JP6846102B2 - 光感応性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
これらの配線を保護する目的でオーバーコートが広く使用されている。しかしながら、従来のオーバーコートをこれらの配線密度の高い箇所に用いると、経時変化により金属配線の一部が腐食する問題が発生している。腐食の発生は、金属配線の端部よりイオン化した金属が離脱し、対向電極へ移動すること(イオンマイグレーション)が原因であると考えられている。イオンマイグレーションにより、機器の動作不良、回路短絡などの問題を引き起こすデンドライドを形成することがあるため、イオンマイグレーションを起こさないオーバーコートが求められてきた。
また、特開2013−209597号には、酸価(AV0)が50mgKOH/g以上350mgKOH/g以下の(メタ)アクリル酸共重合体を、非プロトン性極性溶媒に溶解し、(メタ)アクリル酸共重合体溶液の水分量を特定の式で示される範囲に調整した後、(メタ)アクリル酸共重合体の酸基に対して30〜70モル%の変性率で、グリシジル(メタ)アクリレートを付加反応させることからなる、フォトリソスペーサーやカラーフィルター用保護膜用の感光性樹脂組成物のバインダーポリマーに用いることのできる反応性重合体溶液の製造方法が記載されている。ここでは、得られた反応性重合体の酸価は30〜200mg/KOHと記載されている。
また、従来の光感応性樹脂組成物を用いて比較的厚い硬化物を形成した場合には、形成される転写像の端部が不均一に現像されることで寸法が不均一となる問題(以後「ビリツキ」とも呼ぶ)が生じており、近年の微細パターン加工の要求から、その改善が求められていた。
特許文献2:特開2013−209597号公報
また、エチレン性不飽和二重結合を有するエポキシ化合物としては、GMAの他、4−(オキシラン−2−イルメトキシ)ブチルアクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートなどを用いることができる。
エチレン性不飽和二重結合を有するエポキシ化合物としてGMAを用いる場合の使用量は、上記重合体A100重量部に対してGMAを5から40重量部の範囲で用いるのが望ましい。
露光により光感応性樹脂組成物中の光酸発生剤はラジカルを生成するが、生成したラジカルは光感応性樹脂組成物中の酸素により不活性化される。このため、本発明の光感応性樹脂組成物を用いて比較的厚いネガ型光感応性樹脂膜を形成した場合には、膜の表面近傍と深層部とでは酸素含有量が異なるため、酸素含有量が多い光感応性樹脂膜の表面近傍ではラジカルが不活性化しやすく、反応性重合体が三次元架橋しにくいが、光感応性樹脂膜の深層部では酸素含有量が少なく架橋しやすいという現象が生じる。このため、光感応性樹脂膜の表面近傍に合わせて露光条件を設定した場合には、膜の深層部は表面近傍に比べて架橋が進み、現像後の像の端部が不均一となり、正確な微細像形成ができない(ビリツキ)という問題が生じる。
フリーラジカル系安定剤としてヒンダードアミンまたはヒンダードアミン誘導体から選択される化合物を用いた場合には、上記ビリツキが生じず、精度が高く微細な転写像を形成することができる。
アセトフェノン系化合物としては、例えば、α-ヒドロキシアセトフェノン系化合物、α-アミノアセトフェノン化合物などを挙げることができるが、これら以外の化合物であってもよい。α-ヒドロキシアセトフェノン系化合物の具体的な例としては、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキ−2−メチル−フェニル−プロパン−1−オンなど挙げることができ、α-アミノアセトフェノン化系合物の具体的な例としては、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル-ベンジル)−1−(4−モリフォリンー4−イルーフェニル)−ブタン−1−オンなどを挙げることができる。
オキシムエステル系化合物の具体的な例としては、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)などを挙げることができる。
光酸発生剤の含有量は前記光重合性樹脂組成物と架橋剤の固形分量100重量部に対して、通常0.5から20重量部であり、好ましくは1から10重量部である。
加飾層の保護材として用いる場合は、有機もしくは無機の塗料または着色レジストで部分的に加飾された下地基板を用いる。前述の処理方法により塗布、プリベーク、露光、現像、および焼成処理を行う。露光はタッチパネル全面を覆う範囲で行うことがある。加飾層の保護材を取り付けた後、金属配線、透明電極、ジャンパー材の形成、オーバーコート処理などの工程を行う。本処理をすることにより加飾層に含まれる不純物などの揮発等が抑えられ、その後の配線および電極形成における断線等の不具合を防止できる。また本処理は加飾層と下地との段差を緩和し、段差を起因とする配線および電極の不具合を防止できる。
配線のジャンパー材として用いる場合には、モリブデン、アルミ、銅、銀などの金属もしくはこれらを含む合金から選択される材料で作製された配線、ITOなどの透明な酸化金属、グラフェン、カーボンナノチューブなどの炭素系導電透明が取り付けられた上記下地基板上に上記方法で処理を行う。場合によっては上記加飾層および加飾層の保護材が下地基板に取り付けられている場合がある。マスク露光により微細パターンの形成を行う以外は上記加飾層の保護材として用いる場合と同じ方法で処理すれば良い。ジャンパー層の形成後に金属配線層もしくは透明電極層を取り付ける。
上記反応性重合体1(固形分濃度36.5%)を47.8g、ヒンダードアミン系フリーラジカル系安定剤として4−ヒドロキシ−TEMPO[和光純薬工業(株)製、4H−TEMPO(4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル)]を36mg、光酸発生剤としてIRGACURE−379[BASF社製、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モリフォリンー4−イルーフェニル)−ブタン−1−オン]を0.29g、IRGACURE OXE−01[BASF社製、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]]を0.29g、およびIRGACURE OXE−02[BASF社製、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)] を0.29g、架橋剤としてKAYARAD DPHA[日本化薬(株)製、ジペンタエリストールヘキサアクリレート]を5.8g、およびアロニックス M−520(東亜合成(株)製、多塩基酸変性アクリルオリゴマー)を5.8g、溶剤としてPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)32.8g、およびPGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)6.8gを混合し、光感応性樹脂組成物を調製した。得られた光感応性樹脂組成物をスピンコーター(D−SPIN SK−W60A−AVP,株式会社SOKUDO製)を用いてガラス基板およびシリコン基板の上に塗布し、スピンコーター装置に付随したホットプレートにより、90℃で2分間プリベークを行い、光感応性樹脂膜を得た。光感応性樹脂膜の厚さは光学干渉式膜厚計(ラムダエース VM−2010、大日本スクリーン製造(株))で測定した。プリベーク後の膜厚が1.8ミクロンおよび3.5ミクロンとなるようにスピンコーターの回転数を調整した。
表1に記載の原料を用い、実施例1と同様の操作を行って硬化物を得た。なお、実施例3、4および比較例1、2はガラス基板の代わりにシリコンウエハを用い、開口幅とパターン高さ(残膜率)のみを調べた。比較例3で得られた硬化物の光学顕微鏡写真を図2に示す(倍率:20倍、開口部幅30μm、露光量50mJ/cm2,膜厚1.8ミクロン)。図2に示されるように、得られた硬化物は開口部周辺に現像不良が発生していることがわかる。
「開口幅」:上記のマスクおよび露光量で、シリコン基板上に転写した像を光学顕微鏡(H300M、レーザーテック(株)製)により観察した。開口寸法は同顕微鏡に付属のソフトウエア(LM−EYE)で測定した。
「パターン高さ」は光学干渉式膜厚計(ラムダエース VM−2010、大日本スクリーン製造(株))により測定した。
結果を表2に示す。
マイグレーション試験用櫛形電極の作製
シリコンウエハ基板上に1000nmの膜厚で窒化シリコン膜を、次いでスパッタ法により20nmの厚さで窒化チタン膜を、さらにスパッタ法により300nmの厚さで銅膜を順次取り付けた基板を準備した。基板表面の酸価銅層を取り除く目的で10重量%の硫酸水溶液中に室温で1分間基板を浸漬、次いで純水にて流水洗浄後に、表面を乾燥した。基板上に市販品のレジスト(ローム・アンド・ハース電子材料株式会社製、LC−135)をスピンコーター(D−SPIN SK−W60A−AVP,株式会社SOKUDO製)を用いて塗布し、ホットプレートにて110℃で90秒間プリベークを行い、レジスト膜を得た。レジスト膜の厚さは光学干渉式膜厚計(レーザーテック(株)製)で測定した。プリベーク後の膜厚が5ミクロンとなるように回転数を調整した。得られたレジスト膜に対し、紫外線露光機(MA200、ズースマイクロテック製カールズース社製)を用いてマスクパターン露光を行った。続いて2.38重量%に調整したTMAH(テトラメチルアンモニアハイドライド)水溶液中に露光処理後の基板を23℃で150秒の条件で浸漬し現像を行った。得られたレジスト像をマスクとして、露出した銅部分をエッチング液(ローム・アンド・ハース電子材料株式会社製、PREPOSIT ETCH 748の60g/L水溶液)中に23℃の温度で2分間浸漬して取り去った。次いでドライエッチング法(酸素/4フッ化炭素混合)により窒化チタン層を取り去った。マスクとして使用したレジスト膜を取り除いた後、再度表面を希硫酸(10重量%硫酸水溶液)中に室温で5秒間浸漬し表面を洗浄した。作製した正および負電極の間隔は30ミクロンであった。
実施例6
実施例5で準備した櫛形電極を取り付けた基板に、実施例1で作製した光感応性樹脂組成物をスピンコーター(D−SPIN SK−W60A−AVP,株式会社SOKUDO製)を用いて塗布し、ホットプレート(同上)にて90℃で2分間プリベークを行い、光感応性樹脂膜を得た。光感応性樹脂膜の厚さは光学干渉式膜厚計(レーザーテック(株)製)で測定し、プリベーク後の膜厚が1.8ミクロンとなるように回転数を調整した。得られた光感応性樹脂膜に対し、転写マスクを使用して櫛形電極のプローブ取り付け位置を遮光し、それ以外の全面を露光する以外は実施例1と同じ操作で光感応性樹脂膜を紫外線硬化、現像処理による表面未硬化部の除去、および焼成処理を行った。このときプローブ取り付け部分には光感応性樹脂膜は取り付けられていない。基板を希硫酸(10重量%硫酸水溶液)に室温で1分間浸漬し表面を洗浄後、ソルダーペーストを用いてプローブ取り付け用の端子を接着した。接着後は240℃に加熱したコンベアオーブンで5分間加熱し焼成した。ソルダーペースト焼成後に発生したフラックスを50℃に加熱した剥離液(ローム・アンド・ハース電子材料株式会社製、SHIPLEY BPR PHOTOSTRIPPER)を用いてブラシ洗浄により取り去った。試験片を耐圧恒温恒湿槽へ設置し、プローブ間に5Vの電圧を印加しながら、温度を130℃、湿度を85%で恒温恒湿槽を運転した。100時間の連続した電圧印加および高温高湿運転を継続し、その前後の外観を比較評価した。結果を表3に示す。
合成例1で得られた上記反応性重合体1の代わりに従来品の反応性重合体を用いる以外は実施例1で調製した樹脂組成物と同等の組成で光感応性樹脂組成物を調製した。実施例6と同等な操作で、試験した結果を表3に示す。なお、作製した比較例4の光感応性樹脂組成物中に含まれる塩素イオン含有量をイオンクロマト法により測定したところ490ppmであった。比較例4の組成物の固形分濃度は30重量%であることから、固形分あたりでおよそ1600ppmの塩素が含有されていると換算できる。一方、実施例1で作製した光感応性樹脂組成物を同様の方法で全塩素量を測定したところ、測定値は17ppm(固形分あたりの換算値68ppm)であった。
Claims (5)
- カルボキシル基およびエチレン性不飽和二重結合を有する反応性重合体、フリーラジカル系安定剤、および光酸発生剤を含有する光感応性樹脂組成物の製造方法であって、前記反応性重合体の酸価が40〜100mgKOH/gであり、かつ前記反応性重合体の塩素含有量が150ppm以下であり、前記フリーラジカル系安定剤がヒンダードアミンまたはヒンダードアミン誘導体から選択され、
アクリル酸および/またはメタクリル酸の少なくとも1種を含有するモノマーから重合された重合体に、エチレン性不飽和二重結合基を有するエポキシ化合物を付加反応させることによって前記反応性重合体を得る工程であって、該付加反応において三級アミンを触媒として用い、前記三級アミンがトリエチルアミン、トリイソプロピルアミンおよびジメチルアミノピリジンから選択される工程を含む、光感応性樹脂組成物の製造方法。 - 前記光感応性樹脂組成物中の塩素含有量が前記樹脂組成物中の固形分あたり100ppm以下である、請求項1に記載の光感応性樹脂組成物の製造方法。
- 前記光感応性樹脂組成物が、さらに、架橋剤を含有する、請求項1または2に記載の光感応性樹脂組成物の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の光感応性樹脂組成物を硬化させて、硬化物を得る工程を含む、硬化物の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の光感応性樹脂組成物を銅、銀またはこれらを含有する合金から選択される材料で作製された配線の上に塗布する工程であって、該配線はタッチパネルに使用される少なくとも1つのインジウムスズ酸化物(ITO)電極に接続される工程、ならびに前記塗布された光感応性樹脂組成物をプリベーク処理、露光処理、現像処理、および必要に応じて焼成処理する工程を含む、オーバーコートの形成方法。
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