed and welded substrates |
US10982381B2 (en) | 2014-10-06 | 2021-04-20 | Natural Fiber Welding, Inc. | Methods, processes, and apparatuses for producing welded substrates |
CN104492226B (zh) * | 2014-12-12 | 2016-08-24 | 大连理工大学 | 一种用于捕集混合气体中二氧化碳的非水脱碳溶液及其应用 |
US9364782B1 (en) * | 2015-01-26 | 2016-06-14 | Chevron U.S.A. Inc. | Separation of gases using GME framework type zeolites |
KR101763144B1 (ko) * | 2015-02-10 | 2017-08-02 | 한국화학연구원 | 분리막 접촉기용 물리적 흡수제 및 이를 이용한 이산화탄소의 분리방법 |
US9579602B2 (en) | 2015-02-26 | 2017-02-28 | University Of Wyoming | Catalytic CO2 desorption for ethanolamine based CO2 capture technologies |
MX2017012247A (es) | 2015-03-23 | 2018-01-09 | Basf Corp | Sorbentes de dioxido de carbono para el control de calidad del aire interior. |
JP6449099B2 (ja) * | 2015-05-25 | 2019-01-09 | 株式会社神戸製鋼所 | 放出処理装置及び放出処理方法 |
TWI552795B (zh) * | 2015-08-11 | 2016-10-11 | China Steel Corp | Method and system for capturing carbon dioxide using ammonia |
US9782719B1 (en) * | 2016-08-09 | 2017-10-10 | Nrgtek, Inc. | Solvents and methods for gas separation from gas streams |
US9962656B2 (en) | 2016-09-21 | 2018-05-08 | Nrgtek, Inc. | Method of using new solvents for forward osmosis |
JP6685547B2 (ja) * | 2015-12-07 | 2020-04-22 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 二酸化炭素吸収液および二酸化炭素分離回収方法 |
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MX2023014932A (es) * | 2021-06-16 | 2024-02-16 | Eni S P A | Proceso para la eliminacion de gases acidos, especificamente co2, de mezclas gaseosas que contienen los mismos mediante el uso de composiciones absorbentes que incluyen ureas ciclicas como un solvente fisico. |
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CA3236603A1 (en) | 2021-11-19 | 2023-05-25 | Climeworks Ag | Regeneration of degraded amino-sorbents for carbon capture |
WO2023094386A1 (en) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Climeworks Ag | Sorbent material for co2 capture, uses thereof and methods for making same |
WO2023104656A1 (en) | 2021-12-09 | 2023-06-15 | Climeworks Ag | Method for separating gaseous carbon dioxide from a gas mixture |
WO2024002882A1 (en) | 2022-06-29 | 2024-01-04 | Climeworks Ag | Sorbent materials for co2 capture, uses thereof and methods for making same |
JP2024034835A (ja) * | 2022-09-01 | 2024-03-13 | 三菱重工業株式会社 | 二酸化炭素吸収還元溶液、二酸化炭素吸収還元装置、及び二酸化炭素吸収還元方法 |
WO2024056715A1 (en) | 2022-09-15 | 2024-03-21 | Svante Technologies Inc. | Epoxidation of porous amine-based phenylic polymer resins and methods of use for carbon dioxide capture |
CN115475486A (zh) * | 2022-10-20 | 2022-12-16 | 华北电力大学(保定) | 一种抗氧化降解相变吸收剂、其捕集二氧化碳方法及应用 |
WO2024110902A1 (en) * | 2022-11-22 | 2024-05-30 | Svante Technologies Inc. | Solid primary amine and amidine-based materials for adsorptive gas separation of co2, with improved air, water and temperature tolerance |
EP4374950A1 (en) | 2022-11-25 | 2024-05-29 | Climeworks AG | Sorbent materials for co2 capture, uses thereof and methods for making same |
WO2024132899A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-27 | Climeworks Ag | Uses of amino sorbents for capturing of co2 from gas streams |
Family Cites Families (70)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3347621A (en) | 1964-11-02 | 1967-10-17 | Shell Oil Co | Method of separating acidic gases from gaseous mixtures |
JPS518966B1 (ja) | 1971-03-18 | 1976-03-23 | ||
GB1473103A (ja) | 1974-07-09 | 1977-05-11 | ||
AU506199B2 (en) * | 1975-06-26 | 1979-12-20 | Exxon Research And Engineering Company | Absorbtion of co2 from gaseous feeds |
US4100257A (en) | 1977-02-14 | 1978-07-11 | Exxon Research & Engineering Co. | Process and amine-solvent absorbent for removing acidic gases from gaseous mixtures |
JPS56145984A (en) | 1980-04-15 | 1981-11-13 | Neos Co Ltd | Preparation of stable coal-oil mixture |
US4410335A (en) | 1981-09-28 | 1983-10-18 | Uop Inc. | Multifunctional gasoline additives |
DE3223692A1 (de) | 1982-06-25 | 1983-12-29 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Stickstoff enthaltende erdoel-emulsionsspalter und ihre verwendung |
JPS60112895A (ja) | 1983-11-24 | 1985-06-19 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 金属圧延用潤滑油 |
US4539189A (en) * | 1984-01-23 | 1985-09-03 | Chevron Research Company | Method for removing sulfides from industrial gas |
DD225037A1 (de) | 1984-03-09 | 1985-07-24 | Fortschritt Veb K | Brems- und haltervorrichtung fuer die nadelschwinge einer ballenpresse |
JPS61225293A (ja) | 1985-03-29 | 1986-10-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | 石炭−水スラリ−用添加剤 |
US4624838A (en) | 1985-04-29 | 1986-11-25 | Exxon Research And Engineering Company | Process for removing acidic gases from gaseous mixtures using aqueous scrubbing solutions containing heterocyclic nitrogen compounds |
DE68917816T2 (de) | 1988-06-08 | 1995-01-05 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Additiv für Öle zum Kaltwalzen von Metallen. |
US5057122A (en) | 1989-12-26 | 1991-10-15 | Mobil Oil Corp. | Diisocyanate derivatives as lubricant and fuel additives and compositions containing same |
US5068046A (en) | 1990-01-04 | 1991-11-26 | Mobil Oil Corporation | Lubricant composition comprising an octadecylene oxide polyamine reaction product |
DE69306829T3 (de) * | 1992-02-27 | 2006-08-31 | The Kansai Electric Power Co., Inc. | Verfahren zur Entfernung von Kohlendioxid aus Verbrennungsabgasen |
US5603908A (en) * | 1992-09-16 | 1997-02-18 | The Kansai Electric Power Co., Inc. | Process for removing carbon dioxide from combustion gases |
EP0674024B1 (en) * | 1994-03-17 | 1998-12-16 | Calgon Corporation | Method for controlling and removing solid deposits from a surface of a component of a steam generating system |
PE6995A1 (es) | 1994-05-25 | 1995-03-20 | Procter & Gamble | Composicion que comprende un polimero de polialquilenoamina etoxilado propoxilado como agente de separacion de sucio |
DE4422865A1 (de) | 1994-06-30 | 1996-01-04 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von aminierten Fasern aus Regeneratcellulose |
GB9526325D0 (en) | 1995-12-22 | 1996-02-21 | Bp Exploration Operating | Inhibitors |
US6075000A (en) | 1997-07-02 | 2000-06-13 | The Procter & Gamble Company | Bleach compatible alkoxylated polyalkyleneimines |
US5879433A (en) | 1997-07-31 | 1999-03-09 | Union Oil Company Of California | Method and apparatus for reducing the acid gas and/or inert particulate content of steam |
EP1172400B1 (en) | 1999-02-05 | 2005-12-28 | Yupo Corporation | Thermoplastic resin film with satisfactory printability |
GB2355988A (en) * | 1999-10-28 | 2001-05-09 | Merck & Co Inc | Synthesis of cyclopropylacetylene in a one-pot process using a diazo-keto-phos phonate |
US6579343B2 (en) | 2001-03-30 | 2003-06-17 | University Of Notre Dame Du Lac | Purification of gas with liquid ionic compounds |
CN1164349C (zh) | 2001-10-30 | 2004-09-01 | 南化集团研究院 | 回收低分压二氧化碳的复合胺溶剂 |
JP2003193385A (ja) | 2001-12-21 | 2003-07-09 | Nippon Shokubai Co Ltd | 抄紙薬剤 |
JP4042434B2 (ja) * | 2002-03-06 | 2008-02-06 | Jsr株式会社 | 二酸化炭素の回収方法 |
KR100989299B1 (ko) | 2002-04-05 | 2010-10-22 | 유니버시티 오브 사우스 앨라배마 | 관능화된 이온성 액체, 및 그의 사용 방법 |
DE10223279A1 (de) | 2002-05-24 | 2003-12-04 | Basf Ag | Hydrophob modifizierte Vinylamin- oder Ethylenimineinheiten enthaltende Polymere, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Retentionsmittel |
US6908497B1 (en) * | 2003-04-23 | 2005-06-21 | The United States Of America As Represented By The Department Of Energy | Solid sorbents for removal of carbon dioxide from gas streams at low temperatures |
JP2005126279A (ja) | 2003-10-23 | 2005-05-19 | Nippon Shokubai Co Ltd | セメント混和剤 |
US7527775B2 (en) | 2003-12-16 | 2009-05-05 | Chevron U.S.A. Inc. | CO2 removal from gas using ionic liquid absorbents |
US20050129598A1 (en) * | 2003-12-16 | 2005-06-16 | Chevron U.S.A. Inc. | CO2 removal from gas using ionic liquid absorbents |
FR2866344B1 (fr) | 2004-02-13 | 2006-04-14 | Inst Francais Du Petrole | Procede de traitement d'un gaz naturel avec extraction du solvant contenu dans les gaz acides |
DE102004011429A1 (de) * | 2004-03-09 | 2005-09-29 | Basf Ag | Verfahren zum Entfernen von Kohlendioxid aus Gasströmen mit niedrigen Kohlendioxid-Partialdrücken |
DE102004024532B4 (de) | 2004-05-18 | 2006-05-04 | Clariant Gmbh | Demulgatoren für Mischungen aus Mitteldestillaten mit Brennstoffölen pflanzlichen oder tierischen Ursprungs und Wasser |
DE102005043142A1 (de) * | 2004-10-22 | 2006-04-27 | Basf Ag | Verfahren zum Entsäuern eines Fluidstroms und Absorptionsmittel hierfür |
CN103351457B (zh) | 2004-11-02 | 2015-08-12 | 东曹株式会社 | 羟烷基化聚亚烷基多胺组合物、其制造方法以及使用该组合物的聚氨酯树脂的制造方法 |
JP2006150298A (ja) | 2004-11-30 | 2006-06-15 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 吸収液、吸収液を用いたco2又はh2s除去装置及び方法 |
FR2881361B1 (fr) | 2005-01-28 | 2007-05-11 | Inst Francais Du Petrole | Procede de decarbonisation d'une fumee de combustion avec extraction du solvant contenu dans la fume purifiee |
WO2006103812A1 (ja) | 2005-03-28 | 2006-10-05 | Mitsubishi Materials Corporation | ガスの精製方法及びその装置並びにその精製に用いられる酸性ガスの吸収液 |
EA014385B1 (ru) | 2005-07-04 | 2010-10-29 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Способ получения газового потока, обедненного меркаптанами |
JP2007197503A (ja) | 2006-01-24 | 2007-08-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ変性ポリアルキレンイミン及びその製造方法 |
FR2897066B1 (fr) | 2006-02-06 | 2012-06-08 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'extraction de l'hydrogene sulfure contenu dans un gaz hydrocarbone. |
US7846407B2 (en) | 2006-04-07 | 2010-12-07 | Liang Hu | Self-concentrating absorbent for acid gas separation |
FR2900842B1 (fr) | 2006-05-10 | 2009-01-23 | Inst Francais Du Petrole | Procede de desacidification d'un effluent gazeux avec extraction des produits a regenerer |
ATE502998T1 (de) | 2006-07-07 | 2011-04-15 | Procter & Gamble | Waschmittelzusammensetzungen |
DE102006036228A1 (de) | 2006-08-03 | 2008-02-07 | Universität Dortmund | Verfahren zum Abtrennen von CO2 aus Gasgemischen |
WO2008022437A1 (en) | 2006-08-23 | 2008-02-28 | University Of Regina | Method for capturing carbon dioxide from gas streams |
FR2909010B1 (fr) * | 2006-11-27 | 2009-02-20 | Inst Francais Du Petrole | Milieu d'extraction utilise dans un procede de capture de dioxyde de carbone contenu dans un effluent gazeux. |
US7998246B2 (en) | 2006-12-18 | 2011-08-16 | Uop Llc | Gas separations using high performance mixed matrix membranes |
WO2008094846A1 (en) | 2007-01-29 | 2008-08-07 | Georgetown University | Reversible room-temperature ionic liquids |
FR2918386B1 (fr) | 2007-07-06 | 2011-07-22 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'elimination des mercaptans contenus dans les effluents liquides et gazeux. |
US7799299B2 (en) * | 2008-01-28 | 2010-09-21 | Batelle Memorial Institute | Capture and release of mixed acid gasses with binding organic liquids |
US8980210B2 (en) * | 2008-01-28 | 2015-03-17 | Battelle Memorial Institute | Capture and release of acid-gasses with acid-gas binding organic compounds |
DE102008007087A1 (de) * | 2008-01-31 | 2009-08-06 | Universität Dortmund | Verfahren zum Abtrennen von CO2 aus Gasgemischen mit einer extraktiven Regenerationsstufe |
DE102008013738A1 (de) | 2008-03-04 | 2009-09-10 | Arlt, Wolfgang, Prof. Dr.-Ing. | Neuartige Waschmittel zur Sauergaswäsche und Verfahren zu ihrer Verwendung |
MX2010012733A (es) | 2008-05-21 | 2011-05-23 | Univ Colorado | Liquidos ionicos y metodos para usar los mismos. |
WO2009142663A1 (en) * | 2008-05-21 | 2009-11-26 | The Regents Of The University Of Colorado | Ionic liquids and methods for using same |
CN101279181A (zh) | 2008-05-28 | 2008-10-08 | 清华大学 | 从气体混合物或液化气中捕集或分离二氧化碳的吸收溶剂 |
FR2936429B1 (fr) | 2008-09-30 | 2011-05-20 | Rhodia Operations | Procede de traitement d'un gaz pour diminuer sa teneur en dioxyde de carbone |
US20100154431A1 (en) * | 2008-12-24 | 2010-06-24 | General Electric Company | Liquid carbon dioxide absorbent and methods of using the same |
DE102009000543A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-12 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren, Absorptionsmedien und Vorrichtung zur Absorption von CO2 aus Gasmischungen |
EP2464444A1 (en) * | 2009-08-11 | 2012-06-20 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Absorbent composition and process for removing co2 and/or h2s from a gas comprising co2 and/or h2s |
WO2011035195A1 (en) * | 2009-09-18 | 2011-03-24 | Nano Terra Inc. | Functional nanofibers and methods of making and using the same |
CA2683660C (en) * | 2009-10-28 | 2017-07-04 | Queen's University At Kingston | Switchable hydrophilicity solvents and methods of use thereof |
AU2011295716B2 (en) * | 2010-09-03 | 2014-07-03 | Research Triangle Institute | Regenerable ionic liquid solvents for acid -gas separation |
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