JP2022032980A - レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1.ヨウ素原子で置換された芳香環を有するニトロキシルラジカルを含むクエンチャーを含むレジスト材料。
2.前記ニトロキシルラジカルが、下記式(A-1)~(A-3)のいずれかで表されるものである1のレジスト材料。
n1及びn2は、1≦n1≦5、0≦n2≦4及び1≦n1+n2≦5を満たす整数である。n3、n4及びn5は、1≦n3≦4、2≦n4≦4、0≦n5≦3及び3≦n3+n4+n5≦6を満たす整数である。
X1、X2A及びX2Bは、それぞれ独立に、単結合、エステル結合、エーテル結合又はアミド結合である。
R1は、ヒドロキシ基、炭素数1~6の飽和ヒドロカルビル基、炭素数1~6の飽和ヒドロカルビルオキシ基、炭素数2~6の飽和ヒドロカルビルカルボニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、-N(R1A)-C(=O)-R1B、-N(R1A)-C(=O)-O-R1B又は-N(R1A)-S(=O)2-R1Bである。R1Aは、水素原子又は炭素数1~6の飽和ヒドロカルビル基である。R1Bは、炭素数1~6の飽和ヒドロカルビル基、炭素数2~8の不飽和脂肪族ヒドロカルビル基、炭素数6~12のアリール基又は炭素数7~13のアラルキル基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R2は、炭素数1~20のヒドロカルビル基であり、ヒドロキシ基、カルボキシ基、チオエーテル結合、エーテル結合、エステル結合、ニトロ基、シアノ基、スルホニル基、ハロゲン原子及びアミノ基から選ばれる少なくとも1種を含んでいてもよい。ただし、ヨウ素原子で置換されたフェニル基を含まない。
R3Aは、m1が1のときは単結合又は炭素数1~10のヒドロカルビレン基であり、m1が2又は3のときは炭素数1~10の(m1+1)価炭化水素基である。R3Bは、単結合又は炭素数1~10のヒドロカルビレン基である。R3Cは、炭素数1~10のヒドロカルビレン基である。前記ヒドロカルビレン基及び(m1+1)価炭化水素基は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、チオール基、エーテル結合、エステル結合、ニトロ基、シアノ基、スルホニル基、スルトン環、ハロゲン原子及びアミノ基から選ばれる少なくとも1種を含んでいてもよい。
R4A及びR4Bは、単結合又は炭素数1~10のヒドロカルビレン基である。R2とR4A又はR4Bとは、互いに結合してこれらが結合する窒素原子と共に環を形成していてもよく、このとき該環の中に、二重結合、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。
ただし、式(A-1)で表されるニトロキシルラジカルは、式(A-3)で表されるニトロキシルラジカルを含まない。)
3.更に、酸を発生する酸発生剤を含む1又は2のレジスト材料。
4.酸発生剤が、スルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生するものである1~3のいずれかのレジスト材料。
5.更に、有機溶剤を含む1~4のいずれかのレジスト材料。
6.更に、ベースポリマーを含む1~5のいずれかのレジスト材料。
7.前記ベースポリマーが、下記式(a1)で表される繰り返し単位又は下記式(a2)で表される繰り返し単位を含むものである6のレジスト材料。
Y1は、単結合、フェニレン基若しくはナフチレン基、又はエステル結合若しくはラクトン環から選ばれる少なくとも1種を含む炭素数1~12の連結基である。
Y2は、単結合又はエステル結合である。
Y3は、単結合、エーテル結合又はエステル結合である。
R11及びR12は、それぞれ独立に、酸不安定基である。
R13は、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基又は炭素数1~6の飽和ヒドロカルビル基である。
R14は、単結合又は炭素数1~6のアルカンジイル基であり、その炭素原子の一部がエーテル結合又はエステル結合で置換されていてもよい。
aは、1又は2である。bは、0~4の整数である。ただし、1≦a+b≦5である。)
8.化学増幅ポジ型レジスト材料である7のレジスト材料。
9.前記ベースポリマーが、酸不安定基を含まないものである6のレジスト材料。
10.化学増幅ネガ型レジスト材料である9のレジスト材料。
11.更に、界面活性剤を含む1~10のいずれかのレジスト材料。
12.前記ベースポリマーが、更に、下記式(f1)~(f3)のいずれかで表される繰り返し単位を含む6~11のいずれかのレジスト材料。
Z1は、単結合、炭素数1~6の脂肪族ヒドロカルビレン基、フェニレン基、ナフチレン基若しくはこれらを組み合わせて得られる炭素数7~18の基、又は-O-Z11-、-C(=O)-O-Z11-若しくは-C(=O)-NH-Z11-である。Z11は、炭素数1~6の脂肪族ヒドロカルビレン基、フェニレン基、ナフチレン基又はこれらを組み合わせて得られる炭素数7~18の基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、単結合又はエステル結合である。
Z3は、単結合、-Z31-C(=O)-O-、-Z31-O-又は-Z31-O-C(=O)-である。Z31は、炭素数1~12のヒドロカルビレン基、フェニレン基又はこれらを組み合わせて得られる炭素数7~18の基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合、ヨウ素原子又は臭素原子を含んでいてもよい。
Z4は、メチレン基、2,2,2-トリフルオロ-1,1-エタンジイル基又はカルボニル基である。
Z5は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、トリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基、-O-Z51-、-C(=O)-O-Z51-又は-C(=O)-NH-Z51-である。Z51は、炭素数1~6の脂肪族ヒドロカルビレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
R21~R28は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20のヒドロカルビル基である。また、R23とR24と又はR26とR27とが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成していてもよい。
M-は、非求核性対向イオンである。)
13.1~12のいずれかのレジスト材料を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
14.前記高エネルギー線が、波長365nmのi線、波長193nmのArFエキシマレーザー光又は波長248nmのKrFエキシマレーザー光である13のパターン形成方法。
15.前記高エネルギー線が、EB又は波長3~15nmのEUVである13のパターン形成方法。
本発明のレジスト材料は、ヨウ素化芳香環含有ニトロキシルラジカルを含むクエンチャーを含むものである。
前記ヨウ素化芳香環含有ニトロキシルラジカルとしては、下記式(A-1)~(A-3)のいずれかで表されるものが好ましい。なお、式(A-1)で表されるニトロキシルラジカルは、式(A-3)で表されるニトロキシルラジカルを含まないものとする。
本発明のレジスト材料に含まれるベースポリマーは、ポジ型レジスト材料の場合、酸不安定基を含む繰り返し単位を含む。酸不安定基を含む繰り返し単位としては、下記式(a1)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a1ともいう。)又は下記式(a2)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a2ともいう。)が好ましい。
本発明のレジスト材料は、強酸を発生する酸発生剤(以下、添加型酸発生剤ともいう。)を含んでもよい。ここでいう強酸とは、化学増幅ポジ型レジスト材料の場合はベースポリマーの酸不安定基の脱保護反応を起こすのに十分な酸性度を有している化合物を意味し、化学増幅ネガ型レジスト材料の場合は酸による極性変化反応又は架橋反応を起こすのに十分な酸性度を有している化合物を意味する。このような酸発生剤を含むことで、前記ヨウ素化芳香環含有ニトロキシルラジカルがクエンチャーとして機能し、本発明のレジスト材料が、化学増幅ポジ型レジスト材料又は化学増幅ネガ型レジスト材料として機能することができる。
本発明のレジスト材料は、有機溶剤を含んでもよい。前記有機溶剤は、前述した各成分及び後述する各成分が溶解可能なものであれば、特に限定されない。前記有機溶剤としては、特開2008-111103号公報の段落[0144]~[0145]に記載の、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチル-2-n-ペンチルケトン、2-ヘプタノン等のケトン類;3-メトキシブタノール、3-メチル-3-メトキシブタノール、1-メトキシ-2-プロパノール、1-エトキシ-2-プロパノール、ジアセトンアルコール等のアルコール類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert-ブチル、プロピオン酸tert-ブチル、プロピレングリコールモノtert-ブチルエーテルアセテート等のエステル類;γ-ブチロラクトン等のラクトン類等が挙げられる。
前述した成分に加えて、界面活性剤、溶解阻止剤、架橋剤、前記ヨウ素化芳香環含有ニトロキシルラジカル以外のクエンチャー(以下、その他のクエンチャーという。)等を目的に応じて適宜組み合わせて配合してポジ型レジスト材料又はネガ型レジスト材料を構成することによって、露光部では前記ベースポリマーが触媒反応により現像液に対する溶解速度が加速されるので、極めて高感度のポジ型レジスト材料又はネガ型レジスト材料とすることができる。この場合、レジスト膜の溶解コントラスト及び解像性が高く、露光余裕度があり、プロセス適応性に優れ、露光後のパターン形状が良好でありながら、特に酸拡散を抑制できることから粗密寸法差が小さく、これらのことから実用性が高く、超LSI用レジスト材料として非常に有効なものとすることができる。
本発明のレジスト材料を種々の集積回路製造に用いる場合は、公知のリソグラフィー技術を適用することができる。例えば、パターン形成方法としては、前述したレジスト材料を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程とを含む方法が挙げられる。
各モノマーを組み合わせて、溶剤であるTHF中で共重合反応を行い、反応溶液をメタノールに入れ、析出した固体をヘキサンで繰り返し洗浄した後、単離し、乾燥して、以下に示す組成のベースポリマー(P-1~P-4)を得た。得られたベースポリマーの組成は1H-NMRにより、Mw及びMw/MnはGPC(溶剤:THF、標準:ポリスチレン)により確認した。
(1)レジスト材料の調製
表1~3に示す組成で各成分を溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過してレジスト材料を調製した。実施例1~20、22~25及び比較例1、2のレジスト材料はポジ型であり、実施例21及び比較例3のレジスト材料はネガ型である。
・有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
DAA(ジアセトンアルコール)
表1~3に示す各レジスト材料を、信越化学工業(株)製ケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を膜厚20nmで形成したSi基板上にスピンコートし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間プリベークして膜厚50nmのレジスト膜を作製した。これを、ASML社製EUVスキャナーNXE3300(NA0.33、σ0.9/0.6、クアドルポール照明、ウエハー上寸法がピッチ44nm、+20%バイアスのホールパターンのマスク)を用いて露光し、ホットプレート上で表1~3記載の温度で60秒間PEBを行い、2.38質量%TMAH水溶液で30秒間現像を行って、実施例1~20、22~25及び比較例1、2では寸法22nmのホールパターンを、実施例21及び比較例3では寸法22nmのドットパターンを得た。
(株)日立ハイテクノロジーズ製の測長SEM(CG6300)を用いて、ホール又はドット寸法が22nmで形成されるときの露光量を測定してこれを感度とし、また、このときのホール又はドット50個の寸法を測定し、その結果から算出した標準偏差(σ)の3倍値(3σ)を寸法バラツキ(CDU)とした。結果を表1~3に併記する。
Claims (15)
- ヨウ素原子で置換された芳香環を有するニトロキシルラジカルを含むクエンチャーを含むレジスト材料。
- 前記ニトロキシルラジカルが、下記式(A-1)~(A-3)のいずれかで表されるものである請求項1記載のレジスト材料。
n1及びn2は、1≦n1≦5、0≦n2≦4及び1≦n1+n2≦5を満たす整数である。n3、n4及びn5は、1≦n3≦4、2≦n4≦4、0≦n5≦3及び3≦n3+n4+n5≦6を満たす整数である。
X1、X2A及びX2Bは、それぞれ独立に、単結合、エステル結合、エーテル結合又はアミド結合である。
R1は、ヒドロキシ基、炭素数1~6の飽和ヒドロカルビル基、炭素数1~6の飽和ヒドロカルビルオキシ基、炭素数2~6の飽和ヒドロカルビルカルボニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、-N(R1A)-C(=O)-R1B、-N(R1A)-C(=O)-O-R1B又は-N(R1A)-S(=O)2-R1Bである。R1Aは、水素原子又は炭素数1~6の飽和ヒドロカルビル基である。R1Bは、炭素数1~6の飽和ヒドロカルビル基、炭素数2~8の不飽和脂肪族ヒドロカルビル基、炭素数6~12のアリール基又は炭素数7~13のアラルキル基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R2は、炭素数1~20のヒドロカルビル基であり、ヒドロキシ基、カルボキシ基、チオエーテル結合、エーテル結合、エステル結合、ニトロ基、シアノ基、スルホニル基、ハロゲン原子及びアミノ基から選ばれる少なくとも1種を含んでいてもよい。ただし、ヨウ素原子で置換されたフェニル基を含まない。
R3Aは、m1が1のときは単結合又は炭素数1~10のヒドロカルビレン基であり、m1が2又は3のときは炭素数1~10の(m1+1)価炭化水素基である。R3Bは、単結合又は炭素数1~10のヒドロカルビレン基である。R3Cは、炭素数1~10のヒドロカルビレン基である。前記ヒドロカルビレン基及び(m1+1)価炭化水素基は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、チオール基、エーテル結合、エステル結合、ニトロ基、シアノ基、スルホニル基、スルトン環、ハロゲン原子及びアミノ基から選ばれる少なくとも1種を含んでいてもよい。
R4A及びR4Bは、単結合又は炭素数1~10のヒドロカルビレン基である。R2とR4A又はR4Bとは、互いに結合してこれらが結合する窒素原子と共に環を形成していてもよく、このとき該環の中に、二重結合、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。
ただし、式(A-1)で表されるニトロキシルラジカルは、式(A-3)で表されるニトロキシルラジカルを含まない。) - 更に、酸を発生する酸発生剤を含む請求項1又は2記載のレジスト材料。
- 酸発生剤が、スルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生するものである請求項1~3のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 更に、有機溶剤を含む請求項1~4のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 更に、ベースポリマーを含む請求項1~5のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、下記式(a1)で表される繰り返し単位又は下記式(a2)で表される繰り返し単位を含むものである請求項6記載のレジスト材料。
Y1は、単結合、フェニレン基若しくはナフチレン基、又はエステル結合若しくはラクトン環から選ばれる少なくとも1種を含む炭素数1~12の連結基である。
Y2は、単結合又はエステル結合である。
Y3は、単結合、エーテル結合又はエステル結合である。
R11及びR12は、それぞれ独立に、酸不安定基である。
R13は、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基又は炭素数1~6の飽和ヒドロカルビル基である。
R14は、単結合又は炭素数1~6のアルカンジイル基であり、その炭素原子の一部がエーテル結合又はエステル結合で置換されていてもよい。
aは、1又は2である。bは、0~4の整数である。ただし、1≦a+b≦5である。) - 化学増幅ポジ型レジスト材料である請求項7記載のレジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、酸不安定基を含まないものである請求項6記載のレジスト材料。
- 化学増幅ネガ型レジスト材料である請求項9記載のレジスト材料。
- 更に、界面活性剤を含む請求項1~10のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、更に、下記式(f1)~(f3)のいずれかで表される繰り返し単位を含む請求項6~11のいずれか1項記載のレジスト材料。
Z1は、単結合、炭素数1~6の脂肪族ヒドロカルビレン基、フェニレン基、ナフチレン基若しくはこれらを組み合わせて得られる炭素数7~18の基、又は-O-Z11-、-C(=O)-O-Z11-若しくは-C(=O)-NH-Z11-である。Z11は、炭素数1~6の脂肪族ヒドロカルビレン基、フェニレン基、ナフチレン基又はこれらを組み合わせて得られる炭素数7~18の基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、単結合又はエステル結合である。
Z3は、単結合、-Z31-C(=O)-O-、-Z31-O-又は-Z31-O-C(=O)-である。Z31は、炭素数1~12のヒドロカルビレン基、フェニレン基又はこれらを組み合わせて得られる炭素数7~18の基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合、ヨウ素原子又は臭素原子を含んでいてもよい。
Z4は、メチレン基、2,2,2-トリフルオロ-1,1-エタンジイル基又はカルボニル基である。
Z5は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、トリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基、-O-Z51-、-C(=O)-O-Z51-又は-C(=O)-NH-Z51-である。Z51は、炭素数1~6の脂肪族ヒドロカルビレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
R21~R28は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20のヒドロカルビル基である。また、R23とR24と又はR26とR27とが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成していてもよい。
M-は、非求核性対向イオンである。) - 請求項1~12のいずれか1項記載のレジスト材料を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、波長365nmのi線、波長193nmのArFエキシマレーザー光又は波長248nmのKrFエキシマレーザー光である請求項13記載のパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、電子線又は波長3~15nmの極端紫外線である請求項13記載のパターン形成方法。
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