JP5875519B2 - 感光性樹脂及び該感光性樹脂を含む感光性樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
すなわち本発明は、
(1)1分子中に2個以上のフェノール性水酸基を有する樹脂(a)のフェノール性水酸基の0.8当量超を末端にアルコール性水酸基を有する(ポリ)オキシアルキレン基で鎖延長した樹脂(b)に、重合性不飽和基含有カルボン酸エステル(c)を、亜鉛またはジルコニウムのアセチルアセトン錯体(d)の存在下で、重合性不飽和基が樹脂(b)のアルコール性水酸基1当量に対して0.2〜0.8当量となる範囲で導入し、さらに残りのアルコール性水酸基に多塩基酸無水物(e)を反応させることを特徴とする感光性樹脂の製造方法、
(2)前記重合性不飽和基含有カルボン酸エステル(c)が(メタ)アクリル酸エステルである、(1)の感光性樹脂の製造方法、
(3)1分子中に2個以上のフェノール性水酸基を有する樹脂(a)のフェノール性水酸基の0.8当量超を末端にアルコール性水酸基を有する(ポリ)オキシアルキレン基で鎖延長した樹脂(b)に、重合性不飽和基含有カルボン酸エステル(c)を、亜鉛またはジルコニウムのアセチルアセトン錯体(d)の存在下で、重合性不飽和基が樹脂(b)のアルコール性水酸基1当量に対して0.2〜0.8当量となる範囲で導入し、さらに残りのアルコール性水酸基に多塩基酸無水物(e)を反応させて感光性樹脂を得、次いでエポキシ樹脂、光重合開始剤、並びに重合性不飽和化合物および/または溶剤を加えることを特徴とする、感光性樹脂組成物の製造方法、及び
(4)前記重合性不飽和基含有カルボン酸エステル(c)が(メタ)アクリル酸エステルである、(3)の感光性樹脂組成物の製造方法を提供するものである。
本発明における前記樹脂(b)は、一般的に1分子中に2個以上のフェノール性水酸基を有する樹脂(a)にアルキレンオキサイド等を触媒下で反応させる方法で、末端にアルコール性水酸基を有する(ポリ)オキシアルキレン基を導入することにより得ることができる。また、アルキレンオキサイドの代わりに環状カーボネートなどでも製造することができるが、これらに限定されるものではない。
撹拌機、冷却管、温度計、空気導入管を備えたSUS(ステンレス)製の反応装置に、昭和高分子株式会社製ノボラック型クレゾール樹脂(商品名「ショウノールBRG−556」)とエチレンオキシドを反応させたアルコール性水酸基を有する樹脂(水酸基:239g/eq.、フェノール性水酸基1当量当りアルキレンオキシドが平均約3.0モル付加)239部、メタクリル酸メチル600部、テトラキスペンタジオナトジルコニウム(Zr(acac)4)5部、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.2部を仕込み、乾燥させた空気を導入(50ml/min)しながら100℃で反応を行った。反応開始後、生成したメタノールをメタクリル酸メチルと共に反応系外に留出させながら7時間反応させた。ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート30部を加え、真空蒸留を行い、余分なメタクリル酸メチル、メタノールを除くことでメタクリル基を導入した樹脂溶液を得た。さらに、この樹脂をテトラヒドロ無水フタル酸61部(アルコール性水酸基に対して0.4当量)と反応させ、現像性を有する硬化性樹脂溶液を得た。
得られた樹脂溶液について以下に示す評価を実施した。結果を表1に示した。
〔不飽和基含有カルボキシル基の導入量〕
原料であるアルコール性水酸基を有する樹脂とそのアルコール性水酸基に対して1当量の重合性不飽和基含有カルボン酸エステルを混合した溶液を重クロロホルムに溶解させ、1H−NMR(日本電子データム株式会社製、JNM−LA300)を用いて分析し、その時の原料であるアルコール性水酸基を有する樹脂由来の芳香環のピークと重合性不飽和基含有カルボン酸エステル由来の重合性不飽和基のピークの積分値の比率を導入率100%とし、反応中又は反応終了後の樹脂の芳香環のピークと導入された重合性不飽和基のピークの積分値の比率を測定することで重合性不飽和基の導入量を算出した。
得られた樹脂溶液を自動試料燃焼装置AQF−100(ダイアインスツルメンツ社製)によって燃焼させ、発生したガスを過酸化水素水30ppmに吸収させてイオンクロマトグラフCompactIC761(Metrohm社製)によって、硫黄の定性および定量を実施した。
実施例1においてジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートの代わりにトルエンを用いた以外は同様にしてメタクリル基を導入した樹脂溶液を得た。得られた溶液に酢酸6部を加え、40℃で10分撹拌した。次に、水洗を3回行った後にトルエンをジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート30部で置換しつつ留去し、メタクリル基を導入した樹脂溶液を得た。さらに、この樹脂をテトラヒドロ無水フタル酸61部(アルコール性水酸基に対して0.4当量)と反応させ、現像性を有する硬化性樹脂溶液を得た。実施例1と同様の評価を行い、結果を表1に示した。
撹拌機、冷却管、温度計、空気導入管を備えたSUS製の反応装置に、昭和高分子株式会社製ノボラック型クレゾール樹脂(商品名「ショウノールCRG−951」)とプロピレンオキシドを反応させたアルコール性水酸基を有する樹脂(水酸基:386g/eq.、フェノール性水酸基1当量当りアルキレンオキシドが平均約5.0モル付加)386部、アクリル酸エチル500部、ビスペンタジオナト亜鉛(Zn(acac)2)7部、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.3部を仕込み、乾燥させた空気を導入(50ml/min)しながら100℃で反応を行った。反応開始後、生成したエタノールをアクリル酸エチルと共に反応系外に留出させながら5時間反応させた。ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート50部を加え、真空蒸留を行い、余分なアクリル酸エチル、エタノールを除くことでアクリル基を導入した樹脂溶液を得た。さらに、この樹脂をテトラヒドロ無水フタル酸91部(アルコール性水酸基に対して0.6当量)と反応させ、現像性を有する硬化性樹脂溶液を得た。実施例1と同様の評価を行い、結果を表1に示した。
撹拌機、冷却管、温度計、空気導入管を備えたSUS製の反応装置に、昭和高分子株式会社製ノボラック型クレゾール樹脂(商品名「ショウノールCRG−951」)とエチレンオキシドを反応させたアルコール性水酸基を有する樹脂(水酸基:164g/eq.、フェノール性水酸基1 当量当りアルキレンオキシドが平均約1.0モル付加)164部、アクリル酸エチル200部、ビスペンタジオナト亜鉛(Zn(acac)2)5部、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.3部を仕込み、乾燥させた空気を導入(50ml/min)しながら115℃で反応を行った。反応開始後、生成したエタノールをアクリル酸エチルと共に反応系外に留出させながら5時間反応させた。ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート120部を加え、真空蒸留を行い、余分なアクリル酸エチル、エタノールを除くことでアクリル基を導入した樹脂溶液を得た。さらに、この樹脂をテトラヒドロ無水フタル酸61部(アルコール性水酸基に対して0.4当量)と反応させ、現像性を有する硬化性樹脂溶液を得た。実施例1と同様の評価を行い、結果を表1に示した。
撹拌機、冷却管、温度計、空気導入管を備えたガラス製の反応装置に、昭和高分子株式会社製ノボラック型クレゾール樹脂( 商品名「ショウノールCRG−951」)とエチレンオキシドを反応させたアルコール性水酸基を有する樹脂(水酸基:164g/eq.、フェノール性水酸基1当量当りアルキレンオキシドが平均約1.0モル付加)164部、アクリル酸43部、パラトルエンスルホン酸2.7部、トルエン150部、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.1部を仕込み、乾燥させた空気を導入(50ml/min)しながら110℃で反応を行った。反応開始後、生成した水をトルエンと共に反応系外に留出させながら10時間反応させた。その後、室温まで冷却し、得られた反応溶液を15%水酸化ナトリウム水溶液で中和し、次いで水洗した。その後、トルエンをジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート120部で置換しつつ留去し、感光性樹脂溶液を得た。
次に、トリフェニルホスフィン0.3部、テトラヒドロ無水フタル酸55部(アルコール性水酸基に対して0.4当量)を加え、乾燥させた空気を導入(50ml/min)しながら、110℃で6時間反応させ、現像性を有する感光性樹脂溶液を得た。得られた感光性樹脂溶液の硫黄量について測定した結果を表1に示した。
比較例1においてガラス製の反応装置の代わりにSUS製の反応装置を用いた以外は同様にして、現像性を有する硬化性樹脂溶液を得た。実施例1と同様の評価を行い、結果を表1に示した。
実施例4においてビスペンタジオナト亜鉛の代わりにテトライソプロポキシチタンを用いた以外は同様にして反応を行った。実施例1と同様の評価を行い、結果を表1に示した。
実施例4においてビスペンタジオナト亜鉛の代わりにビスペンタジオナトカルシウム(Ca(acac)2)を用いた以外は同様にして反応を行った。実施例1と同様の評価を行い、結果を表1に示した。
実施例4においてビスペンタジオナト亜鉛の代わりにトリスペンタジオナトアルミニウム(Al(acac)3)を用いた以外は同様にして反応を行った。実施例1と同様の評価を行い、結果を表1に示した。
実施例4においてビスペンタジオナト亜鉛の代わりにビスペンタジオナト銅(Cu(acac)2)を用いた以外は同様にして反応を行ったところ、アクリル基が重合し、反応液はスラリー状になった。
実施例4においてビスペンタジオナト亜鉛の代わりにトリスペンタジオナトマンガン(Mn(acac)3)を用いた以外は同様にして反応を行ったところ、アクリル基が重合し、反応液はスラリー状になった。
実施例4においてビスペンタジオナト亜鉛の代わりにビスペンタジオナトコバルト(Co(acac)2)を用いた以外は同様にして反応を行ったところ、アクリル基が重合し、反応液はスラリー状になった。
実施例4においてビスペンタジオナト亜鉛の代わりにトリスペンタジオナト鉄(Fe(acac)3)を用いた以外は同様にして反応を行ったところ、アクリル基が重合し、反応液はスラリー状になった。
実施例4においてビスペンタジオナト亜鉛の代わりにペンタジオナトリチウム(Li(acac))を用いた以外は同様にして反応を行ったところ、アクリル基が重合し、反応液はスラリー状になった。
JIS C 6481の試験方法に従って、260℃のはんだ浴への試験片の10秒浸漬を3回行ない、外観の変化を以下の基準で評価した。結果を表2に示す。また、ポストフラックス(ロジン系)としては、JIS C 6481に従ったフラックスを使用した。
○:外観変化なし。
△:硬化膜の変色が認められるもの。
×:硬化膜の浮き、剥れ、はんだ潜りあり。
硬化膜のPCT耐性を条件121℃、飽和蒸気圧下で50時間にて処理し、以下の基準で評価した。結果を表2に示す。
○:硬化膜にふくれ、剥がれ、変色がないもの。
△:硬化膜に若干ふくれ、剥がれ、変色があるもの。
×:硬化膜にふくれ、剥がれ、変色があるもの。
硬化膜をPCT試験器にて条件121℃、飽和蒸気圧下で24時間処理後、JISD0202の試験方法に従って硬化膜に碁盤目状にクロスカットを入れ、次いでセロハン粘着テープによるピーリングテスト後の剥れの状態を目視判定した。結果を表2に示す。
○:100/100で全く剥れのないもの
△:50/100〜90/100
×:0/100〜50/100
硬化皮膜の電気絶縁性を以下の基準にて評価した。加湿条件:温度120℃、湿度85%RH、印加電圧30V、50時間。
測定条件:測定時間60秒、印加電圧500V。
○:加湿後の絶縁抵抗値109Ω以上、銅のマイグレーションなし
×:加湿後の絶縁抵抗値109Ω以下、銅のマイグレーションあり
Claims (4)
- 1分子中に2個以上のフェノール性水酸基を有する樹脂(a)のフェノール性水酸基の0.8当量超を末端にアルコール性水酸基を有する(ポリ)オキシアルキレン基で鎖延長した樹脂(b)に、重合性不飽和基含有カルボン酸エステル(c)を、亜鉛またはジルコニウムのアセチルアセトン錯体(d)の存在下で、重合性不飽和基が樹脂(b)のアルコール性水酸基1当量に対して0.2〜0.8当量となる範囲で導入し、さらに残りのアルコール性水酸基に多塩基酸無水物(e)を反応させることを特徴とする感光性樹脂の製造方法。
- 前記重合性不飽和基含有カルボン酸エステル(c)が(メタ)アクリル酸エステルである、請求項1に記載の感光性樹脂の製造方法。
- 1分子中に2個以上のフェノール性水酸基を有する樹脂(a)のフェノール性水酸基の0.8当量超を末端にアルコール性水酸基を有する(ポリ)オキシアルキレン基で鎖延長した樹脂(b)に、重合性不飽和基含有カルボン酸エステル(c)を、亜鉛またはジルコニウムのアセチルアセトン錯体(d)の存在下で、重合性不飽和基が樹脂(b)のアルコール性水酸基1当量に対して0.2〜0.8当量となる範囲で導入し、さらに残りのアルコール性水酸基に多塩基酸無水物(e)を反応させて感光性樹脂を得、次いでエポキシ樹脂、光重合開始剤、並びに重合性不飽和化合物および/または溶剤を加えることを特徴とする、感光性樹脂組成物の製造方法。
- 前記重合性不飽和基含有カルボン酸エステル(c)が(メタ)アクリル酸エステルである、請求項3に記載の感光性樹脂組成物の製造方法。
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